2024屆高考一輪復(fù)習(xí)（五十四） 有機(jī)合成與推斷解題策略 課時(shí)跟蹤檢測(cè)

課時(shí)跟蹤檢測(cè)（五十四）有機(jī)合成與推斷解題策略1．(2023·青島模擬)有機(jī)物Arbidol可用于治療由A、B型流感病毒引起的上呼吸道感染。該藥物中間體J的合成路線如圖：(1)有機(jī)物B的名稱是__________；C中含氧官能團(tuán)名稱是_______；⑦的反應(yīng)類(lèi)型是_____。(2)有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________。(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________。(4)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有____種。a．能夠與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀；b．可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2。(5)已知：苯酚易被氧化。設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任用)。2．對(duì)甲氧基肉桂酸(C)是一種優(yōu)良的紫外線吸收物質(zhì)，由于其溶解性較差，需對(duì)其進(jìn)行酯化改性(合成對(duì)甲氧基肉桂酸酯類(lèi))。(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)______。(2)E→F的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。(3)寫(xiě)出C→E的化學(xué)方程式：________________________________________________。(4)A的芳香同分異構(gòu)體中能發(fā)生水解反應(yīng)的有____種，其中核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶3的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________(任寫(xiě)2種)。(5)請(qǐng)結(jié)合流程及已知信息，寫(xiě)出以苯、、吡啶和丙二酸為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。3．香草醇酯(，R為烴基)能促進(jìn)能量消耗及代謝，抑制體內(nèi)脂肪累積，并且具有抗氧化、抗炎和抗腫瘤等特性，有廣泛的開(kāi)發(fā)前景。下圖為一種香草醇酯的合成路線?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A的名稱是________，G中的含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)____。(2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型是_________，D→E的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________。(3)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________。(4)I的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有____種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜中有四組峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________(寫(xiě)一種即可)。①含有苯環(huán)②只含一種含氧官能團(tuán)③1mol該有機(jī)物可與3molNaOH反應(yīng)(5)根據(jù)上述合成路線和信息，以苯乙醛為原料設(shè)計(jì)制備的合成路線(其他試劑任選)。4．以芳香族化合物A為原料制備某藥物中間體G的合成路線如圖所示。已知：①同一碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，易發(fā)生反應(yīng)RCH(OH)2→RCHO＋H2O。②R1CHO＋R2CH2COOHR1CH=CHR2＋CO2↑＋H2O。。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)G中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)___。(2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___，C的分子式為_(kāi)___。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________。(4)F→G的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________。(5)H是D的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的H有____種(不考慮立體異構(gòu))。①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基。其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______(寫(xiě)一種即可)。(6)根據(jù)上述合成信息，設(shè)計(jì)以和乙酸為原料合成的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。課時(shí)跟蹤檢測(cè)（五十四）有機(jī)合成與推斷解題策略1．(2023·青島模擬)有機(jī)物Arbidol可用于治療由A、B型流感病毒引起的上呼吸道感染。該藥物中間體J的合成路線如圖：(1)有機(jī)物B的名稱是__________；C中含氧官能團(tuán)名稱是_______；⑦的反應(yīng)類(lèi)型是_____。(2)有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________。(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________。(4)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有____種。a．能夠與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀；b．可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2。(5)已知：苯酚易被氧化。設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任用)。解析：根據(jù)反應(yīng)①的反應(yīng)條件和后續(xù)轉(zhuǎn)化反應(yīng)中取代基在苯環(huán)上的位置，可知反應(yīng)①生成的產(chǎn)物B為，結(jié)合提供的已知②，反應(yīng)生成的產(chǎn)物C為，分子式為C6H10O3，根據(jù)a.能夠與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀，則含有醛基；根據(jù)b.可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，則含有羧基，因此該同分異構(gòu)體可以看成是—CHO、—COOH取代C4H10中兩個(gè)氫原子，C4H10有CH3CH2CH2CH3、兩種結(jié)構(gòu)，用定一移一法，先用—CHO取代一個(gè)H，再用—COOH取代一個(gè)H，分別有8種、4種結(jié)構(gòu)，故共有12種。(5)運(yùn)用逆合成分析法，結(jié)合題目中已知反應(yīng)，發(fā)生已知②中反應(yīng)得到被酸性高錳酸鉀溶液氧化得到發(fā)生水解反應(yīng)得到。答案：(1)對(duì)硝基苯酚(4－硝基苯酚)酯基、硝基取代反應(yīng)(2)2．對(duì)甲氧基肉桂酸(C)是一種優(yōu)良的紫外線吸收物質(zhì)，由于其溶解性較差，需對(duì)其進(jìn)行酯化改性(合成對(duì)甲氧基肉桂酸酯類(lèi))。(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)______。(2)E→F的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。(3)寫(xiě)出C→E的化學(xué)方程式：________________________________________________。(4)A的芳香同分異構(gòu)體中能發(fā)生水解反應(yīng)的有____種，其中核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶3的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________(任寫(xiě)2種)。(5)請(qǐng)結(jié)合流程及已知信息，寫(xiě)出以苯、、吡啶和丙二酸為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。解析：由合成路線可知D為。(4)A的芳香同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明含有酯基，則符合條件的同分異構(gòu)體有共6種，其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶3的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)由已知信息知，與CH3COCl反應(yīng)生成，由A→B知，，由B→C知，脫羧、酸化即得到產(chǎn)物。答案：(1)羧基、醚鍵(2)酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)(3)(5)3．香草醇酯(，R為烴基)能促進(jìn)能量消耗及代謝，抑制體內(nèi)脂肪累積，并且具有抗氧化、抗炎和抗腫瘤等特性，有廣泛的開(kāi)發(fā)前景。下圖為一種香草醇酯的合成路線。回答下列問(wèn)題：(1)A的名稱是________，G中的含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)____。(2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型是_________，D→E的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________。(3)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________。(4)I的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有____種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜中有四組峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________(寫(xiě)一種即可)。①含有苯環(huán)②只含一種含氧官能團(tuán)③1mol該有機(jī)物可與3molNaOH反應(yīng)(5)根據(jù)上述合成路線和信息，以苯乙醛為原料設(shè)計(jì)制備的合成路線(其他試劑任選)。解析：合成路線解讀：I為，I的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，只含一種含氧官能團(tuán)，1mol該有機(jī)物可與3molNaOH反應(yīng)，符合條件的同分異構(gòu)體是含有3個(gè)羥基的酚類(lèi)有機(jī)物，支鏈烴基可為—CH2CH3或兩個(gè)—CH3；當(dāng)苯環(huán)上3個(gè)羥基相鄰()時(shí)，乙基在苯環(huán)上有兩種情況，兩個(gè)甲基在苯環(huán)上也有兩種情況；當(dāng)苯環(huán)上3個(gè)羥基中2個(gè)相鄰()時(shí)，乙基在苯環(huán)上有三種情況，兩個(gè)甲基在苯環(huán)上也有三種情況；當(dāng)苯環(huán)上3個(gè)羥基相間()時(shí)，乙基、兩個(gè)甲基在苯環(huán)上各有一種情況，故符合條件的同分異構(gòu)體有12種。其中核磁共振氫譜中有四組峰，即有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案：(1)2,2－二甲基丙醛(酚)羥基、醚鍵(2)加成反應(yīng)或還原反應(yīng)2(CH3)3CCH2CH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2(CH3)3CCH2CH2CHO＋2H2O4．以芳香族化合物A為原料制備某藥物中間體G的合成路線如圖所示。已知：①同一碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，易發(fā)生反應(yīng)RCH(OH)2→RCHO＋H2O。②R1CHO＋R2CH2COOHR1CH=CHR2＋CO2↑＋H2O。。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)G中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)___。(2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___，C的分子式為_(kāi)___。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________。(4)F→G的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________。(5)H是D的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的H有____種(不考慮立體異構(gòu))。①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基。其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______(寫(xiě)一種即可)。(6)根據(jù)上述合成信息，設(shè)計(jì)以和乙酸為原料合成的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。解析：(5)D的同分異構(gòu)體H的苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，遇氯化鐵