新教材高中化學(xué)烴第節(jié)芳香烴課件新人教版選擇性必修

第二章烴第三節(jié)芳香烴第1課時(shí)苯學(xué)習(xí)目標(biāo)核心素養(yǎng)1．通過(guò)實(shí)物模型理解苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì)。2．通過(guò)實(shí)驗(yàn)理解溴苯和硝基苯的制備原理、裝置及注意事項(xiàng)。1．宏觀辨識(shí)與微觀探析：從化學(xué)鍵的特殊性理解苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，進(jìn)而理解苯性質(zhì)的特殊性。理解有機(jī)反應(yīng)類型與分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。2．證據(jù)推理與模型認(rèn)知：根據(jù)平面正六邊形模型，能判斷含苯環(huán)有機(jī)物分子中原子之間的空間位置關(guān)系。課前素能奠基課堂素能探究課堂達(dá)標(biāo)驗(yàn)收新課情境呈現(xiàn)名師博客呈現(xiàn)新課情境呈現(xiàn)19世紀(jì)，歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長(zhǎng)時(shí)間無(wú)人問(wèn)津。1825年英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時(shí)間提取這種液體，從中得到了一種無(wú)色油狀液體。日拉爾等化學(xué)家測(cè)定該烴的分子式為C6H6，這種烴就是苯。1865年凱庫(kù)勒根據(jù)“夢(mèng)境〞創(chuàng)立了苯環(huán)學(xué)說(shuō)……課前素能奠基新知預(yù)習(xí)一、苯的分子結(jié)構(gòu)1．苯的分子式：____________，最簡(jiǎn)式：___________，結(jié)構(gòu)式：__________________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________。C6H6

CH

2．苯的空間構(gòu)型是__________________，六個(gè)碳原子均采取_________雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子形成_______鍵，鍵角均為_(kāi)__________；碳碳鍵的鍵長(zhǎng)__________，介于單鍵和雙鍵之間。每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互__________重疊形成_________鍵，均勻地對(duì)稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。平面正六邊形

sp2

σ

120°

相等

平行

大π

二、苯的性質(zhì)1．物理性質(zhì)：________色，有__________氣味的液體，________溶于水，密度__________水，熔沸點(diǎn)__________，有毒。2．化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反響：燃燒時(shí)火焰明亮，有濃煙，反響方程式：

__________________________________________。無(wú)

特殊

不

小于

較低

無(wú)

特殊

不

大

無(wú)

苦杏仁

不

大

預(yù)習(xí)自測(cè)1．某化工廠發(fā)生苯爆燃特大事故。以下說(shuō)法錯(cuò)誤的選項(xiàng)是 ()A．苯是一種環(huán)狀有機(jī)物 B．苯分子中含有碳碳雙鍵C．苯的分子式為C6H6 D．苯與鈉不反響解析：苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，為環(huán)狀有機(jī)物，A正確；苯中碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯分子中6個(gè)C,6個(gè)H，分子式為C6H6，C正確；苯不與鈉反響，D正確。B

2．以下關(guān)于苯的說(shuō)法正確的選項(xiàng)是 ()A．易溶于水B．分子中C、H元素的質(zhì)量比為1∶1C．苯的密度比水的大D．在空氣中燃燒時(shí)產(chǎn)生較多的濃煙解析：苯的密度比水的小，難溶于水，A、C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯的分子式為C6H6，分子中C、H原子個(gè)數(shù)比為1∶1，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯分子中含碳量高，在空氣中燃燒時(shí)產(chǎn)生較多濃煙，D項(xiàng)正確。D

3．凱庫(kù)勒提出了苯的單、雙鍵交替的六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的局部性質(zhì)，但還有一些問(wèn)題尚未解決，它能解釋的事實(shí)是 ()A．苯不能與溴水反響B(tài)．苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．苯的一溴代物只有一種D．鄰二溴苯只有一種C

解析：如含有雙鍵，那么不能解釋不能與溴水反響，故A不選；如含有碳碳雙鍵，可與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反響，故B不選；假設(shè)苯中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯上的氫原子都是等效氫原子，所以溴取代它們中的哪一個(gè)氫原子都是一樣的，所以沒(méi)有同分異構(gòu)體，故C選；如果是單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，那么鄰二溴苯應(yīng)有兩種不同的結(jié)構(gòu)，但事實(shí)是鄰二溴苯只有一種，不能解釋，故D不選。要點(diǎn)歸納課堂素能探究苯的分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)知識(shí)點(diǎn)

探究提示：化學(xué)反響中放熱越多生成物的狀態(tài)越穩(wěn)定，即苯比1,3-環(huán)己二烯更穩(wěn)定；反之，吸熱越多反響物的狀態(tài)越穩(wěn)定，即乙烷比乙烯穩(wěn)定。乙烷分子中只有σ鍵，乙烯分子中有σ鍵和π鍵，π鍵不如σ鍵鍵能高；苯分子中的大π鍵鍵能更大，苯更穩(wěn)定。知識(shí)歸納總結(jié)：1．苯的分子結(jié)構(gòu)(1)苯中碳原子采取sp2雜化，除σ鍵外還含有大π鍵。苯分子為平面形結(jié)構(gòu)，分子中的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子共平面。2．苯的化學(xué)性質(zhì) 科學(xué)家對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的推斷一般要基于一些實(shí)驗(yàn)事實(shí)。以下能說(shuō)明苯與一般的烯烴性質(zhì)不同的事實(shí)是 ()A．苯分子是高度對(duì)稱的平面型分子B．苯難溶于水C．苯不與酸性KMnO4溶液反響D．1mol苯在一定條件下可與3mol氯氣發(fā)生加成反響典例1C

解析：凱庫(kù)勒式結(jié)構(gòu)也是一個(gè)高度對(duì)稱的平面型結(jié)構(gòu)，故A錯(cuò)誤；苯是芳香烴不溶于水，故B錯(cuò)誤；苯中不含碳碳雙鍵，因此不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故C正確；苯和三烯烴均可以與氯氣發(fā)生加成反響，而且比例一致，故D錯(cuò)誤?！沧兪接?xùn)練1〕有關(guān)苯分子中的化學(xué)鍵描述不正確的選項(xiàng)是 ()A．每個(gè)碳原子的sp2雜化軌道中的其中一個(gè)形成大π鍵B．每個(gè)碳原子的未參加雜化的2p軌道形成大π鍵C．碳原子的三個(gè)sp2雜化軌道與其他原子形成三個(gè)σ鍵D．苯分子中六個(gè)碳碳鍵完全相同，鍵角均為120°解析：雜化軌道不能形成π鍵，A項(xiàng)錯(cuò)誤。A

問(wèn)題探究：1．純潔的溴苯是一種無(wú)色、密度比水大的油狀液體，但實(shí)驗(yàn)得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？2．如何將濃硫酸、濃硝酸混合制得混酸？3．純潔的硝基苯是無(wú)色、密度比水大的油狀液體，而實(shí)驗(yàn)得到的硝基苯呈黃色，其原因是什么？如何除去？苯的取代反響實(shí)驗(yàn)知識(shí)點(diǎn)

探究提示：1．溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除去的方法是用NaOH溶液洗滌。2．將濃硫酸沿?zé)瓋?nèi)壁注入濃硝酸中，并用玻璃棒不斷攪拌，冷卻溶液至室溫。3．原因是硝基苯中溶解了NO2，可以用稀NaOH溶液洗滌除去。知識(shí)歸納總結(jié)：1．苯的溴代反響2.苯的硝化反響

溴苯是一種化工原料，實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：典例2

苯溴溴苯密度/g·cm－30.883.101.50沸點(diǎn)/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶按以下合成步驟答復(fù)以下問(wèn)題：(1)在a中參加15mL無(wú)水苯和少量鐵屑。在b中小心參加4.0mL液態(tài)溴。向a中滴入幾滴液溴，有白霧產(chǎn)生，是因?yàn)樯闪薩________氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是____________________________；HBr

吸收HBr和Br2并防止倒吸

(2)液溴滴完后，經(jīng)過(guò)以下步驟別離提純：①向a中參加10mL水，然后過(guò)濾除去未反響的鐵屑；②濾液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是__________________________；③向別離出的粗溴苯中參加少量的無(wú)水氯化鈣，靜置、過(guò)濾。參加氯化鈣的目的是__________；(3)經(jīng)以上別離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為_(kāi)_______，要進(jìn)一步提純，以下操作中必須的是_______(填入正確選項(xiàng)前的字母)。A．重結(jié)晶 B．過(guò)濾C．蒸餾 D．萃取除去HBr和未反響的Br2除水

苯

C

(3)苯與溴苯互溶，但上述別離操作中沒(méi)有除去苯的試劑，所以經(jīng)過(guò)上述操作后，溴苯中的主要雜質(zhì)是苯。根據(jù)苯與溴苯的沸點(diǎn)有較大差異，用蒸餾的方法進(jìn)行別離。B

解析：反響完全后，硝基苯與酸分層，應(yīng)選分液漏斗別離，粗產(chǎn)品用蒸餾燒瓶和直形冷凝管蒸餾得到硝基苯，應(yīng)選B。名師博客呈現(xiàn)有機(jī)物分子空間構(gòu)型題的解題思路1．根本空間構(gòu)型(如以下圖)2．根本方法(1)有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氯單鍵等可以轉(zhuǎn)動(dòng)。(2)苯分子中苯環(huán)可以繞任一碳?xì)滏I為軸旋轉(zhuǎn)，每個(gè)苯分子有3個(gè)對(duì)稱軸，軸上有4個(gè)原子共直線。3．解題策略烴分子的空間結(jié)構(gòu)盡管復(fù)雜多樣，但歸結(jié)為根本空間構(gòu)型組合，就可以化繁為簡(jiǎn)，把抽象問(wèn)題具體化，所以一定要深刻理解這四種根本空間構(gòu)型的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，并能進(jìn)行恰當(dāng)?shù)慕M合和空間想象，同時(shí)要注意碳碳雙鍵和苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的120°鍵角，克服書寫形式帶來(lái)的干擾，另外在審題時(shí)，還應(yīng)特別注意“可能〞“一定〞“最多〞“最少〞“所有原子〞“碳原子〞等關(guān)鍵詞和限制條件。課堂達(dá)標(biāo)驗(yàn)收1．能說(shuō)明苯分子的碳碳鍵不是單雙鍵交替的事實(shí)是 ()①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)都相等：③鄰二氯苯只有一種；④間二甲苯只有一種；⑤在一定條件下苯與H2發(fā)生加成反響生成環(huán)己烷A．①②③④ B．①②③C．②③④⑤ D．①②③⑤B

解析：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故①正確；苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，說(shuō)明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種，不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故②正確；如果是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的鄰位二氯取代物應(yīng)有兩種同分異構(gòu)體，但實(shí)際上只有一種結(jié)構(gòu)，能說(shuō)明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種，不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故③正確；無(wú)論苯環(huán)結(jié)構(gòu)中是否存在碳碳雙鍵和碳碳單鍵，間二甲苯都只有一種，所以不能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故④錯(cuò)誤；苯雖然并不具有碳碳雙鍵，但在鎳作催化劑的條件下也可與H2加成生成環(huán)己烷，所以不能說(shuō)明苯分子中碳碳鍵不是單、雙鍵相間交替的事實(shí)，故⑤錯(cuò)誤。B

解析：制備溴苯的過(guò)程中有熱量產(chǎn)生，溶液溫度升高，導(dǎo)致沸點(diǎn)較低的液溴揮發(fā)，成為紅棕色的溴蒸氣，A正確；a裝置中的溴蒸氣揮發(fā)進(jìn)入錐形瓶被硝酸銀溶液吸收，也會(huì)產(chǎn)生淡黃色的溴化銀沉淀，故a裝置錐形瓶中出現(xiàn)淡黃色沉淀，不能說(shuō)明苯和液溴發(fā)生了取代反響，B錯(cuò)誤；反響后的混合液中參加氫氧化鈉后，NaOH與溴化鐵反響生成氫氧化鐵紅褐色沉淀，C正確；HBr氣體極易溶于水，用倒置的漏斗可防止倒吸，用濃氨水吸收HBr，揮發(fā)的NH3和HBr反響生成固體NH4Br，有白煙生成，D正確。請(qǐng)?zhí)顚懸韵驴瞻祝?1)配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混合酸時(shí)，具體操作是________________________________________。(2)步驟③中，為了使反響在50～60℃下進(jìn)行，常用的方法是______________。(3)裝置中常在試管上連接長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管，作用是________________________________。(4)步驟④中洗滌、別離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是______________。(5)步驟④中粗產(chǎn)品用5%的NaOH溶液洗滌的目的是____________________________。把濃硫酸慢慢注入濃硝酸中并不斷攪拌

水浴加熱

冷凝