第三節(jié)時(shí)羧酸

第三節(jié)時(shí)羧酸第1頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第1課時(shí)羧酸第2頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第三章烴的含所衍生物預(yù)習(xí)全程設(shè)計(jì)第三節(jié)第1課時(shí)羧酸名師全程導(dǎo)學(xué)訓(xùn)練全程跟蹤第3頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月[讀教材·填要點(diǎn)]一、羧酸1．概念羧酸是由烴基與

相連構(gòu)成的有機(jī)化合物．羧基第4頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2．分類(lèi)(1)根據(jù)烴基的不同，可分為：

酸和

酸．(2)根據(jù)羧酸分子中

的數(shù)目，可分為：一元羧酸、

二元羧酸和多元羧酸等．二、乙酸1．結(jié)構(gòu)俗名：

；分子式：

；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

，官能團(tuán)：

．脂肪醋酸芳香羧基C2H4O2CH3COOH羧基(或—COOH)第5頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2．物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性熔點(diǎn)無(wú)色液態(tài)

易溶于

和16.6℃，溫度低于熔點(diǎn)時(shí)凝結(jié)成冰一樣的晶體，又稱(chēng)為

刺激性水乙醇冰醋酸第6頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月3．化學(xué)性質(zhì)(1)酸性：一元

酸，比碳酸酸性

．電離方程式為

.(2)乙酸與Na2CO3反應(yīng)的化學(xué)方程式：

.強(qiáng)弱2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑第7頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(3)酯化反應(yīng)①含義：酸和

作用生成

和水的反應(yīng)．②斷鍵方式：羧酸脫

，醇脫

.③乙酸和乙醇酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：

.—OH—OH上的H醇酯第8頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月[先思考·再交流]1．與同學(xué)共同討論如何從盛冰醋酸的試劑瓶中取出少量

冰醋酸？分析：醋酸的熔點(diǎn)16.6℃，當(dāng)溫度高于16.6℃時(shí)，冰醋酸熔化為液態(tài)，故只要將冰醋酸熔化后傾倒出少量即可．答案：用熱毛巾或雙手捂熱，或溫水浴浸泡后，傾倒出少量醋酸．第9頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2．利用如圖所示儀器和藥品，設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完

成的實(shí)驗(yàn)，驗(yàn)證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱．(注：D、E、F、G分別是雙孔膠塞上的孔．)第10頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月分析：因?yàn)橐宜岬乃嵝詮?qiáng)于H2CO3，則向Na2CO3溶液中滴入CH3COOH，有CO2氣體產(chǎn)生，若將CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，溶液變渾濁，則說(shuō)明H2CO3的酸性強(qiáng)于苯酚．答案：實(shí)驗(yàn)裝置：第11頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論：滴入CH3COOH溶液后，Ⅰ中有氣泡產(chǎn)生，說(shuō)明發(fā)生了反應(yīng)2CH3COOH＋Na2CO3===2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，即酸性CH3COOH＞H2CO3.片刻后Ⅲ中溶液變渾濁，說(shuō)明發(fā)生了反應(yīng)

＋CO2＋

―→OH＋NaHCO3，即酸性：H2CO3＞OH，因此酸性相對(duì)強(qiáng)弱：CH3COOH＞H2CO3＞.第12頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月要點(diǎn)一乙酸乙酯的制取————————————1．反應(yīng)原理第13頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2．實(shí)驗(yàn)裝置第14頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月3．實(shí)驗(yàn)步驟在一支試管里先加入3mL乙醇，然后一邊搖動(dòng)，一邊慢慢地加入2mL濃H2SO4和2mL乙酸，按圖裝好，用酒精燈小心均勻地加熱試管3～5min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上，此時(shí)可以觀察到有透明的油狀液體浮在液面上．取下盛有飽和Na2CO3溶液的試管，并停止加熱，振蕩試管后靜置，待液體分層后，可觀察到上層的透明油狀液體乙酸乙酯，并可聞到果香氣味．第15頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月4．注意事項(xiàng)(1)實(shí)驗(yàn)中濃硫酸起催化劑和吸水劑作用．(2)盛反應(yīng)混合液的試管要向上傾斜約45°，主要目的是

增大反應(yīng)混合液的受熱面積．(3)導(dǎo)管應(yīng)較長(zhǎng)，除導(dǎo)氣外還兼起冷凝作用．導(dǎo)管末端只能接近飽和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受熱不均發(fā)生倒吸．第16頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(4)實(shí)驗(yàn)中小心均勻加熱使液體保持微沸，這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的產(chǎn)率．(5)飽和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝乙酸乙酯蒸氣且減小乙酸乙酯在水中的溶解度，以利于分層析出．第17頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月乙酸和乙醇生成酯的反應(yīng)是可逆的，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，可采取以下措施：(1)從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯．(2)使用過(guò)量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率．(3)使用濃硫酸作吸水劑，可提高乙酸、乙醇的轉(zhuǎn)化率．第18頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月[例1]

(2011·濰坊質(zhì)檢)可用右圖所示裝置制取少量乙酸乙酯(酒精燈等均已略去)．請(qǐng)?zhí)羁眨?1)試管a中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正確的加入順序及操作是_______________________________________________.第19頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(2)為防止a中的液體在實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸，在加熱前應(yīng)采取的措施是______________________________________________________________________________.(3)實(shí)驗(yàn)中加熱試管a的目的是：①_________________________________________；②___________________________________________.第20頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(4)試管b中加有飽和Na2CO3溶液，其作用是_______________________________________________________________________________________________.(5)反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b，靜置、觀察到的現(xiàn)象是_____________________________________________________________________________________________.第21頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月[解析]

(1)因?yàn)闈饬蛩崛芙鈺r(shí)放出大量的熱，所以應(yīng)先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸，最后再加入冰醋酸．(2)為了防止發(fā)生暴沸，應(yīng)在加熱前向試管中加入幾粒沸石或幾片碎瓷片．(3)加熱試管可提高反應(yīng)速率，同時(shí)可將乙酸乙酯及時(shí)蒸出，有利于提高乙酸乙酯的產(chǎn)率．(4)乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中溶解度很小，而隨乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇易溶于Na2CO3溶液，因此便于分離出乙酸乙酯．(5)試管內(nèi)液體分層，上層為油狀液體．第22頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月[答案]

(1)先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸，最后再加入冰醋酸(2)在試管a中加入幾粒沸石(或幾片碎瓷片)(3)①加快反應(yīng)速率②及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)(4)收集乙酸乙酯；吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇(5)b中的液體分層，上層是透明的油狀液體第23頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月1．(2009·上海高考)1-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過(guò)酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯，反應(yīng)溫度為115℃～125℃，反應(yīng)裝置如右圖．下列對(duì)該實(shí)驗(yàn)的描述錯(cuò)誤的是(

)A．不能用水浴加熱B．長(zhǎng)玻璃管起冷凝回流作用C．提純乙酸丁酯需要經(jīng)過(guò)水、氫氧化鈉溶液洗滌D．加入過(guò)量乙酸可以提高1-丁醇的轉(zhuǎn)化率第24頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月解析：A項(xiàng)，該反應(yīng)溫度為115℃～125℃，超過(guò)了100℃，故不能用水浴加熱．B項(xiàng)，長(zhǎng)玻璃管可以進(jìn)行冷凝回流．C項(xiàng)，提純乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗滌，酯在堿性條件下會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)．D項(xiàng)，增大乙酸的量可提高醇的轉(zhuǎn)化率．答案：C第25頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月要點(diǎn)二酯化反應(yīng)的類(lèi)型——————————————————————1．一元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)

2．多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)第26頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月3．一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)第27頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月4．多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)此時(shí)有兩種情況：第28頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月5．羥基酸的自身酯化反應(yīng)此時(shí)反應(yīng)有兩種情況[以乳酸()為例]：第29頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第30頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(1)酯化反應(yīng)的條件一般為濃H2SO4、加熱．(2)可利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)來(lái)

確定有機(jī)物中羥基的位置．(3)形成環(huán)酯時(shí)，酯基

中，只有一個(gè)O參

與成環(huán)．第31頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月[例2]

(2011·福州三中高二月考)酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.高級(jí)動(dòng)物和人體的無(wú)氧呼吸可產(chǎn)生乳酸．(1)乳酸可能發(fā)生的反應(yīng)是________(填序號(hào))．①取代反應(yīng)②酯化反應(yīng)③水解反應(yīng)④消去反應(yīng)⑤聚合反應(yīng)⑥中和反應(yīng)(2)兩分子乳酸在不同條件下可形成鏈狀酯和六元環(huán)酯，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)_______、________.第32頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月[解析]

(1)乳酸分子中含—OH、—COOH兩種官能團(tuán)，能發(fā)生的反應(yīng)有取代、酯化、消去、聚合、中和反應(yīng)．(2)兩分子乳酸可形成鏈酯、環(huán)酯．第33頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月[答案]

(1)①②④⑤⑥第34頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2．膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H46O，一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C34H50O2，生成這種膽固醇酯的羧酸是(

)A．C6H13COOH

B．C6H5COOHC．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH第35頁(yè)，課件共40頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月解析：膽固醇的分子式中只有一個(gè)氧原子，應(yīng)是一元醇，而題給膽固醇酯只有兩個(gè)氧原子，應(yīng)為一元酯，據(jù)此可寫(xiě)出該酯化反應(yīng)的通式(用M表示羧酸)：C27H46O＋M―→C34H50O2＋H2O，再由質(zhì)量守恒定律可求得該酸的分子式為C7H