版權(quán)說明:本文檔由用戶提供并上傳,收益歸屬內(nèi)容提供方,若內(nèi)容存在侵權(quán),請進(jìn)行舉報(bào)或認(rèn)領(lǐng)
文檔簡介
學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精第7講高分子化合物和有機(jī)合成[考綱要求]1.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體.2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。3.了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要用途.4。了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。考點(diǎn)一有機(jī)高分子化合物的基本概念和基本性質(zhì)1.高分子化合物的概念高分子化合物是相對小分子而言的,相對分子質(zhì)量達(dá)幾萬到幾百萬甚至幾千萬,通常稱為高分子化合物,簡稱高分子.大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應(yīng)制得的,所以常被稱為聚合物或高聚物.2.高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)高分子化合物通常結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜,往往由簡單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成。如聚乙烯中:①聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元(或鏈節(jié))為—CH2—CH2—。②n表示每個(gè)高分子化合物中鏈節(jié)重復(fù)的次數(shù),叫聚合度.n越大,相對分子質(zhì)量越大。③合成高分子的低分子化合物叫單體。如乙烯是聚乙烯的單體。(2)根據(jù)結(jié)構(gòu)中鏈節(jié)連接方式分類,可以有線型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu)。①聚乙烯、聚氯乙烯中以C—C單鍵連接成長鏈.②淀粉、纖維素中以C-C鍵和C—O鍵連接成長鏈。(這些長鏈結(jié)構(gòu)相互纏繞使分子間接觸的地方增多,分子間的作用就大大增加)③硫化橡膠中,長鏈與長鏈之間又形成鍵,產(chǎn)生網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)而交聯(lián)在一起.3.高分子化合物的基本性質(zhì)(1)溶解性線型結(jié)構(gòu)高分子(如有機(jī)玻璃)能溶解在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑里,但溶解速率比小分子緩慢。體型結(jié)構(gòu)高分子(如橡膠)則不易溶解,只有一定程度的脹大(溶脹)。(2)熱塑性和熱固性加熱到一定溫度范圍,開始軟化,然后再熔化成可以流動(dòng)的液體,冷卻后又成為固體-—熱塑性(如聚乙烯)。加工成型后受熱不再熔化,就叫熱固性(如電木)。(3)強(qiáng)度高分子材料強(qiáng)度一般比較大。(4)電絕緣性通常高分子材料的電絕緣性良好,廣泛用于電器工業(yè)上。(5)特性有些高分子材料具有耐化學(xué)腐蝕、耐熱、耐磨、耐油、不透水等特性,用于某些特殊需要的領(lǐng)域;有些高分子材料易老化、不耐高溫、易燃燒、廢棄后不易分解等。4.高分子材料的分類題組訓(xùn)練高分子化合物1.食品保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等種類。PE保鮮膜可直接接觸食品,PVC保鮮膜則不能直接接觸食品,它對人體有潛在危害。下列有關(guān)敘述不正確的是()A.PE、PVC都屬于鏈狀高分子化合物,受熱易熔化B.PE、PVC的單體都是不飽和烴,能使溴水褪色C.焚燒PVC保鮮膜會(huì)放出有毒氣體如HClD.廢棄的PE和PVC均可回收利用以減少白色污染答案B解析聚氯乙烯是氯乙烯單體通過聚合反應(yīng)而制備的,氯乙烯中含有氯原子,不是烴,而是烴的衍生物,B錯(cuò)。2.橡膠屬于重要的工業(yè)原料.它是一種有機(jī)高分子化合物,具有良好的彈性,但強(qiáng)度較差。為了增加某些橡膠制品的強(qiáng)度,加工時(shí)往往需要進(jìn)行硫化處理。即將橡膠原料與硫黃在一定條件下反應(yīng);橡膠制品硫化程度越高,強(qiáng)度越大,彈性越差。下列橡膠制品中,加工時(shí)硫化程度最高的是 ()A.橡皮筋 B.汽車外胎C.普通氣球 D.醫(yī)用乳膠手套答案B解析橡皮筋和普通氣球的彈性好,所以硫化程度??;汽車外胎與醫(yī)用乳膠手套相比,前者要承受更大的壓力,所以制汽車外胎的橡膠硫化程度最高。3.某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下:是由許多分子中含雙鍵的物質(zhì)M相互加成而得,下列說法正確的是 ()A.該高分子化合物的鏈節(jié)為B.該化合物的分子式是C3H3Cl3C.形成該化合物的單體是CHCl=CHClD.該化合物的結(jié)構(gòu)簡式可寫為CHCl答案C解析碳碳單鍵是可以轉(zhuǎn)動(dòng)的,該高分子化合物是由許多重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元組成,這些重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元來源于含有雙鍵的物質(zhì),即打開雙鍵中的一條共價(jià)鍵,形成重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元,故M應(yīng)為CHCl=CHCl形成的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元,即鏈節(jié)為,則該高分子的結(jié)構(gòu)簡式可寫成:CHCl—CHCl,該有機(jī)高分子化合物的分子式可寫為CnHnCln或(CHCl)n.4.聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)為,試回答下列問題:(1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是________,單體是________;(2)實(shí)驗(yàn)測得某聚苯乙烯的相對分子質(zhì)量(平均值)為52000,則該高聚物的聚合度n為________;(3)已知聚苯乙烯為線型結(jié)構(gòu)的高分子化合物,試推測:它________(填“能”或“不能”)溶于CHCl3,具有________(填“熱塑”或“熱固")性。(2)500(3)能熱塑解析有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)有關(guān),根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可推知其溶解性、熱塑性和熱固性。(1)由知其鏈節(jié)為,單體為。(2)高分子化合物的相對分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對分子質(zhì)量×聚合度,故n=eq\f(52000,104)=500.(3)線型高分子化合物能溶于有機(jī)溶劑,具有熱塑性??键c(diǎn)二合成有機(jī)高分子的基本方法1.加聚反應(yīng)(1)概念:不飽和單體通過加成反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng)。(2)產(chǎn)物特征:高聚物與單體具有相同的組成,生成物一般為線型結(jié)構(gòu)。(3)常見的加聚形式①聚乙烯類(塑料纖維)②聚二烯類(橡膠)R可為—H、—Cl、-CH3等。③混聚:兩種或兩種以上單體加聚nCH2=CH—CH=CH2+nCH2=CH—CN→④聚乙炔類nCH≡CH→CH=CH2.縮聚反應(yīng)(1)概念指由兩種或兩種以上單體相互結(jié)合成聚合物,同時(shí)有小分子生成的反應(yīng).如:(2)特點(diǎn)①縮聚反應(yīng)單體往往是具有雙官能團(tuán)(如-OH、-COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等)或多官能團(tuán)的小分子.②縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí),還有小分子副產(chǎn)物(如H2O、NH3、HCl等)生成。③所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同。(3)常見縮聚反應(yīng)①聚酯類:—OH與—COOH間的縮聚nHOCH2—CH2—OH+nHOOC-COOHeq\o(,\s\up7(催化劑))②聚氨基酸類:—NH2與—COOH間的縮聚③酚醛樹脂類3.應(yīng)用廣泛的合成高分子材料(1)塑料工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的化學(xué)方程式為nCH2=CHCleq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2-CHCl,反應(yīng)類型:加聚反應(yīng).(2)合成纖維合成滌綸的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型:縮聚反應(yīng)。(3)合成橡膠合成順丁橡膠的化學(xué)方程式為nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH=CH—CH2,反應(yīng)類型:加聚反應(yīng)。題組一合成有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)和用途1.“神舟九號(hào)”回收傘不同于普通的航空傘,它是采用強(qiáng)力高、重量輕、緩沖性好的特制滌綸材料制成的,傘撐開的面積有1200平方米。下列關(guān)于滌綸材料的說法中不正確的是()A.滌綸屬于高分子材料B.“神舟九號(hào)”回收傘用的這種滌綸材料耐高溫C.滌綸屬于合成橡膠D.合成滌綸的反應(yīng)屬于聚合反應(yīng)答案C解析滌綸屬于合成纖維,C項(xiàng)不正確.2.上海教師公寓大火與施工中大量使用的聚氨酯燃燒有關(guān),再次表明HNHCOOH(聚氨酯)泡沫保溫材料等易燃裝修材料已經(jīng)成為造成火災(zāi)的罪魁禍?zhǔn)?,下列有關(guān)說法正確的是()A.聚氨酯保溫材料能耐高溫 B.聚氨酯屬于加聚型高分子材料C.聚氨酯屬于純凈物 D.聚氨酯材料沒有固定的熔點(diǎn)答案D解析因聚氨酯易燃燒,A錯(cuò);由聚氨酯結(jié)構(gòu)簡式知其為縮聚產(chǎn)物,B錯(cuò);聚氨酯屬于高分子合成材料,是混合物,C錯(cuò)、D對.題組二合成有機(jī)高分子化合物反應(yīng)類型和單體的判斷3.完成下表中未填寫的空項(xiàng)。思路點(diǎn)撥由聚合物推單體或由單體推聚合物的方法就是單雙鍵互換法??键c(diǎn)三有機(jī)合成中的綜合分析1。有機(jī)合成題的解題思路2。合成路線的選擇(1)中學(xué)常見的有機(jī)合成路線①一元合成路線:③芳香化合物合成路線:(2)有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)①酚羥基的保護(hù):因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng),把—OH變?yōu)椤狾Na(或—OCH3)將其保護(hù)起來,待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。②碳碳雙鍵的保護(hù):碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來,待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵.③氨基(—NH2)的保護(hù):如在對硝基甲苯eq\o(→,\s\up7(合成))對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把-CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2還原為-NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化-CH3時(shí),—NH2(具有還原性)也被氧化。3.碳架的構(gòu)建(1)鏈的增長有機(jī)合成題中碳鏈的增長,一般會(huì)以信息形式給出,常見的方式如下所示。①與HCN的加成反應(yīng)(2)鏈的減短①脫羧反應(yīng):R—COONa+NaOHeq\o(→,\s\up7(CaO),\s\do5(△))R—H+Na2CO3。③水解反應(yīng):主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。④烴的裂化或裂解反應(yīng):C16H34eq\o(→,\s\up7(高溫))C8H18+C8H16;C8H18eq\o(→,\s\up7(高溫))C4H10+C4H8.(3)常見由鏈成環(huán)的方法①二元醇成環(huán)②羥基酸酯化成環(huán)③氨基酸成環(huán)④二元羧酸成環(huán)4.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的引入(2)官能團(tuán)的消去①通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵.②通過消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除羥基(—OH)。③通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)消除醛基(—CHO)。④通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)消除鹵素原子。(3)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化①利用衍變關(guān)系引入官能團(tuán),如鹵代烴eq\o(,\s\up7(水解),\s\do5(取代))伯醇(RCH2OH)eq\o(,\s\up7(氧化),\s\do5(還原))醛eq\o(→,\s\up7(氧化))羧酸.②通過不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù),如③通過不同的反應(yīng),改變官能團(tuán)的位置,如題組訓(xùn)練有機(jī)合成的綜合應(yīng)用1.丙烯酰胺(H2C=CH—CONH2)具有中等毒性,它對人體可造成神經(jīng)毒性和遺傳毒性。丙烯回答下列問題:(1)D的結(jié)構(gòu)簡式為______________,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(2)指明下列反應(yīng)類型:A→B____________,C→D____________。(3)丙烯酰胺有多種同分異構(gòu)體,寫出分子中同時(shí)含有醛基和碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體:________________________________________________________________________。(4)寫出化學(xué)方程式D→E:__________________________________________。2分子C在濃硫酸作用下可形成一個(gè)六元酯環(huán),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________.(2)水解反應(yīng)消去反應(yīng)(3)H2C=CH—NH—CHO、H2C=C(NH2)—CHO、H2N—HC(4)H2C=CH—COOH+NH3→H2C=CH—CONH2+H2CH3—CH(OH)—COOHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))解析由F為聚丙烯酰胺可知E為(CH2=CH—CONH2),結(jié)合B為葡萄糖,C分子中不飽和度為1,在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng),可知D為H2C=CH—COOH,F(xiàn)為CH2CHCONH2,A→B發(fā)生水解反應(yīng),C→D加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的區(qū)別類型加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)反應(yīng)物特征含不飽和鍵(如C=C)含特征官能團(tuán)(如-OH、—COOH)產(chǎn)物特征高聚物與單體具有相同的組成高聚物和單體有不同的組成產(chǎn)物種類只產(chǎn)生高聚物高聚物和小分子(如H2O等)反應(yīng)種類單烯加聚,雙烯加聚酚醛類,酯類,肽鍵類2.工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯(),其過程如下:據(jù)合成路線填寫下列空白:(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式:__________________,B的結(jié)構(gòu)簡式:__________.(2)反應(yīng)④屬于____________反應(yīng),反應(yīng)⑤屬于______________反應(yīng)。(3)③和⑥的目的是_____________________________________________________。(4)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式:__________________________________________.(2)氧化酯化(或取代)(3)保護(hù)酚羥基,防止被氧化解析此題可采用“順推法”和“逆推法"相結(jié)合的方式,反應(yīng)①是甲苯與Cl2的取代反應(yīng),可知A是鹵代烴,從反應(yīng)②的產(chǎn)物可知反應(yīng)②是一個(gè)鹵代烴的水解反應(yīng),這樣我們就可直接推出有機(jī)物A.B、C兩種物質(zhì)的推斷應(yīng)結(jié)合起來,反應(yīng)⑤是B與C2H5OH的反應(yīng),而最后的產(chǎn)物是對羥基苯甲酸乙酯(),說明反應(yīng)⑤是酯化反應(yīng);那么反應(yīng)④是引入-COOH的反應(yīng),這樣我們就推出有機(jī)物B和C。從④是氧化反應(yīng)知,反應(yīng)③和⑥的目的是保護(hù)酚羥基,防止被氧化.規(guī)范答題研評分細(xì)則,向規(guī)范要成績3.(15分)分子式為C12H14O2的F有機(jī)物廣泛用于香精的調(diào)香劑。為了合成該物質(zhì),某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線:試回答下列問題:(1)A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)________種峰;峰面積比為__________。(2)C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱__________。(3)上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是__________(填編號(hào)).(4)寫出反應(yīng)⑤、⑥的化學(xué)方程式:⑤________________________________________________________________________;⑥________________________________________________________________________。(5)F有多種同分異構(gòu)體,請寫出符合下列條件的所有物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式:①屬于芳香族化合物,且含有與F相同的官能團(tuán);②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;③其中一個(gè)取代基為—CH2COOCH3:______________。學(xué)生案例失分原因(2)不按要求回答,扣2分(3)有一個(gè)出錯(cuò),倒扣1分(4)⑤寫成了離子方程式扣2分,⑥漏寫反應(yīng)條件扣1分(5)在書寫同分異構(gòu)體時(shí),由于不細(xì)心,連接方式出錯(cuò),超過了碳的“四價(jià)”原則,扣2分標(biāo)準(zhǔn)答案(1)4(2分)3∶2∶3∶2(沒有順序)(1分)(2)羥基、羧基(2分)(3)②⑤⑥(3分)(4)⑤CH2Cl+NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O))CH2OH+NaCl(2分)⑥CH3CHCCOOHCH3+CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3CHCCOOCH2CH3+H2O(2分)(5)CHCHCH3CH2COOCH3、CH2CHCH2CH2COOCH3、CCH2CH3CH2COOCH3(3分)得失點(diǎn)評(1)在回答官能團(tuán)時(shí),一定要按要求回答。(2)回答反應(yīng)類型時(shí):①若回答反應(yīng)名稱,一定要完整,如“加成反應(yīng)”不能寫成“加成”;②若回答個(gè)數(shù)時(shí),不要多答,否則倒扣分。(3)要熟記常見有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)條件。(4)書寫有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式時(shí),要注意連接方式及碳的四價(jià)原則,平時(shí)養(yǎng)成規(guī)范書寫的習(xí)慣.1.(2008·四川延考,29)A和B是具有相同碳原子數(shù)的一氯代物,A-I轉(zhuǎn)換關(guān)系如圖所示:根據(jù)框圖回答下列問題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________________________________________。(2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是_______________________________________________。(3)上述轉(zhuǎn)換中屬于取代反應(yīng)的是________________.(填寫反應(yīng)序號(hào))(4)圖中與E互為同分異構(gòu)體的是______________;(填化合物代號(hào))。圖中化合物帶有的含氧官能團(tuán)有________種。(5)C在硫酸催化下與水反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________________________;(6)I的結(jié)構(gòu)簡式是______________;名稱是__________。(3)④⑦⑧(4)H4(5)2CH3CHeq\o(=,\s\up7(CH2+2H2O硫酸),\s\do5(△))CH3CH(OH)CH3+CH3CH2CH2OH(6)CH3CH2COOCH(CH3)2丙酸異丙酯解析因?yàn)锳、B是相同碳原子數(shù)的一氯代物,又因?yàn)锳eq\o(→,\s\up7(NaOH,H2O),\s\do5(△))Eeq\o(→,\s\up7(Cu,O2),\s\do5(△))Feq\o(→,\s\up7(KMnO4,H+))G,所以E為一元醇、F為一元醛、G為一元酸,而Beq\o(→,\s\up7(NaOH,H2O),\s\do5(△))Heq\o(→,\s\up7(G,△),\s\do5(濃H2SO4))I,而I的化學(xué)式為C6H12O2。所以A、B中含有的碳原子數(shù)均為3個(gè),其化學(xué)式均為C3H7Cl,C3H7Cl的結(jié)構(gòu)有兩種CH3CH2CH2Cl、,根據(jù)A和B的一系列轉(zhuǎn)化可知A為CH3CH2CH2Cl、B為,所以E為CH3CH2CH2OH、F為CH3CH2CHO、G為CH3CH2COOH、H為CH3CH(OH)CH3、I為CH3CH2COOCH(CH3)2.無論A、B的結(jié)構(gòu)如何,消去反應(yīng)均得到丙烯(CH3CH=CH2),即為C。圖中帶有含氧官能團(tuán)的化合物共有E、F、G、H、I5種,其中E和H的官能團(tuán)相同均為醇羥基(—OH),所以含有的含氧官能團(tuán)共有4種。2.(2012·江蘇,17)化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體,其合成路線如下:(1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為__________和__________(填官能團(tuán)名稱)。(2)反應(yīng)①→⑤中,屬于取代反應(yīng)的是____________(填序號(hào))。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_________________。Ⅰ.分子中含有兩個(gè)苯環(huán);Ⅱ.分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫;Ⅲ.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。(4)實(shí)現(xiàn)D→E的轉(zhuǎn)化中,加入的化合物X能發(fā)生銀鏡反應(yīng),X的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。(5)已知:?;衔锸呛铣煽拱┧幬锩婪▊惖闹虚g體,請寫出以和為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用).合成路線流程圖示例如下:H2C=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OH答案(1)羥基醛基(2)①③⑤解析(1)由化合物A的結(jié)構(gòu)簡式可知,A中含有醛基(—CHO)和(酚)羥基(-OH)兩種含氧官能團(tuán)。(2)反應(yīng)①→⑤中,屬于取代反應(yīng)的有①③⑤.(3)化合物B的分子式為C14H12O2,符合要求的B的同分異構(gòu)體滿足條件:①分子式為C14H12O2;②分子中含有兩個(gè)苯環(huán);③有7種不同化學(xué)環(huán)境的H原子;④分子中不含酚羥基,但水解產(chǎn)物中含有酚羥基,可能的結(jié)構(gòu)有(4)D→E的轉(zhuǎn)化中,反應(yīng)物X分子中含有—CHO,對比D與E的分子結(jié)構(gòu)可知,X為。(5)利用苯與濃硝酸、濃硫酸的混酸反應(yīng)制取,再在Pd/C存在條件下被還原生成,結(jié)合題中G→H的轉(zhuǎn)化信息,與反應(yīng)生成,再結(jié)合反應(yīng)③信息,與SOCl2在加熱條件下反應(yīng)即可,具體合成路線流程圖如下:3.(2012·浙江理綜,29)化合物X是一種環(huán)境激素,存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),分子中含有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基,其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種。1H。NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同.F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物。根據(jù)以上信息回答下列問題:(1)下列敘述正確的是________.a.化合物A分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元b.化合物A可以和NaHCO3溶液反應(yīng),放出CO2氣體c.X與NaOH溶液反應(yīng),理論上1molX最多消耗6molNaOHd.化合物D能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是________________,A→C的反應(yīng)類型是__________.(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))____________。a.屬于酯類b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(4)寫出B→G反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________。(5)寫出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________.解析A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則A分子中含有酚羥基。A分子苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種,則A分子苯環(huán)上有兩種不同的H原子.A分子中有兩個(gè)相同的-CH3,且分子式為C15H16O2,與足量溴水反應(yīng)生成C(C15H12O2Br4),對比A和C的分子組成可知該反應(yīng)為取代反應(yīng),結(jié)合A分子中含酚羥基,A與溴水可能發(fā)生苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位取代反應(yīng),綜上所述,推知A的結(jié)構(gòu)簡式為,C為。B(C4H8O3)分子中的碳原子若全部飽和,分子式應(yīng)為C4H10O3,據(jù)此可知B分子中存在1個(gè)CC鍵或1個(gè)CO鍵,結(jié)合B在濃H2SO4作用下生成環(huán)狀化合物G,則B分子中應(yīng)含有1個(gè)—COOH和1個(gè)—OH。G(C8H12O4)為環(huán)狀化合物,應(yīng)為環(huán)狀二元酯,G分子中只有1種H原子,則其結(jié)構(gòu)簡式為,從而推知,由A和B的結(jié)構(gòu)簡式可知X為(1)A分子中不含聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元,a錯(cuò)。A分子中含有酚羥基,不能與NaHCO3反應(yīng),b錯(cuò).經(jīng)分析知1molX最多消耗6molNaOH,c對;D分子中含有鍵,可與Br2、H2等發(fā)生加成反應(yīng),d對.(2)C為Br原子取代了A中酚羥基的鄰位H原子而生成的,故應(yīng)為取代反應(yīng).(3)符合條件的D的同分異構(gòu)體應(yīng)滿足:①分子式為C4H6O2;②分子中含有酯基(COO)和醛基(),有以下四種:HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、(4)B(C4H8O3)在濃H2SO4作用下發(fā)生分子間酯化反應(yīng),生成環(huán)狀酯G:(5)E(C6H10O3)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成F[(C6H10O3)n]:4.(2011·福建理綜,31)透明聚酯玻璃鋼可用于制造導(dǎo)彈的雷達(dá)罩和宇航員使用的氧氣瓶。制備它的一種配方中含有下列四種物質(zhì):填寫下列空白:(1)甲中不含氧原子的官能團(tuán)是__________;下列試劑能與甲反應(yīng)而褪色的是________(填標(biāo)號(hào))。a.Br2/CCl4溶液 b.石蕊溶液 c.酸性KMnO4溶液(2)甲的同分異構(gòu)體有多種,寫出其中一種不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡式:________________________________________________________________________。(3)淀粉通過下列轉(zhuǎn)化可以得到乙(其中A~D均為有機(jī)物):淀粉eq\o(→,\s\up7(稀硝酸),\s\do5(△))Aeq\o(→,\s\up7(一定條件))Beq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))Ceq\o(→,\s\up7(試劑X))Deq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))乙A的分子式是__________,試劑X可以是__________。利用上述信息,以苯、乙烯、氯化氫為原料經(jīng)三步反應(yīng)合成丙,其中屬于取代反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________________________________________________。(5)化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素,相對分子質(zhì)量為110。丁與FeCl3溶液作用顯現(xiàn)特征顏色,且丁分子中烴基上的一氯取代物只有一種。則丁的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。答案(1)碳碳雙鍵(或)ac(2)CH2=CH—CH2-CH2—COOH(3)C6H12O6Br2/CCl4(或其他合理答案)解析(1)由甲的結(jié)構(gòu)簡式可得出其含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和酯基;有碳碳雙鍵所以可以使溴的四氯化碳或酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)由于不能含有甲基,所以碳碳雙鍵只能在末(始)端,故結(jié)構(gòu)簡式
溫馨提示
- 1. 本站所有資源如無特殊說明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請下載最新的WinRAR軟件解壓。
- 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請聯(lián)系上傳者。文件的所有權(quán)益歸上傳用戶所有。
- 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網(wǎng)頁內(nèi)容里面會(huì)有圖紙預(yù)覽,若沒有圖紙預(yù)覽就沒有圖紙。
- 4. 未經(jīng)權(quán)益所有人同意不得將文件中的內(nèi)容挪作商業(yè)或盈利用途。
- 5. 人人文庫網(wǎng)僅提供信息存儲(chǔ)空間,僅對用戶上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護(hù)處理,對用戶上傳分享的文檔內(nèi)容本身不做任何修改或編輯,并不能對任何下載內(nèi)容負(fù)責(zé)。
- 6. 下載文件中如有侵權(quán)或不適當(dāng)內(nèi)容,請與我們聯(lián)系,我們立即糾正。
- 7. 本站不保證下載資源的準(zhǔn)確性、安全性和完整性, 同時(shí)也不承擔(dān)用戶因使用這些下載資源對自己和他人造成任何形式的傷害或損失。
最新文檔
- 競選部長演講稿4篇
- 技工學(xué)生學(xué)習(xí)決心書
- 工作重在到位心得體會(huì)
- 組合鋼模板安裝及拆除方案
- 泵站機(jī)電設(shè)備安裝工程施工方案
- 能源計(jì)量人員配備、培訓(xùn)和考核管理制度
- 信用社(銀行)銀企合作工作總結(jié)
- 盆泉小學(xué)學(xué)生體質(zhì)健康提升方案
- 勤工助學(xué)活動(dòng)方案
- 保安全、抓質(zhì)量、促進(jìn)度活動(dòng)實(shí)施方案
- 保質(zhì)期實(shí)驗(yàn)報(bào)告
- 社會(huì)保險(xiǎn)法(講義)
- 企業(yè)技術(shù)創(chuàng)新需求征集表
- 升學(xué)規(guī)劃課件:如何做好高中升學(xué)規(guī)劃
- 德爾格呼吸機(jī)培訓(xùn)分享課件
- 法制教育課件-課件
- 初中物理培優(yōu)競賽第十二講-杠桿
- 梁湘潤《子平基礎(chǔ)概要》簡體版
- 桌面云建設(shè)方案
- 心內(nèi)科常用藥物課件
- 煙酒購貨合同
評論
0/150
提交評論