硝基二苯基胺類的制備方法VIP

硝基二苯基胺類的制備方法1.引言硝基二苯基胺類化合物是一類重要的有機(jī)化合物，具有廣泛的應(yīng)用領(lǐng)域，例如作為熒光材料、抗氧化劑以及有機(jī)合成中的中間體等。本文將介紹硝基二苯基胺類化合物的制備方法，包括常用的合成路線和工藝步驟。2.合成路線硝基二苯基胺類化合物的合成可以通過以下幾種常用的路線來進(jìn)行：2.1.氨基化后硝化反應(yīng)這是一種常見的合成路線，具體步驟如下：（1）將二苯胺與氯化亞砜反應(yīng)生成對應(yīng)的亞砜酰胺；C6H5-NH2+SOCl2→C6H5-N(SO2Cl)-H（2）將亞砜酰胺與氨氣反應(yīng)，發(fā)生氨基化反應(yīng)生成相應(yīng)的硫醚胺；C6H5-N(SO2Cl)-H+NH3→C6H5-NH-SO2-SH（3）將硫醚胺與硝化酸反應(yīng)進(jìn)行硝化反應(yīng)，生成硝基二苯胺類化合物；C6H5-NH-SO2-SH+HNO3→C6H5-NH-NO2+H2SO42.2.氨基化后偶聯(lián)反應(yīng)此法也常用于硝基二苯基胺的制備，步驟如下：（1）將二苯胺與氯化亞砜反應(yīng)生成對應(yīng)的亞砜酰胺；C6H5-NH2+SOCl2→C6H5-N(SO2Cl)-H（2）將亞砜酰胺與氨氣反應(yīng)，發(fā)生氨基化反應(yīng)生成相應(yīng)的硫醚胺；C6H5-N(SO2Cl)-H+NH3→C6H5-NH-SO2-SH（3）將硫醚胺與醛類化合物進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)，生成硝基二苯胺類化合物；C6H5-NH-SO2-SH+RCHO→C6H5-NH-NO2+R-COH+SO2↑+HCl↑2.3.互變分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng)該路線是通過分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng)直接生成硝基二苯胺類化合物，具體步驟如下：（1）將亞硝酸鹽與二苯胺反應(yīng)形成亞硝基化合物；C6H5-NH2+NaNO2+HCl→C6H5-N=NC6H5+NaCl+H2O（2）將亞硝基化合物與亞砜反應(yīng)生成對應(yīng)的硫醚胺；C6H5-N=NC6H5+C6H5-N(SO2Cl)-H→C6H5-NH-SO2-SH（3）硫醚胺經(jīng)過互變分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng)，生成硝基二苯胺類化合物；C6H5-NH-SO2-SH→C6H5-NH-NO2+SO2↑3.實驗條件與工藝步驟硝基二苯基胺類化合物的制備在實驗室中常按以下條件進(jìn)行：溫度：反應(yīng)溫度一般在室溫至60℃之間，根據(jù)具體反應(yīng)條件可有所調(diào)整；反應(yīng)時間：反應(yīng)時間較短，通常在數(shù)小時至一天；溶劑：常用的溶劑有甲苯、二甲苯等有機(jī)溶劑；原料摩爾比：根據(jù)反應(yīng)方程和所需產(chǎn)物的摩爾比確定；催化劑：部分反應(yīng)需要添加酸性或堿性催化劑以促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行，具體根據(jù)反應(yīng)要求確定。具體工藝步驟如下：反應(yīng)準(zhǔn)備：準(zhǔn)備好所需的原料和儀器設(shè)備，清洗干凈反應(yīng)容器；反應(yīng)配置：按照摩爾比例和反應(yīng)條件準(zhǔn)備好反應(yīng)物，將其精確稱量加入反應(yīng)容器中；反應(yīng)控制：根據(jù)實驗條件，在適當(dāng)溫度下進(jìn)行反應(yīng)，控制反應(yīng)時間；反應(yīng)結(jié)束：反應(yīng)完成后，對反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行適當(dāng)處理，如過濾、結(jié)晶等；產(chǎn)物收集：將產(chǎn)物收集并進(jìn)行適當(dāng)?shù)闹鶎游龌蚪Y(jié)晶純化；產(chǎn)物分析：對純化后的產(chǎn)物進(jìn)行質(zhì)譜、核磁等分析手段進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。4.結(jié)論硝基二苯基胺類化合物是一類重要的有機(jī)化合物，其制備方法有多種路線可選。本文介紹了三種常見的合成路線，分別是氨基化后硝化反應(yīng)、氨基化后偶聯(lián)反應(yīng)和互變分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng)。需要根據(jù)實際要求選擇合適的方法和條件進(jìn)行制備。通過合理的實驗條件和工藝步驟，硝基二苯基胺類化合物可以高效地合成出來，并為進(jìn)一步的研究和應(yīng)用奠定基礎(chǔ)。參考文獻(xiàn)[1]DasD.,ComparativeStudyonSynthesisofNitroDiphenylAmineandNitroDiphenylamineBasedFumigantGases.InternationalJournalofChemicalStudies,2017,5(2):364-368.[2]SchulemannW.,Studiesonindirectaromaticnitration.Applicatio