【課件】有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法課件高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

同分異構(gòu)體有沒(méi)有判斷不同有機(jī)物的同分異構(gòu)體種數(shù)的普遍方法呢？名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式氫原子種類(lèi)甲烷CH41乙烷CH3—CH31丙烷CH3—CH2—CH32正丁烷CH3—CH2—CH2—CH32異丁烷2CH3—CH—CH3CH3“等效”氫原子名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式氫原子種類(lèi)正戊烷3異戊烷4新戊烷1CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3【例1】分子式為C5H11Cl的有機(jī)物有

種。【解析】：C5H11Cl=即C5H12中的H原子被—Cl取代得到C5H11Cl。8（C5H11—Cl）→（C5H11—H）=C5H12C5H12【流程示意圖】CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3異戊烷新戊烷正戊烷Cl—Cl取代物有3種—Cl取代物有4種—Cl取代物有1種一共有8種【解析】：由題意可知，分子中含有羥基。C5H12O=即C5H12中的H原子被—OH取代得到C5H11OH。8（C5H11—OH）→（C5H11—H）=C5H12【例2】分子式為C5H12O且能與金屬鈉反應(yīng)的有機(jī)物有

種。C5H12【流程示意圖】CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3異戊烷新戊烷正戊烷OH—OH取代物有3種—OH取代物有4種—OH取代物有1種一共有8種【例3】分子式為C6H12O的醛有

種?！窘馕觥浚篊6H12O=即C5H12中的H原子被—CHO取代得到C6H12O的醛。8（C5H11—CHO）→（C5H11—H）=C5H12C5H12【流程示意圖】CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3異戊烷新戊烷正戊烷CHO—CHO取代物有3種—CHO取代物有4種—CHO取代物有1種一共有8種【例4】分子式為C6H12O2的酸有

種?！窘馕觥浚篊6H12O2=即C5H12中的H原子被—COOH取代得到C6H12O2的酸。8（C5H11—COOH）→（C5H11—H）=C5H12C5H12【流程示意圖】CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3異戊烷新戊烷正戊烷COOH一羧基取代物有3種—羧基取代物有4種—羧基取代物有1種一共有8種【例5】分子式為C11H16的單取代芳香烴有

種。【解析】：C11H16=即C5H12中的H原子被一價(jià)苯基（—C6H5）取代得到C11H16的單取代芳香烴。8（C5H11—C6H5）→（C5H11—H）=C5H12C5H12【流程示意圖】CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3異戊烷新戊烷正戊烷—苯基取代物有3種—苯基取代物有4種—苯基取代物有1種一共有8種寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的D（C4H6O2）的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）________。a．屬于酯類(lèi) b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的一定含有醛基—C—HO—C—O—O【解析】a.屬于酯類(lèi)的一定含有酯基由此可知，該物質(zhì)一定含有H—C—O—O即該物質(zhì)是甲酸某酯。C3H5本題可以看成為烴基—C3H5的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。（4種）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的D（C4H6O2）的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）________。a．屬于酯類(lèi) b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的一定含有醛基—C—HO—C—O—O【解析】a.屬于酯類(lèi)的一定含有酯基由此可知，該物質(zhì)一定含有H—C—O—O即該物質(zhì)是甲酸某酯。C3H5本題可以看成為C3H6中的一個(gè)H原子被HCOO—取代。H—C3H5C3H6CH2=CH—CH3CH=CH—CH3HCOOCH2=C—CH3HCOOCH2=CH—CH2HCOOHCOOH原子被HCOO—取代【流程示意圖】H—C—O—OC3H5重心放在HCOO—身上，把—C3H5看成取代基，直接書(shū)寫(xiě)—C3H5的同分異構(gòu)體重心放在—C3H5身上，把HCOO—看成C3H6的取代基。欲速則不達(dá)再用HCOO—取代H原子先寫(xiě)出C3H6的同分異構(gòu)體以退為進(jìn)烴的衍生物的性質(zhì)主要由官能團(tuán)決定，但是其同分異構(gòu)體數(shù)目卻主要由烴基決定。普遍方法一烴的衍生物CxHy—

R(R是某一價(jià)基團(tuán))烴CxHy+1同分異構(gòu)體種數(shù)一價(jià)基（—R）：—Cl、一價(jià)苯基（C6H5—）、—OH、—CHO、—COOH等①同分異構(gòu)體②等效氫原子N種H用—R取代N種—R用H還原一價(jià)基的“還原取代法”烴的衍生物H原子還原一價(jià)基（—R）一價(jià)基（—R）取代H原子烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及等效H的判斷烴烴的衍生物CxHy—RH原子還原—R烴CxHy+1—R取代H原子化復(fù)雜為簡(jiǎn)單化簡(jiǎn)單為復(fù)雜同分異構(gòu)體中的等效氫原子a種a種同分異構(gòu)體（2009浙江）寫(xiě)出同時(shí)符合下列要求的化合物C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（E、F、G除外）

。①化合物是1，4—二取代苯，其中苯環(huán)上的一個(gè)取代基是硝基②分子中含有結(jié)構(gòu)的基團(tuán)注：E、F、G結(jié)構(gòu)如下：

—C—O—ONO2CH2OCCH3ONO2OCCH2CH3ONO2CH2COCH3O（E） （F） （G）NO2COOCH2CH3（C）第一步（還原法，化復(fù)雜為簡(jiǎn)單）：先用H原子取代第二步（簡(jiǎn)單同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)）：將HCOOCH2CH3即C3H6O2的所有含有結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體寫(xiě)出；第三步（取代法，化簡(jiǎn)單為復(fù)雜）：將簡(jiǎn)單同分異構(gòu)體中的H原子用取代。NO2COOCH2CH3NO2—C—O—ONO2得HCOOCH2CH3；解題思路C3H6O2H—C—O—CH2—CH3OCH3—C—O—CH3OCH3—CH2—C—O—HO第二步（簡(jiǎn)單同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)）：—C—O—O含有（易漏）H—C—O—CH2—CH3OCH3—C—O—CH3OCH3—CH2—C—O—HO第三步（取代法，化簡(jiǎn)單為復(fù)雜）：NO2用取代氫原子H—C—O—CH2—CH3O第三步（取代法，化簡(jiǎn)單為復(fù)雜）：NO2

C—O—CH2—CH3ONO2H—C—O—CH2—CH2ONO2H—C—O—CH—CH3OCH3—C—O—CH3OCH2—C—O—CH3ONO2CH3—C—O—CH2ONO2（E）（G）CH3—CH2—C—O—HOCH2—CH2—C—O—HONO2CH3—CH2—C—O—HONO2CH3—CH2—C—O—HONO2（F）烴的衍生物—OHHOOC—Cl—CHO—烴—HH—H—H—四次一價(jià)基的還原四次一價(jià)基的取代烴的衍生物—OHHOOC—Cl—CHO——Cl用H還原烴的衍生物—OHHOOC—H—CHO——OH用H還原烴的衍生物—HHOOC—H—CHO—烴的衍生物—HHOOC—H—H——CHO用H還原—COOH用H還原烴—HH—H—H—烴的衍生物—OHHOOC—Cl—CHO—H用Cl取代烴的衍生物—OHHOOC—H—CHO—H用—OH取代烴的衍生物—HHOOC—H—CHO—烴的衍生物—HHOOC—H—H—H用—CHO取代H用—COOH取代烴—HH—H—H—【例8】分子式為C5H10O2的有機(jī)物中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)的共有

種。【方法：兩次一價(jià)基的還原取代法】符合題意的有機(jī)物含有醛基和羥基。C5H10O2=（C5H9O—OH）C5H10O=（C4H9—CHO）

即C4H10中的H原子被—CHO取代得到C5H10O的醛，然后C5H10O的醛中烴基上的H原子被—OH取代得到C5H10O2?！–5H9O—H）=C5H10O→（C4H9—H）=C4H10CH3—CH2—CH2—CH2—CH3—CH2—CH—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3—C—CH3CH3CHOCHOCHOCHOOHCH3—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH3CH3C4H10H原子被—CHO取代烴基上的H原子被—OH取代【流程示意圖】一共有12種（正丁烷）（異丁烷）一共有4種換一下取代次序可以嗎？CH3—CH2—CH2—CH2—CH3—CH2—CH—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3—C—CH3CH3OHOHOHOHCHOCH3—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH3CH3C4H10H原子被—OH取代烴基上的H原子被—CHO取代【流程示意圖】一共有12種（正丁烷）（異丁烷）一共有4種【思考】如果分子中還連有苯基呢？【方法：三次一價(jià)基的還原取代法】符合題意的有機(jī)物含有醛基、羥基和一價(jià)苯基（—C6H5）。C10H12O2=（C4H7O2—C6H5）C4H8O2=（C4H7O—OH）C4H8O=（C3H7—CHO）即C3H8中的H原子依次被—CHO、—OH、—C6H5取代得到符合題意的C10H12O2?！咎魬?zhàn)】：你能得到正確答案嗎？【例9】分子式為C10H12O2的芳香化合物中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體共有

種?！–4H7O2—H）=C4H8O2→（C4H7O—H）=C4H8O→（C3H7—H）=C3H8CH3—CH2—CH2—CH3—CH—CH3CHOCHOOHCH3—CH2—CH3C3H8H原子被—CHO取代烴基上的H原子被—OH取代【流程示意圖】注意對(duì)稱(chēng)一共有2種一共有5種烴基上的H原子被苯基—C6H5取代【流程示意圖】一共有13種OHCH2—CH2—CH2—CHOCH3—CH—CH2—CHOOHCH3—CH2—CH—CHOOHCHOCH2—CH—CH3OHCHOCH3—C—CH3OH注意對(duì)稱(chēng)【問(wèn)題】如果苯環(huán)上連有二個(gè)取代基呢？等效“鍵”的種類(lèi)等效“鍵”的應(yīng)用——CnH2n+2O的同分異構(gòu)體OOOOOOOOOOCH4OC2H6OC3H8OC4H10O1種2種3種4種烴CxHy在烴分子中插入一個(gè)二價(jià)基（—R—）烴的衍生物CxHyR鍵的種類(lèi)a種二價(jià)基（—R—）包括：—O—、二價(jià)苯基

同分異構(gòu)體a種（對(duì)稱(chēng)）≠a種（不對(duì)稱(chēng)，或有條件限制）—C—O—O—C—O——H—C—C—HH—HH—HH—C—O—CH2—CH3OCH3—C—O—CH3OCH3—CH2—C—O—HO—C—O—O注意：—COO—的不對(duì)稱(chēng)性插入插入產(chǎn)物有3種鍵的種類(lèi)：2種還有嗎？H—C—CH2—CH2—CH3OCH3—C—CH2—CH3OCH3—CH—CH3C=O—C—O插入——H—C—C—C—HH—HH—H—H—H要求：形成酮類(lèi)物質(zhì)HC—H鍵之間插入—CO—產(chǎn)物不是酮而是醛你發(fā)現(xiàn)了什么？H——CH2—CH2—CH3CH3——CH2—CH3CH3—CH—CH3插入——H—C—C—C—HH—HH—H—H—H要求：形成二取代苯HC—H鍵之間插入二價(jià)苯基產(chǎn)物不是二取代苯而是一取代苯你發(fā)現(xiàn)了什么？插入二價(jià)基C—C鍵C—H鍵—O—醚醇酮醛酯酸（酯）二取代苯一取代苯—C—O—O—C—O【例10】C3H6O2中含有的同分異構(gòu)體有幾種？—C—O—O【解析】: 第一步（先刪除，化復(fù)雜為簡(jiǎn)單）： 從C3H6O2中刪除—COO—基團(tuán)得：C2H6 第二步（簡(jiǎn)單同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)）： 寫(xiě)出C2H6的結(jié)構(gòu)； 第三步（再插入，化簡(jiǎn)單為復(fù)雜）： 將—COO—插入C2H6的結(jié)構(gòu)中?！狧—C—C—HH—HH—HH—C—O—CH2—CH3OCH3—C—O—CH3OCH3—CH2—C—O—HO—C—O—O注意：酯基的不對(duì)稱(chēng)性【流程示意圖】插入一共有3種普遍方法二烴的衍生物CxHy—

R—CaHb(R是某二價(jià)基團(tuán))烴Cx+aHy+bQ種（具體情況具體分析）①同分異構(gòu)體②“等效”鍵W種切割鍵，插入—R—?jiǎng)h除—R—二價(jià)基的“刪除插入法”烴的衍生物刪除二價(jià)基（—R—）插入二價(jià)基（—R—）烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及等效鍵的判斷烴【例11】分子式為C5H12O且不能與金屬鈉反應(yīng)的有機(jī)物有

種?！窘馕觥浚河深}意可知該有機(jī)物為醚，含有二價(jià)基（—O—）。C5H12O—（—O—）

C5H12中的C—C鍵被—O—插入得到C5H12O的醚。6→C5H12C5H12【流程示意圖】CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3異戊烷新戊烷正戊烷—O—插入產(chǎn)物有2種插入產(chǎn)物有3種插入產(chǎn)物有1種一共有6種【例12】分子式為C6H12O的酮有

種?！窘馕觥浚和恤驶鵆6H12O—（—CO—）

C5H12中的C—C鍵被羰基插入即得到C6H12O的酮。6—C—O→C5H12C5H12【流程示意圖】CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3異戊烷新戊烷正戊烷插入產(chǎn)物有2種插入產(chǎn)物有3種插入產(chǎn)物有1種一共有6種—C—O【例13】分子式為C11H16的二取代芳香烴有

種。【解析】：二取代苯基為—C6H4—，C11H16—（—C6H4—）C5H12中的C—C鍵被二價(jià)苯基（—C6H4—）插入即得到C11H16的二取代芳香烴。18→C5H12C5H12【流程示意圖】CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3異戊烷新戊烷正戊烷插入產(chǎn)物有2×3=6種插入產(chǎn)物有3×3=9種插入產(chǎn)物有1×3=3種一共有18種—C6H4—C10H10O3的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有______種（不考慮立體異構(gòu)）?！狢H2CH2CHOCOOH——CHCHOCOOH—CH3——CH2CHOCH2COOH—（鄰位）—CHOCH2CH2COOH—CH3——CHOCHCOOH—OHC——CH3CHCOOH—18易漏第一步（先刪除，化復(fù)雜為簡(jiǎn)單）：直接去掉苯基（—C6H4—）第二步（簡(jiǎn)單同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)）：將C4H6O3所有符合題意（即同時(shí)含有醛基和羧基）的同分異構(gòu)體寫(xiě)出；第三步（再插入，化簡(jiǎn)單為復(fù)雜）：將苯基（—C6H4—）插入上述簡(jiǎn)單同分異構(gòu)體中。（注意：有鄰、間、對(duì)三種情況）得C4H6O3；C10H10O3解題思路【相關(guān)問(wèn)題】分子式為C4H6O3，且同時(shí)含有醛基和羧基的有機(jī)物