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文檔簡介

鹵代烴的鹵置換反應(yīng)

鹵代烴分子中的氯或溴原子，與無機(jī)鹵化物中的碘或氟原子進(jìn)行交換，這是合成用一般方法難以得到的碘代烴或氟代烴的重要方法。鹵代烴的鹵置換反應(yīng)

鹵代烴的反應(yīng)活性順序?yàn)椋翰u烷>仲鹵烷>叔鹵烷，Lewis酸因可增強(qiáng)鹵代烴的親電性,故可用作催化劑。鹵負(fù)離子的親核性與溶劑有關(guān)。在質(zhì)子溶劑中，I-的親核性最大，F(xiàn)-最小；在非質(zhì)子溶劑中，F(xiàn)-的親核性最強(qiáng)。

（1）碘化物與氯（溴）代烴的交換反應(yīng)碘代烴的活性較大，常用作藥物合成的中間體，某些碘化物本身就是藥物，但碘代烴往往難于通過加成、取代等反應(yīng)獲得，所以，通過鹵素交換反應(yīng)是制備碘代烴類化合物的重要途徑。常用的無機(jī)碘化物主要有碘化鈉、碘化鉀，還可加入Lewis及某些金屬來催化。

（2）氟化物與氯（溴）代烴的交換反應(yīng)雖然氟化物一般不作為藥物合成的中間體，但是一些氟化物具有特殊的生理活性，近年來含氟藥物發(fā)展很快，通過鹵素交換反應(yīng)是制備有機(jī)氟化物的重要途徑。常用的氟化劑有氟化鉀、三氟化銻、五氟化銻、氟化汞等，其中以氟化汞的反應(yīng)活性最強(qiáng)，其次是五氟化銻。在氟交換反應(yīng)中還常加入相轉(zhuǎn)移催化劑，如季銨鹽、冠醚等，它們可增加堿金屬鹵化物在非極性溶劑中的溶解度，增大F-的親核性，從而促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行。需要注意的是：制取氟代烴必須選用耐腐蝕材料做反應(yīng)器，如不銹鋼、鎳、

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