《有機化合物的合成》課件

第三章第一節(jié)有機化合物的合成（第一課時）歡迎各位專家和同行親臨指導

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要掌握這些知識將繼續(xù)學習有機物的合成

分組交流討論課前預習內容

1有機合成的關鍵是----------2碳鏈增長的方法有------3碳鏈縮短的方法有-----------。

聯(lián)想.質疑

前面我們學習了許多有機物，你現(xiàn)在所看到所接觸到的與有機物有關的物質有哪些？滌綸，錦綸衣服.塑料水瓶.水桶.橡膠鞋底.水筆，電扇開關….等等你知道制造這些成品的有機物是怎樣合成的嗎？

2明確目標化合物的結構大量合成設計合成路線合成目標化合物對樣品進行結構測定試驗其性質或功能有機合成（思路）步驟：有機合成的概念利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。明確目標化合物的結構大量合成設計合成路線合成目標化合物對樣品3設計合成路線關鍵碳骨架的構建官能團的引入引入鹵原子引入碳碳雙鍵引入羥基引入羰基引入羧基增長碳鏈縮短碳鏈開環(huán)，成環(huán)1有機合成的關鍵設關鍵碳骨架的構建官能團的引入引入鹵原子引入碳碳雙鍵引入羥基4CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBrCH3CH2Br+Na

C

CCH3→CH3CH2-CCCH3+NaBrCH3CHO+HCN→CH3CH-CNOH（ɑ-H加成）

CH3CHO+CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO醛.酮.炔烴加HCN羥醛縮合；2、能使碳鏈增長的反應通常有：鹵代烴的取代反應；1、鹵代烴的取代反應；（1）與NaCN；（2）與炔鈉；2、醛酮的加成反應；（1）與HCN（2）羥醛縮合；3炔烴加HCN.小結：能使碳鏈增長常用的方法：CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaB53、碳鏈縮短的反應通常有：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3△CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3CHO+CH3CCH3O‖苯的同系物的氧化反應羧酸鹽的脫羧反應烯烴、炔烴的氧化反應（KMnO4）R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式：小結：能減短碳鏈的常用方法1、氧化反應（酸性KMnO4溶液）（1）烯烴、炔烴；（2）苯的同系物2、脫羧反應R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式：3、碳鏈縮短的反應通常有：CH3COONa+NaOH6（1）、在分子中引入鹵素原子的反應通常有：CH4+Cl2（光）→CH3Cl+HClCH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2BrCH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OBr+Br2Fe+HBr①烴與X2取代CH3CH=CH2+Cl2

→ClCH2CH=CH2+HCl一定條件③醇與HX的取代含有α-H烯烴，炔烴，醛酮.羧酸與鹵素的取代②烯烴、炔烴與HX、X2的加成在有機合成中除了構建碳骨架，官能團的引入、轉化或消除是有機合成中的重要環(huán)節(jié)。學生分組交流討論課前預習內容

引入-X，-OH，羰基，羧基，碳碳雙鍵方法有哪些。小結：分子中引入鹵素原子的常用方法1、取代反應（1）烴與X2的取代；（2）醇與HX的取代（3）含有α-H烯烴，炔烴，醛，酮，羧酸與鹵素取代2、加成反應烯烴、炔烴與HX、X2的加成（1）、在分子中引入鹵素原子的反應通常有：CH4+Cl2（光7（2）、在分子中引入羥基的反應通常有：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH一定條件②鹵代烴在堿性條件下水解CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O①烯烴與水加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑△③醛、酮中羰基與H2加成CH3COOHCH3CH2OHLiAlH4⑤羧酸還原小結：分子中引入羥基的常用方法1、水解（1）鹵代烴；（2）淀粉2、加成反應（1）烯烴與水；（2）醛、酮與H23、羧酸還原LiAlH4做還原劑（2）、在分子中引入羥基的反應通常有：CH2=CH2+H2O8（3）、在分子中引入羰基（醛基）的反應通常是：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu①醇的催化氧化（4）、在分子中引入羧基的反應通常有：CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O+2H2O△醛的氧化烯烴及苯的同系物被氧化CH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3COOH+CH3CCH3O‖小結：分子中引入羰基（醛基）的主要途徑醇的催化氧化；分子中引入羧基的主要途徑：氧化反應（1）醛的氧化（2）苯的同系物氧化（3）烯烴氧化

（3）、在分子中引入羰基（醛基）的反應通常是：2CH3CH29（5）在分子中引入碳碳雙鍵的反應通常有CH3CH2OHCH2=CH2+H2O濃H2SO4170℃CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇△醇、鹵代烴的消去反應(1)(2)小結：分子中引入碳碳雙鍵的方法消去反應：（1）醇；（2）鹵代烴；（5）在分子中引入碳碳雙鍵的反應通常有CH3CH2OH10填寫實現(xiàn)下列有機物之間轉化的反應類型還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解烯烷炔加成消去加成消去加成取代加成學生練習填寫實現(xiàn)下列有機物之間轉化的反應類型還原水酯酯羧酸醛醇鹵代11gkxx精品課件CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5濃硫酸170℃H+CuΔ濃硫酸ΔKMnO4(H+)+H2O催O2化劑HX堿,醇

ΔOH-

H2OOH-H+,Δ濃硫酸,ΔLiAlH4銀新氨制溶Cu(OH)2液，O2H2NiΔ

以乙烯為原料實現(xiàn)官能團間轉化課后作業(yè)gkxx精品課件CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOH12第三章第一節(jié)有機化合物的合成（第二課時）第三章131）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產率。3）滿足“綠色化學”的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)5）尊重客觀事實，按一定順序反應。有機合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用4個C以下14正向合成分析法從已知原料入手，經過（中間體）碳鏈的連接和官能團的安裝來完成。基礎原料中間體中間體目標化合物首先要比較原料分子和目標化合物分子在結構上的異同，包括官能團和碳骨架兩方面的異同，然后設計由原料分子轉向目標化合物分子的合成線路正向合成分析法從已知原料入手，經過（中間體）15由乙烯制備乙酸乙酯的設計思路乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯26中間體目標化合物原料安裝羥基官能團安裝羧基官能團CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5CH3CHO由乙烯制備乙酸乙酯的設計思路乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯26中間16逆向合成分析法思路；目標化合物是由什么物質反應得到的，（就是反應中間體）該物質又是由哪種物質反應得到的，（反應中間體）按照這種思路倒推下去就能找到起始原料是什么。逆向合成法就是對目標化合物進行切割，分解找出是由什么物質反應得來的，如果有多種方法應當優(yōu)選，選取那種原料易得，方法簡單，安全環(huán)保符合綠色合成思想。基礎原料中間體中間體目標化合物逆向合成分析法示意圖逆向合成分析法思路；目標化合物是由什么物質反應得到的，（172C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+例草酸二乙酯的合成----切割逆推法H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC18如何由CH2=CH2制備乙二酸乙二酯?O=CO=CCH2CH2OO回憶：CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHBr2NaOH(aq)[O][O]濃H2SO4O=CO=CCH2CH2OO如何由CH2=CH2制備乙二酸乙二酯19例題

化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進行氧化，其產物不能發(fā)生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應：

試寫出：(1)化合物A、B、C的結構簡式：

、

、

。(2)化學方程式：A→D

，A→E

。(3)反應類型：A→D

，A→E

。27例題化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中20分析：A在濃硫酸存在下既能與乙醇又能與乙酸反應可知A含—COOH和—OH，由A在催化劑作用下被氧化的產物不能發(fā)生銀鏡反應可知：A的—OH不在碳鏈的末端；3個碳的碳鏈只有一種：C—C—C，—OH只能在中間碳上。綜上：A的結構簡式為：CH3—CH—COOHOH28分析：A在濃硫酸存在下既能與乙醇又能與乙酸反應可21分析：A的結構簡式為：CH3—CH—COOHOH則B的結構簡式為：CH3—CH—COOC2H5OH則C的結構簡式為：CH3—CH—O—C—CH3COOHO29分析：A的結構簡式為：CH3—CH—COOHOH則B的結構22分析：A的結構簡式為：CH3—CH—COOHOH則A→D的化學方程式為：CH3—CH—COOHOH濃硫酸

H2O+CH2=CHCOOH反應類型：消去反應30分析：A的結構簡式為：CH3—CH—COOHOH則A→D的化23分析：A的結構簡式為：CH3—CH—COOHOH對比A和E的分子式，我們發(fā)現(xiàn)E的C原子個數(shù)是A的2倍，推斷可能是2分子的A反應生成E，再對比H和O原子發(fā)現(xiàn)：2A—E=2H2O，結合A的結構簡式，很明顯是它們的羧基和醇羥基相互反應生成酯基。所以：31分析：A的結構簡式為：CH3—CH—COOHOH24分析：將A的結構簡式改寫為：則A生成E可表示為：OCH3—CH—C—OHOHOCH3—CH—C—OHOHHO—C—CH—CH3OOHH2OH2O即：CH—CCH3OOC—CHCH3OOCCCCOO32分析：將A的結構簡式改寫為：則A生成E可表示為：OCH3—25分析：則A→E的化學方程式為：2CH3—CH—COOHOH濃硫酸

2H2O+CH—CCH3OOC—CHCH3OO反應類型：酯化反應33分析：則A→E的化學方程式為：2CH3—CH—COOHOH26練習：用2-丁烯、乙烯為原料設計的合成路線認目標巧切斷再切斷……得原料得路線NaOHC2H5OH1、逆合成分析：+NaOH水2、合成路線：Br2O2CuO2濃H2SO4Br2Br2NaOH水練習：用2-丁烯、乙烯為原料設計的合成27【學以致用——解決問題

】習題1、以2-丁烯為原料合成：1)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷4)2,3-丁二醇【學以致用——解決問題】習題1、以2-丁烯為原料合成：1)28官能團的消除①通過加成消除不飽和鍵