醫(yī)學檢驗專業(yè)有機化學教學大綱

第第10頁共11頁 #《有機化學-111》教學大綱（一）、課程基本信息課程名稱（中、英文）：有機化學-m[OrganicChemistry-IH]課程號（代碼）：20327250課程類別：類級平臺課程，必修課學時：80 學分：5先修課程：《無機化學》、《分析化學》基本面向：醫(yī)學檢驗專業(yè)（二）、教學目的及要求有機化學是醫(yī)學類、生物類專業(yè)的一門基礎課程，其主要任務是通過本課程的學習，使學生了解和掌握與醫(yī)學有關的有機化學基本知識、基本原理及基本實驗技能，了解這些知識、理論和技能在醫(yī)學上的應用，提高分析和解決化學實際問題的能力。為學習后續(xù)生物化學、藥理學等課程打下基礎。通過學習逐步熟悉有機化學的英文專業(yè)單詞。（三）、教學內(nèi)容第一章緒論（2學時）【教學內(nèi)容】有機化合物的概念和有機化學的研究對象。有機化合物結(jié)構(gòu)：共價鍵理論，碳原子三種雜化軌道類型（sp3、sp2、sp）、形狀和特點。有機化合物分子中的化學鍵類型9、n鍵）及性質(zhì)。共價鍵的斷裂方式與有機化學反應類型。有機化合物分類：按官能團分類和碳骨架分類。有機酸堿理論概念?！窘虒W要求】掌握碳原子的sp3、sp2、sp三種雜化類型及其形狀特點。熟悉共價鍵的斷裂方式與有機化學反應類型。了解鍵長、鍵角、鍵能的概念；價鍵的極性及分子的極性。掌握什么叫官能團及常見官能團。掌握共軛酸堿概念及有機化學中的運用。第二章烷烴（4學時）【教學內(nèi)容】一、烷烴的同系列、同系物和通式。二、烷烴的命名（中英文，以后各章均同上）：系統(tǒng)命名（IUPAC命名法）和普通命名法。三、烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象及表示法：構(gòu)造異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)，鋸架式和紐曼式的書寫方法。四、烷烴的理化性質(zhì)。烷烴的穩(wěn)定性；自由基取代反應。【教學要求】一、重點掌握烷烴的系統(tǒng)命名（IUPAC命名法）sp3雜化碳原子與烷烴的分子結(jié)構(gòu)。烷烴的化學性質(zhì)：鹵代反應及鹵代反應機理和反應熱；幾種類型氫的相對活性；自由基的相對穩(wěn)定性。二、掌握烷烴的構(gòu)象異構(gòu)：乙烷和正丁烷的構(gòu)象；構(gòu)象的表示法；紐曼投影式。三、了解普通命名法。了解生物體內(nèi)的自由基反應。第三章 烯烴炔烴二烯烴（6學時）【教學內(nèi)容】第一節(jié) 烯烴 炔烴一、烯、炔烴的結(jié)構(gòu)及n鍵的形成和特點二、異構(gòu)現(xiàn)象（構(gòu)造異構(gòu)及順反異構(gòu)），及命名法三、烯、炔烴的化學性質(zhì)親電加成反應及反應機理，誘異效應。氧化還原反應（氧化和催化加氫）和用途。烯烴a-氫的鹵代反應。炔烴碳碳叁鍵相連的酸性H反應。第二節(jié)二烯烴一、二烯烴的分類、命名二、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)三、共軛體系（n-n共軛，p-n共軛）和共軛效應四、1，3-丁二烯的化學性質(zhì)：1，2和1，4加成【教學要求】一、重點掌握碳碳雙鍵、叁鍵的結(jié)構(gòu)特點。烯烴、共軛烯烴及炔烴的結(jié)構(gòu)。烯烴、炔烴、共軛烯烴的命名。烯烴的親電加成反應（馬氏規(guī)則）。親電加成反應機理。和影響親電加成反應的因素。電性效應：誘導效應，共軛體系（n-n共軛，p-n共軛）和共軛效應和特點。共軛二烯烴的加成反應（1，4-加成反應）。二、掌握1烯、炔的氧化還原反應5末端炔烴的反應三、了解二烯烴的結(jié)構(gòu)類型；烯炔烴的命名第四章立體化學基礎（6學時）【教學內(nèi)容】一、順反異構(gòu)現(xiàn)象；順反異構(gòu)體構(gòu)型的標記（順/反標記法和Z/E標記法）；理化性質(zhì)二、對映異構(gòu)現(xiàn)象：分子的手性和對映異構(gòu)體；化合物的光學活性與結(jié)構(gòu)的關系，對稱因素（對稱面、對稱中心）三、平面偏振光，旋光度，比旋光度，光學活性及其測定四、費歇爾（Fischer）投影式；對映體的命名（D/L構(gòu)型、R/S構(gòu)型命名原則）五、含兩個手性碳原子的立體異構(gòu)六、非對應體，內(nèi)消旋化合物，外消旋體及外消旋體的拆分七、化學反應中的立體化學八、順反異構(gòu)體、對映異構(gòu)體的生物學意義【教學要求】一、重點掌握1含碳碳雙鍵化合物的順反異構(gòu)現(xiàn)象；順反異構(gòu)體構(gòu)型的標記（次序規(guī)則，順/反標記法和Z/E標記法）手性碳、分子的手性和對映異構(gòu)體；化合物的光學活性與結(jié)構(gòu)的關系；對稱因素（對稱面、對稱中心）Fischer投影式；對映體的命名（D/L構(gòu)型、R/S構(gòu)型命名原則）；含兩個手性碳化合物的R/S命名。二、掌握構(gòu)象異構(gòu)和構(gòu)型異構(gòu)間的區(qū)別。內(nèi)消旋體、外消旋體和非對映體的概念?；瘜W反應中的立體化學。三、了解平面偏振光、旋光儀、旋光度、比旋光度的含義。外消旋體的拆分順反異構(gòu)體、對映異構(gòu)體的生物學意義。第五章環(huán)烴 （6學時）【教學內(nèi)容】第一節(jié)脂環(huán)烴一、脂環(huán)烴的分類與命名（單環(huán)脂環(huán)烴、螺環(huán)和橋環(huán)的命名）二、脂環(huán)烴的同分異構(gòu)：構(gòu)造異構(gòu)和構(gòu)型異構(gòu)三、環(huán)烷烴的化學性質(zhì)（三、四元環(huán)的開環(huán)加成；五、六元環(huán)的取代反應）四、環(huán)烷烴的穩(wěn)定性五、環(huán)烷烴的構(gòu)象異構(gòu)環(huán)戊烷的構(gòu)象。環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象。十氫萘的構(gòu)象。第二節(jié)芳香烴一、苯及其同系物（一）、苯的結(jié)構(gòu)特點、同系物，同分異構(gòu)，命名。（二）、苯的化學性質(zhì)1苯環(huán)上親電取代反應（鹵代、硝化反應、磺化反應和Friedel-Crafts反應）及反應機理苯環(huán)上取代基的親電取代反應活性及定位效應取代基的反應速率影響及定位效應。取代規(guī)律及其活性的解釋。二取代苯親電取代反應的定位規(guī)律。定位規(guī)律的應用。苯環(huán)側(cè)鏈上的氧化和苯環(huán)的加成反應。二、稠環(huán)芳烴和非苯型芳香烴（HUckel規(guī)則）（一）、稠環(huán)芳烴萘衍生物的同分異構(gòu)和命名萘的結(jié)構(gòu)萘的化學性質(zhì)親電取代反應和定位規(guī)律氧化反應（二）、非苯型芳香烴（HUckel規(guī)則）【教學要求】一、脂環(huán)烴掌握：1脂環(huán)烴的命名（單環(huán)脂環(huán)烴、螺環(huán)和橋環(huán)的命名）2環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)型、構(gòu)象、十氫萘的構(gòu)象（椅式，直立鍵、平伏鍵）了解：環(huán)烷烴的穩(wěn)定性；三、四元環(huán)的開環(huán)反應二、芳香烴重點掌握苯的結(jié)構(gòu)特點（環(huán)狀閉合共軛體系）2苯環(huán)上的親電取代反應（鹵代、硝化反應、磺化反應和Friedel-Crafts反應）及反應機理苯環(huán)上取代基的定位效應及兩類定位基的特點苯環(huán)側(cè)鏈上的氧化萘的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)掌握Huckel規(guī)則苯的衍生物、萘及衍生物的命名了解與醫(yī)藥學有關的環(huán)戊烷并氫化菲、致癌芳香烴的結(jié)構(gòu)。第六章鹵代烴（5學時）【教學內(nèi)容】鹵代烴的分類和命名鹵代烴的結(jié)構(gòu)鹵代烴的化學性質(zhì)：（一）、親核取代反應（二）、親核取代反應機理單分子親核取代反應（SN1）雙分子親核取代反應（Sn2）影響親核的取代應反（SN）的因素：底物結(jié)構(gòu)，親核試劑，離去基團（三）、消去反應和Saytzeff規(guī)則：機理、取向、鹵代烷活性（四）、與金屬的反應：格式試劑的生成親核取代反應和消除反應的關系不飽和鹵烴的結(jié)構(gòu)及鹵原子活性【教學要求】重點掌握鹵代烴的親核取代反應（與水、氰化鈉/醇、胺、硝酸銀/醇）、消除反應和Saytzeff規(guī)則親核取代反應機理（SN1、SN2）；影響親核取代反應的因素消去反應及機理（E「E2反應）不飽和鹵烴的結(jié)構(gòu)及鹵原子活性掌握消除反應及其與親核取代的關系格氏試劑的制備和應用了解鹵代烴的分類和命名第七章 醇、酚、醚（5學時）【教學內(nèi)容】第一節(jié)醇醇的分類與命名醇的物理性質(zhì)：氫鍵對沸點、溶解度的影響醇的結(jié)構(gòu)醇的化學性質(zhì)氧-氫鍵斷裂的反應（與活潑堿金屬反應）碳氧鍵斷裂的反應（親核取代反應、脫水反應）與無機含氧酸反應：生成無機酸酯氧化和脫氫反應鄰二醇的反應（與氫氧化銅的反應、與高碘酸的反應）五、硫醇的結(jié)構(gòu)，命名和化學性質(zhì)第二節(jié)酚一、酚的結(jié)構(gòu)與命名二、酚的化學性質(zhì)（一）、酚羥基的反應弱酸性與成鹽影響酸性的因素與三氯化鐵的顯色反應（二）、苯環(huán)上的親電取代反應（鹵代、硝化、磺化、傅－克反應）（三）、氧化反應第三節(jié)醚一、醚的結(jié)構(gòu)與命名二、醚的化學性質(zhì)穩(wěn)定性鹽的生成醚鍵的斷裂過氧化物的形成和檢查環(huán)氧化合物的特殊性質(zhì)（開環(huán)反應）三、冠醚的結(jié)構(gòu)及命名【教學要求】（一）重點掌握醇的親核取代反應（與Lucas試劑反應，用以鑒別伯、仲、叔醇）；消去反應（失水成烯）。酚的弱酸性。鄰二醇的反應酚與FeCl3的顯色；芳環(huán)上的取代反應（硝化、溴代）（二）掌握醇、酚、醚的命名及結(jié)構(gòu)。醇、酚的氧化性，醇的酯化。環(huán)氧化物的特殊性質(zhì)（酸堿催化均易開環(huán)）。（三）了解醚的穩(wěn)定性；醚的過氧化物的形成以及與濃的強酸形成鹽的性質(zhì)。醫(yī)學上常見的醇、酚和醚類化合物。第八章 醛、酮、醌 （6學時）第一節(jié) 醛、酮【教學內(nèi)容】一、醛、酮的命名和結(jié)構(gòu)二、醛、酮的化學性質(zhì)1羰基的親核加成反應（與HCN、NaHSO3、HR、ROH、氨的衍生物、Grignard試劑的加成）及反應機理。2醛、酮a-碳原子上活潑氫的反應（羥醛縮合、鹵仿反應）3醛酮的氧化與還原反應第三節(jié)醌【教學內(nèi)容】一、醌的結(jié)構(gòu)和命名二、醌的化學性質(zhì)（一）、醌的還原反應（二）、醌的加成反應烯鍵的加成反應羰基與羰基試劑的加成反應1.4－加成1.6－加成【教學要求】重點掌握羰基的結(jié)構(gòu)特點。醛、酮在化學性質(zhì)上的異同。醛、酮的親核加成反應（與HCN、NaHSO3、ROH、氨的衍生物加成）及反應機理醛、酮a-碳原子上活潑氫的反應（鹵仿反應）醛酮的還原反應（用LiAlH4、NaBH4還原；羰基還原成亞甲基）醛酮的鑒別反應（Tollens試劑、Fehling試劑、Schiff試劑）。醌的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)（加成反應）。掌握醛、酮、醌的命名。2醛酮與Grignars試劑的加成、羥醛縮合；歧化反應、催化氫化反應。3醌的還原反應。了解在醫(yī)學上常見的醛、酮、醌化合物。第九章羧酸及其衍生物（6學時）【教學內(nèi)容】第一節(jié)羧酸一、羧酸的分類和命名二、羧酸的結(jié)構(gòu)三、羧酸的化學性質(zhì)酸性與成鹽酸性與成鹽影響酸性因素羧酸衍生物的形成（酰鹵、酸酐、酯及酰胺的生成）脫羧反應a-氫的反應二元羧酸的熱分解反應第二節(jié)羧酸衍生物一、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名二、羧酸衍生物的化學性質(zhì)（三解反應、還原反應）三、酰胺的化學性質(zhì)（酸堿性、與亞硝酸的反應、Hofmann降解）四、酯的縮合反應五、酮式和烯醇式互變異構(gòu)現(xiàn)象乙酰乙酸乙酯互變異構(gòu)形成及影響平衡混合物的比例因素酮式和酸式分解六、碳酸衍生物（脲的性質(zhì)、丙二酰脲的結(jié)構(gòu)）七、一些與醫(yī)學有關的羧酸和羧酸衍生物【教學要求】一重點掌握羧酸及其衍生物的命名，尤其與醫(yī)學有關的一些羧酸的俗名（例如：醋酸、草酸、硬脂酸、軟脂酸、油酸、亞油酸等）。酸性與結(jié)構(gòu)的關系；羧酸鹽（K、Na鹽）的水溶性羧基上的羥基被取代生成其衍生物酯化反應條件和酯的結(jié)構(gòu)特點二元羧酸的熱分解反應酮式和烯醇式互變異構(gòu)現(xiàn)象二掌握羧酸衍生物（酰氯、酸酐、酯、酰胺）的三解反應碳酸衍生物（脲的性質(zhì)、縮二脲反應、丙二酰脲的結(jié)構(gòu)）三了解羧酸的a-碳上氫的鹵代反應；酰胺的化學性質(zhì)第十章羥基酸和酮酸 （4學時）第一節(jié)羥基酸【教學內(nèi)容】一、羥基酸的結(jié)構(gòu)和命名。二、羥基酸的化學性質(zhì)：羥基酸的酸性羥基酸受熱脫水反應羥基酸的氧化反應酚酸的脫酸反應。第二節(jié)酮酸一、酮酸的命名二、酮酸的化學性質(zhì)a一酮酸的氧化反應a一酮酸的氨基化反應酮酸還原應反和0一酮酸的脫酸反應a和0一酮酸的分解反應。【教學要求】一、重點掌握羥基酸和酮酸的命名。重要的羥基酸：乳酸、蘋果酸、酒石酸、檸檬酸、水楊酸及其衍生物乙酰水楊酸、對氨基水楊酸等。重要的酮酸：丙酮酸、0一丁酮酸（乙酰乙酸）、a一丁酮二酸（草酰乙酸）、酮體醇酸受熱脫水反應：生成交酯、不飽和酸、內(nèi)酯B一酮酸的脫酸反應。二、掌握羥基酸的酸性；a—羥基酸和酮酸的氧化反應；三、了解酚酸的脫酸反應；B一酮酸的還原反應。第十一章胺和含磷有機化合物（6學時）【教學內(nèi)容】第一節(jié)胺一、胺的分類及命名二、胺的結(jié)構(gòu)三、化學性質(zhì)堿性和成鹽?；磻突酋；磻c亞硝酸的反應芳環(huán)上的取代反應（鹵代、硝化、磺化）四、重氮鹽的結(jié)構(gòu)和反應：取代反應（被羥基取代、被鹵素或氰基取代、被氫取代）和偶聯(lián)反應五、季銨鹽和季銨堿的結(jié)構(gòu)和命名第二節(jié)有機磷化合物一、有機磷化合物的分類和命名二、磷的含氧酸及其酯三、生物體內(nèi)含磷有機物【教學要求】重點掌握胺的化學性質(zhì)：堿性、酰化反應和磺?；磻?、與亞硝酸的反應及其應用、重氮鹽的反應掌握胺、季銨鹽和季銨堿的命名。重氮化合物的性質(zhì)及應用，有機磷化合物結(jié)構(gòu)特點和命名了解重要的胺及其衍生物：膽堿與乙酰膽堿的結(jié)構(gòu)；偶氮化合物的結(jié)構(gòu)，生物體內(nèi)含磷有機物第十二章雜環(huán)化合物與生物堿 （5學時）【教學內(nèi)容】第一節(jié)雜環(huán)化合物一、雜環(huán)化合物的定義、分類、命名二、五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)（酸堿性、親電取代反應）三、六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)（堿性和親核性，環(huán)上親電取代反應性質(zhì)，氧化和還原反應）第二節(jié)生物堿一、生物堿的基本概念及分類二、生物堿的一般性質(zhì)及提取方法三、重要的生物堿【教學要求】一、重點掌握基本雜環(huán)母核的命名。重要的雜環(huán)及其衍生物：咪唑、組胺、煙酸、煙酰胺、異煙肼、胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶、吲哚、喹啉、腺嘌呤、鳥嘌呤、尿酸五元雜環(huán)化合物的代表物吡咯的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)（親電取代反應、酸堿性）六元雜環(huán)化合物的代表物吡啶的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)（堿性、親電取代反應、環(huán)的穩(wěn)定性）二、掌握雜環(huán)化合物的分類。四、了解1重要的五元、六元環(huán)衍生物（卟吩、血紅素、葉綠素、青霉素、維生素PP、維生素B等）。生物堿的基本概念及重要的生物堿（麻黃堿、顛茄堿、黃連素、嗎啡堿）第十三章脂類（3學時）【教學內(nèi)容】第一節(jié)油脂一、油酯的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)二、油酯中高級脂肪酸的結(jié)構(gòu)三、油酯的水解和皂化反應、加成第二節(jié)磷脂磷脂的結(jié)構(gòu)和重要的化合物；磷脂的生物學意義【教學要求】一、重點掌握油脂的組成、結(jié)構(gòu)、水解和皂化反應。二、掌握卵磷脂、腦磷脂和神經(jīng)磷脂的組成和結(jié)構(gòu)特點。三了解磷脂在生物體中的作用。第十四章糖類 （6學時）【教學內(nèi)容】第一節(jié)單糖一、單糖的開鏈結(jié)構(gòu)和構(gòu)型二、單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)和變旋光現(xiàn)象三、單糖的化學性質(zhì)在弱堿溶液中的互變異構(gòu)反應（差向異構(gòu)化）氧化反應與弱氧化劑的反應（還原糖，非還原糖）與溴水的反應（醛、酮糖）與稀硝酸的反應與高碘酸的反應還原反應成苷的反應成酯的反應成脎的反應酸性條件下的脫水四、二糖：還原性二糖與非還原性二糖的結(jié)構(gòu)特點、還原性與非還原性二糖化學性質(zhì)上的差異五、多糖：淀粉、纖維素、糖原、粘多糖、右旋糖酐的結(jié)構(gòu)【教學要求】一、重點掌握葡萄糖的結(jié)構(gòu)（開鏈式和哈沃斯式）、構(gòu)型（口、L構(gòu)型）和命名單糖的變旋光性質(zhì)單糖在弱堿溶液中的互變異構(gòu)反應（差向異構(gòu)化）、成苷反應、成脎反應和氧化反應還原性二糖與非還原性二糖的結(jié)構(gòu)特點（糖苷鍵）二、掌握還原性和非還原性二糖在化學性質(zhì)上的差異（乳糖、蔗糖、麥芽糖和纖維二糖）重要的單糖及其衍生物：葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖、半乳糖三、了解糖的定義和分類（單糖、低聚糖、多糖）多糖：淀粉、糖原與纖維素在結(jié)構(gòu)上的差異；糖原、粘多糖、右旋糖酐的生理功能第十五章氨基酸和蛋白質(zhì) （6學時）【教學內(nèi)容】第一節(jié)氨基酸一、氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名二、氨基酸的化學性質(zhì)兩性電離和等電點顯色反應脫羧反應生成肽的反應第二節(jié)肽一、肽鍵的結(jié)構(gòu)特點、命名二、肽鏈的結(jié)構(gòu)測定1端基分析（N-端，C-端分析）2部分水解第三節(jié)蛋白質(zhì)一、蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)（一級結(jié)構(gòu)、高級結(jié)構(gòu)）二、蛋白質(zhì)的化學性質(zhì)膠體性質(zhì)兩性電離和等電點沉淀與變性顏色反應【教學要求】一、重點掌握a一氨基酸的結(jié)構(gòu)特點、L構(gòu)型和命名。a一氨基酸的化學性質(zhì)：兩性電離和等電點、生成肽的反應肽的結(jié)構(gòu)特點（肽鍵）4蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)：一級結(jié)構(gòu)、二級結(jié)構(gòu)（a—螺旋，0一折疊，0—轉(zhuǎn)角和無規(guī)則卷曲）蛋白質(zhì)的化學性質(zhì)：兩性電離和等電點顏色反應（與茚三酮的顯色反應、縮二脲反應）二、掌握氨基酸的脫羧反應、與茚三酮的顯色