大一輪及課時分組練第九章 第5講 醛 羧酸 酯含答案_第1頁
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學必求其心得,業(yè)必貴于專精學必求其心得,業(yè)必貴于專精學必求其心得,業(yè)必貴于專精第5講醛羧酸酯[考綱要求]1。了解醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點。2.了解醛、羧酸、酯的主要化學性質。3。了解醛、羧酸、醇和酯等烴的衍生物之間的相互轉化關系。4.結合生產和生活實際,了解常見的醛、羧酸和酯的重要應用,了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產生的影響,關注有機物的安全使用問題。考點一醛1.概念烴基與醛基相連而構成的化合物.可表示為RCHO,甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛的通式為CnH2nO。2.甲醛、乙醛顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛無色刺激性氣味氣體易溶于水乙醛無色刺激性氣味液體比水小與水互溶3.植物中的醛4.化學性質醛類物質既有氧化性又有還原性,其氧化、還原關系為醇eq\o(,\s\up7(氧化),\s\do5(還原))醛eq\o(→,\s\up7(氧化))羧酸以乙醛為例完成下列反應的化學方程式:特別提醒(1)醛基只能寫成-CHO或COH,不能寫成—COH。(2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應時堿必須過量且應加熱煮沸。(3)銀鏡反應口訣:銀鏡反應很簡單,生成羧酸銨,還有一水二銀三個氨。深度思考1.你是怎樣理解有機化學中的氧化反應和還原反應的?請完成下列表格:氧化反應還原反應特點有機物分子得到氧原子或失去氫原子的反應有機物分子中得到氫原子或失去氧原子的反應常見反應(1)有機物燃燒、被空氣氧化、被酸性高錳酸鉀溶液氧化;(2)醛基被銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液氧化;(3)烯烴被臭氧氧化不飽和烴的加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮基的加氫、苯環(huán)的加氫等有機合成中的應用利用氧化反應或還原反應,可以實現有機物官能團的轉變,實現醇、醛、羧酸等物質間的相互轉化。如:CH4eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(光))CH3Cleq\o(→,\s\up7(水解))CH3OHeq\o(,\s\up7(氧化),\s\do5(還原))HCHOeq\o(→,\s\up7(氧化))HCOOH2。實驗室做乙醛和銀氨溶液反應生成銀鏡的實驗時:(1)為產生光亮的銀鏡,試管應先用__________溶液煮沸,倒掉煮沸液后再用清水將試管洗干凈。(2)配制銀氨溶液時向盛有__________溶液的試管中逐滴滴加________溶液,邊滴加邊振蕩直到______________為止。(3)加熱時應用__________加熱,產生銀鏡的化學方程式是________________________________________________________________________。解題指導銀氨溶液的配制:取1mL2%的AgNO3溶液于潔凈的試管中,然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%的稀氨水,至最初產生的沉淀恰好溶解為止,制得銀氨溶液。答案(1)NaOH(2)AgNO3稀氨水最初產生的沉淀恰好溶解(3)水浴CH3CHO+2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O解析欲使銀鏡反應實驗成功,必須用NaOH溶液煮沸試管以除去油污,以免析出的銀難以附著在試管上。配制銀氨溶液時,一定注意不要把AgNO3溶液滴加到氨水中,應把氨水滴加到AgNO3溶液中,且氨水不要過量,否則容易生成易爆炸的Ag3N。題組一醛類的概念及結構特點1.下列物質不屬于醛類的物質是 ()答案B解析本題考查的是醛的概念。根據醛的定義可以判斷出不屬于醛類,而是酯類。2.以下有些結構簡式或電子式,書寫的不規(guī)范、不正確。請把你認為正確的寫法寫在后面。(1)乙醇HOCH2CH3(2)己二醛OHC(CH2)4CHO(1)、(2)、(6)正確解析結構簡式要正確反映物質所含的官能團和原子間的連接方式。醛基不能寫作—COH。左邊的羥基不能寫作OH—、硝基不能寫作NO2—。-CHO中C、O原子間形成2個共用電子對,所以(5)所示電子式錯誤。題組二醛基的性質及檢驗3.某有機物的化學式為C5H10O,它能發(fā)生銀鏡反應和加成反應.若將其跟H2加成,則所得產物的結構簡式不可能是 ()A.(CH3CH2)2CHOH B.(CH3)3CCH2OHC.CH3CH2CH(CH3)CH2OH D.CH3(CH2)3CH2OH答案A解析根據題意可知此有機物為醛類。解答此類題目有兩種思路,其一,寫出醛可能有的同分異構體:CH3CH2CH2CH2CHO、(CH3)2CHCH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)3CCHO,再根據醛與氫氣加成反應的原理,使醛基變成—CH2OH;其二,采用逆向思維的方法,根據醇能氧化成醛的條件-—醇分子中必須含有—CH2OH,可快速作出選擇。題組三羥醛縮合反應信息題4.肉桂醛是一種食用香精,它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調味品中。工業(yè)上可通過下列反應制備:(1)請推測B側鏈上可能發(fā)生反應的反應類型:_____________________________________________________________________________________(任填兩種).(2)請寫出兩分子乙醛在上述條件下反應的化學方程式:_____________________。(3)請寫出同時滿足括號內條件的B的所有同分異構體的結構簡式:____________________________________________________________________________________________。(①分子中不含羰基和羥基;②是苯的對二取代物;③除苯環(huán)外,不含其他環(huán)狀結構。)答案(1)加成反應、氧化反應、還原反應(任填兩種)(2)2CH3CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CHCHCHO+H2O解析(1)根據B分子側鏈上含有碳碳雙鍵和醛基官能團,推測它可以發(fā)生加成反應、氧化反應、還原反應等.(2)根據題給反應類比推出兩分子乙醛反應的化學方程式為2CH3CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH=CHCHO+H2O。(3)根據要求,其同分異構體的結構簡式為羥醛縮合反應的機理受羰基吸電子作用的影響,醛或酮分子中的α-H活潑性增強。在堿或酸的作用下,形成碳負離子,此碳負離子與另一分子醛或酮的羰基發(fā)生親核加成反應,生成β。羥基醛或酮,這個反應叫做羥醛加成.羥醛加成的基本反應類型為加成反應.在羥醛加成反應中,一個含有多個α-H醛(或酮)分子,可與另外多個醛(或酮)分子反應。通過羥醛加成,在分子中形成新的碳碳鍵,并增長了碳鏈。生成物分子中的α.H原子同時被羰基和β。碳上羥基所活化,有的β。羥基醛或酮在反應時就失水,有的在強酸或強堿作用下失水,生成α,β.不飽和醛或酮,這一反應稱羥醛縮合或醇醛縮合。羥醛縮合的基本反應類型為消去反應羥醛縮合反應不僅能考查有機反應的重要反應類型(加成反應、取代反應),還能考查學生接受、吸收、整合信息的能力,因而倍受命題者的青睞。【例】(2010·四川理綜)已知:以乙炔為原料,通過下圖所示步驟能合成有機中間體E(轉化過程中的反應條件及部分產物已略去)。C2H2eq\o(→,\s\up7(HCHO))eq\x(A)eq\o(→,\s\up7(H2))eq\x(B)eq\o(→,\s\up7(O2))eq\x(C)→eq\x(D)eq\o(→,\s\up7(-H2O))其中,A、B、C、D分別代表一種有機物,B的化學式為C4H10O2,分子中無甲基.請回答下列問題:(1)A生成B的化學反應類型是____________。(2)寫出生成A的化學反應方程式_____________________。(3)B在濃硫酸催化下加熱,可生成多種有機產物.寫出2種相對分子質量比A小的有機產物的結構簡式:_______________________________________________________、________________________________________________.(4)寫出C生成D的化學反應方程式:________________________________________________________________________________________________.(5)含有苯環(huán),且與E互為同分異構體的酯有______種,寫出其中一種同分異構體的結構簡式:____________________________________________。答案(1)加成反應(或還原反應)(2)HCCH+2HCHOeq\o(→,\s\up7(一定條件))HOCH2C≡CCH2解析根據信息分析,E為α,β。不飽和醛,屬羥醛縮合反應的產物,可將目標分子逆推,將α、β之間雙鍵變?yōu)棣挛涣u基,得D;將1分子D中α、β之間單鍵斷開,羥基變醛基得2分子C;C由醇B氧化而來,結合信息得A,A為含四個碳原子的分子,可知其是由HC≡CH與HCHO按1∶2反應的產物。題組四實驗探究——醛的性質實驗5.(2012·北京理綜,27)有文獻記載:在強堿性條件下,加熱銀氨溶液可能析出銀鏡。某同學進行如下驗證和對比實驗。裝置實驗序號試管中的藥品現象實驗Ⅰ2mL銀氨溶液和數滴較濃NaOH溶液有氣泡產生;一段時間后,溶液逐漸變黑;試管壁附著有銀鏡實驗Ⅱ2mL銀氨溶液和數滴濃氨水有氣泡產生;一段時間后,溶液無明顯變化該同學欲分析實驗Ⅰ和實驗Ⅱ的差異,查閱資料:a.Ag(NH3)eq\o\al(+,2)+2H2OAg++2NH3·H2Ob.AgOH不穩(wěn)定,極易分解為黑色Ag2O(1)配制銀氨溶液所需的藥品是_________________________________________。(2)經檢驗,實驗Ⅰ的氣體中有NH3,黑色物質中有Ag2O。①用濕潤的紅色石蕊試紙檢驗NH3,產生的現象是________________________.②產生Ag2O的原因是_________________________________________________。(3)該同學對產生銀鏡的原因提出假設:可能是NaOH還原Ag2O。實驗及現象:向AgNO3溶液中加入_______________________________________________________,出現黑色沉淀;水浴加熱,未出現銀鏡.(4)重新假設:在NaOH存在下,可能是NH3還原Ag2O。用下圖所示裝置進行實驗?,F象:出現銀鏡。在虛線框內畫出用生石灰和濃氨水制取NH3的裝置簡圖(夾持儀器略)。(5)該同學認為在(4)的實驗中會有Ag(NH3)2OH生成。由此又提出假設:在NaOH存在下,可能是Ag(NH3)2OH也參與了NH3還原Ag2O的反應。進行如下實驗:①有部分Ag2O溶解在氨水中,該反應的化學方程式是________________________________________________________________________________________________.②實驗結果證實假設成立,依據的現象是______________________________________________________________________________________________________________.(6)用HNO3清洗試管壁上的Ag,該反應的化學方程式是________________________________________________________________________。命題意圖本題以加熱銀氨溶液析出銀鏡為載體來考查實驗設計,涉及藥品選擇、現象描述與解釋、補充步驟以及繪制氣體發(fā)生裝置圖等,意在考查學生接受、吸收新信息以及解決實際問題的能力。答案(1)AgNO3溶液和氨水(2)①試紙變藍②在NaOH存在下,加熱促進NH3·H2O分解,逸出NH3,促使Ag(NH3)eq\o\al(+,2)+2H2OAg++2NH3·H2O平衡正向移動,c(Ag+)增大,Ag+與OH-反應立即轉化為Ag2O:2OH-+2Ag+=Ag2O↓+H2O(3)過量NaOH溶液(4)見下圖(5)①Ag2O+4NH3·H2O=2Ag(NH3)2OH+3H2O②與溶液接觸的試管壁上析出銀鏡(6)3Ag+4HNO3(?。?3AgNO3+NO↑+2H2O解析(1)通常用AgNO3溶液和氨水配制銀氨溶液.(2)①NH3為堿性氣體,能使?jié)駶櫟募t色石蕊試紙變藍。②由于銀氨溶液中存在平衡:Ag(NH3)eq\o\al(+,2)+2H2OAg++2NH3·H2O,在NaOH存在下,加熱促進NH3逸出,使平衡右移,c(Ag+)增大,Ag+與OH-發(fā)生反應生成AgOH,由于AgOH不穩(wěn)定,立即分解為Ag2O。(3)要驗證是不是NaOH將Ag2O還原,NaOH溶液需過量.(4)將濃氨水滴在生石灰固體上,利用平衡移動原理可以制備氨氣,因此選擇分液漏斗和燒瓶,分液漏斗和錐形瓶也可以.(5)①Ag2O和NH3·H2O發(fā)生絡合反應生成Ag(NH3)2OH。②如果試管內壁上出現光亮的銀鏡反應,說明Ag(NH3)2OH將Ag2O還原為Ag。(6)Ag和稀硝酸反應生成AgNO3、H2O和NO氣體。技巧點撥(1)運用電離平衡、溶解平衡原理解釋氧化銀的形成。(2)設計實驗時,要確保溶液呈強堿性。(3)解決新信息問題的關鍵是讀懂信息并結合教材實驗基礎知識分析實驗問題??键c二羧酸、酯1.羧酸的分類、通式和通性(1)分類(2)通式一元羧酸的通式為R-COOH,飽和一元脂肪羧酸的通式為CnH2nO2(CnH2n+1—COOH)。飽和二元脂肪羧酸的通式是CnH2n-2O4。(3)通性羧酸的化學性質與乙酸相似,主要取決于羧基官能團。①酸性:當羥基中的O—H鍵斷裂,具有酸性:RCOOHRCOO-+H+。能與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液反應。幾種常見羧酸的酸性強弱關系為乙二酸〉甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸。②羧基中的C—O鍵斷裂,—OH被其他基團取代,能發(fā)生酯化反應:RCOOH+R′OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))RCOOR′+H2O。2.羧酸的代表物——乙酸(1)俗名是醋酸,分子式為C2H4O2,結構簡式為CH3COOH,官能團:羧基(-COOH)。(2)物理性質氣味:強烈刺激性氣味,狀態(tài):液體,溶解性:易溶于水和乙醇。(3)化學性質①酸的通性乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸強,在水溶液里的電離方程式為CH3COOHCH3COO-+H+。②酯化反應CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH發(fā)生酯化反應的化學方程式為CH3COOH+C2Heq\o\al(18,5)OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3CO18OC2H5+H2O.3.其他常見羧酸的結構和性質(1)甲酸(俗名蟻酸)甲酸分子的結構簡式為。因此,甲酸既具有酸的一般性質,又具有醛的性質。甲酸易被氧化成H2CO3。在堿性條件下,甲酸可發(fā)生銀鏡反應,可跟新制Cu(OH)2懸濁液作用析出Cu2O磚紅色沉淀,可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色(氧化反應)。(2)常見的高級脂肪酸飽和eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸:C17H35COOH固態(tài),軟脂酸:C15H31COOH固態(tài)))不飽和-—油酸:C17H33COOH(液態(tài))(3)苯甲酸(又名安息香酸)(4)乙二酸(又名草酸):HOOC—COOH,由于直接相連的兩個羧基的相互影響,使其酸性強于甲酸和其他二元酸,且具有較強還原性,可使酸性KMnO4溶液褪色;常用作漂白劑、除銹劑、除墨水痕跡等。4.酯類(1)酯:羧酸分子羧基中的-OH被—OR取代后的產物??珊唽憺镽COOR′,官能團為。(2)酯的物理性質(3)酯的化學性質特別提醒酯的水解反應為取代反應.在酸性條件下為可逆反應;在堿性條件下,能中和產生的羧酸,反應能完全進行。(4)酯在生產、生活中的應用①日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料.②酯還是重要的化工原料。5.乙酸乙酯的制備(1)實驗原理CH3COOH+CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3+H2O.(2)實驗裝置(3)反應特點(4)反應條件及其意義①加熱,主要目的是提高反應速率,其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集,使平衡向正反應方向移動,提高乙醇、乙酸的轉化率。②以濃硫酸作催化劑,提高反應速率。③以濃硫酸作吸水劑,提高乙醇、乙酸的轉化率。④可適當增加乙醇的量,并有冷凝回流裝置,可提高產率。(5)注意事項①加入試劑的順序為C2H5OH→濃H2SO4→CH3COOH。②用盛飽和Na2CO3溶液的試管收集生成的乙酸乙酯,一方面中和蒸發(fā)出來的乙酸、溶解蒸發(fā)出來的乙醇;另一方面降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分離。③導管不能插入到Na2CO3溶液中,以防止倒吸回流現象的發(fā)生。④加熱時要用小火均勻加熱,防止乙醇和乙酸大量揮發(fā)、液體劇烈沸騰。⑤裝置中的長導管起導氣和冷凝回流作用。⑥充分振蕩試管,然后靜置,待液體分層后,分液得到的上層液體即為乙酸乙酯.深度思考1.丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物嗎?答案是同系物,因為它們分子中都含有羧基和同類型的烴基,即分子結構相似,并且在組成上相差15個—CH2,完全符合同系物的定義。2.判斷下列說法是否正確,正確的劃“√”,錯誤的劃“×"(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上(×)(2)凡是能發(fā)生銀鏡反應的有機物都是醛(×)(3)醛類既能被氧化為羧酸,又能被還原為醇(√)(4)完全燃燒等物質的量的乙醛和乙醇,消耗氧氣的質量相等(×)(5)在水溶液里,乙酸分子中的—CH3可以電離出H+(×)(2011·福建理綜,8C)題組一羧酸、酯的結構特點1.由下列5種基團中的2個不同基團兩兩組合,形成的有機物能與NaOH反應的有()①—OH②—CH3③—COOH④⑤—CHOA.2種 B.3種 C.4種 D.5種解題方法①eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(②,③,④,⑤))②eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(③,④,⑤))③eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(④,⑤))④—⑤組合后看物質是否存在。答案D解析兩兩組合形成的化合物有10種,其中—OH與—COOH組合形成的H2CO3為無機物,不合題意。只有、COHOH(甲酸)、5種有機物能與NaOH反應。2.某中性有機物C8H16O2在稀硫酸作用下加熱得到M和N兩種物質,N經氧化最終可得到M,則該中性有機物的結構可能有 ()A.1種 B.2種 C.3種 D.4種審題指導中性有機物C8H16O2能水解,則該物質為酯,由信息知N能氧化為M,則N為醇,M為酸,且碳架結構相同,N只能為伯醇.答案B解析中性有機物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成兩種物質,可見該中性有機物為酯類。由“N經氧化最終可得到M",說明N與M中碳原子數相等,碳架結構相同,且N應為羥基在碳鏈端位的醇,M則為羧酸,從而推知該中性有機物的結構只有和兩種。題組二識別官能團預測有機物的性質3.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質,其結構簡式如圖所示。下列敘述正確的是 ()A.迷迭香酸與溴單質只能發(fā)生取代反應B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應、取代反應和酯化反應D.1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH發(fā)生反應答案C解析該有機物結構中含有酚羥基和碳碳雙鍵,能與溴發(fā)生取代反應和加成反應,故A項錯。1分子迷迭香酸中含有2個苯環(huán),1個碳碳雙鍵,則1mol迷迭香酸最多能和7mol氫氣發(fā)生加成反應,B項錯。1分子迷迭香酸中含有4個酚羥基、1個羧基、1個酯基,則1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH發(fā)生反應,D項錯.題組三根據有機物的性質確定官能團或有機物的結構4.有機物A是常用的食用油抗氧化劑,分子式為C10H12O5,可發(fā)生如下轉化:已知B的相對分子質量為60,分子中只含一個甲基.C的結構可表示為(其中:-X、-Y均為官能團)。請回答下列問題:(1)根據系統(tǒng)命名法,B的名稱為__________。(2)官能團—X的名稱為________,高聚物E的鏈節(jié)為________。(3)A的結構簡式為______________。(4)反應⑤的化學方程式為___________________________________________。(5)C有多種同分異構體,寫出其中2種符合下列要求的同分異構體的結構簡式________。Ⅰ.含有苯環(huán)Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應Ⅲ。不能發(fā)生水解反應(6)從分子結構上看,A具有抗氧化作用的主要原因是____(填序號).a.含有苯環(huán)b.含有羰基c.含有酚羥基答案(1)1。丙醇(寫出上述3個結構簡式中的任意2個即可)(6)c解析E為高分子化合物,則D有可能是烯烴,B是醇,結合B的相對分子質量為60可推知B為丙醇,只有一個甲基,則B為CH3CH2CH2OH,D為CH2=CH—CH3,E為。C能與NaHCO3溶液反應產生氣泡,則含有—COOH,與FeCl3發(fā)生顯色反應,含有酚羥基,則C的結構簡式只能是,則A的結構簡式為(1)CH3CH2CH2OH的系統(tǒng)命名為1。丙醇。(2)Y只能是-OH,X是—COOH,因為C只有7個碳原子。。(4)該反應是—COOH與HCOeq\o\al(-,3)的反應,產物為CO2和H2O。(5)不發(fā)生水解反應則不含結構COO,能發(fā)生銀鏡反應則含有-CHO。(6)酚羥基具有還原性,能被O2氧化,因此A可作為抗氧化劑使用。1.多官能團有機物性質的確定步驟第一步,找出有機物所含的官能團,如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等;第二步,聯(lián)想每種官能團的典型性質;第三步,結合選項分析對有機物性質描述的正誤。(注意:有些官能團性質會交叉。例如,碳碳三鍵與醛基都能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化,也能與氫氣發(fā)生加成反應等).2.官能團與反應類型

1.判斷正誤,正確的劃“√",錯誤的劃“×”(1)乙酸分子中含有羧基,可與NaHCO3溶液反應生成CO2 (√)(2011·山東理綜,11A)解析CH3COOH的酸性大于H2CO3的酸性。(2)乙醇、乙酸均能與Na反應放出H2,二者分子中官能團相同 (×)(2012·山東理綜,10D)解析乙醇的官能團為—OH,乙酸的官能團為—COOH。(3)在酸性條件下,CH3CO18OC2H5的水解產物是CH3CO18OH和C2H5OH (×)(2011·北京理綜,7C)解析CH3CO18OC2H5在酸性條件下水解后生成CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH。(4)在水溶液里,乙酸分子中的-CH3可以電離出H+ (×)(2011·福建理綜,8C)解析在乙酸分子中只有羧基上的H可以發(fā)生電離。(5)乙醇中含乙酸雜質:加入碳酸鈉溶液洗滌,分液 (×)(2012·上海,12B)解析除去乙醇中的雜質乙酸,加入Na2CO3溶液,洗滌后再蒸餾。(6)乙酸丁酯中含乙酸雜質:加入碳酸鈉溶液洗滌,分液 (√)(2012·上海,12D)解析乙酸和Na2CO3反應生成CH3COONa和乙酸丁酯分層,采取分液的方法進行分離。2.(2012·上海,8)過量的下列溶液與水楊酸(COOHOH)反應能得到化學式為C7H5O3Na的是()A.NaHCO3溶液 B.Na2CO3溶液C.NaOH溶液 D.NaCl溶液答案A3.(2012·江蘇,11改編)普伐他汀是一種調節(jié)血脂的藥物,其結構簡式如圖所示(未表示出其空間構型)。下列關于普伐他汀的性質描述正確的是 ()A.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應B.不能使酸性KMnO4溶液褪色C.能發(fā)生加成、取代、消去反應D.1mol該物質最多可與1molNaOH反應答案C解析解題的關鍵是官能團的確定。在普伐他汀的結構中含有的官能團有醇羥基(—OH)、羧基(—COOH)、酯基()和碳碳雙鍵(),所以能發(fā)生取代反應、加成反應、消去反應,也能使酸性KMnO4溶液褪色。但因無酚羥基,故不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。分子中的羧基(—COOH)和酯基()都能和NaOH溶液反應,故1mol該物質可與2molNaOH反應。4.(2010·山東理綜,33)利用從冬青中提取出的有機物A合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品的合成路線如下:根據上述信息回答:(1)D不與NaHCO3溶液反應,D中官能團的名稱是________,B→C的反應類型是________。(2)寫出A生成B和E的化學反應方程式:___________________________________________________________________________________________________________。(3)A的同分異構體I和J是重要的醫(yī)藥中間體,在濃硫酸的作用下,I和J分別生成和,鑒別I和J的試劑為________。(4)A的另一種同分異構體K用于合成高分子材料,K可由制得,寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結構簡式:________________________________________________________________________________________________.答案(1)醛基取代反應(3)濃溴水或FeCl3溶液解析(1)由Beq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3OCH3,可知B為甲醇,CH3OH與O2反應生成D,D不與NaHCO3溶液反應,D一定不是HCOOH,則D應為HCHO.(2)逆推法知H的結構簡式為,相繼得E、F、G的結構簡式分別為A生成B和E的化學方程式為(3)A的同分異構體I和J的結構簡式分別為,加濃溴水,I會產生白色沉淀;加FeCl3溶液,I顯紫色.(4)K的結構簡式為,在濃硫酸作用下發(fā)生縮聚反應,產物的結構簡式為5.(2012·廣東理綜,30)過渡金屬催化的新型碳.碳偶聯(lián)反應是近年來有機合成的研究熱點之一,如:反應①(1)化合物Ⅰ的分子式為____________。(2)化合物Ⅱ與Br2加成產物的結構簡式為__________________________________。(3)化合物Ⅲ的結構簡式為______________。(4)在濃硫酸存在和加熱條件下,化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應生成不含甲基的產物,該反應方程式為_____________________________________________________________(注明反應條件)。因此,在堿性條件下,由Ⅳ與反應合成Ⅱ,其反應類型為____________。(5)Ⅳ的一種同分異構體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應。Ⅴ與Ⅱ也可發(fā)生類似反應①的反應,生成化合物Ⅵ,Ⅵ的結構簡式為__________________(寫出其中一種)。解析解答本題時,要理解反應①的機理,結合反應條件確定化合物Ⅵ的結構簡式。(1)化合物Ⅰ的結構簡式為,結合有機物中C、H、O、Br原子的成鍵特點可知,其分子式為C7H5OBr.(2)化合物Ⅱ中C=C鍵與Br2發(fā)生加成反應,而酯基()不與Br2反應,則加成產物的結構簡式為.(3)化合物Ⅲ在NaOH水溶液中加熱,發(fā)生水解反應生成化合物Ⅳ,逆推可知Ⅲ的結構簡式為。(4)化合物Ⅳ在濃硫酸存在和加熱條件下,發(fā)生消去反應生成不含甲基的產物,則該產物應為CH2=CH-CH=CH2,反應的化學方程式為eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH2=CHCH=CH2+H2O.在堿性條件下,反應生成化合物Ⅱ和HCl,該反應為取代反應。(5)Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應,則Ⅴ分子中含有-CHO。含有—CHO的Ⅳ的同分異構體有CH3CH2CH2CHO、。CH3CH2CH2CHO與化合物Ⅱ發(fā)生類似反應①的反應,產物為;與化合物Ⅱ發(fā)生類似反應①的反應,產物為6.(2010·福建理綜,31)從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分:分子式C16H14O2部分性質能使Br2/CCl4褪色能在稀H2SO4中水解(丙)(1)甲中含氧官能團的名稱為____________.(2)由甲轉化為乙需經下列過程(已略去各步反應的無關產物,下同):其中反應Ⅰ的反應類型為__________,反應Ⅱ的化學方程式為__________________________________________________________(注明反應條件).(3)已知:RCH=CHR′eq\o(→,\s\up7(ⅰ.O3),\s\do5(ⅱ。Zn/H2O))RCHO+R′CHO;2HCHOeq\o(→,\s\up7(ⅰ.濃NaOH),\s\do5(ⅱ.H+))HCOOH+CH3OH由乙制丙的一種合成路線圖如下(A~F均為有機物,圖中Mr表示相對分子質量):①下列物質不能與C反應的是________(選填序號)。a.金屬鈉 b.HBrc.Na2CO3溶液 d.乙酸②寫出F的結構簡式_________________________________________________。③D有多種同分異構體,任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構體結構簡式________________________________________________________________________.a.苯環(huán)上連接三種不同官能團 b.能發(fā)生銀鏡反應c.能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應 d.遇FeCl3溶液顯示特征顏色④綜上分析,丙的結構簡式為______________________________________________.解析(1)由甲的結構簡式不難看出分子中含氧官能團為羥基.(2)對比甲和反應Ⅰ產物的結構簡式,可看出該反應是甲()與HCl發(fā)生了加成反應而得到.由反應條件不難確定Y為,根據乙的結構簡式可推知Y在NaOH的醇溶液中發(fā)生了消去反應而生成乙.(3)由題中信息可知,A、B分別為和OHC—CHO中的一種,根據題中信息,結合E的相對分子質量,可推知E為HOOC—CH2OH,則F為,則B的結構簡式為。又因乙與新制Cu(OH)2懸濁液反應可生成D:,因丙能發(fā)生水解反應,說明丙中含有酯基,則C中必定含有—OH,因此C為,由以上分析不難推出丙的結構簡式為。因C結構中含有—OH,能與Na反應放出氫氣,能與HBr發(fā)生取代反應,能與CH3COOH發(fā)生酯化反應,但不能與Na2CO3發(fā)生反應。由以上分析知D的結構為,D的同分異構體中能發(fā)生銀鏡反應,說明含有-CHO,能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應,說明含有,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基。因此苯環(huán)上的三個取代基分別為、—CHO、—OH,即可寫出符合條件的同分異構體的結構簡式。1.下列說法錯誤的是 ()A.乙醇和乙酸都是常用調味品的主要成分B.乙醇和乙酸的沸點和熔點都比C2H6、C2H4的沸點和熔點高C.乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應D.乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應,酯化反應和皂化反應互為逆反應答案D解析A項,乙醇和乙酸是常用調味品——酒和醋的主要成分;B項,乙醇和乙酸常溫下為液態(tài),而C2H6、C2H4常溫下為氣態(tài);C項,乙醇和乙酸在空氣中都能燃燒而發(fā)生氧化反應;D項,皂化反應是指油脂的堿性水解,反應能進行到底。2.能一次區(qū)分CH3CH2OH、CH3COOH、和CCl4四種物質的試劑是 ()A.H2OB.NaOH溶液C.鹽酸D.石蕊試液答案D解析依次分析如下:選項CH3CH2OHCH3COOHCCl4A形成均一溶液形成均一溶液分兩層,上層為油狀液體分兩層,下層為油狀液體B形成均一溶液形成均一溶液分兩層,上層為油狀液體分兩層,下層為油狀液體C形成均一溶液形成均一溶液分兩層,上層為油狀液體分兩層,下層為油狀液體D不變色變紅色分兩層,上層為油狀液體分兩層,下層為油狀液體3.下列有機物中,在不同條件下,既能發(fā)生水解反應和消去反應,又能發(fā)生酯化反應并能與金屬鈉反應放出氫氣的是 ()A.只有② B.只有②③C.只有①② D.只有①②③答案B4.下列關于有機化合物M和N的說法正確的是 ()A.等物質的量的兩種物質跟足量的NaOH反應,消耗NaOH的量相等B.完全燃燒等物質的量的兩種物質生成二氧化碳和水的量分別相等C.一定條件下,兩種物質都能發(fā)生酯化反應和氧化反應D.N分子中,可能在同一平面上的原子最多有14個答案C解析M中的羥基不能與NaOH反應而N中的能,A項錯;兩種分子中的碳、氧原子數目相同而氫原子數目不同,B項錯。5.酯類物質廣泛存在于香蕉、梨等水果中。某實驗小組先從梨中分離出一種酯,然后將分離出的酯水解,得到乙酸和另一種化學式為C6H14O的物質。對于此過程,以下分析中不正確的是 ()A.C6H14O分子含有羥基B.C6H14O可與金屬鈉發(fā)生反應C.實驗小組分離出的酯可表示為CH3COOC6H13D.不需要催化劑,這種酯在水中加熱即可大量水解答案D解析酯水解生成羧酸和醇,因此C6H14O中存在—OH,能與Na發(fā)生反應;根據酯化反應原理,該酯的結構簡式可表示為CH3COOC6H13,其水解需要酸等作催化劑。6.下圖是一些常見有機物的轉化關系,關于反應①~⑦的說法不正確的是 ()A.反應①是加成反應 B.只有反應②是加聚反應C.只有反應⑦是取代反應 D.反應④⑤⑥是取代反應答案C解析本題考查常見有機物轉化關系及反應類型,屬于容易題。A項乙烯與溴單質發(fā)生加成反應,正確;B項乙烯含有不飽和鍵,能發(fā)生反應得聚乙烯,正確;C項④⑤⑥⑦都是取代反應,錯誤;D項正確。7.已知三種常見高級脂肪酸的結構簡式和熔點數據如下:名稱結構簡式熔點/℃軟脂酸CH3(CH2)14COOH63硬脂酸CH3(CH2)16COOH70油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH13下列說法不正確的是 ()A.碳原子數之和與烴基的飽和性都會影響羧酸的熔點B.硬脂酸、軟脂酸、油酸都能發(fā)生酯化反應C.油酸在一定條件下可以與氫氣加成生成軟脂酸D.油酸的最簡單的同系物是丙烯酸答案C解析高級脂肪酸都屬于羧酸,都能發(fā)生酯化反應,B項對;碳原子數之和與烴基是否飽和與分子間作用力直接相關,影響羧酸的熔點(一般烴基飽和的熔點高,烴基不飽和的熔點低),油酸與丙烯酸(CH2=CH—COOH)是同系物,油酸催化加氫生成硬脂酸,只有C項不正確.8.1molX能與足量碳酸氫鈉溶液反應放出44。8LCO2(標準狀況),A.C5H10O4 B.C4H8O4 C.C3H6O4 D.C2H2O答案D解析1molX與足量NaHCO3溶液反應放出44.8L即2molCO2,則X為二元羧酸。飽和二元羧酸的通式為CnH2n-2O4,A、B、C三項均不符合,D項為乙二酸。9.已知某有機物X的結構簡式為,下列有關敘述不正確的是 ()A.1molX分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應,消耗這三種物質的物質的量分別為3mol、4mol、1molB.X在一定條件下能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應C.X在一定條件下能發(fā)生消去反應和酯化反應D.X的化學式為C10H10O6答案C解析苯環(huán)上的氫原子不能消去,故不能發(fā)生消去反應,與Na反應的有—OH和—COOH,與NaHCO3反應的只有—COOH,與NaOH反應的有酚羥基、羧基和酯基。10.某酯C6H12O2經水解后得到相同碳原子數的羧酸和醇,再把醇氧化得到丙酮(),該酯是 ()A.C3H7COOC2H5 B.C2H5COOCH(CH3)2C.C2H5COOCH2CH2CH3 D.答案B解析本題要求根據酯的水解產物,通過逆向思維推導酯的結構。因為酯水解后的羧酸、醇均含3個碳原子,羧酸即為CH3CH2COOH,而醇氧化得到丙酮,所以醇應是2。丙醇(),故相應的酯為C2H5COOCH(CH3)2。11.寫出下列與乳酸()有關的化學方程式:(1)與足量的氫氧化鈉溶液反應____________________________________________。(2)與足量的金屬鈉反應__________________________________________________.(3)與足量的蘇打反應____________________________________________________。(4)消去反應____________________________________________________________.(5)銅的催化氧化反應____________________________________________________。12.莽草酸是合成治療禽流感的藥物-—達菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一種同分異構體.A的結構簡式如下:(1)A的分子式是________________。(2)A與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示)是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)A與氫氧化鈉溶液反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示)是______________。(4)17。4gA與足量碳酸氫鈉溶液反應,生成二氧化碳的體積(標準狀況)(5)A在濃硫酸作用下加熱可得到B(B的結構簡式為),其反應類型是____________.(6)B的同分異構體中既含有酚羥基又含有酯基的共有____種,寫出其中一種同分異構體的結構簡式____________________________________________________________。(4)2。24(5)消去反應解析本題以合成治療禽流感藥物——達菲的原料莽草酸為新情景,綜合考查學生對有機物的分子式、結構簡式相互轉化、反應類型、同分異構體的掌握,著重考查學生的知識遷移能力,是一個很好的有機知識綜合題。(1)由A的結構簡式推知A的分子式應為C7H10O5;(2)因A中含有,所以可與Br2發(fā)生加成反應,化學方程式為;(3)因A中含有-COOH官能團,可與NaOH溶液發(fā)生中和反應,化學方程式為(4)因為1mol—COOH能與1molNaHCO3反應產生1molCO2,則17.4gA與足量NaHCO3反應生成的CO2為eq\f(17。4g,174g·mol-1)×22.4L·mol-1=2.24(5)根據B的結構簡式可知,由Aeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(加熱))B,一定發(fā)生了消去反應;(6)根據題設要求,所寫同分異構體既含酚羥基又含酯基,則只能有以下3種情況,即13.A是一種信息材料的添加劑,在相同條件下,A蒸氣是同體積氫氣質量的88.25倍。在A分子中各元素質量分數分別為w(C)=54.4%,w(H)=7.4%,w(O)=18.1%,w(Cl)=20.1%,A在不同條件下可發(fā)生如圖所示的一系列變化。請回答下列問題:(1)

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