有機合成 課件

宇航員太空漫步宇航員太空漫步1航天服航天服2有機合成ppt課件3有機合成ppt課件4有機合成張靜有機合成5利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。有機合成的任務包括目標化合物分子骨架的構建和官能團的轉(zhuǎn)化。1.有機合成的概念2.有機合成的任務一、基本概念3.有機合成的過程利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有6有機合成過程示意圖基礎原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標化合物有機合成過程示意圖基礎原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔7ClCH3CHCH3制取OHOHCH2CHCH3由思考：如何？嘗試設計合成路線

Cl制取OHOH由思考：如何？嘗試設計合成8醇類消去、鹵代烴消去、三鍵加成烷烴取代、烯烴或炔烴加成、醇的取代鹵代烴堿性水解、烯烴水化、醛類加氫(還原)、酯的水解思考與交流：(1).引入碳碳雙鍵的方法：(2).引入鹵素原子的方法：(3).引入羥基的方法：醇類消去、鹵代烴消去、三鍵加成烷烴取代、烯烴或炔烴加成、醇的9只用乙醇一種有機物(無機物可以任選),合成:CH2OHCH2OH請同學們設計合成過程【學以致用——解決問題

一】只用乙醇一種有機物(無機物可以任選),合成:CH2OH請同學10加深練習：只用乙醇一種有機物(無機物可以任選),合成:COOCH2COOCH2請同學們說出其過程加深練習：COOCH2請同學們說出其過程11

OHC

HC

O

HOCH2HOCH2HOOCHOOCCOOCH2COOCH2CH3CH2OHCH2CH2CH2CH2ClCl①②OHCHOCH2HOCH2HOOCH12二、逆合成分析法思維程序基礎原料中間體目標化合物中間體二、逆合成分析法思維程序基礎原料中間體目標化合物中間體13C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO+CH3CH2OH12345【學以致用——解決問題

二】C—OHOOH2C—OHH2C—ClCH2C—OC214產(chǎn)率計算——多步反應一次計算H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%COOHHSCH2CHCONCH3產(chǎn)率計算——多步反應一次計算H2C=C—COOHCH3AB15綠色化學提倡化工生產(chǎn)應提高原子利用率，原子利用率表示目標產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比，在下列制備環(huán)氧乙烷的反應中，原子利用率最高的是：鞏固應用綠色化學提倡化工生產(chǎn)應提高原子利用率，原子利用率表示目標產(chǎn)物16三、有機合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染2）盡量選擇步驟最少的合成路線——保證較高的產(chǎn)率。3）滿足“綠色化學”的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)5）尊重客觀事實，按一定順序反應。原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆三、有機合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染17總結！總結！18請你寫出反應③④各步的化學方程式及反應類型。1.以1-丙醇為原料合成甘油（丙三醇），其合成步驟如下：1,2,3-三氯丙烷④③甘油500℃（提示：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl）１-丙醇丙烯A①②課堂達標：請你寫出反應③④各步的化學方程式及反應類型。1.以1-丙醇192.用逆合成分析法畫出由目標化合物分子苯甲酸苯甲酯COCH2O到中間體到原料分子甲苯的關系圖。2.用逆合成分析法畫出由目標化合物分子苯甲酸苯甲酯C20COCH2OCOCH2O21研究性課題：

調(diào)查你身邊常見的有機合成物質(zhì)，了解它們的化學組成、合成方法及用途。寫一份研究報告。研究性課題：調(diào)查你身邊常見的有機合成物質(zhì)，了解它們的22再見！再見！23主要有機物之間轉(zhuǎn)化關系圖水解鹵代烴水解烯烷炔還原酯化酯羧酸醛醇氧化氧化水化主要有機物之間轉(zhuǎn)化關系圖水鹵代烴水解烯烷炔還原酯24合成目標

審題新舊知識分析突破設計合成路線

確定方法推斷過程和方向思維求異，解法求優(yōu)

結構簡式

準確表達

反應類型

化學方程式四、有機合成的思維結構合成目25

二、回顧各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化

CH2=CH2CH3CH3CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ClCH3COOC2H5二、回顧各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化26

二、回顧各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化

烷烴烯烴炔烴鹵代烴醇醛酸

酯二、回顧各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化27

各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化

Cl[CHCH2]nHCCHCH2=CH2CH3CH3CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ClCH3COOC2H5各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化283、已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2以異戊二烯(CH2=C

CH=CH2)、丙烯為原料合成CH33、已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2以異戊294、以下圖中的A物質(zhì)來制取B物質(zhì)，其他試劑自選，寫出有關反應的化學方程式：

4、以下圖中的A物質(zhì)來制取B物質(zhì)，其他試劑自選，寫出有關反應305、從丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反應,寫出①、②、③、④各步反應的化學方程式,并分別注明其反應類型:①

;②

;③

;④

。5、從丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反應31課后作業(yè)：

P67T123課后作業(yè)：32研究性課題：

調(diào)查你身邊常見的有機合成物質(zhì)，了解它們的化學組成、合成方法及用途。寫一份研究報告。研究性課題：調(diào)查你身邊常見的有機合成物質(zhì)，了解它們的333、有機合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。3）滿足“綠色化學”的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)5）尊重客觀事實，按一定順序反應。原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆3、有機合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染34二、有機合成的常見題型

1給定原料、指定目標分子，設計合成路線。2只給定目標分子，選擇原料，設計合成路線。3給定原料、目標分子和合成路線，完成中間體和補充反應條件。二、有機合成的常見題型35思考與交流21.以乙醇為主要原料（無機試劑任選）制備乙二醇，寫出有關的化學方程式。2.上述反應中出現(xiàn)了幾種有機物？它們在整個合成過程中分別起什么作用？思考與交流21.以乙醇為主要原料（無機試劑任選）制備乙二醇，36三、有機合成常用解題方法1.正合成分析法此法是一種正向思維方法，又稱順推法，其特點是從已知原料入手，先找出合成最終產(chǎn)物所需的下一步產(chǎn)物（中間產(chǎn)物），并同樣找出它的下一步產(chǎn)物，如此繼續(xù)，直至到達最終產(chǎn)品為止。三、有機合成常用解題方法372、逆合成分析法又稱逆推法，其特點是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達簡單的初始原料為止。實現(xiàn)途徑有兩條：①是涉及到碳骨架的變化②是碳骨架不變，只是官能團的改變。2、逆合成分析法實現(xiàn)途徑有兩條：①是涉及到碳骨383、順推、逆推法結合運用先用“順推法”縮小范圍和得到一個大致結構，再用“逆推法”來確定細微結構。這樣，比單一的“順推法”或“逆推法”快速而準確。3、順推、逆推法結合運用39CH2=CH2Br2①CH2－CH2BrBr水解②CH2－CH2OHOH③HC－CHOO氧化‖‖銀氨溶液/H+④‖‖HO-C-C-OHOOABCD⑤去水OH2CC=OOH2CC=OE如下圖所示，由乙烯和其他無機原料可以合成環(huán)狀化合物E：CH2=CH2Br2①CH2－CH2水解②CH2－40有機合成ppt課件41(1).官能團種類變化：(2).官能團數(shù)目變化：(3).官能團位置變化：(Ⅱ)官能團的轉(zhuǎn)化：(1).官能團種類變化：(2).官能團數(shù)目變化：(3).官能42除C=C等不飽和鍵:除━OH:除━CHO:加H2還原消去氧化酯化加成氧化（Ⅱ）官能團的消除除C=C等不飽和鍵:加H2還原消去氧化43OCH2=CH2Br2①水解②③氧化銀氨溶液/H+④ABCD⑤去水OH2CC=OH2CC=OE1.如下圖所示，由乙烯和其他無機原料可以合成環(huán)狀化合物E：（1）請在上圖各方框內(nèi)填入A、B、C、D四種化合物的結構簡式；（2）化合物E屬于（）類化合物，反應④屬于（）反應，反應⑤屬于（）反應；（3）寫出②③④⑤反應的化學方程式。課堂達標OCH2=CH2Br2①水解②③氧化銀氨溶液/H+④ABCD441、有以下一系列反應，最終產(chǎn)物為草酸。ABCDEF光Br2NaOH,醇Br2,水NaOH,H2OO2,催化劑O2,催化劑△△△COOHCOOH已知B的相對分子質(zhì)量比A大79，請推測用字母代表的化合物的結構簡式。C是

，F(xiàn)是

。鞏固應用1、有以下一系列反應，最終產(chǎn)物為草酸。ABCDEF光Br45【學以致用——解決問題

】問題一閱讀課本，以乙二酸二乙酯為例，說明逆推法在有機合成中的應用。分析：請課后在學案中完成上述化學方程式25COOCH2COOCH2【學以致用——解決問題】問題一閱讀課本，以乙二46【學以致用——解決問題

】問題一閱讀課本，以乙二酸二乙酯為例，說明逆推法在有機合成中的應用。分析：C—O—C2H5C—O—C2H5OOHO—HO—HHCH2—OHCH2—OHCH2—BrCH2—Br請課后在學案中完成上述化學方程式+H2O25【學以致用——解決問題】問題一閱讀課本，以乙二47【學以致用——解決問題

】問題二寫出由乙烯制備乙酸乙酯的設計思路，并寫出有關的化學方程式

：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯請課后在學案中完成相應的化學方程式26【學以致用——解決問題】問題二寫出由乙烯制備乙酸乙酯的設計48其思維程序可概括為：例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基礎原料中間體目標化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2C