高三化學(xué)第一輪復(fù)習(xí)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》【高效備課精研精講】同分異構(gòu)體的類(lèi)型和書(shū)寫(xiě)方法++課件

同分異構(gòu)體的類(lèi)型和書(shū)寫(xiě)方法分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體。1．同分異構(gòu)體概念類(lèi)別異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、立體異構(gòu)2．同分異構(gòu)體類(lèi)型（1）同分異構(gòu)體類(lèi)型——類(lèi)別異構(gòu)（判斷他是誰(shuí)）通式常見(jiàn)有機(jī)物類(lèi)別特征性質(zhì)CnH2n烯烴、環(huán)烷烴

碳碳雙鍵使溴水或高錳酸鉀褪色CnH2n-2

炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴均使溴水或高錳酸鉀褪色CnH2n+2O

飽和一元醇/醚醇類(lèi)與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2；可催化氧化成醛或酮；與羧酸反應(yīng)生成酯CnH2nO

醛、酮、烯醇/醚、環(huán)醇/醚醛基可被銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液氧化CnH2nO2

羧酸、酯、羥基醛羧酸能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2；酯能水解CnH2n-6O

芳香醇/醚、酚酚遇FeCl3顯紫色，與濃溴水產(chǎn)生白色沉淀一般結(jié)合分子式和某些特征性質(zhì)判斷結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)的官能團(tuán)來(lái)判斷他是誰(shuí)。（2）同分異構(gòu)體類(lèi)型——碳鏈異構(gòu)要熟練掌握幾個(gè)重要的有機(jī)物和烴基的異構(gòu)：丁烷：正丁烷、異丁烷

戊烷：正戊烷、異戊烷、新戊烷—C3H7：2種異構(gòu)體；—C4H9：4種異構(gòu)體；—C5H11：8種異構(gòu)體（3）同分異構(gòu)體類(lèi)型——位置異構(gòu)①鏈狀結(jié)構(gòu)中基團(tuán)的位置異構(gòu)遵循：有序性、對(duì)稱(chēng)性的原則，避免重復(fù)和遺漏；②苯環(huán)上不同類(lèi)型的位置異構(gòu)體總結(jié)如下：AA、AB二取代：3種(鄰、間、對(duì))；AAA三取代：3種(連、偏、均)；AAB三取代：6種；ABC三取代：10種；AAAB四取代：6種；AABB四取代：11種；ABCD四取代：30種。（4）同分異構(gòu)體類(lèi)型——立體異構(gòu)立體異構(gòu)包括：順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)（光學(xué)異構(gòu)）①順?lè)串悩?gòu)由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，當(dāng)碳碳雙鍵的碳原子上連有不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，可能會(huì)存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。順式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的基團(tuán)在雙鍵的同側(cè)。反式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的基團(tuán)在雙鍵的異側(cè)。②對(duì)映異構(gòu)當(dāng)有機(jī)物分子中有連接著4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子(又叫手性碳原子)時(shí)，就可能存在對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象。1.（2022?廣東卷21節(jié)選）（5）化合物VI（）有多種同分異構(gòu)體，其中含C=O結(jié)構(gòu)的有_____種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。2類(lèi)別：醛或酮VI分子式：C3H6OVI不飽和度：Ω=1限定條件：含C=O

結(jié)構(gòu)丙醛或丙酮等效氫原子：分子中有多少種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其一元取代物就有多少種。a.同一個(gè)碳原子上的氫原子等效。b.同一個(gè)碳原子上的甲基的氫原子等效。c.位于對(duì)稱(chēng)位置上的碳原子上的氫原子等效。溫馨提示：核磁共振氫譜中有幾種不同的峰，分子中就有幾種氫原子，利用等效氫原子判斷氫原子的種類(lèi)。2.（2022?北京卷36題節(jié)選）（2）B（C4H8O2）

的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。B分子式：C4H8O2B不飽和度：Ω=1限定條件：核磁共振氫譜只有一組峰高度對(duì)稱(chēng)的環(huán)醚羧酸酯環(huán)醇環(huán)醚對(duì)稱(chēng)性非常好3.（2021?全國(guó)甲卷36題節(jié)選）（6）化合物B（）的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的有_______(填標(biāo)號(hào))。a.含苯環(huán)的醛、酮；b.不含過(guò)氧鍵(-O-O-)；c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1A.2個(gè)B.3個(gè)C.4個(gè)D.5個(gè)醛酮CB同分異構(gòu)體組成：除苯環(huán)和碳氧雙鍵外剩余1個(gè)C、2個(gè)O共8個(gè)HB不飽和度：除苯環(huán)外Ω=1限定條件：核磁共振氫譜峰面積比為3∶2∶2∶14.（2022?遼寧卷19題節(jié)選）（6）化合物I（C10H14O）

的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足以下條件的有

種(不考慮立體異構(gòu))；i．含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；ii．紅外光譜無(wú)醚鍵吸收峰其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(任寫(xiě)一種)。I分子式：C10H14OI不飽和度：Ω=4限定條件：苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，紅外光譜無(wú)醚鍵吸收峰相當(dāng)于C4H10中有2個(gè)H原子被苯環(huán)和羥基取代含1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)醇羥基、4個(gè)飽和碳4.（2022?遼寧卷19題節(jié)選）（6）化合物I（C10H14O）

的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足以下條件的有

種(不考慮立體異構(gòu))；i．含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；ii．紅外光譜無(wú)醚鍵吸收峰其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(任寫(xiě)一種)。先找碳鏈異構(gòu)有2種再找位置異構(gòu)，用定一移一的方法1214-5=95.（2022?山東卷19題節(jié)選）

H（）的同分異構(gòu)體中,僅含有—OCH2CH3、—NH2

和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有

種。6H除苯環(huán)外剩余：6C、3O、1NH除苯環(huán)外不飽和度：Ω=0限定條件：僅含有—OCH2CH3、—NH2

和苯環(huán)結(jié)構(gòu)1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)—NH2

、3個(gè)—OCH2CH3苯環(huán)上位置異構(gòu)AAAB型6.（2022?河北卷11題）在EY沸石催化下，萘與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基萘M和N。下列說(shuō)法正確的是()A.M和N互為同系物 B.M分子中最多有12個(gè)碳原子共平面C.N的一溴代物有5種 D.萘的二溴代物有10種CD溫馨提示：對(duì)于位置異構(gòu)常要考慮對(duì)稱(chēng)性，如果有兩個(gè)取代基一般考慮“定一移一”的方法。7.（2022?全國(guó)甲卷36題節(jié)選）（6）化合物X是C（）

的同分異構(gòu)體,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對(duì)苯二甲酸,寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。（7）H'（）分子中有

個(gè)手性碳(碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該碳稱(chēng)為手性碳)。可發(fā)生銀鏡反應(yīng)含-CHO得到對(duì)苯二甲酸苯環(huán)對(duì)位上含-CHO和-CH=CH2碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該碳稱(chēng)為手性碳58.（2022?全國(guó)乙卷36題節(jié)選）（7）在E（）的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的總數(shù)為

種。a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中,核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。10E同分異構(gòu)體組成：1個(gè)苯環(huán)、3個(gè)甲基、1個(gè)羧基、1個(gè)醛基3個(gè)甲基位置連、偏、均定一移一8.（2022?全國(guó)乙卷36題節(jié)選）（7）上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化,所得產(chǎn)物中,核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。酸化后：1個(gè)苯環(huán)、3個(gè)甲基、2個(gè)羧基、分子中含有12個(gè)H含有：2個(gè)對(duì)稱(chēng)甲基、1個(gè)非對(duì)稱(chēng)甲基、2個(gè)對(duì)稱(chēng)羧基，剩余1個(gè)H核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)H恰好12個(gè)9.（2022?江蘇卷9題）精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物,X→Z的反應(yīng)機(jī)理如下：下列說(shuō)法不正確的是()A.X與互為順?lè)串悩?gòu)體B.X能使溴的CCl4溶液褪色C.X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成D.Z分子中含有2個(gè)手性碳原子D*縱觀近幾年的各地高考化學(xué)試題，其中主觀題主要考查限定條件下的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。我們研究發(fā)現(xiàn)限定條件主要包括性質(zhì)方面的限制和結(jié)構(gòu)方面的限制。性質(zhì)方面的限制限制條件官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征與金屬鈉反應(yīng)放出H2含羥基（醇、酚或羧酸）

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀含醛基（醛、甲酸或甲酸某酯）

與NaOH溶液反應(yīng)含酚羥基、羧酸、酯、鹵原子等

與NaHCO3或Na2CO3反應(yīng)放出CO2含羧基

與FeCl3顯紫色，與濃溴水產(chǎn)生白色沉淀含酚羥基能發(fā)生水解反應(yīng)含酯基或鹵原子等鹵代烴或醇發(fā)生消去反應(yīng)含β-H原子結(jié)構(gòu)方面的限制限制條件官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征屬于芳香……含苯環(huán)

苯環(huán)上只有1種不同環(huán)境的H2個(gè)相同的取代基且在苯環(huán)的對(duì)位上；3個(gè)相同取代基處在“均”位上

苯環(huán)上有2種不同環(huán)境的H2個(gè)不同的取代基且在苯環(huán)的對(duì)位上；3個(gè)取代基，有2個(gè)相同同時(shí)結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)

一氯代物只有1種結(jié)構(gòu)中心對(duì)稱(chēng)

二取代苯苯環(huán)上含2個(gè)側(cè)鏈核磁共振氫譜有4個(gè)峰4種等效氫原子限定條件下某物質(zhì)的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)思路：由已知物質(zhì)確定非氫原子個(gè)數(shù)和不飽和度由限定條件確定官能團(tuán)種類(lèi)和個(gè)數(shù)碳骨架結(jié)構(gòu)確定官能團(tuán)位置異構(gòu)同分異構(gòu)體個(gè)數(shù)及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1、非氫原子確定：如果結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)，題目有要求同分異構(gòu)體中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，那么碳原子是除苯環(huán)外的碳原子數(shù)；氧、氮等元素確定起來(lái)較容易。2、不飽和度確定方法。如CaHbOdXmNn的不飽和度計(jì)算公式Ω=3.由限定條件確定官能團(tuán)種類(lèi)和個(gè)數(shù)限制條件官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征與金屬鈉反應(yīng)放出H2含羥基（醇、酚或羧酸）

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀含醛基（醛、甲酸或甲酸某酯）

與NaOH溶液反應(yīng)含酚羥基、羧酸、酯、鹵原子等

與NaHCO3或Na2CO3反應(yīng)放出CO2含羧基

與FeCl3顯紫色，與濃溴