高中化學(xué)第3章烴的衍生物章末核心素養(yǎng)整合課件新人教版選擇性必修3

章末核心素養(yǎng)整合一、烴的衍生物

二、有機合成

專題一

有機反應(yīng)中的定量關(guān)系及應(yīng)用

5.某有機物與醋酸反應(yīng),相對分子質(zhì)量增加42,則含有1個—OH;增加84,則含有2個—OH。6.由—CHO轉(zhuǎn)變?yōu)椤狢OOH,相對分子質(zhì)量增加16;若增加32,則含2個—CHO。7.當(dāng)醇被氧化成醛或酮后,相對分子質(zhì)量減小2,則含有1個—OH;若相對分子質(zhì)量減小4,則含有2個—OH?！镜湫屠}1】綠原酸是咖啡的熱水提取液成分之一,結(jié)構(gòu)簡式如下圖,關(guān)于綠原酸判斷正確的是(

)。A.1mol綠原酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng),生成3molCO2氣體B.1mol綠原酸與足量溴水反應(yīng),最多消耗2.5molBr2C.1mol綠原酸與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗4molNaOHD.綠原酸水解產(chǎn)物均可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C解析:1

mol綠原酸分子中含有1

mol羧基,能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生1

mol

CO2,A項錯誤;1mol綠原酸含有1

mol碳碳雙鍵,能與1

mol

Br2發(fā)生加成反應(yīng),含有酚羥基,使苯環(huán)鄰位和對位上的氫原子變得活潑,容易發(fā)生取代反應(yīng),消耗3

mol

Br2,共消耗4

mol

Br2,B項錯誤;含有羧基、酯基和酚羥基,1

mol綠原酸最多消耗4

mol

NaOH,C項正確;水解產(chǎn)物

中不含有酚羥基,不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),D項錯誤?！靖櫽?xùn)練1】草酸二酯結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列有關(guān)草酸二酯的說法不正確的是(

)。A.1mol草酸二酯與H2完全反應(yīng),需要6molH2B.草酸二酯的分子式為C26H24O8Cl6C.草酸二酯能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)D.1mol草酸二酯最多可與4molNaOH反應(yīng)答案:D解析:草酸二酯中只有苯環(huán)可與H2反應(yīng),而酯基中的碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反應(yīng),A項正確;草酸二酯的分子式為C26H24O8Cl6,B項正確;草酸二酯中含有苯環(huán)且含有的官能團為酯基、碳氯鍵,能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng),C項正確;1

mol草酸二酯中的—Cl、酯基均可與NaOH反應(yīng),最多可與18

mol

NaOH反應(yīng),D項錯誤。專題二

常見有機反應(yīng)類型

反應(yīng)類型官能團種類、試劑、反應(yīng)條件實質(zhì)或結(jié)果取代反應(yīng)水解型酯基與H2O(酸作催化劑)引入—COOH、

—OH酯基與NaOH(堿溶液作催化劑)引入—COONa、—OH酰胺基與H2O(酸性條件下)引入—COOH酰胺基與NaOH(堿性條件下)引入—COONa酯化型—OH與—COOH(濃硫酸加熱)酸脫羥基,醇脫氫【典型例題2】帶支鏈的烷烴A(C6H14)只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D,以上反應(yīng)及B、D的進(jìn)一步反應(yīng)如下圖所示。請回答下列問題:(1)A的名稱是

;

I的分子式是

。

(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:B→F

;

D→E

。

(3)某有機化合物X是H的同分異構(gòu)體,可發(fā)生下列變化:已知M、N均不發(fā)生銀鏡反應(yīng),則X的可能結(jié)構(gòu)有

種;寫出Z可能的結(jié)構(gòu)簡式:

。

答案:(1)2,2-二甲基丁烷C12H24O2(3)2

CH3CH(OH)CH3和CH3CH(OH)CH2CH3

解析:(1)帶支鏈的烷烴A(C6H14)只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。B、D都能與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)生成烯烴E,且B能水解生成醇F,F能氧化成醛G,G氧化成酸H。則A的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCH2CH3,名稱是2,2-二甲基丁烷;F的分子式為C6H14O,則酸H的分子式為C6H12O2,F與H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I,I的分子式為C12H24O2。(3)X的分子式為C6H12O2,M、N均不發(fā)生銀鏡反應(yīng),則M不是甲酸,N不含醛基。則Z可能為CH3CH(OH)CH3和CH3CH(OH)CH2CH3,M可能為CH3CH2COOH和CH3COOH,則X的結(jié)構(gòu)為2種。規(guī)律方法根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團的位置。1.若醇被催化氧化成醛(或羧酸),則—OH一定在鏈端;若醇被催化氧化成酮,則—OH一定在鏈中;若該醇不能被催化氧化,則與—OH相連的碳原子上無氫原子。2.由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定—OH或—X的位置。3.由取代產(chǎn)物的種類可確定碳鏈結(jié)構(gòu)?！靖櫽?xùn)練2】一種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖,有關(guān)說法正確的是(

)。A.0.1mol該物質(zhì)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),共消耗氫氣15.68LB.該興奮劑中有能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體C.該物質(zhì)在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和加成反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)在堿性條件下水解共消耗4molNaOH答案:B解析:能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的為苯環(huán)、碳碳雙鍵,0.1

mol有機物可消耗0.7

mol氫氣,但氣體存在的外界條件未知,不能確定體積大小,故A項錯誤;有機物含有碳碳雙鍵、羥基,對應(yīng)的同分異構(gòu)體可含有醛基,則該興奮劑中有能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體,故B項正確;羥基、氯原子連接在苯環(huán)上,不能發(fā)生消去反應(yīng),故C項錯誤;3個—OH、1個—Cl及水解生成的—OH均與NaOH反應(yīng),則1

mol該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng),最多消耗5

mol

NaOH,故D項錯誤。專題三

有機合成與推斷

1.有機合成三種常用分析方法。有機合成題是中學(xué)化學(xué)常見題型,在中學(xué)階段,進(jìn)行有機合成常使用以下三種方法:(1)先消去后加成。使官能團轉(zhuǎn)換位置或數(shù)目增多一般都采取先消去后加成的方法,可以由醇或鹵代烴先發(fā)生消去反應(yīng),再與HX、X2或H2O發(fā)生加成反應(yīng)。(2)先保護(hù)后復(fù)原。在進(jìn)行有機合成時經(jīng)常會遇到這種情況:欲對某一官能團進(jìn)行處理,其他官能團可能會反應(yīng)而被破壞。我們可以采用適當(dāng)?shù)拇胧⒉恍柁D(zhuǎn)變的官能團暫時先“保護(hù)”起來,當(dāng)另一官能團已經(jīng)轉(zhuǎn)變后再將其“復(fù)原”。(3)先占位后移除。在芳香族化合物的苯環(huán)上,往往先引入一個基團,讓它占據(jù)苯環(huán)上一定的位置,反應(yīng)完畢后再將該基團除去。2.有機推斷題的常見“突破口”。

突破口常見實例特征現(xiàn)象①加FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),可能是酚;②能與銀氨溶液或新制的氫氧化銅反應(yīng)一定含醛基;③能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色的含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵或—CHO;④與Na反應(yīng)生成H2的含有—OH或—COOH;⑤與碳酸鹽反應(yīng)生成CO2的含有—COOH;⑥能水解的含有酯基或—X;⑦能使酸性高錳酸鉀褪色的含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、—CHO、苯的同系物、—OH【典型例題3】化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線如下:回答下列問題:(1)A中的官能團名稱是

。

(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時,該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式,用星號(*)標(biāo)出B中的手性碳

。(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu),并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

。(不考慮立體異構(gòu),只需寫出3個)

(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是

。

(5)⑤的反應(yīng)類型是

。

(6)寫出F到G反應(yīng)的化學(xué)方程式:

。(7)設(shè)計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備

的合成路線(無機試劑任選)。

答案:(1)羥基

解析:(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式知,A中所含官能團為—OH,其名稱為羥基。(2)由手性碳的結(jié)構(gòu)特點可知,B中手性碳原子為

。(3)由同分異構(gòu)體的限定條件可知,分子中除含有六元環(huán)外,還含有1個飽和碳原子和—CHO。若六元環(huán)上只有一個側(cè)鏈,則取代基為—CH2CHO;若六元環(huán)上有兩個取代基,為—CH3和—CHO,結(jié)構(gòu)簡式分別為(4)由題給C、E的結(jié)構(gòu)簡式和C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)條件可知,D的結(jié)構(gòu)簡式為

,反應(yīng)④是D與C2H5OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E的反應(yīng)。(5)由E、G的結(jié)構(gòu)簡式及F轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)條件可推知F為

,反應(yīng)⑤是與—COOC2H5相連的碳原子上的氫原子被—CH2CH2CH3取代的反應(yīng)。(6)反應(yīng)⑥是酯在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后再酸化的反應(yīng),【跟蹤訓(xùn)練3】化合物H是合成治療心血管疾病藥物的中間體,可通過以下途徑合成:②甲苯發(fā)生一硝基取代反應(yīng)與A類似

請回答下列問題:(1)寫出D中官能團的名稱

。

(2)寫出有關(guān)反應(yīng)類型:B→C:

;F→G:

。(3)寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式:

。

(4)寫出任意一種滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一與FeCl3溶液作用顯紫色;③核磁共振氫譜顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)合成途徑中,C轉(zhuǎn)化為D的目的是

。

(6)參照上述合成路線,以甲苯和(CH3CO)2O為原料(無機試劑任選),設(shè)計制備

的合成路線。答案:(1)酰胺基、醚鍵(2)還原反應(yīng)消去反應(yīng)

(5)保護(hù)氨基,防止合成過程中氨基被氧化

解析:(1)D中官能團的名稱:酰胺基、醚鍵。(2)B中硝基被還原生成C中氨基,所以B生成C的反應(yīng)為還原反應(yīng);F中羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成G中碳碳雙鍵,所以該反應(yīng)為消去反應(yīng)。(4)D的同分異構(gòu)體符合下列條件:①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基;②能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一與FeCl