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油脂化學(xué)OilChemistry第三章天然油脂的甘油三酯組成和結(jié)構(gòu)01天然油脂內(nèi)容03甘油三酯結(jié)構(gòu)組成及其復(fù)雜性和規(guī)律性02甘油三酯的立體構(gòu)型、命名及表示方法04脂肪酸分布和甘油酯組分的關(guān)系05甘油三酯組成和結(jié)構(gòu)的意義第三章天然油脂的甘油三酯組成和結(jié)構(gòu)天然油脂是指從植物的種子、果實或動物的組織中及微生物等中提取的油溶性物質(zhì)3.1天然油脂第三章天然油脂的甘油三酯組成和結(jié)構(gòu)3.2甘油三酯的立體構(gòu)型、命名及表示方法二?;视王ィê喎Q甘二酯,diglyceride,DG)單?;视王ィê喎Q甘一酯,monoglyceride,MG甘油酯一、甘油酯的分類(根據(jù)酯化度不同)三酰基甘油酯(簡稱甘三酯,triglyceride,TG)第三章天然油脂的甘油三酯組成和結(jié)構(gòu)二、甘油酯的命名1、sn命名法的原則2、舉例說明3、甘三酯命名的不同表示方法4、甘三酯不同表示方法說明第三章天然油脂的甘油三酯組成和結(jié)構(gòu)1、sn命名法的原則甘油L式甘油處于Fischer平面構(gòu)型的L式(即中間的羥基在左邊)時,從上到下分別為sn-1、sn-2、sn-3甘油酯的命名采用立體專一命名法(stereospeciaficallynumbering,sn)(α位)(β位)(α’位)第三章天然油脂的甘油三酯組成和結(jié)構(gòu)3、甘三酯命名的不同表示方法醇酸式命名:sn-甘油-1-棕櫚酸-2-油酸-3-硬脂酸酯酸醇式命名:1-棕櫚酸-2-油酸-3-硬脂酸-sn-甘油酯酸醇式命名并指明連接基團(tuán)“O”
1-O-棕櫚酸-2-O-油酸-3-O-硬脂酸-sn-甘油酯常用簡化命名法:sn-1-棕櫚酸-2-油酸-3-硬脂酸-甘油酯常用表示法:sn-POSt第三章天然油脂的甘油三酯組成和結(jié)構(gòu)3、甘三酯命名的不同表示方法油脂一種脂肪酸二種脂肪酸三種脂肪酸命名法醇酸式命名法甘油三棕櫚酸酯sn-甘油-2-油酸-1,3-二棕櫚酸酯sn-甘油-1-棕櫚酸-2-油酸-3-硬脂酸酯酸醇式命名法三棕櫚酸甘油酯2-油酸-1,3-二棕櫚酸-sn-甘油酯1-棕櫚酸-2-油酸-3-硬脂酸-sn-甘油酯醇酸式命名法并指明連接基團(tuán)“O”O(jiān)-三棕櫚酸甘油酯2-O-油酸-1,3-O-二棕櫚酸-sn-甘油酯1-O-棕櫚酸-2-O油酸-3-O-硬脂酸-sn-甘油酯簡化命名法棕櫚酸甘三酯sn-2-油酸-1,3-二棕櫚酸酯sn-1-棕櫚酸-2-油酸-3-硬脂酸酯表示法第三章天然油脂的甘油三酯組成和結(jié)構(gòu)4、甘三酯不同表示方法說明甘三酯舉例含義sn-POStsn-1-棕櫚酸-2-油酸-3-硬脂酸甘油酯rac-POStsn-POSt+sn-StOP(等比例混合)β-POStsn-POSt+sn-StOP(任意比例混合)POStsn-POSt+sn-StOP+sn-PStO+sn-OStP+sn-OPSt+sn-StPO(任意比例混合)POPsn-OPP+sn-POP+sn-PPO(任意比例混合)LLL三亞油酸甘油酯111三一烯酸甘油酯S2U二飽和一不飽和甘油酯:sn-SSU+sn-SUS+sn-USS(任意比例混合)S3三飽和甘油酯第三章天然油脂的甘油三酯組成和結(jié)構(gòu)3.3甘油三酯結(jié)構(gòu)組成及其復(fù)雜性和規(guī)律性一、天然油脂的甘油三酯結(jié)構(gòu)組成的復(fù)雜性二、天然油脂的甘油三酯結(jié)構(gòu)組成的規(guī)律性三、天然油脂的甘油三酯結(jié)構(gòu)組成第三章天然油脂的甘油三酯組成和結(jié)構(gòu)3.4脂肪酸分布和甘油酯組分的關(guān)系一、全隨機分布學(xué)說二、1-隨機-2-隨機-3-隨機分布學(xué)說三、1,3-隨機-2-隨機分布學(xué)說四、油脂甘三酯分布學(xué)說的可靠性第三章天然油脂的甘油三酯組成和結(jié)構(gòu)一、全隨機分布學(xué)說中心內(nèi)容:FA不分類型如何,也不論甘油分子的羥基位置如何,各FA的分布符合機遇率法則。即,各脂肪酸在sn-1、sn-2、sn-3位的分布是其在樣品中總含量的1/3作等量分布。甘油三酯組分=(a+b+c+…)3
;舉例:(S+U)3=S3+3S2U+3SU2+U3
各種脂肪酸在甘油三個不同羥基位置上的分布既不是均勻的,也不是隨機的,而是具有一定的選擇性。第三章天然油脂的甘油三酯組成和結(jié)構(gòu)二、1-隨機-2-隨機-3-隨機分布學(xué)說1.學(xué)說內(nèi)容該假說由日本學(xué)者Tsuda于1962年提出,假說有兩個假設(shè)做基礎(chǔ):油脂中的脂肪酸在甘三酯的sn-1、sn-2及sn-3位的分布相互獨立,沒有聯(lián)系;分布于單一位置的所有FA在該位置上是隨機分布的。第三章天然油脂的甘油三酯組成和結(jié)構(gòu)二、1-隨機-2-隨機-3-隨機分布學(xué)說2.計算某種甘三酯含量的公式備注:X1是指X酸在sn-1位的摩爾百分含量Y2是指Y酸在sn-2位的摩爾百分含量
Z3是指Z酸在sn-3位的摩爾百分含量
sn-XYZ(%)=(X1)(Y2)(Z3)×10-6×100%第三章天然油脂的甘油三酯組成和結(jié)構(gòu)三、1,3-隨機-2-隨機分布學(xué)說1.學(xué)說內(nèi)容(優(yōu)點:分析簡單)該假說由VanderWal(1960)、Coleman&Fulton(1961)提出,假說有兩個假設(shè)做基礎(chǔ):油脂中的脂肪酸在甘三酯的sn-1,3、sn-2位的分布相互獨立,沒有聯(lián)系;分布于sn-1,3、sn-2位置的FA在該位置上是隨機分布的,即sn-1與sn-3位的脂肪酸組成與含量是相同的。第三章天然油脂的甘油三酯組成和結(jié)構(gòu)三、1,3-隨機-2-隨機分布學(xué)說2.計算某種甘三酯含量的公式%sn-XYZ=(X酸在sn-1,3位的摩爾百分含量)×(Y酸在sn-2位的摩爾百分含量)×(Z酸在sn-1,3位的摩爾百分含量)×10-4%若已知全樣脂肪酸及sn-2脂肪酸含量,則
第三章天然油脂的甘油三酯組成和結(jié)構(gòu)3.5甘油三酯組成和結(jié)構(gòu)的意義1、理解油脂宏觀性質(zhì)的內(nèi)在機制2、理解油脂營養(yǎng)特性3、深入挖掘自然資源4、提升產(chǎn)品性能油脂化學(xué)OilChemistry第四章脂肪酸和油脂的物理性質(zhì)01脂肪酸和油脂的溶解性內(nèi)容03熱性質(zhì)02密度、黏度04波譜學(xué)性質(zhì)第四章脂肪酸和油脂的物理性質(zhì)4.1脂肪酸和油脂的溶解性一、脂肪酸和油脂在水中的溶解性二、脂肪酸和油脂在有機溶劑中的溶解性三、氣體在脂肪酸和油脂中的溶解性第四章脂肪酸和油脂的物理性質(zhì)4.1脂肪酸和油脂的溶解性一、脂肪酸和油脂在水中的溶解性圖4-1天然飽和脂肪酸在水中的溶解性第四章脂肪酸和油脂的物理性質(zhì)4.1脂肪酸和油脂的溶解性二、脂肪酸和油脂在有機溶劑中的溶解性圖4-2幾種主要脂肪酸在丙酮(A)和95%乙醇(B)中的溶解度第四章脂肪酸和油脂的物理性質(zhì)4.2密度、黏度一、密度二、黏度第四章脂肪酸和油脂的物理性質(zhì)4.3熱性質(zhì)一、結(jié)晶與熔化二、沸點與蒸氣壓三、煙點、閃點和燃點第四章脂肪酸和油脂的物理性質(zhì)4.3熱性質(zhì)一、結(jié)晶與熔化圖4-6晶胞單位示意圖第四章脂肪酸和油脂的物理性質(zhì)4.3熱性質(zhì)一、結(jié)晶與熔化圖4-7部分脂肪酸的晶體結(jié)構(gòu)和晶胞數(shù)據(jù)第四章脂肪酸和油脂的物理性質(zhì)4.3熱性質(zhì)一、結(jié)晶與熔化圖4-15典型的油脂熔化和結(jié)晶過程的DSC曲線第四章
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