2022年人教同步課堂《有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)》

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)掌握：能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體．認(rèn)識(shí)：有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)．知道：有機(jī)物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象．第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物預(yù)習(xí)全程設(shè)計(jì)

第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)名師全程導(dǎo)學(xué)訓(xùn)練全程跟蹤一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1．碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)碳原子最外層有

個(gè)電子，不易失去或得到電子形成陽(yáng)離子或陰離子．碳原子通過(guò)

與其他原子形成共價(jià)化合物．共價(jià)鍵4[讀教材·填要點(diǎn)]2．碳原子間的結(jié)合方式碳原子之間可以形成穩(wěn)定的

、

或

．多個(gè)碳原子可以形成長(zhǎng)短不一的碳鏈，碳鏈可以帶

，還可以結(jié)合形成

，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合．單鍵雙鍵三鍵支鏈碳環(huán)3．甲烷分子中碳原子的成鍵特點(diǎn)(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體結(jié)構(gòu)，C原子居于正四面體的中心，4個(gè)H原子位于正四面體的頂點(diǎn)，兩個(gè)碳?xì)滏I間的夾角為

.109°28′(2)表示方法電子式結(jié)構(gòu)式立體結(jié)構(gòu)球棍模型比例模型

正四面體二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1．同分異構(gòu)現(xiàn)象具有相同的

，不同

的化合物，性質(zhì)上有差異，這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象．2．同分異構(gòu)體具有

的化合物互為同分異構(gòu)體．分子式結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象3．同分異構(gòu)體的類(lèi)別(1)碳鏈異構(gòu)由于

不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象．如：CH3CH2CH2CH3與

互為碳鏈異構(gòu)．碳骨架(2)位置異構(gòu)由于官能團(tuán)在碳鏈中

不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象，如

．(3)官能團(tuán)異構(gòu)分子式相同，但具有

而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象，如CH3CH2OH與

.位置不同官能團(tuán)CH3—O—CH3[先思考·再交流]1．有機(jī)物的組成元素只有C、H、O、N、S、P等，但為什么有機(jī)物的種類(lèi)繁多？答案：(1)碳原子之間不僅可以形成單鍵，還可以形成雙鍵或三鍵．(2)多個(gè)碳原子之間可以結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀，還可以帶支鏈．(3)同分異構(gòu)現(xiàn)象的普遍存在．2．甲烷分子中4個(gè)C—H鍵是等同的.如何證明甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)而不是平面結(jié)構(gòu)？答案：若CH4分子為平面結(jié)構(gòu)，則CH2Cl2可有兩種結(jié)構(gòu)．而CH2Cl2分子的空間結(jié)構(gòu)只有一種可證明甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)．3．思考討論并完成下表：物質(zhì)名稱(chēng)正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)式相同點(diǎn)不同點(diǎn)分析：具有相同分子式，不同結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體．C5H12有三種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH2CH3、答案：物質(zhì)名稱(chēng)正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)式相同點(diǎn)分子式相同不同點(diǎn)分子結(jié)構(gòu)(原子連接方式)不同要點(diǎn)一有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法———————————種類(lèi)表示方法實(shí)例分子式用元素符號(hào)表示物質(zhì)的分子組成CH4、C3H6最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)表示物質(zhì)組成的各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比乙烯最簡(jiǎn)式為CH2，C6H12O6最簡(jiǎn)式為CH2O種類(lèi)表示方法實(shí)例電子式用小黑點(diǎn)或“×”號(hào)表示原子最外層電子的成鍵情況結(jié)構(gòu)式用短線“—”來(lái)表示1個(gè)共價(jià)鍵，用“—”(單鍵)、“===”(雙鍵)或“≡”(三鍵)將所有原子連接起來(lái)

種類(lèi)表示方法實(shí)例結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式①表示單鍵的“—”可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫(xiě)在其旁邊，在右下角注明其個(gè)數(shù)②表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的“===”、“≡”不能省略③醛基()、羧基()可簡(jiǎn)化成—CHO、—COOHCH3CH===CH2、CH3CH2OH、種類(lèi)表示方法實(shí)例鍵線式①進(jìn)一步省去碳?xì)湓氐姆?hào)，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)②圖式中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，每個(gè)碳原子都形成四個(gè)共價(jià)鍵，不足的用氫原子補(bǔ)足

可表示為：種類(lèi)表示方法實(shí)例球棍模型小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵比例模型用不同體積的小球表示不同原子的大小(1)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，同一個(gè)碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并；直接相鄰的且相同的原子團(tuán)亦可以合并．如

，也可以寫(xiě)成(CH3)3C(CH2)2CH3.(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能表示有機(jī)物的真實(shí)結(jié)構(gòu)．比例模型能反

映有機(jī)物分子的真實(shí)結(jié)構(gòu)．[例1]

(2011·梅州高二期中)右圖是某有機(jī)物分子的比例模型，有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是(

)A．分子中可能含有羥基B．分子中可能含有酯基C．分子中可能含有醛基D．該物質(zhì)的分子式可能為C3H6O3[解析]

由有機(jī)物分子的比例模型可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，分子中含—COOH和—OH.[答案]

BC1．某共價(jià)化合物含碳、氫、氮三種元素，已知其分子內(nèi)的4個(gè)氮原子排列成內(nèi)空的四面體結(jié)構(gòu)()，且每?jī)蓚€(gè)氮原子之間都有一個(gè)碳原子，無(wú)、或—C≡C—，則該共價(jià)化合物的化學(xué)式是 (

)A．C6H12N4

B．C4H8N4C．C6H10N4 D．C6H8N2解析：4個(gè)氮原子構(gòu)成正四面體結(jié)構(gòu)(如圖)，氮原子已達(dá)飽和，每?jī)蓚€(gè)氮原子之間有一個(gè)碳原子，由氮原子可形成3個(gè)共價(jià)鍵，碳原子可形成4個(gè)共價(jià)鍵可知每個(gè)碳原子結(jié)合兩個(gè)氫原子，故分子式為C6H12N4.答案：A要點(diǎn)二同分異構(gòu)體—————————————1．同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法(1)首先考慮官能團(tuán)異構(gòu)，符合同一分子式可能有哪幾類(lèi)不同的有機(jī)物，確定先寫(xiě)哪一類(lèi)有機(jī)物．如C4H10O的同分異構(gòu)體類(lèi)別可能有醇和醚．(2)在確定寫(xiě)一類(lèi)具有相同官能團(tuán)有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí)，應(yīng)先考慮碳鏈異構(gòu)，逐一減少主鏈上的碳原子數(shù)，即主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散．如：4個(gè)碳原子的碳鏈異構(gòu)有兩種：“C—C—C—C”和“”．(3)在同一官能團(tuán)的基礎(chǔ)上，再考慮官能團(tuán)的位置異構(gòu)．如C4H10O屬于醇(均含羥基官能團(tuán))的同分異構(gòu)體有：(4)按以上步驟和方法再確定具有另一類(lèi)官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體．如：C4H10O屬于醚(均含醚鍵)的同分異構(gòu)體有：CH3—O—CH2—CH2—CH3、CH3—CH2—O—CH2—CH3、OCH3CHCH3CH3.2．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法記住常見(jiàn)烴基的異構(gòu)體種數(shù)，可快速判斷含官能團(tuán)有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目．—C3H7

2種—C4H9 4種—C5H11 8種如C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體．(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)．(3)等效氫法①同一甲基上的氫是等效的．②同一碳原子上所連甲基上的氫是等效的．③處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的．如新戊烷()的一氯代物只有一種．判斷是否是同分異構(gòu)體的一般方法是：先看分子式是否相同，再看結(jié)構(gòu)是否不同，注意從兩個(gè)方面考慮：一是原子或原子團(tuán)的連接順序；二是原子的空間排列形狀．由此可辨認(rèn)出是否為等同結(jié)構(gòu)．[例2]

(2009·寧夏高考)的一氯代產(chǎn)物有(不考慮立體異構(gòu)) (

)A．3種 B．4種C．5種 D．6種[解析]

的一氯代物有：[答案]

B2．(2010·新課標(biāo)全國(guó)卷)分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu)) (

)A．3種 B．4種C．5種 D．6種解析：C3H6Cl2的結(jié)構(gòu)有：CH3CH2CHCl2、

共4種．答案：B在書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體或推斷其數(shù)目時(shí)，易漏寫(xiě)或重復(fù)．應(yīng)按同分異構(gòu)體的三種類(lèi)型逐一寫(xiě)出或用換元法、等效H原子法或?qū)ΨQ(chēng)法等巧推其數(shù)目，除掌握一定的方法和規(guī)律外，更要有思維的靈活性和變通性，要多思、多變、多解，只有這樣，才能正確、迅速地判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目．[例]

在化學(xué)式為C6H14的烷烴分子中，含有三個(gè)甲基的同分異構(gòu)體的數(shù)目為