高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴 說(shuō)課一等獎(jiǎng)

人教版選修5高二年級(jí)第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴教學(xué)沒(méi)計(jì)1第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴第1課時(shí)苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)●新知導(dǎo)學(xué)1．苯的分子結(jié)構(gòu)平面正六邊形同一平面完全相等碳碳單鍵碳碳雙鍵2．苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度溶解性揮發(fā)性毒性無(wú)色液態(tài)有特殊氣味比水小不溶于水，易溶有機(jī)溶劑中沸點(diǎn)比較低，易揮發(fā)有毒3．苯的化學(xué)性質(zhì)火焰明亮，帶有濃煙2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up11(點(diǎn)燃),\s\do4())12CO2＋6H2O●自主探究1.烷烴和苯都能與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，請(qǐng)思考它們的條件有何異同？提示：相同點(diǎn)是都必須和純鹵素單質(zhì)反應(yīng)，而不能是鹵素單質(zhì)的水溶液；不同點(diǎn)就是反應(yīng)條件：烷烴和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)的條件是光照，苯需要Fe(實(shí)質(zhì)是鹵化鐵)作催化劑。2.如何證明苯的分子結(jié)構(gòu)中碳碳間不是單雙鍵交替？提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的鄰位二元取代物只有一種。苯的獨(dú)特結(jié)構(gòu)●教材點(diǎn)撥1.苯的分子式苯的分子式為C6H6，是一種高度不飽和烴。2.苯的分子結(jié)構(gòu)苯分子是一種平面正六邊形結(jié)構(gòu)的非極性分子，六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子位于同一平面上。3.苯分子中的化學(xué)鍵分子中不存在碳碳單鍵，也不存在碳碳雙鍵，而是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的共價(jià)鍵?！竦淅肝?苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單、雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，下列可以作為證據(jù)的事實(shí)是()①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色②苯不能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色③苯在加熱和有催化劑存在的條件下能還原成環(huán)己烷④苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)完全相等⑤鄰二氯苯只有一種⑥間二氯苯只有一種A．①②B．①⑤C．③④⑤⑥ D．①②④⑤【解析】本題考查苯分子結(jié)構(gòu)的證明方法。應(yīng)抓住單雙鍵性質(zhì)的不同進(jìn)行對(duì)比思考。如果苯中存在交替的單雙鍵結(jié)構(gòu)，則會(huì)出現(xiàn)下列幾種情況：①因?yàn)楹瑔蝹€(gè)的C—C雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)，則既能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯環(huán)中C—C單鍵和C—C雙鍵鍵長(zhǎng)不可能相等；③鄰二氯苯會(huì)有兩種，即和。而題中③和⑥的性質(zhì)不管苯環(huán)中單、雙鍵是否有交替，結(jié)果都一樣?！敬鸢浮緿【點(diǎn)評(píng)】利用對(duì)比法，找出異同點(diǎn)，再進(jìn)行判斷。該方法在化學(xué)中應(yīng)用很多，如結(jié)構(gòu)的對(duì)比、性質(zhì)的對(duì)比、反應(yīng)條件不同造成產(chǎn)物不同的對(duì)比等，注意相同點(diǎn)和不同點(diǎn)?！褡兪接?xùn)練1.下列說(shuō)法中能說(shuō)明苯不是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)的是()A．苯的一溴代物無(wú)同分異構(gòu)體B．苯的間二溴代物無(wú)同分異構(gòu)體C．苯的對(duì)二溴代物無(wú)同分異構(gòu)體D．苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色解析：如果苯分子中是單、雙鍵交替的話，它能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；不管苯環(huán)中單、雙鍵是否有交替，其一溴代物、對(duì)位二溴代物，間位二溴代物都無(wú)同分異構(gòu)體。答案：D苯的化學(xué)性質(zhì)●教材點(diǎn)撥1.苯的化學(xué)性質(zhì)(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化學(xué)性質(zhì)上與烯烴有很大差別。(2)苯在催化劑作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，說(shuō)明苯具有烷烴的性質(zhì)。(3)苯又能與H2和Cl2分別在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明苯具有烯烴的性質(zhì)?？傊?，苯易發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)，難被氧化(燃燒除外)，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴、烯烴。2.苯分子的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系(1)苯分子中的所有碳碳鍵的鍵長(zhǎng)、鍵能、鍵角都相同，是一個(gè)平面結(jié)構(gòu)。(2)現(xiàn)在教材仍然在用凱庫(kù)勒式()來(lái)表示苯，但要注意的是不能將其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單理解成是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，我們可從以下幾個(gè)方面來(lái)證實(shí)：①苯分子是一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)，既然是正六邊形，所以所有的碳碳鍵的鍵長(zhǎng)都是相等的；②將苯加入到溴水中不會(huì)因反應(yīng)而褪色；③將苯加入到酸性高錳酸鉀溶液中時(shí)溶液不褪色；④如果苯分子為單、雙鍵交替排列的結(jié)構(gòu)，鄰二氯取代物應(yīng)有2種：和。而事實(shí)上苯的鄰二氯取代物只有1種，說(shuō)明苯分子中的碳碳鍵是完全相同的，鄰二甲苯只有一種。提示：由于苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵和單鍵，而是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，因此苯既有與烷烴相似的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)，又有與烯烴相似的化學(xué)性質(zhì)——加成反應(yīng)；而又不同于烷烴的取代反應(yīng)，如反應(yīng)條件等，也不同于烯烴的加成反應(yīng)，如苯不與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。●典例透析 下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物與水混合浮在上層B．反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C．反應(yīng)③為取代反應(yīng)，只生成一種產(chǎn)物D．反應(yīng)④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楸椒肿雍?個(gè)碳碳雙鍵【解析】本題考查苯的性質(zhì)，考查考生知識(shí)運(yùn)用能力。難度較小。A項(xiàng)，反應(yīng)①是苯的鹵代反應(yīng)，生成的溴苯不溶于水，密度比水大，故在下層；B項(xiàng)，反應(yīng)②為苯的燃燒反應(yīng)，因其含碳量高，故燃燒時(shí)伴有濃煙；C項(xiàng)，反應(yīng)③為苯的硝化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，得到硝基苯和水；D項(xiàng)，反應(yīng)④是苯的加成反應(yīng)，但苯中不含有碳碳雙鍵，苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵?！敬鸢浮緽●變式訓(xùn)練2．某化學(xué)課外小組用如圖所示的裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中。(1)寫(xiě)出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________。(2)觀察到A中的現(xiàn)象是_________________________。(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，打開(kāi)A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是________________________________，寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________。(4)C中盛放CCl4的作用是____________________。(5)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)?？上蛟嚬蹹中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗(yàn)證的方法是向試管D中加入__________，現(xiàn)象是__________。解析：(1)A中發(fā)生的反應(yīng)為：。(2)該反應(yīng)放熱使溶液沸騰，同時(shí)使溴揮發(fā)產(chǎn)生大量紅棕色氣體。(3)制出的溴苯中溶解有溴，充分振蕩有利于反應(yīng)除去溴：2NaOH＋Br2=NaBr＋NaBrO＋H2O。(4)由于HBr中含有溴蒸氣，所以CCl4有利于溶解溴而吸收。(5)D中由于水吸收HBr而顯酸性，所以加入石蕊試液驗(yàn)證即可。答案：(1)＋Br2eq\o(→,\s\up15(FeBr3))Br＋HBr(2)反應(yīng)液微沸，有紅棕色氣體充滿A容器(3)除去溶于溴苯中的溴Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O(或3Br2＋6NaOH=5NaBr＋NaBrO3＋3H2O)(4)除去溴化氫氣體中的溴蒸氣(5)石蕊試液溶液變紅色1．苯的結(jié)構(gòu)式可用來(lái)表示，下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A．苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料B．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C．苯分子中6個(gè)碳碳鍵完全相同D．苯可以與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色解析：苯分子中6個(gè)碳碳化學(xué)鍵完全相同，正確；苯分子中不含有典型的碳碳雙鍵，所以苯不屬于烯烴；苯不能與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色；苯主要是以煤和石油為原料而獲得的一種重要化工原料。答案：C2．下列有關(guān)苯的敘述中錯(cuò)誤的是()A．苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)B．在一定條件下苯能與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)C．在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫紅色D．在苯中加入溴水，振蕩并靜置后下層液體為橙色解析：苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振蕩并靜置后上層液體為橙色。答案：D3．關(guān)于苯的下列說(shuō)法中不正確的是()A．組成苯的12個(gè)原子在同一平面上B．苯環(huán)中6個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)完全相同C．苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能介于C—C單鍵和C===C雙鍵之間D．苯只能發(fā)生取代反應(yīng)答案：D4．(雙選)將溴水和苯混合振蕩，靜置后分液分離，讓分離出的苯置于一試管中，加入某些物質(zhì)后可以在試管口產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是()A．亞硫酸鈉 B．溴化鐵C．鋅粉 D．鐵粉解析：本題考查苯與溴的反應(yīng)，試題設(shè)計(jì)比較巧妙、靈活。分析如下：苯與溴水不反應(yīng)，但苯可以把溴從其水溶液中萃取出來(lái)。答案：BD5．能說(shuō)明苯分子的平面正六邊形的結(jié)構(gòu)中，碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實(shí)是()A．苯的一元取代物無(wú)同分異構(gòu)體B．苯的鄰位二元取代物只有一種C．苯的間位二元取代物只有一種D．苯的對(duì)位二元取代物只有一種解析：?jiǎn)?、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(凱庫(kù)勒式)為，而實(shí)驗(yàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，無(wú)論是凱庫(kù)勒式，還是實(shí)驗(yàn)式，其一元取代物、間位二元取代物、對(duì)位二元取代物都只有一種。而鄰位二元取代物，對(duì)于實(shí)驗(yàn)式而言，只有一種，對(duì)于凱庫(kù)勒式而言，則有兩種即，而事實(shí)上苯的鄰位二元取代物只有一種，這一點(diǎn)說(shuō)明苯不是單、雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，而是6個(gè)鍵完全等同的結(jié)構(gòu)。答案：B6．通過(guò)實(shí)驗(yàn)事實(shí)的驗(yàn)證與討論，認(rèn)識(shí)苯的結(jié)構(gòu)式。提出問(wèn)題：苯分子結(jié)構(gòu)是碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu)嗎？(1)提出假設(shè)：從苯的分子式看，C6H6具有不飽和性：從苯的凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式看，分子中含有碳碳雙鍵，所以，苯一定能使________褪色。(2)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：①苯不能使________褪色。②經(jīng)科學(xué)測(cè)定，苯分子里6個(gè)碳原子之間的鍵______；6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一________上。(3)結(jié)論：苯的凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式中的雙鍵跟烯烴雙鍵________，苯的性質(zhì)沒(méi)有表現(xiàn)出不飽和性，結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，說(shuō)明苯分子________一般的碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(4)應(yīng)用：為了表示苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，結(jié)構(gòu)式用________表示，用凱庫(kù)勒式表示苯分子結(jié)構(gòu)式是不確切的。解析：分子中含有碳碳雙鍵的物質(zhì)能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。而苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同。所以不能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。答案：(1)酸性KMnO4溶液或溴水(2)①酸性KMnO4溶液或溴水②完全相同平面(3)不同不同于(4)第2課時(shí)苯的同系物芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用 ●新知導(dǎo)學(xué)1．苯的同系物的定義名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式二甲苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式為CnH2n－6(n≥6)。苯的同系物只有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基。2．常見(jiàn)的苯的同系物名稱(chēng)甲苯乙苯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物與苯的化學(xué)性質(zhì)相似，但由于苯環(huán)和烷基的相互影響，使苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯和烷烴又有些不同。(1)氧化反應(yīng)①苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。②均能燃燒，燃燒的化學(xué)方程式通式為：CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2eq\o(→,\s\up15(點(diǎn)燃))nCO2＋(n－3)H2O。(2)取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下反應(yīng)生成三硝基甲苯的化學(xué)方程式為：＋3HO－NO2eq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))＋3H2O。產(chǎn)物2,4,6－三硝基甲苯(TNT)是一種烈性炸藥。4．芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用(1)芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。(2)來(lái)源：①1845年至20世紀(jì)40年代煤是芳香烴的主要來(lái)源。②20世紀(jì)40年代以后，通過(guò)石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整獲得。(3)應(yīng)用：簡(jiǎn)單的芳香烴，如苯、甲苯等可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥合成材料等。 ●自主探究1．比活潑，你知道其中的原因嗎？提示：中，苯環(huán)和甲基相互影響使得比活潑。甲基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫活潑，易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)影響甲基，使得甲基活潑，能被酸性KMnO4溶液氧化而褪色，而苯則不能。2．乙炔使溴水褪色與使酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？為什么？3．怎樣通過(guò)實(shí)驗(yàn)來(lái)區(qū)別苯、甲苯和己烯？提示：在這三種液體中分別滴幾滴溴的四氯化碳溶液，振蕩，褪色的是己烯；另取剩余兩種液體于潔凈的試管中，再滴入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，充分振蕩，使其褪色的是甲苯，不褪色的是苯。4．哪些實(shí)驗(yàn)事實(shí)說(shuō)明在苯的同系物分子中苯環(huán)與側(cè)鏈之間發(fā)生了相互影響？提示：(1)苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，使得苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能。(2)側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，甲苯與硝酸反應(yīng)使得苯環(huán)上甲基的鄰位和對(duì)位的H原子變得活潑，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應(yīng)生成硝基苯。苯的同系物 ●教材點(diǎn)撥1．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)：①燃燒通式：CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2eq\o(→,\s\up15(點(diǎn)燃))nCO2＋(n－3)H2O②由于苯環(huán)上的側(cè)鏈易被氧化，苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，但不行。(2)取代反應(yīng)由于側(cè)鏈?zhǔn)贡江h(huán)上的氫原子變得活潑而容易發(fā)生取代反應(yīng)。苯的同系物與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，若在光照條件下，發(fā)生在側(cè)鏈；若用催化劑時(shí)，發(fā)生在苯環(huán)上。2．各類(lèi)烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反應(yīng)的比較液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高錳酸鉀溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng)，液態(tài)烷烴與溴水可以發(fā)生萃取從而使溴水層褪色不反應(yīng)，互溶不褪色不反應(yīng)烯烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色炔烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高錳酸鉀溶液苯一般不反應(yīng)，催化條件下可取代不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng)，互溶不褪色不反應(yīng)苯的同系物一般不反應(yīng)，光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代，催化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng)，互溶不褪色氧化褪色提示：應(yīng)用上述性質(zhì)可以鑒別不同類(lèi)型的烴，同時(shí)要特別注意條件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化劑等)對(duì)反應(yīng)的影響。 ●典例透析分子組成為C9H12的苯的同系物，已知苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，下列說(shuō)法中正確的是()A．該有機(jī)物不能發(fā)生加成反應(yīng)，但能發(fā)生取代反應(yīng)B．該有機(jī)物不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但能使溴水褪色C．該有機(jī)物分子中的所有原子可能在同一平面上D．該有機(jī)物的一溴代物最多有6種同分異構(gòu)體【解析】本題主要考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和同分異構(gòu)體。難度中等。A項(xiàng)，苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)；B項(xiàng)，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能使溴水褪色；C項(xiàng)，所有原子不可能共平面；D項(xiàng)，當(dāng)苯環(huán)上的取代基為正丙基時(shí)有六種一溴代物。當(dāng)苯環(huán)上的取代基為異丙基時(shí)有五種一溴代物?！敬鸢浮緿芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用●教材點(diǎn)撥1．芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物的關(guān)系類(lèi)別芳香族化合物芳香烴苯的同系物區(qū)別定義含有苯環(huán)的化合物含有苯環(huán)的烴分子中含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上的側(cè)鏈全為烷烴基的芳香烴，滿足通式CnH2n－6(n≥6)類(lèi)別芳香族化合物芳香烴苯的同系物區(qū)別結(jié)構(gòu)至少有一個(gè)苯環(huán)至少有一個(gè)苯環(huán)只有一苯環(huán)元素組成除C、H以外，可能還有其他元素只有C、H兩種元素只有C、H兩種元素類(lèi)別芳香族化合物芳香烴苯的同系物區(qū)別實(shí)例關(guān)系示意圖提示：芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物的特征結(jié)構(gòu)都含有苯環(huán)，但不屬于官能團(tuán)，僅是烴基。2．有機(jī)物的結(jié)構(gòu)對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響(1)分子作為一個(gè)整體，組成的各原子或原子團(tuán)之間存在著相互影響，尤其是相鄰的原子或原子團(tuán)之間的影響較大，如中，由于苯環(huán)對(duì)－CH3的影響，使得中的－CH3更活潑，表現(xiàn)為能被酸性KMnO4溶液氧化；由于－CH3對(duì)苯環(huán)的影響，使得的苯環(huán)上甲基的鄰、對(duì)位的氫原子更活潑，與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)生成。(2)反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物也可能不同甲苯在光照條件下與Br2反應(yīng)是側(cè)鏈上的氫被取代，而在溴化鐵的催化作用下是苯環(huán)上的氫被取代。3．芳香烴同分異構(gòu)體的判斷方法(1)等效氫法：分子中完全對(duì)稱(chēng)的氫原子互為“等效氫原子”，其中引入一個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，只形成一種物質(zhì)；在移動(dòng)原子、原子團(tuán)時(shí)，要按照一定的順序，避免遺漏或重復(fù)。(2)定一(或二)移一法：在苯環(huán)上連有2個(gè)新原子或原子團(tuán)時(shí)，可固定一個(gè)，移動(dòng)另一個(gè)，從而寫(xiě)出鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體；在苯環(huán)上連有3個(gè)新原子或基團(tuán)時(shí)，可先固定2個(gè)原子或原子團(tuán)，得到3種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)，從而確定出異構(gòu)體的數(shù)目。(3)換元法：苯的同系物苯環(huán)上有多少種可被取代的氫原子，就有多少種取代產(chǎn)物。在苯環(huán)上的取代產(chǎn)物中，若有n個(gè)可被取代的氫原子，則m個(gè)取代基(m<n)的取代產(chǎn)物與(n－m)個(gè)取代基的取代產(chǎn)物種數(shù)相同。如二氯苯與四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目相同。●典例透析α-甲基苯乙烯()是生產(chǎn)耐熱型ABS樹(shù)脂的一種單體，它有多種同分異構(gòu)體，其中能夠使溴水褪色的芳香烴的同分異構(gòu)體(不考慮空間異構(gòu)體，除了α-甲基苯乙烯外)共有()A．4種B．5種C．6種D．7種【答案】B●變式訓(xùn)練2．有機(jī)物的一氯代物有(不考慮立體異構(gòu))()A．5種B．7種C．9種D．11種答案：D1．下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是()解析：苯的同系物是指在分子結(jié)構(gòu)中只存在一個(gè)苯環(huán)，同時(shí)存在的側(cè)鏈都是烷基，故在上述物質(zhì)中只有D的分子結(jié)構(gòu)符合條件。答案：D2．下列有機(jī)物分子中，所有原子不可能處于同一平面的是()A．CH2===CH－CH===CH2B．CH2===CH－CN解析：D中存在－CH3，故所有原子不可能在同一平面上。答案：D3．(2023·經(jīng)典習(xí)題選萃)下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是()①CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up15(催化劑))CH3CH2OH②2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up11(Cu或Ag),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O③CH3CH2CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up15(光照))CH3CHClCH3＋HClA．①② B．③④C．①③ D．②④解析：①是加成反應(yīng)，②是氧化反應(yīng)，③、④是取代反應(yīng)。答案：B4．下列有機(jī)物一氯代物種類(lèi)數(shù)的比較，正確的是()A．②>③＝①>④ B．②>③>①>④C．①＝②＝③＝④ D．③＝④>①＝②解析：①、②、③、④的一氯代物分別有2種、4種、3種和1種。答案：B5對(duì)三聯(lián)苯是一種有機(jī)合成中間體，工業(yè)上合成對(duì)三聯(lián)苯的化學(xué)方程式為3＋2H2↑。下列說(shuō)法不正確的是()A．上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B．對(duì)三聯(lián)苯分子中至少有16個(gè)原子共平面C．對(duì)三聯(lián)苯的一氯取代物有4種D．對(duì)三聯(lián)苯在足量的氧氣中完全燃燒消耗解析：A項(xiàng)，該反應(yīng)可看作是中間的苯環(huán)上的兩個(gè)H原子被苯基取代；B項(xiàng)，對(duì)三聯(lián)苯分子中在同一條直線上的原子有8個(gè)()，再加上其中一個(gè)苯環(huán)上的8個(gè)原子，所以至少有16個(gè)原子共面；C項(xiàng)，對(duì)三聯(lián)苯分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，故其一氯取代物有4種；D項(xiàng)，對(duì)三聯(lián)苯的分子式為C18H14，則對(duì)三聯(lián)苯完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為×(18＋eq\f(14,4))mol＝。答案：D6．(1)下列有機(jī)物中屬于脂肪烴的是________，屬于芳香烴的是________，屬于苯的同系物的是______，屬于脂環(huán)烴的是________(填序號(hào))。(2)烴A的相對(duì)分子質(zhì)量是106，它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色。當(dāng)用FeBr3作催化劑時(shí)，能與溴反應(yīng)，生成的一溴代物只有一種，則烴A的名稱(chēng)是___________，它生成一溴代物的化學(xué)方程式是_______________________。答案：(1)③④⑥②⑤⑤③④(2)對(duì)二甲苯苯的發(fā)現(xiàn)者_(dá)法拉弟

1825年6月16日，在英國(guó)皇家學(xué)會(huì)舉行的一次學(xué)術(shù)會(huì)議上，法拉第（Michael

Faraday1791－1867）宣讀了他的關(guān)于發(fā)現(xiàn)苯的論文，敘述了他是怎樣從一種復(fù)雜的混合物中分離出這種碳?xì)浠衔锏?，還介紹了這種化合物的性質(zhì)和測(cè)定組成的方法和結(jié)果。當(dāng)時(shí)年輕的法拉第還只有三十四歲，但是他已經(jīng)在皇家研究院工作了十二年之久。

法拉第用來(lái)分離出苯的原料是一種油，在當(dāng)時(shí)，倫敦這個(gè)城市為了生產(chǎn)照明用的氣體（也稱(chēng)煤氣），通常是將鯨魚(yú)或鱈魚(yú)的油滴到已經(jīng)加溫的爐子里，以產(chǎn)生煤氣，然后再將這種氣體加壓到十三個(gè)大氣壓，把它儲(chǔ)存在容器中，供各方面使用。在壓縮氣體的過(guò)程中，同時(shí)得到了一種副產(chǎn)品—油狀液體。

法拉第對(duì)這種油狀液體發(fā)生了興趣，幾乎花了五年時(shí)間來(lái)研究它。為了從混合物中分離出他所想要得到的組份，法拉第設(shè)法弄到了數(shù)量相當(dāng)可觀的油狀液體，他細(xì)心地進(jìn)行蒸餾，每隔10℃更換一次接受容器,把氣體冷凝成各個(gè)組份。他覺(jué)得這樣做還不夠細(xì)致,于是再重復(fù)地精制這些餾份,最后法拉弟終于得到了具有重大意義的結(jié)果。他發(fā)現(xiàn)在80℃到87℃區(qū)間內(nèi)蒸餾時(shí)，沸點(diǎn)比較恒定，在這個(gè)時(shí)候蒸出大量的液體時(shí)，溫度沒(méi)有多大變化。而在蒸餾其他組份時(shí)，溫度經(jīng)常要升高。這一點(diǎn)啟發(fā)了法拉第，他繼續(xù)研究在這個(gè)溫度區(qū)間內(nèi)獲得的某種固定組份的物質(zhì)，最后終于分離出一種新的碳?xì)浠衔?。法拉第描述這種碳?xì)浠衔?，略帶杏仁味，在一般的條件下，它是一種無(wú)色透明的液體當(dāng)把這種液體放在冰水中冷卻到零度時(shí)，它就會(huì)結(jié)晶變成固體，在玻璃容器的器壁上長(zhǎng)出

樹(shù)枝狀的結(jié)晶，如果從冰水中取出容器，讓溫度慢慢上升，這種固體在℃時(shí)熔化，如果把熔化后的液體暴露在空氣中，最后它會(huì)完全揮發(fā)。

值得注意的是，法拉第當(dāng)時(shí)測(cè)得這種化合物的熔點(diǎn)為℃，沸點(diǎn)℃，在℃時(shí)它的比重是。與現(xiàn)在所測(cè)得的苯的熔點(diǎn)℃)，沸點(diǎn)℃)，10℃時(shí)比重為，在數(shù)值上是比較接近的，它們之間的差別是因?yàn)楫?dāng)時(shí)法拉第分離出來(lái)和苯還不夠純。法拉第還觀察了這種液體不導(dǎo)電，微溶于水，易溶于油、醚和醇中，在陽(yáng)光照射下，讓氯氣與這種物質(zhì)作用，生成兩種物質(zhì)，一種是結(jié)晶，另一種是粘稠狀的液體，它們無(wú)疑是對(duì)二氯苯與鄰二氯苯。

法拉第將這種液體的蒸氣通過(guò)熱的氧化銅，把它分解成二氧化碳和水，例如在60℃時(shí)，克蒸氣分解產(chǎn)生的二氧化碳和水相當(dāng)于克碳和克氫，說(shuō)明這個(gè)化合物中碳與氫的重量之比為12:1。但由于當(dāng)時(shí)法拉第所用的原子量與現(xiàn)在不同，當(dāng)時(shí)的標(biāo)準(zhǔn)是C=6，H=1，所以法拉第就認(rèn)為這種化合物的實(shí)驗(yàn)式是C2H，并把它稱(chēng)為是重碳?xì)浠?bicarburetofhydrogen)。如果法拉第能采用現(xiàn)在的原子量標(biāo)準(zhǔn)C=12，H=1的話，它肯定能正確地表達(dá)出苯的實(shí)驗(yàn)式是CH。

法拉第還用引爆這種化合物的蒸氣與氧氣的混和物的方法，測(cè)得它的蒸氣密度是(以氧氣的密度等于1為標(biāo)準(zhǔn))，但是由于法拉第當(dāng)時(shí)此還認(rèn)識(shí)得不夠清楚，所以他也沒(méi)有能進(jìn)一步推測(cè)出苯的分子式是C6H6。盡管如此，法拉第畢竟應(yīng)該算是第一位分離出苯這種碳?xì)浠衔锏幕瘜W(xué)家，而且第一次研究了苯的性質(zhì)，測(cè)定了苯的組成，所以發(fā)現(xiàn)苯的功勞應(yīng)該歸于法拉第。夏季裝修警惕苯中毒苯是一種無(wú)色有特殊芳香氣味的液體，具有易揮發(fā)、易燃、易爆炸的特點(diǎn)。所以室內(nèi)裝飾中往往選用甲苯和二甲苯替代純苯作為各種膠油漆、涂料、防水材料的溶劑或稀釋劑。但是，甲苯和二甲苯都是有毒的物質(zhì)。人在短時(shí)間內(nèi)吸入高濃度的甲苯、二甲苯時(shí)，會(huì)導(dǎo)致中樞神經(jīng)系統(tǒng)麻醉現(xiàn)象，輕者頭暈、頭痛、惡心、胸悶、乏力、意識(shí)模糊；嚴(yán)重者昏迷以至呼吸循環(huán)系統(tǒng)衰竭而死亡；如果長(zhǎng)期接觸一定濃度的甲苯、二甲苯，則會(huì)引起慢性中毒。所以苯化合物已經(jīng)被世界衛(wèi)生組織確定為強(qiáng)烈致癌物質(zhì)。

室內(nèi)空氣中的苯主要來(lái)自建筑裝飾中大量使用的化工原材料。在夏季氣溫高、氣壓低、空氣濕度大的情況下，如果不注意室內(nèi)空氣流通，苯中毒發(fā)生的概率將大大提高。

中國(guó)室內(nèi)裝飾協(xié)會(huì)室內(nèi)環(huán)境監(jiān)測(cè)中心提醒市民，在進(jìn)行房屋裝修時(shí)，要注意裝飾材料、施工工藝、家具油漆的選擇。裝修后不要立即遷入居住，經(jīng)常開(kāi)窗戶(hù)通風(fēng)以保持室內(nèi)空氣的凈化。對(duì)于裝飾裝修工人，更應(yīng)切實(shí)加強(qiáng)其勞動(dòng)保護(hù)工作。

四、檢測(cè)題1.杭甬高速公路蕭山路段一輛運(yùn)送化學(xué)物品的槽罐車(chē)側(cè)翻，罐內(nèi)15t苯泄入路邊300m長(zhǎng)的水渠，造成嚴(yán)重危險(xiǎn)，許多新聞媒體對(duì)此進(jìn)行了報(bào)道，以下報(bào)道中有科學(xué)性錯(cuò)誤的是()A．由于大量苯溶入水中滲入土壤，會(huì)對(duì)周邊農(nóng)田、水源造成嚴(yán)重污染B．由于苯是一種易揮發(fā)、易燃的物質(zhì)，周?chē)貐^(qū)如果有一點(diǎn)火星就可能引起爆炸C．可以采取抽吸水渠中上層液體的辦法，達(dá)到部分清除泄漏物的目的D．處理事故時(shí)，由于事故發(fā)生地周?chē)容^空曠，有人提出用點(diǎn)火焚燒的辦法來(lái)清除泄漏物，但由于苯燃燒會(huì)產(chǎn)生大量的黑煙，擴(kuò)大污染，所以該辦法未被采納2.(雙選)下列事實(shí)中，能說(shuō)明苯與一般烯烴在性質(zhì)上有很大差別的是()A．苯不與溴水發(fā)生加成反應(yīng)B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化C．1mol苯能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．苯能夠燃燒產(chǎn)生濃煙3.化學(xué)上通常把原子數(shù)和電子數(shù)相等的分子或離子稱(chēng)為等電子體，人們發(fā)現(xiàn)等電子體間的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似(即等電子原理)，B3N3H6被稱(chēng)為無(wú)機(jī)苯，它與苯是等電子體，則下列說(shuō)法中不正確的是()A．無(wú)機(jī)苯是由極性鍵組成的非極性分子B．無(wú)機(jī)苯能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)C．無(wú)機(jī)苯的二氯取代物有3種同分異構(gòu)體D．無(wú)機(jī)苯不能使KMnO4酸性溶液褪色4.下列有關(guān)苯、乙烯的比較中，正確的是()A．分子中所有原子都在同一平面上B．等質(zhì)量燃燒時(shí)，苯耗氧氣多C．都能與溴水反應(yīng)D．都能被酸性KMnO4溶液氧化5.下列有機(jī)物分子中，所有的原子不可能處于同一平面內(nèi)的是()6.下列化合物為苯的同系物的是()A．①② B．③④C．①④ D．②④7.將等體積的苯、汽油和水在試管中充分混合后靜置。下列圖示正確的是()8.對(duì)于苯乙烯()的下列敘述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可發(fā)生加聚反應(yīng)；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)；⑥所有的原子可能共平面，其中正確的是()A．僅①②④⑤ B．僅①②⑤⑥C．①②④⑤⑥ D．全部正確9.(1)苯是一種重要的化工原料，主要用作有機(jī)物的________，苯易揮發(fā)，具有芳香氣味，但因其有毒，因此在需用苯的工作場(chǎng)所一定要注意________。避免苯中毒最有效的方法是不用苯作溶劑，如油漆可用無(wú)苯油漆，下列可替代苯溶劑的是________；①水②酒精③四氯化碳④汽油(2)吉林某石化公司雙苯廠發(fā)生爆炸，致使100t苯污染物進(jìn)入松花江，在污染物所到之處出現(xiàn)了一種奇觀，大量的水生物都游到岸邊，張大嘴巴，呼吸空氣，你認(rèn)為出現(xiàn)這種現(xiàn)象的原因是______________，在這次事故中哈爾濱調(diào)用了1000多噸活性炭用于凈水，這是一種________(填“物理”或“化學(xué)”)方法，利用了活性炭的________________；(3)光觸媒是一種在光的作用下，降低化學(xué)反應(yīng)所需的能量，促使化學(xué)反應(yīng)加快速度，但其本身卻不因化學(xué)反應(yīng)而產(chǎn)生變化的物質(zhì)。這種物質(zhì)對(duì)于空氣中的苯也可以起到一定的作用，能使其氧化分解為兩種穩(wěn)定且無(wú)害的物質(zhì)，試寫(xiě)出化學(xué)方程式：________________________；(4)粗苯溶劑中常含有苯的同系物，如甲苯、二甲