烷烴的結(jié)構(gòu)課件

第二章鏈烴第二章鏈烴第一節(jié)烷烴一、

烷烴的定義、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象☆二、烷烴的命名☆三、烷烴的結(jié)構(gòu)☆四、烷烴的物理性質(zhì)☆五、烷烴的化學(xué)性質(zhì)☆六、烷烴鹵代反應(yīng)的反應(yīng)機理☆第二章鏈烴第一節(jié)烷烴一、烷烴的定義、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象☆二第一節(jié)

烷烴重點1．烷烴的系統(tǒng)命名及同分異構(gòu)現(xiàn)象；2．烷烴的結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的物理性質(zhì)如熔點、沸點、溶解度等之間的關(guān)系；3．烷烴鹵化的自由基反應(yīng)機理及各類自由基的相對穩(wěn)定性。

難點烷烴鹵化的自由基反應(yīng)機理。回首頁第二章鏈烴第一節(jié)烷烴第一節(jié)烷烴導(dǎo)

言

只含碳和氫兩種元素的化合物稱碳?xì)浠衔?，簡稱烴。烴是最簡單的有機化合物，其它的有機化合物都可以看作是烴的衍生物。烴可分為開鏈烴及環(huán)烴。開鏈烴又可分為飽和烴和不飽和烴二類。這一節(jié)討論飽和烴，即烷烴。

烷烴分子中碳原子以單鍵相互成鍵，其余的價鍵完全與氫原子相連，分子中氫的含量已達最高限度，因此是飽和烴。

回首頁第二章鏈烴第一節(jié)烷烴導(dǎo)言只含碳和氫兩種一、

烷烴的定義、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象

1．烷烴的定義、同系列甲烷：CH4

乙烷：C2H6

丙烷：C3H8

丁烷C4H10戊烷:C5H12

…….

二個烷烴分子式之間之差為CH2或其倍數(shù)，這些烷烴性質(zhì)也很相似，這樣的一系列化合物叫做同系列。同系列中的化合物互稱同系物。CH2叫做同系列的系列差。

烷烴同系列的通式：CnH2n+2回首頁第二章鏈烴第一節(jié)烷烴一、烷烴的定義、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象1．烷烴的定義、同系2．烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象

甲烷、乙烷、丙烷只有一種結(jié)合方式，沒有異構(gòu)現(xiàn)象，四個碳以上的烷烴始有同分異構(gòu)現(xiàn)象。

丁烷：

正丁烷異丁烷回首頁第二章鏈烴第一節(jié)烷烴2．烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象甲烷、乙烷、丙烷只有一種戊烷：

正戊烷

異戊烷

新戊烷回首頁第二章鏈烴第一節(jié)烷烴戊烷：正戊烷丁烷或戊烷中二個分子的不同在于分子中原子相互連接的方式和次序不同，這種現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。分子中原子互相連接的方式和次序稱構(gòu)造。我們把分子式相同，構(gòu)造不同的異構(gòu)體稱為構(gòu)造異構(gòu)體。

在烷烴中碳鏈的排列實際上是鋸齒型的，所謂直鏈?zhǔn)侵覆环种У奶兼湣Ｖ辨溚闊N正戊烷的比例模型如下：

回首頁第二章鏈烴第一節(jié)烷烴丁烷或戊烷中二個分子的不同在于分子中原子相互3．伯、仲、叔和季碳原子回首頁第二章鏈烴第一節(jié)烷烴3．伯、仲、叔和季碳原子回首頁第二章鏈烴紅色碳為伯碳原子，粉紅色碳為仲碳原子，藍色的為叔碳原子。綠色的為季碳原子回首頁第二章鏈烴第一節(jié)烷烴紅色碳為伯碳原子，粉紅色碳為仲碳原子，藍色的二、

烷烴的命名1．普通命名法

a．

鏈烴分子碳原子數(shù)目在10以內(nèi)時，用天干數(shù)表示，即甲、乙、丙、丁、、、、、、壬、癸；在10以外，則用漢文數(shù)字表示。例：

甲烷

乙烷

壬烷

十一烷

二十烷b.用正、異等來表示異構(gòu)體

正戊烷異戊烷新戊烷回首頁第二章鏈烴第一節(jié)烷烴二、烷烴的命名1．普通命名法a．鏈烴分2．烷基

甲基CH3-(Me)乙基CH3CH2-(

Et)丙基CH3CH2CH2-(n-Pr)

methylethylpropyl

異丙基

丁基

亞甲基-CH2-

(i-Pr)(n-Bu,butane)

回首頁第二章鏈烴第一節(jié)烷烴2．烷基甲基CH3-(Me)乙基CH3CH23．系統(tǒng)命名法

例：

回首頁第二章鏈烴第一節(jié)烷烴3．系統(tǒng)命名法例：回首頁第二章鏈烴支鏈烷烴命名步驟

1）選取主鏈：以碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈,把支鏈當(dāng)作取代基，并使取代基的位次為最小。

3,4-二甲基庚烷

2）當(dāng)一個分子具有相同長度的鏈可以作為主鏈時，選擇順序為：

具有側(cè)鏈數(shù)目數(shù)多的鏈為主鏈。例：

回首頁第二章鏈烴第一節(jié)烷烴支鏈烷烴命名步驟1）選取主鏈：以碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈,3）主鏈碳原子的位次編號

位次原則：有幾種編號的可能時，小取代基寫前面，大取代基寫后面，相同取代基合并。例：回首頁第二章鏈烴第一節(jié)烷烴3）主鏈碳原子的位次編號位次原則：有幾種編號的可能時，4）支鏈上有取代基時，取代支鏈的名稱可放在括號中表明。例：

回首頁第二章鏈烴第一節(jié)烷烴4）支鏈上有取代基時，取代支鏈的名稱可放在括號中表明。例：下列烷烴的系統(tǒng)命名中，哪些應(yīng)予改正？回首頁第二章鏈烴第一節(jié)烷烴下列烷烴的系統(tǒng)命名中，哪些應(yīng)予改正？回首頁第二章鏈烴三、

烷烴的結(jié)構(gòu)1．甲烷的立體構(gòu)型甲烷分子是正四面體型的開庫勒模型斯陶特模型回首頁第二章鏈烴第一節(jié)烷烴三、烷烴的結(jié)構(gòu)1．甲烷的立體構(gòu)型甲烷分子是正四面體型的開庫2．甲烷分子的價鍵結(jié)構(gòu)價鍵結(jié)構(gòu)思路:價電子分布價電子云形狀及空間排布價電子云重疊成鍵回首頁例如：第二章鏈烴第一節(jié)烷烴2．甲烷分子的價鍵結(jié)構(gòu)價鍵結(jié)構(gòu)思路:價電子分布回首頁例如：第回首頁雜化四面體空間排布C的sp3雜化:(hybridization)第二章鏈烴第一節(jié)烷烴回首頁雜化四面體空間排布C的sp3雜化:(hybridiz價電子云重疊成鍵形成甲烷分子回首頁根據(jù)最大重疊原理，4個H原子分別沿sp3電子云大頭方向重疊成鍵：第二章鏈烴第一節(jié)烷烴價電子云重疊成鍵形成甲烷分子回首頁根據(jù)最大重

3．烷烴的分子結(jié)構(gòu)

烷烴分子中，每個碳原子均是sp3雜化的，其中碳原子與碳原子之間各以一個sp3雜化軌道重疊形成C-C鍵，剩下的未有成鍵的sp3軌道再分別與氫原子的1s軌道重疊形成C-H鍵，即C-C鍵：sp3--sp3；C-H鍵：sp3—s。這樣，便構(gòu)成了各種各樣的烷烴分子。C—H

σ鍵C—Cσ鍵回首頁第二章鏈烴第一節(jié)烷烴3．烷烴的分子結(jié)構(gòu)烷烴分子中，每個碳原子均是C—H

σ鍵C—C

σ鍵鍵角：約109°回首頁烷烴分子中的鍵都是σ鍵，所有的鍵角都約為109°。第二章鏈烴第一節(jié)烷烴C—Hσ鍵C—Cσ鍵鍵角：約109°回首頁烷烴分子中的鍵四、

烷烴的物理性質(zhì)1．聚集狀態(tài):

常壓下，1～4個碳的烷烴是氣體，5～16個碳的烷烴是液體，17個碳以上的為固體。

2．沸點

正烷烴的沸點隨分子量的增加而升高，這是由分子的色散力所決定的（烷烴為非極性分子，不存在靜電引力，誘導(dǎo)力）。

色散力：

色散力與分子中原子數(shù)目大小約成正比。有支鏈的分子由于支鏈的阻礙，不能緊密靠在一起，色散力比直鏈烷烴小，沸點相應(yīng)要低。

回首頁第二章鏈烴第一節(jié)烷烴四、烷烴的物理性質(zhì)1．聚集狀態(tài):常壓下，1～4個碳的

3．熔點

影響熔點的結(jié)構(gòu)因素還有對稱性，分子結(jié)構(gòu)對稱性越好，其熔點越高。據(jù)此，不難理解甲烷的熔點高于丙烷，新戊烷高于戊烷。偶數(shù)碳的直鏈烷烴的熔點明顯高于少一個碳原子的奇數(shù)碳的直鏈烷烴，而與多一個碳原子的奇數(shù)碳的直鏈烷烴的熔點接近?；厥醉摰诙骆湡N第一節(jié)烷烴3．熔點回首頁第二章鏈烴五、

烷烴的化學(xué)性質(zhì)

1.氧化

甲烷的燃燒：

回首頁第二章鏈烴第一節(jié)烷烴五、烷烴的化學(xué)性質(zhì)1.氧化甲烷的燃燒：回首頁第二2．熱裂

烷烴的裂解反應(yīng)屬自由基反應(yīng)，反應(yīng)在沒有氧氣及高溫下進行，這種在高溫及沒有氧氣的條件下發(fā)生鍵斷裂的反應(yīng)稱熱裂反應(yīng)。

例：

回首頁第二章鏈烴第一節(jié)烷烴2．熱裂烷烴的裂解反應(yīng)屬自由基反應(yīng)，反應(yīng)在3．取代反應(yīng)

反應(yīng)活性：

F2>Cl2>Br2回首頁第二章鏈烴第一節(jié)烷烴3．取代反應(yīng)反應(yīng)活性：甲烷的氯代：

碳鏈較長的烷烴氯代：

回首頁第二章鏈烴第一節(jié)烷烴甲烷的氯代：碳鏈較長的烷烴氯代：回首頁第二章鏈控制極過量的烴參加反應(yīng)時，可得到一氯代產(chǎn)物：

丙烷

43%57%理論上

仲/伯=1：3實際上仲氫：伯氫=（57/2）/（43/6）=4：1(仲氫和伯氫的相對活性為

4：1)

回首頁第二章鏈烴第一節(jié)烷烴控制極過量的烴參加反應(yīng)時，可得到一氯代產(chǎn)物：丙烷43丁烷和異丁烷：

2-甲基-1-氯丙烷2-甲基-2-氯-丙烷

63%37%

28%72%回首頁第二章鏈烴第一節(jié)烷烴丁烷和異丁烷：2-甲基-1-