2020年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)專(zhuān)題十一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)課件

專(zhuān)題十一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)——突破有機(jī)大題專(zhuān)題十一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)考綱要求1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)：(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式；(2)了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)；了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)；(3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)；(4)能正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)；(5)能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物；(6)了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用：(1)掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)；(2)掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化；(3)了解烴類(lèi)及衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物的合成方法；(4)根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線?？季V要求1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)：(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的3.糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì)：(1)了解糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用；(2)了解糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過(guò)程中的作用。4.合成高分子：(1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體；(2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義；(3)了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。3.糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì)：(1)了解糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì)的組考點(diǎn)二有機(jī)合成與推斷內(nèi)容索引NEIRONGSUOYIN考點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點(diǎn)二有機(jī)合成與推斷內(nèi)容索引NEIRONGSUOYIN考點(diǎn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)YOUJIWUDEJIEGOUYUXINGZHI01有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)01常見(jiàn)有機(jī)物及官能團(tuán)的主要性質(zhì)核心回扣1有機(jī)物通式官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴CnH2n＋2無(wú)在光照時(shí)與氣態(tài)鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)烯烴CnH2n

(1)與鹵素單質(zhì)、H2或H2O等發(fā)生加成反應(yīng)(2)被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化炔烴CnH2n－2—C≡C—鹵代烴一鹵代烴：R—X—X(X表示鹵素原子)(1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇(2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)常見(jiàn)有機(jī)物及官能團(tuán)的主要性質(zhì)核心回扣1有機(jī)物通式官能團(tuán)主要化醇一元醇：R—OH醇羥基—OH(1)與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2(2)與鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴(3)脫水反應(yīng)：乙醇(4)催化氧化為醛或酮(5)與羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚R—O—R醚鍵性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)醇一元醇：醇羥基—OH(1)與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2醚R—O—酚

酚羥基—OH(1)有弱酸性，比碳酸酸性弱(2)與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚(3)遇FeCl3溶液呈紫色(顯色反應(yīng))(4)易被氧化醛

醛基(1)與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇(2)被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸羧酸

羧基(1)具有酸的通性(2)與醇發(fā)生酯化反應(yīng)(3)不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)(4)能與含—NH2的物質(zhì)生成含肽鍵的酰胺酚

酚羥基(1)有弱酸性，比碳酸酸性弱醛

醛基(1)與H2發(fā)酯

酯基(1)發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇(2)可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOH

兩性化合物，能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜無(wú)通式肽鍵氨基—NH2羧基—COOH(1)具有兩性(2)能發(fā)生水解反應(yīng)(3)在一定條件下變性(4)含苯基的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃發(fā)生顏色反應(yīng)(5)灼燒有特殊氣味酯

酯基(1)發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇氨基酸RCH(NH2)糖Cn(H2O)m羥基—OH醛基—CHO羰基(1)氧化反應(yīng)，含醛基的糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或與新制氫氧化銅反應(yīng))(2)加氫還原(3)酯化反應(yīng)(4)多糖水解(5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂

酯基(1)水解反應(yīng)(在堿性溶液中的水解稱(chēng)為皂化反應(yīng))(2)硬化反應(yīng)糖Cn(H2O)m羥基—OH(1)氧化反應(yīng)，含醛基的糖能發(fā)生角度一官能團(tuán)的識(shí)別1.按要求回答問(wèn)題：(1)[2016·全國(guó)卷Ⅰ，38(3)改編]中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______________。(2)[2016·全國(guó)卷Ⅱ，38(5)改編]中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______________________。真題研究21234酯基、碳碳雙鍵碳碳雙鍵、酯基、氰基角度一官能團(tuán)的識(shí)別真題研究21234酯基、碳碳雙鍵碳碳雙鍵角度二有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)類(lèi)型的判斷及方程式的書(shū)寫(xiě)2.(2015·全國(guó)卷Ⅱ，38改編)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一種合成路線如下：已知：①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8③E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)④R1CHO＋R2CH2CHO1234角度二有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)類(lèi)型的判斷及方程式的書(shū)寫(xiě)已知：12根據(jù)上述物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化條件，從下列反應(yīng)類(lèi)型中選擇合適的反應(yīng)類(lèi)型填空。①取代反應(yīng)②鹵代反應(yīng)③消去反應(yīng)④氧化反應(yīng)

⑤酯化反應(yīng)⑥水解反應(yīng)⑦加成反應(yīng)⑧還原反應(yīng)(1)A→B______；(2)B→C______；(3)C→D______；(4)G→H______。1234①②③④⑦⑧根據(jù)上述物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化條件，從下列反應(yīng)類(lèi)型中選擇合適的反應(yīng)類(lèi)3.(2016·全國(guó)卷Ⅲ，38改編)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱(chēng)為Glaser反應(yīng)。該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：1234根據(jù)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答反應(yīng)類(lèi)型。①__________；②__________；③__________。取代反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)3.(2016·全國(guó)卷Ⅲ，38改編)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)4.(2016·全國(guó)卷Ⅰ，38改編)秸稈(含多糖類(lèi)物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類(lèi)高分子化合物的路線：12344.(2016·全國(guó)卷Ⅰ，38改編)秸稈(含多糖類(lèi)物質(zhì))的綜按要求書(shū)寫(xiě)下列方程式：(1)A→F___________________________________________。1234按要求書(shū)寫(xiě)下列方程式：1234(2)F→G_____________________________________________________。1234(2)F→G________________________(3)D→E__________________________________________。1234＋2H2↑(3)D→E________________________題組集訓(xùn)3題組一合成路線中有機(jī)物官能團(tuán)、反應(yīng)類(lèi)型、性質(zhì)判斷1.工業(yè)上以乙酸為原料經(jīng)一系列反應(yīng)可得到香豆素-3-羧酸，合成路線如下圖所示：1234567香豆素-3-羧酸ABE89題組集訓(xùn)3題組一合成路線中有機(jī)物官能團(tuán)、反應(yīng)類(lèi)型、性質(zhì)判斷(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是__________，A的官能團(tuán)名稱(chēng)是_____________，B的名稱(chēng)是_________。(2)1molE和NaOH溶液完全反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為_(kāi)_____。香豆素-3-羧酸ABE取代反應(yīng)羧基、氯原子丙二酸3mol123456789(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是__________，A的官能團(tuán)名稱(chēng)解析

CH3COOH發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生A是一氯乙酸,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是ClCH2COOH,ClCH2COOH在Na2CO3、NaCN存在條件下發(fā)生Cl原子的取代反應(yīng),Cl原子被—CN取代,產(chǎn)生NC—CH2COOH,NC—CH2COOH發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生B是丙二酸(HOOC—CH2—COOH),B含有2個(gè)羧基,與2個(gè)分子的乙醇在濃硫酸存在時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng),產(chǎn)生C是CH3CH2OOC—CH2—COOCH2CH3，C與鄰羥基苯甲醛()發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生D(COOCH2CH3)2；D在催化劑存在加熱時(shí)發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生E，同時(shí)脫去1分子的乙醇(CH3CH2OH)，E與足量的NaOH溶液加熱發(fā)生反應(yīng)后酸化得到F是

，然后在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)得到香豆素-3-羧酸()，據(jù)此分析解答。123456789解析CH3COOH發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生A是一氯乙酸,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是2.化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：1234567②。892.化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制回答下列問(wèn)題：(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________。123456789回答下列問(wèn)題：123456789解析根據(jù)上述分析可知A為

；B為

，C為

，D為

，E為

，F(xiàn)為

，G為

。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。123456789解析根據(jù)上述分析可知A為(2)F中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______________。碳碳三鍵、酯基解析F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F中官能團(tuán)為碳碳三鍵、酯基。123456789(2)F中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______________。碳(3)1molH與H2完全加成，所需H2的物質(zhì)的量為_(kāi)_______。5mol解析雙鍵、苯環(huán)均與H2發(fā)生加成反應(yīng)。123456789(3)1molH與H2完全加成，所需H2的物質(zhì)的量為_(kāi)_3.奈必洛爾是一種用于血管擴(kuò)張的降血壓藥物，一種合成奈必洛爾中間體G的部分流程如右：已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A的名稱(chēng)是__________________；B中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是______________。對(duì)氟苯酚(4-氟苯酚)氟原子、酯基解析氟原子與羥基在苯環(huán)的對(duì)位上，名稱(chēng)為：對(duì)氟苯酚(4-氟苯酚)；B中含有的官能團(tuán)為酯基、氟原子。1234567893.奈必洛爾是一種用于血管擴(kuò)張的降血壓藥物，一種合成奈必洛爾(2)G的分子式為_(kāi)___________。C10H9O3F解析分子G中含有苯基、羧基，支鏈還有3個(gè)碳原子，其分子式為：C10H9O3F。123456789(2)G的分子式為_(kāi)___________。C10H9O3F4.A(C3H6)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚合物C和

的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示：回答下列問(wèn)題：(1)D的名稱(chēng)是__________，B含有的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是______。12345673-氯丙烯酯基894.A(C3H6)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚合物C和1234567解析D是A(C3H6)與Cl2的反應(yīng)產(chǎn)物,D又能與NaOH水溶液共熱轉(zhuǎn)化為CH2==CHCH2OH，該過(guò)程為鹵代烴水解反應(yīng)生成醇羥基，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2==CHCH2Cl，用系統(tǒng)命名法給該有機(jī)物命名為：3-氯丙烯。由高聚物

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可推知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH==CHCOOCH3，B含有的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是酯基。891234567解析D是A(C3H6)與Cl2的反應(yīng)產(chǎn)物,D(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________，D→E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)____________________。1234567取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))89(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________，D→E的反應(yīng)類(lèi)1234567解析由于高聚物

在NaOH溶液中共熱發(fā)生酯的水解反應(yīng)，再酸化生成羧基，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2==CHCH2Cl，D分子中含有氯原子，在NaOH溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成E(CH2==CHCH2OH)，所以D→E的反應(yīng)類(lèi)型為水解反應(yīng)或取代反應(yīng)。891234567解析由于高聚物特別提醒(1)1mol酚酯基消耗2molNaOH；(2)1mol酚羥基消耗1molNaOH；(3)醇羥基不和NaOH反應(yīng)；(4)一般條件下羧基、酯基、肽鍵不與H2反應(yīng)；(5)1mol羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1molH2；(6)1mol碳碳三鍵消耗2molH2；(7)1mol苯環(huán)消耗3molH2；特別提醒(1)1mol酚酯基消耗2molNaOH；(8)醋酸酐中的碳氧雙鍵一般也不與H2反應(yīng)。如：1mol消耗6molNaOH；1mol消耗8molH2。(8)醋酸酐中的碳氧雙鍵一般也不與H2反應(yīng)。題組二合成路線中有機(jī)方程式的書(shū)寫(xiě)5.工業(yè)上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有機(jī)合成中間體1-苯丁二烯()的途徑如下：12345671-苯丁二烯89題組二合成路線中有機(jī)方程式的書(shū)寫(xiě)12345671-苯丁二烯完成下列填空：(1)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：___________________________________________________。寫(xiě)出1-苯丁二烯的一種加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________________________________________________。1234567＋H2O(或或

)89完成下列填空：1234567＋H2O(或或12345解析反應(yīng)④脫HCl，則X為

。反應(yīng)⑤為X的消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為

＋H2O。1-苯丁二烯可類(lèi)似乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成

或

，也可類(lèi)似1,3-丁二烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成

。678912345解析反應(yīng)④脫HCl，則X為(2)流程中設(shè)計(jì)反應(yīng)②和④的目的是_____________________________________。1234567防止碳碳雙鍵在反應(yīng)③中與H2發(fā)生加成1-苯丁二烯解析反應(yīng)②碳碳雙鍵與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)④消去HCl生成碳碳雙鍵，故反應(yīng)②和④可保護(hù)碳碳雙鍵，防止其在反應(yīng)③中與H2發(fā)生加成。89(2)流程中設(shè)計(jì)反應(yīng)②和④的目的是_____________6.芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體，A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如右所示：回答下列問(wèn)題：(1)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。由A可以經(jīng)過(guò)兩步合成D，反應(yīng)②的方程式為_(kāi)_________________________________________________________。1234567＋2H2O896.芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。O1234567解析D為鄰苯二甲酸二乙酯，A→D經(jīng)兩步合成，可先用酸性KMnO4將鄰二甲苯氧化為鄰苯二甲酸，然后再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)制得。反應(yīng)②的方程式是＋2H2O。891234567解析D為鄰苯二甲酸二乙酯，A→D經(jīng)兩步合成，(2)OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類(lèi)高分子化合物F，由E合成F反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________。一種新型可降解聚碳酸酯塑料，可由OPA的一種還原產(chǎn)物與碳酸二甲酯在一定條件下，通過(guò)縮聚反應(yīng)制得，該聚酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________。123456789(2)OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類(lèi)高分子化合物F，由E合1234567解析OPA→E(C8H8O3)，結(jié)合題給信息

，可知在此條件下—CHO即可被氧化為—COOH又能被還原為—CH2OH，所以中間體E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

，該有機(jī)物因有—COOH和—OH兩種官能團(tuán)，則可發(fā)生縮聚反應(yīng)合成一種聚酯類(lèi)高分子化合物F，其反應(yīng)為

。OPA的還原產(chǎn)物為

，其與碳酸二甲酯()在一定條件下，通過(guò)縮聚反應(yīng)制得聚酯

。891234567解析OPA→E(C8H8O3)，結(jié)合題給信息7.有機(jī)物A是一種重要的化工原料，以A為主要起始原料，通過(guò)下列途徑可以合成高分子材料PA及PC。1234567試回答下列問(wèn)題：(1)E→F的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___________，高分子材料PA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________。氧化反應(yīng)897.有機(jī)物A是一種重要的化工原料，以A為主要起始原料，通過(guò)下1234567解析

―→C6H8O3是

的分子中去掉2個(gè)H原子，反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)，

與己二胺發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子材料PA，PA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。891234567解析―→C6H8O3是1234567(2)由A生成H的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________________________________。＋H2O891234567(2)由A生成H的化學(xué)方程式為＋H2O891234567解析

與丙酮反應(yīng)生成

和水，化學(xué)方程式為＋H2O。891234567解析與丙酮反應(yīng)生成題組三重要有機(jī)脫水反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)8.按要求書(shū)寫(xiě)方程式。(1)

①濃硫酸加熱生成烯烴_______________________________________________；②濃硫酸加熱生成醚____________________________________________________。123456CH2==CH——CH3↑＋H2O＋H2O789題組三重要有機(jī)脫水反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)123456CH2==C(2)乙二酸與乙二醇酯化脫水①生成鏈狀酯____________________________________________________________；②生成環(huán)狀酯______________________________________；③生成聚酯___________________________________________。123456＋H2O＋(2n－1)H2O789(2)乙二酸與乙二醇酯化脫水123456＋H2O＋(2n－1(3)分子間脫水①生成環(huán)狀酯________________________________________________；②生成聚酯____________________________________________________。123456＋2H2O＋(n－1)H2O789(3)題組四?？家族e(cuò)有機(jī)方程式的書(shū)寫(xiě)9.按要求書(shū)寫(xiě)下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)淀粉水解生成葡萄糖___________________________________。(2)CH3—CH2—CH2—Br①?gòu)?qiáng)堿的水溶液，加熱_________________________________________________________；②強(qiáng)堿的醇溶液，加熱__________________________________________________________。123456789題組四?？家族e(cuò)有機(jī)方程式的書(shū)寫(xiě)123456789(3)向

溶液中通入CO2氣體____________________________________________。(4)與足量NaOH溶液反應(yīng)________________________________________________________。123456＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3＋2NaOH＋CH3OH＋H2O789(3)向溶液中通入CO(5)與足量H2反應(yīng)___________________________________________。123456789(5)題后反思有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)要求(1)反應(yīng)箭頭和配平：書(shū)寫(xiě)有機(jī)反應(yīng)方程式時(shí)應(yīng)注意，反應(yīng)物和產(chǎn)物之間用“―→”連接，有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示，并遵循原子守恒進(jìn)行配平。(2)反應(yīng)條件：有機(jī)物反應(yīng)條件不同，所得產(chǎn)物不同。(3)有些有機(jī)反應(yīng)須用中文標(biāo)明，如淀粉、麥芽糖的水解反應(yīng)等。返回題后反思有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)要求返回02有機(jī)合成與推斷YOUJIHECHENGYUTUIDUAN02有機(jī)合成與推斷1.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物(1)“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。(2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應(yīng)，或酯()的水解反應(yīng)。(3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)。(4)“HNO3(濃H2SO4)”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。(5)“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)。(6)“濃H2SO4、170℃”是乙醇消去反應(yīng)的條件。核心回扣11.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物核心回扣12.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)(1)使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須含有氫原子)。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，表示該物質(zhì)中含有—CHO。(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。2.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)3.以特征產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。3.以特征產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(2)由消(3)由取代產(chǎn)物的種類(lèi)或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說(shuō)明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類(lèi)或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性而快速進(jìn)行解題。(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類(lèi)或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代4.根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目(4)—C≡C—；(Mr)

(Mr＋42)4.根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目(4)5.根據(jù)新信息類(lèi)推高考常見(jiàn)的新信息反應(yīng)總結(jié)如下(1)丙烯α-H被取代的反應(yīng)：CH3—CH==CH2＋Cl2Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。(2)共軛二烯烴的1,4-加成反應(yīng)：①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→；②。5.根據(jù)新信息類(lèi)推(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳原子上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化：。(5)苯環(huán)上的硝基被還原：

。(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長(zhǎng)碳鏈，—CN水解得—COOH)：①CH3CHO＋HCN―→；(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳原子上含有氫原子)被酸性②＋HCN；③CH3CHO＋NH3(作用：制備胺)；④CH3CHO＋CH3OH(作用：制半縮醛)。(7)羥醛縮合：

＋

。②＋HCN(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：

＋R′MgX―→。(9)羧酸分子中的α-H被取代的反應(yīng)：RCH2COOH＋Cl2＋HCl。(10)羧酸用LiAlH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：(11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)1.(2019·全國(guó)卷Ⅰ，36)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：真題研究21231.(2019·全國(guó)卷Ⅰ，36)化合物G是一種藥物合成中間體回答下列問(wèn)題：(1)A中的官能團(tuán)名稱(chēng)是______。123羥基解析A中的官能團(tuán)為羥基?；卮鹣铝袉?wèn)題：123羥基解析A中的官能團(tuán)為羥基。(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳。用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳__________。123解析根據(jù)手性碳原子的定義，B中CH2上沒(méi)有手性碳原子，

上沒(méi)有手性碳原子，故B分子中只有2個(gè)手性碳原子。(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳。用(3)寫(xiě)出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

_____________________________________________________________。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫(xiě)出3個(gè))123解析B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，所以可以看成環(huán)己烷分子中2個(gè)氫原子分別被甲基、醛基取代，或一個(gè)氫原子被CH2CHO取代。(任意寫(xiě)出其中3個(gè)即可)(3)寫(xiě)出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是________________________。123解析反應(yīng)④所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。C2H5OH/濃H2SO4、加熱解析反應(yīng)⑤中，CH3CH2CH2Br與E發(fā)生取代反應(yīng)。(5)⑤的反應(yīng)類(lèi)型是__________。取代反應(yīng)(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是_______________(6)寫(xiě)出F到G的反應(yīng)方程式：________________________________________________________________________。123解析F在堿溶液中水解生成羧酸鹽，再酸化得到G。＋C2H5OH，(6)寫(xiě)出F到G的反應(yīng)方程式：123解析F在堿溶液中水解生(7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備

的合成路線_________________________________________________________________________________________________________(無(wú)機(jī)試劑任選)。123C6H5CH3C6H5CH2Br，CH3COCH2COOC2H5(7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H2.(2019·全國(guó)卷Ⅱ，36)環(huán)氧樹(shù)脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹(shù)脂G的合成路線：1232.(2019·全國(guó)卷Ⅱ，36)環(huán)氧樹(shù)脂因其具有良好的機(jī)械性123已知以下信息：①②＋

＋NaOH―→＋NaCl＋H2O③123已知以下信息：回答下列問(wèn)題：(1)A是一種烯烴，化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_____，C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______、_____。丙烯氯原子羥基解析因A的分子式是C3H6，且為烯烴，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH==CH2，名稱(chēng)是丙烯。結(jié)合B、C的分子式和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B為CH2==CHCH2Cl，C為

或

，故C中所含官能團(tuán)為氯原子和羥基。123回答下列問(wèn)題：丙烯氯原子羥基解析因A的分子式是C3H6，且(2)由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。加成反應(yīng)解析由B生成C的反應(yīng)是CH2==CHCH2Cl與HOCl發(fā)生的加成反應(yīng)。123(2)由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。加成反應(yīng)解析(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為_(kāi)____________________________________________________________________。(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。解析由已知信息①可知E為

。123＋NaOH―→＋NaCl＋H2O(或

＋NaOH―→＋NaCl＋H2O)(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為解析由已知信息①可知E為(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________、____________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)：②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。解析能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含醛基；核磁共振氫譜中三組峰的峰面積之比為3∶2∶1，說(shuō)明含1個(gè)甲基，故符合條件的同分異構(gòu)體為

、

。123(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出其中能同時(shí)滿足以下(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g，則G的n值理論上應(yīng)等于_____。1238(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單123解析D與F生成G的化學(xué)方程式為：(2＋n)＋(1＋n)＋(2＋n)NaOH―→

＋(2＋n)NaCl＋(2＋n)H2O，123解析D與F生成G的化學(xué)方程式為：3.(2019·全國(guó)卷Ⅲ，36)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法：1233.(2019·全國(guó)卷Ⅲ，36)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)______________________。123間苯二酚(或1,3-苯二酚)解析A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，其名稱(chēng)為間苯二酚或1,3-苯二酚?；卮鹣铝袉?wèn)題：123間苯二酚(或1,3-苯二酚)解析A的結(jié)(2)中的官能團(tuán)名稱(chēng)是________________。123羧基、碳碳雙鍵解析

中的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和羧基。(2)中的官能團(tuán)名(3)反應(yīng)③的類(lèi)型為_(kāi)_________，W的分子式為_(kāi)_______。取代反應(yīng)解析由合成路線可知，反應(yīng)③為取代反應(yīng)。W中含兩個(gè)苯環(huán)，1個(gè)碳碳雙鍵，故C原子數(shù)為2×6＋2＝14，含4個(gè)羥基，故含4個(gè)O原子，由苯環(huán)及碳碳雙鍵可知W分子的不飽和度為4×2＋1＝9，故W分子中H原子數(shù)為2×14＋2－2×9＝12，W的分子式為C14H12O4。C14H12O4123(3)反應(yīng)③的類(lèi)型為_(kāi)_________，W的分子式為_(kāi)__(4)不同條件對(duì)反應(yīng)④產(chǎn)率的影響如表：123實(shí)驗(yàn)堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氫吡啶DMFPd(OAc)231.25六氫吡啶DMAPd(OAc)238.66六氫吡啶NMPPd(OAc)224.5上述實(shí)驗(yàn)探究了_______和_________對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進(jìn)一步探究____________________等對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。不同堿不同溶劑不同催化劑(或溫度等)(4)不同條件對(duì)反應(yīng)④產(chǎn)率的影響如表：123實(shí)驗(yàn)堿溶劑催化劑解析由表格中的信息可知，實(shí)驗(yàn)1、2、3、4中的溶劑和催化劑相同，堿不同，產(chǎn)率不同；實(shí)驗(yàn)4、5、6中堿和催化劑相同，溶劑不同，產(chǎn)率不同，故該實(shí)驗(yàn)探究了不同堿和不同溶劑對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響；因6個(gè)實(shí)驗(yàn)的催化劑相同，故還可以設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究不同的催化劑對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。123解析由表格中的信息可知，實(shí)驗(yàn)1、2、3、4中的溶劑和催化劑(5)X為D的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。①含有苯環(huán)；②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為6∶2∶1；③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2。123(5)X為D的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_解析D為

，其同分異構(gòu)體X為1mol時(shí)，與足量Na反應(yīng)生成2gH2，則X中含2個(gè)羥基，由X中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)比可知2個(gè)羥基在苯環(huán)上處于對(duì)稱(chēng)位置，且X中含有2個(gè)甲基，故符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

、

。123解析D為，其同分異(6)利用Heck反應(yīng)，由苯和溴乙烷為原料制備

，寫(xiě)出合成路線：__________________________________________________________。(無(wú)機(jī)試劑任選)123(6)利用Heck反應(yīng)，由苯和溴乙烷為原料制備1.下圖為有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。題組集訓(xùn)3已知：H屬于芳香酯類(lèi)化合物；I的核磁共振氫譜為兩組峰，且面積比為1∶6。請(qǐng)分別寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：_________；B：_____________；C：_____________；D：____________；12341.下圖為有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。題組集訓(xùn)3已知：H屬于芳香酯E：_____________；F：_______________；G：_______________；H：____________________；I：________________；J：_______________。1234CH2==CH—CH3E：_____________；F：____________2.已知

＋HCN―→，CO和H2按物質(zhì)的量之比1∶2可以制得G，有機(jī)玻璃可按下列路線合成：12342.已知＋HCN請(qǐng)分別寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：________________；B：________________；C：_______________；1234CH2==CH—CH3請(qǐng)分別寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：1234CH2==CH—CH3D：_____________；E：_____________；F：______________；G：________；H：______________________。CH3OH1234D：_____________；E：____________3.(2018·全國(guó)卷Ⅰ，36)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：12343.(2018·全國(guó)卷Ⅰ，36)化合物W可用作高分子膨脹劑，回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______。氯乙酸解析物質(zhì)A可以看作是乙酸中甲基上的一個(gè)氫原子被一個(gè)氯原子取代后的產(chǎn)物，其化學(xué)名稱(chēng)為氯乙酸。1234回答下列問(wèn)題：氯乙酸解析物質(zhì)A可以看作是乙酸中甲基上的一個(gè)(2)②的反應(yīng)類(lèi)型是_________。取代反應(yīng)解析反應(yīng)②為—CN取代氯原子的反應(yīng)，因此屬于取代反應(yīng)。1234(2)②的反應(yīng)類(lèi)型是_________。取代反應(yīng)解析反應(yīng)②(3)反應(yīng)④所需試劑、條件分別為_(kāi)___