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期末復(fù)習(xí)(研究生有機(jī)化學(xué))高等有機(jī)化學(xué)高等有機(jī)化學(xué)期末考試安排時(shí)間:2013年1月9日下午14:00-16:00地點(diǎn):研究生教學(xué)樓302考試形式:半開卷考試,可帶A4紙一頁,可正反面手寫或打印,不可粘貼額外紙張,不可帶教材、課件和其它參考資料。不可互相傳閱資料。A4紙多于一頁即為作弊。一、填空題、簡(jiǎn)答題(20分)二、按指定的性能排列順序(10分)三、完成下列反應(yīng),寫出主要產(chǎn)物結(jié)構(gòu),注意立體化學(xué)問題。(30分)四、解釋下列問題。(10分)期末考試題型五、寫出下列反應(yīng)的詳細(xì)機(jī)理。(30分)第四章有機(jī)活潑中間體一、碳正離子穩(wěn)定性二、碳負(fù)離子穩(wěn)定性三、自由基穩(wěn)定性、反應(yīng)及機(jī)理四、卡賓反應(yīng)六、苯炔產(chǎn)生和反應(yīng)第五章飽和碳上的親核取代反應(yīng)5.1親核取代反應(yīng)機(jī)理5.2鄰基參與機(jī)理、立體化學(xué)、影響活性因素5.3重要的命名反應(yīng)機(jī)理機(jī)理、立體化學(xué)(重點(diǎn)是鹵素和芳基參與)AppelReaction機(jī)理ArbuzovReaction機(jī)理AppelReaction機(jī)理ArbuzovReaction機(jī)理MitsunobuReaction機(jī)理HeineReactionMalonicEsterSynthesisGabrielSynthesis機(jī)理AcetoaceticEsterSynthesis機(jī)理第六章碳?碳重鍵的加成反應(yīng)6.1碳?碳重鍵的親電加成反應(yīng)機(jī)理6.2親電加成反應(yīng)的取向6.3影響親電加成反應(yīng)活性的因素6.4親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)烴基結(jié)構(gòu)的影響烯烴的羥汞化-脫汞反應(yīng)烯烴的羥汞化-脫汞反應(yīng)烯烴的硼氫化-氧化反應(yīng)6.5共軛體系的親電加成反應(yīng)6.6碳?碳重鍵的親核加成反應(yīng)(不要求)Prilezhaevreaction(環(huán)氧化)RitterReaction和機(jī)理Simmons-SmithCyclopropanation第七章消除反應(yīng)7.2消除反應(yīng)機(jī)理7.4消除反應(yīng)的取向7.5消除反應(yīng)的立體化學(xué)7.6酯的熱裂消除反應(yīng)CopeEliminationReactionHofmannEliminationChugaevEliminationReaction第八章芳香族親電和親核取代反應(yīng)8.1芳香族親電取代反應(yīng)一.反應(yīng)機(jī)理二.反應(yīng)活性與定位效應(yīng)8.2芳香族親核取代反應(yīng)一.加成-消除機(jī)理(SNAr2)二.消去-加成(苯炔機(jī)理)三.芳基重氮離子的單分子親核取代(SNAr1)Friedel-CraftsAcylationFriedel-CraftsAlkylationGattermannandGattermann–KochFormylationHaworthPolynuclearAromaticsSynthesisHouben-HoeschReaction及機(jī)理Reimer-TiemannReaction及機(jī)理Balz-SchiemannReactionVilsmeier-Haackformylation第九章親核加成反應(yīng)一.醛、酮的親核加成反應(yīng)二.羧酸衍生物的親核加成三.α,β-不飽和羰基化合物的親核加成四.絡(luò)合金屬氫化物的親核加成9.1碳氧雙鍵的親核加成反應(yīng)機(jī)理9.2親核加成的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性9.3親核加成反應(yīng)的立體選擇性1、羰基親核加成的立體選擇性2.絡(luò)合金屬氫化物親核加成的立體化學(xué)AldolReaction及機(jī)理CannizzaroReactionClaisenCondensation及機(jī)理DieckmanncondensationEschweiler-Clarkemethylation及機(jī)理GrignardReaction及合成上應(yīng)用HenryReaction及機(jī)理\合成上應(yīng)用WittigReactionHorner–Wadsworth–EmmonsReactionStetterReaction及機(jī)理ReformatskyReactionMannichReaction機(jī)理及合成上應(yīng)用KnoevenagelCondensation及機(jī)理、合成上應(yīng)用MichaelAddition/Reaction及合成上應(yīng)用PerkinReaction機(jī)理及合成上應(yīng)用StreckerReaction機(jī)理第十章金屬催化的偶聯(lián)反應(yīng)Buchwald–HartwigCrossCouplingReactionSonogashiracross-couplingHeckReactionNegishiCross-CouplingStille-KellyCouplingSuzukiCross-CouplingUllmannbiaryletherandbiarylamineSynthesis第十一章第十一章氧化還原反應(yīng)氧化還原反應(yīng)vonBaeyer–VilligerOxidationCriegeeOxidationPfitzner-Moffattoxidation及機(jī)理SwernOxidation及機(jī)理ClemmensenReductionLucheReductionDess-MartinPeriodinaneOxidation及機(jī)理Corey-KimOxidation及機(jī)理McFadyen–StevensReductionRosenmundReductionStephenReduction及機(jī)理1.結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系(1)有機(jī)化合物的價(jià)鍵理論,電子結(jié)構(gòu),立體結(jié)構(gòu);(2)分子結(jié)構(gòu)與反應(yīng)性能的關(guān)系(芳香性、酸堿性、穩(wěn)定性、溶劑效應(yīng));(3)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)與反應(yīng)性能的定
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