有機化學(xué)：第11章不飽和醛酮

（1）碳碳雙鍵和羰基共軛：α,β-不飽和醛、酮（2）碳碳雙鍵和羰基間隔至少一個飽和碳原子：（3）碳碳雙鍵和羰基共用一個碳原子：烯酮第二節(jié)不飽和醛酮UnsaturatedAldehydesandKetonesCCCOCCCCO()nCCO定義：碳碳雙鍵位于α，β-碳原子間的不飽和醛酮

2-丁烯醛

3-戊烯-2-酮4-苯基-3-丁烯-2-酮3-甲基-2-環(huán)己烯-1-酮1、結(jié)構(gòu)（Structure）α,β-不飽和醛、酮分子中，碳碳雙鍵和羰基共軛，形成了一個共軛體系。1,3-丁二烯丙烯醛或α,β-不飽和酮2、化學(xué)反應(yīng)（1）親核加成δ+δ-δ+δ-12341,4-加成1,2-加成E=H時E=H時①HCN、NaHSO3、ROH、RNH2（胺、羥胺、苯肼）等，-

1,4-加成②有機鋰、有機鈉：1,2-加成③與格氏試劑，1,2-和1,4-加成都有可能完成反應(yīng)式（2）親電加成（3）麥克爾加成（Michaeladdition）1,4-加成，共軛加成1,4-加成酮式烯醇式互變羅賓遜環(huán)合（Robinsonannulation）

1,4-加成分子內(nèi)羥醛縮合OOCH2CH2CCH3ONaOHCH3OHOOOHNaOHCH3OHOOOONaOH-H+OOH2CCHCOCH3OOCH2CHCOHCH3合成（4）狄爾斯－阿爾德反應(yīng)

（Diels-AlderReaction)

雙烯體親雙烯體環(huán)己烯D-A反應(yīng)是立體專一性反應(yīng)，親雙烯體在反應(yīng)過程中構(gòu)型保持不變。外型

exo內(nèi)型

endo3、烯酮乙烯酮ketene

乙烯酮bp：-48oC雙乙烯酮bp：128oC酰胺酯羧酸H2CCOH2OROHNH3H2CCOHOHH2CCOHORH2CCOHNH2H3CCOHOH3CCOORH3CCONH2第三節(jié)醌（Quinone）對醌式鄰醌式茜素（紅色染料）一、分類和命名根據(jù)骨架分為苯醌，萘醌，蒽醌，菲醌等

。作為相應(yīng)芳烴的衍生物來命名的。例如：苯得到的醌稱為苯醌，萘得到的醌稱為萘醌等。

對苯醌1,4-苯醌鄰苯醌1,2-苯醌2,5-二甲基-1,4-苯醌1,2-萘醌1,4-萘醌2、醌類抗生素為全合成的具有蒽醌母核和烴胺基側(cè)鏈的藥物；抗腫瘤作用是阿霉素的5倍，心臟毒性較?。慌R床用于治療晚期乳腺癌、非何杰金氏病、淋巴瘤和成人急性淋巴細胞白血病的復(fù)發(fā)。米托蒽醌（Mitoxantrone）α,β－不飽和酮的反應(yīng)C＝C的反應(yīng)羰基的反應(yīng)一、分類和命名二、對苯醌的反應(yīng)OO1、羰基的親核加成反應(yīng)對苯醌二肟2、碳碳雙鍵的反應(yīng)對苯醌單肟3、共軛加成的反應(yīng)（1）1,4-共軛加成反應(yīng)對苯醌與氯化氫反應(yīng)可得2,3,5,6-