《1、有機(jī)化合物的合成》教學(xué)設(shè)計(jì)(江蘇省縣級(jí)優(yōu)課)-化學(xué)教案

課題：有機(jī)化合物的合成授課時(shí)間：2018.04.28學(xué)習(xí)目標(biāo)1.通過設(shè)計(jì)“CH3COOCH2CH3”的合成路線，了解逆合成分析法和切割法，建構(gòu)有機(jī)合成分析方法模型，進(jìn)行有機(jī)合成路線流程圖的示范，思索碳骨架的構(gòu)建方法和官能團(tuán)的引入途徑，建構(gòu)有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的一般程序的思維模型，發(fā)展“模型認(rèn)知”等化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。2.通過分析“”的合成流程圖，設(shè)計(jì)“”、“”合成路線，發(fā)展“創(chuàng)新意識(shí)”、“變化觀念”、“證據(jù)推理”、“社會(huì)責(zé)任”等化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。學(xué)習(xí)重點(diǎn)認(rèn)識(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵，建構(gòu)有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的一般程序的思維模型。學(xué)習(xí)難點(diǎn)有機(jī)合成問題解決的思維模型的建構(gòu)。教學(xué)流程設(shè)計(jì)情景創(chuàng)設(shè)[教師活動(dòng)]播放視頻[教師活動(dòng)]（講述）有機(jī)合成在合成藥物、合成高分子材料等方面對(duì)人類有著重要影響。迄今為止，人類已知的8500多萬(wàn)種物質(zhì)中，95%以上為有機(jī)化合物，而這些化合物大多數(shù)是由人工合成的。美國(guó)化學(xué)家伍德沃德曾說“有機(jī)合成使人類在舊的自然界旁邊建立了一個(gè)新的‘自然界’”。[教師活動(dòng)]（講述）CH3COOCH2CH3是一種常用的香料，在工業(yè)上可以通過最基本的石油化工產(chǎn)品CH2=CH2為原料來(lái)制備。請(qǐng)通過[任務(wù)1]來(lái)了解有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。[任務(wù)1]請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以CH2=CH2為原料制備CH3COOCH2CH3的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任用）。設(shè)計(jì)意圖：通過設(shè)計(jì)“CH3COOCH2CH3”的合成路線，了解逆合成分析法，建構(gòu)有機(jī)合成分析方法模型，進(jìn)行有機(jī)合成路線流程圖的示范，思索碳骨架的構(gòu)建方法和官能團(tuán)的引入途徑，構(gòu)建有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的一般程序的思維模型，發(fā)展“模型認(rèn)知”等化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)?；顒?dòng)1按圖1逆合成分析法示意圖寫出該制備的合成路線分析圖。目標(biāo)化合物中間體中間體基礎(chǔ)原料圖1逆合成分析法示意圖（小組討論，組內(nèi)互相批改，小組代表匯報(bào)交流，小組之間官能團(tuán)定位和官能團(tuán)定位和保護(hù)設(shè)計(jì)意圖：了解逆合成分析法[學(xué)生活動(dòng)]討論，進(jìn)行活動(dòng)1[教師活動(dòng)]教師巡視，個(gè)別指導(dǎo)，尋找典型案例，邀請(qǐng)代表上臺(tái)展示。[教師活動(dòng)]（講述）哪位同學(xué)能上臺(tái)投影展示并簡(jiǎn)要闡述自己的分析思路？[學(xué)生活動(dòng)]（歸納）方法構(gòu)建的思路：尋找目標(biāo)產(chǎn)物官能團(tuán)，從官能團(tuán)處切斷，逆推反應(yīng)物[教師活動(dòng)]（板書）1.方法——逆合成分析法：目標(biāo)產(chǎn)物官能團(tuán)切斷逆推反應(yīng)物[教師活動(dòng)]（追問）這位同學(xué)闡述的怎么樣？哪位同學(xué)有什么不同的看法？[學(xué)生活動(dòng)]相互評(píng)價(jià)補(bǔ)充[教師活動(dòng)]（點(diǎn)評(píng)完善）CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2CH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH2=CH2[教師活動(dòng)](講述)（過渡）由原料轉(zhuǎn)化成產(chǎn)物的合成路線如何表達(dá)呢？請(qǐng)通過活動(dòng)2來(lái)了解合成路線流程圖活動(dòng)2按圖2合成路線流程圖示例寫出該制備的合成路線流程圖圖2合成路線流程圖示例（思考：“→”左右上下表示的是什么？）（小組討論，組內(nèi)互相批改，小組代表匯報(bào)交流，小組之間官能團(tuán)定位和官能團(tuán)定位和保護(hù)設(shè)計(jì)意圖：合成路線流程圖的規(guī)范表達(dá)[教師活動(dòng)]（詢問）“→”左右上下表示的是什么？[學(xué)生活動(dòng)]觀察圖2，思考后回答條條件其他反應(yīng)物[教師活動(dòng)]（板書）2.合成路線流程圖：主要反應(yīng)物主要生成物[教師活動(dòng)]你們同意這位同學(xué)的說法嗎？哪位同學(xué)有什么需要補(bǔ)充說明的嗎？[學(xué)生活動(dòng)]相互評(píng)價(jià)補(bǔ)充[教師活動(dòng)]（點(diǎn)評(píng)）[教師活動(dòng)]請(qǐng)按要求寫出制備CH3COOCH2CH3的合成路線流程圖[學(xué)生活動(dòng)]討論，進(jìn)行活動(dòng)2[教師活動(dòng)]教師巡視，個(gè)別指導(dǎo)，尋找、展示典型案例。[教師活動(dòng)]（追問）這位同學(xué)表達(dá)的怎么樣？別的同學(xué)有沒有什么不同的想法？[學(xué)生活動(dòng)]相互評(píng)價(jià)補(bǔ)充[教師活動(dòng)]（點(diǎn)評(píng)完善）濃H2SO4O濃H2SO4O2O2H2O催化劑，△Cu，△高溫，高壓，催化劑CH2=CH2 CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH催化劑，△Cu，△高溫，高壓，催化劑△△CH3COOCH2CH3[教師活動(dòng)]（講述）（過渡）在進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)，首先要進(jìn)行合成路線的設(shè)計(jì)，其關(guān)鍵任務(wù)是什么呢？請(qǐng)通過活動(dòng)3體會(huì)有機(jī)合成的關(guān)鍵活動(dòng)3根據(jù)上述制備的合成路線流程圖，思考有機(jī)合成的關(guān)鍵是什么？設(shè)計(jì)意圖：體會(huì)有機(jī)合成的關(guān)鍵[學(xué)生活動(dòng)]思考、討論、回答：構(gòu)建目標(biāo)化合物分子的碳骨架（包括碳鏈的增長(zhǎng)與縮短、成環(huán)與開環(huán)等）和引入所需要的官能團(tuán)[教師活動(dòng)]（板書）3.關(guān)鍵：構(gòu)建碳骨架和引入官能團(tuán)[教師活動(dòng)]（追問）你們同意他的說法嗎？哪位同學(xué)有什么不同的看法？[學(xué)生活動(dòng)]相互評(píng)價(jià)補(bǔ)充[教師活動(dòng)]（點(diǎn)評(píng)）[教師活動(dòng)]（講述）（過渡）在碳鏈上如何引入官能團(tuán)呢？請(qǐng)通過活動(dòng)4來(lái)歸納某些官能團(tuán)的引入途徑?；顒?dòng)4根據(jù)圖3歸納在碳鏈上引入碳碳雙鍵、鹵原子、羥基、羧基的途徑（小組討論，組內(nèi)互相批改，小組代表匯報(bào)交流。）設(shè)計(jì)意圖：歸納某些重要官能團(tuán)的引入途徑羧酸CH3COOH羧酸CH3COOH醇CH3CH2OH烯烴CH2=CH2LiAlH4LiAlH4CH3CH3CH2Br鹵代烴CH3CHO醛圖3重要有機(jī)物之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系圖1.引入碳碳雙鍵的途徑：；；。2.引入鹵原子的途徑：；；。3.引入羥基的途徑：；；；。4.引入羧基的途徑：；；。[學(xué)生活動(dòng)]進(jìn)行活動(dòng)4[教師活動(dòng)]巡視，進(jìn)行個(gè)別指導(dǎo)，尋找典型案例并展示。[教師活動(dòng)]（追問）這位同學(xué)歸納的怎么樣？哪位同學(xué)有什么不同的想法？[學(xué)生活動(dòng)]相互評(píng)價(jià)補(bǔ)充[教師活動(dòng)]（點(diǎn)評(píng)完善）1.引入碳碳雙鍵的途徑：鹵代烴的消去、醇的消去、炔烴的不完全加成。2.引入鹵原子的途徑：烯烴的加成、醇（酚）的取代、烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。3.引入羥基的途徑：烯烴與水的加成、鹵代烴的水解、酯的水解、醛的還原、羧酸的還原。4.引入羧基的途徑：醇催化氧化到醛，醛再催化氧化、醇被酸性高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑氧化、酯的水解。[教師活動(dòng)]（講述）（過渡）下面我們通過任務(wù)2來(lái)進(jìn)一步體會(huì)有機(jī)物知識(shí)網(wǎng)絡(luò)的構(gòu)建和逆合成分析法思路的運(yùn)用。[任務(wù)2]3-對(duì)甲苯丙烯酸甲酯（）是一種用于合成抗血栓藥的中間體。請(qǐng)以、CH3OH和CH3CH2OH為原料制備3-對(duì)甲苯丙烯酸甲酯，運(yùn)用逆合成分析法設(shè)計(jì)合成路線，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖。（無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例如圖2所示。）已知：①②（小組討論，組內(nèi)互相批改，小組代表匯報(bào)交流，小組之間官能團(tuán)定位和保護(hù)官能團(tuán)定位和保護(hù)設(shè)計(jì)意圖：通過設(shè)計(jì)藥物中間體“3-對(duì)甲苯丙烯酸甲酯”的合成路線分析圖，書寫“3—對(duì)甲苯丙烯酸甲酯”合成路線流程圖，進(jìn)一步了解逆合成分析法，學(xué)會(huì)規(guī)范書寫有機(jī)物制備的合成路線流程圖。發(fā)展“創(chuàng)新意識(shí)”、“變化觀念”、“證據(jù)推理”、“社會(huì)責(zé)任”等化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。[學(xué)生活動(dòng)]討論完成[任務(wù)2][教師活動(dòng)]教師巡視，個(gè)別指導(dǎo)，尋找典型案例，邀請(qǐng)代表上臺(tái)展示。[教師活動(dòng)]（講述）哪位同學(xué)上臺(tái)投影展示并簡(jiǎn)要闡述你的思考過程。[教師活動(dòng)]（追問）這位同學(xué)表達(dá)的怎么樣？哪位同學(xué)有什么不同的想法？[學(xué)生活動(dòng)]學(xué)生相互評(píng)價(jià)補(bǔ)充[教師活動(dòng)]（點(diǎn)評(píng)完善）[教師活動(dòng)]（講述）（過渡）香料、藥物中間體可以通過有機(jī)合成來(lái)制備，高分子材料的制備也離不開有機(jī)合成，下面我們通過完成[任務(wù)3]來(lái)了解有關(guān)高分子材料的制備。[任務(wù)3]化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室制備H的一種合成路線如下：圖4化合物H的合成流程圖已知：①②設(shè)計(jì)意圖：閱讀光電材料中間體化合物H的合成流程圖，分析碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入，運(yùn)用逆合成分析法設(shè)計(jì)有關(guān)物質(zhì)的合成路線，寫出設(shè)計(jì)方案的合成路線流程圖。[教師活動(dòng)]（講述）（過渡）請(qǐng)通過活動(dòng)1，體會(huì)有機(jī)合成的關(guān)鍵?；A(chǔ)原料活動(dòng)1閱讀圖4，比較流程圖中前后兩物質(zhì)的結(jié)構(gòu)差異，標(biāo)出變化基團(tuán)，分析碳骨架的構(gòu)建方法和官能團(tuán)的引入途徑?；A(chǔ)原料設(shè)計(jì)意圖：閱讀合成流程圖，體會(huì)有機(jī)合成的關(guān)鍵[教師活動(dòng)]（講述）（過渡）請(qǐng)通過活動(dòng)2，運(yùn)用逆合成分析法設(shè)計(jì)有關(guān)物質(zhì)的合成路線，寫出設(shè)計(jì)方案的合成路線流程圖?；顒?dòng)2請(qǐng)以環(huán)戊烷（）和2-丁炔（H3C—C≡C—CH3）為原料制備化合物，結(jié)合圖4和已知信息，運(yùn)用逆合成分析法設(shè)計(jì)合成路線，寫出設(shè)計(jì)方案的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例如圖2所示。）（小組討論，組內(nèi)互相批改，小組代表匯報(bào)交流。）設(shè)計(jì)意圖：通過設(shè)計(jì)合成路線，體驗(yàn)?zāi)婧铣煞治龇ㄅc切割法的應(yīng)用，構(gòu)建有機(jī)合成問題解決的思維模型，發(fā)展“創(chuàng)新意識(shí)”、“變化觀念”、“社會(huì)責(zé)任”、“證據(jù)推理”等化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。[學(xué)生活動(dòng)]討論，進(jìn)行活動(dòng)2[教師活動(dòng)]教師巡視，個(gè)別指導(dǎo)，尋找典型案例。[教師活動(dòng)]（講述）哪位同學(xué)上臺(tái)投影展示并簡(jiǎn)要闡述你的思考過程。[學(xué)生活動(dòng)]上臺(tái)投影展示并簡(jiǎn)要闡述過程。[教師活動(dòng)]（追問）這位同學(xué)表達(dá)的怎么樣？哪位同學(xué)有沒有什么不同的想法？[學(xué)生活動(dòng)]學(xué)生相互評(píng)價(jià)補(bǔ)充[教師活動(dòng)]評(píng)價(jià)完善〖?xì)w納總結(jié)〗請(qǐng)談?wù)劚竟?jié)課您的收獲與體會(huì)?。▽W(xué)會(huì)了什么？還有什么疑問？）設(shè)計(jì)意圖：通過學(xué)生自主歸納總結(jié)，建構(gòu)有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的一般程序的思維模型，發(fā)展“模型認(rèn)知”等化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。板書設(shè)計(jì)：有機(jī)化合物的合成1.方法——逆合成分析法：目標(biāo)產(chǎn)物官能團(tuán)切斷逆推反應(yīng)物條件其他反應(yīng)物條件其他反應(yīng)物主要反應(yīng)物主要生成物3.關(guān)鍵：構(gòu)建碳骨架和引入官能團(tuán)〖學(xué)習(xí)目標(biāo)評(píng)價(jià)〗菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：已知：①②（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A中所含官能團(tuán)的名稱是