新教材2023-2024學(xué)年高中化學(xué)第3章烴的衍生物第4節(jié)羧酸羧酸衍生物第2課時(shí)羧酸衍生物課件新人教版選擇性必修3

第三章第四節(jié)第2課時(shí)羧酸衍生物基礎(chǔ)落實(shí)·必備知識(shí)全過關(guān)重難探究·能力素養(yǎng)全提升目錄索引

素養(yǎng)目標(biāo)1.認(rèn)識(shí)羧酸衍生物(酯、油脂、酰胺)和胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及應(yīng)用,能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)分析和推斷羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì),逐漸形成宏觀辨識(shí)與微觀探析的學(xué)科核心素養(yǎng)。2.通過實(shí)驗(yàn)探究酸堿性、溫度對(duì)乙酸乙酯水解反應(yīng)的影響,認(rèn)識(shí)反應(yīng)條件控制的重要性,逐漸形成科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)的學(xué)科核心素養(yǎng)。3.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解酯、油脂、酰胺在生活和生產(chǎn)中的應(yīng)用、對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,關(guān)注其安全使用,形成科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任的學(xué)科核心素養(yǎng)。基礎(chǔ)落實(shí)·必備知識(shí)全過關(guān)一、酯1.組成與結(jié)構(gòu)(1)定義:羧酸分子羧基中的

被—OR'取代后的產(chǎn)物。

(2)通式:酯可簡(jiǎn)寫為

或

,飽和一元酯的通式為

。

①R和R'可以相同,也可以不同。②R是烴基,也可以是H,但R'只能是烴基。(3)官能團(tuán):

。

—OHRCOOR'CnH2nO2(n≥2)2.物理性質(zhì)

氣味狀態(tài)密度溶解性芳香氣味低級(jí)酯為

體

一般比水

水中

溶,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑中

3.化學(xué)性質(zhì)——以乙酸乙酯為例(1)在稀硫酸存在下水解的化學(xué)方程式:

。

(2)在NaOH存在下水解的化學(xué)方程式:

。

液

小難CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH二、油脂1.組成、結(jié)構(gòu)和分類高級(jí)脂肪酸甘油高級(jí)脂肪酸油脂肪2.常見的高級(jí)脂肪酸

C17H35COOHC17H33COOH3.化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)——以硬脂酸甘油酯為例條件化學(xué)方程式酸性

堿性

(2)油脂的氫化不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油,通過

可提高飽和度,轉(zhuǎn)變成半固態(tài)的脂肪,這個(gè)過程稱為油脂的氫化,也稱油脂的硬化。如油酸甘油酯的氫化反應(yīng):

。

催化加氫

4.油脂的應(yīng)用

硬化油

高級(jí)脂肪酸

肥皂

三、酰胺

1.胺

通式可表示為R—NH2,官能團(tuán)的名稱為氨基(—NH2)(1)結(jié)構(gòu)與用途烴基

氨基

CH3—NH2醫(yī)藥

農(nóng)藥

(2)化學(xué)性質(zhì)

胺類化合物具有

,苯胺與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

堿性2.酰胺(1)結(jié)構(gòu):酰胺是羧酸分子中

被

所替代得到的化合物。結(jié)構(gòu)一般表示如下:

羥基氨基?；０坊?2)常見的酰胺

名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式乙酰胺

苯甲酰胺

N,N-二甲基甲酰胺

(3)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)

條件化學(xué)方程式鹽酸

氫氧化鈉溶液

RCONH2+H2O+HCl

RCOOH+NH4Cl

RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑(4)用途

溶劑溶劑農(nóng)藥醫(yī)藥深度思考1(1)結(jié)合課本給出的幾種酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱分析酯類是如何命名的?給下列物質(zhì)命名:提示

根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。乙酸乙酯;甲酸乙酯;甲酸甲酯;苯甲酸乙酯;二乙酸乙二酯;乙二酸二乙酯。(2)某物質(zhì)的分子式為C8H8O2,該有機(jī)化合物含有苯環(huán)且屬于酯的同分異構(gòu)體有多少種?試寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。提示

共有6種,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:易錯(cuò)辨析1(1)酯類在堿性條件下的水解程度大。(

)(2)在酸性條件下,CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH。(

)(3)酯在酸性條件下的水解是可逆的,生成酸和醇。(

)(4)CH3

CH2—COO—CH3與CH3—COO—CH2CH3是兩種不同的酯。(

)(5)甲酸酯除了能發(fā)生水解反應(yīng)外,還可以發(fā)生醛的特征反應(yīng),如銀鏡反應(yīng)。(

)√提示

酯類在堿性條件下的水解幾乎完全。

×√√√深度思考2閱讀教材,了解油脂的結(jié)構(gòu),回答下列問題:(1)油脂與汽油、煤油是否為同類物質(zhì)?

(2)如何利用化學(xué)方法鑒別植物油和礦物油?提示

不是,汽油、煤油是烴的混合物;油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯。

提示

植物油屬于油脂,能在堿性條件下水解,礦物油的主要成分為烴類,不與堿反應(yīng)。故取少量液體,滴加含酚酞的NaOH溶液,加熱,若液體不分層,且紅色變淺的為植物油,若液體分層,顏色無變化的為礦物油。概念辨析油脂和酯的關(guān)系酯是由酸(有機(jī)羧酸或無機(jī)含氧酸)與醇相互作用失去水分子形成的一類化合物的總稱。而油脂僅指高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯,因而油脂是酯中一類特殊的物質(zhì)。易錯(cuò)辨析2(1)油脂屬于酯類中的一種,在油脂中常溫下呈液態(tài)的稱為油,呈固態(tài)的稱為脂肪。(

)(2)油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng),生成甘油和高級(jí)脂肪酸鹽。(

)(3)油脂的相對(duì)分子質(zhì)量較大,故屬于有機(jī)高分子。(

)(4)油脂都含有酯基。(

)(5)天然油脂都是混合物,無固定的熔、沸點(diǎn)。(

)√√×提示

油脂的相對(duì)分子質(zhì)量遠(yuǎn)小于有機(jī)高分子的相對(duì)分子質(zhì)量。

√提示

油脂是酯的一種,都含有官能團(tuán)——酯基。

√提示

天然油脂都是混合物,混合物無固定的熔、沸點(diǎn)。

深度思考3閱讀教材,了解胺和酰胺的結(jié)構(gòu),回答:(1)下列化合物中屬于胺的是

,屬于酰胺的是

。

A.CH3NH2B.(CH3)2NHC.CH3CONH2D.(CH3)3N(2)采用什么試劑可以鑒別N,N-二甲基甲酰胺與苯甲酰胺?ABDC提示

N,N-二甲基甲酰胺含有醛基,可利用銀氨溶液或新制氫氧化銅鑒別兩者。易錯(cuò)辨析3(1)胺的官能團(tuán)是

。(

)(2)酰胺在堿性條件下水解生成氨氣,酸性條件下水解生成羧酸與銨鹽。(

)(3)氨、胺、酰胺均可與酸反應(yīng),銨鹽、酰胺均可與堿反應(yīng)。(

)×提示

胺的官能團(tuán)是—NH2。

√√重難探究·能力素養(yǎng)全提升情境探究探究一酯的水解反應(yīng)根據(jù)下表,設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn),探究乙酸乙酯在中性、酸性、堿性溶液中,以及不同溫度下的水解速率。(提示:水解速率可以通過酯層消失的時(shí)間來比較)實(shí)驗(yàn)方案和步驟實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論(1)中性、酸性和堿性溶液中水解速率的比較

(2)不同溫度下水解速率的比較

請(qǐng)思考并回答以下問題:1.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案比較乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中的水解速率。提示

取三支試管,分別向三支試管中加入6滴乙酸乙酯,然后向第一支試管中加5.5

mL蒸餾水,向第二支試管里加0.5

mL稀硫酸(1∶5)和5

mL蒸餾水,向第三支試管加0.5

mL

30%

NaOH溶液和5

mL蒸餾水(要求:三支試管中的液體體積相同),振蕩均勻后,把三支試管都放入70~80

℃的水浴里加熱(要求:三支試管中的水浴溫度相同),5分鐘后觀察酯層的變化。2.設(shè)計(jì)方案比較不同溫度下乙酸乙酯水解速率(以堿性條件下水解為例)。3.兩個(gè)實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象分別是什么?你得出的結(jié)論是什么?提示

取兩支試管,分別加6滴乙酸乙酯、0.5

mL

30%NaOH溶液和5

mL蒸餾水,振蕩均勻后,把兩支試管分別放入20

℃和80

℃的水浴里加熱,觀察酯層完全消失所需的時(shí)間。提示

實(shí)驗(yàn)(1)現(xiàn)象:第一支試管里乙酸乙酯變化很小;第二支試管里有少量乙酸乙酯剩余;第三支試管里乙酸乙酯全部消失。結(jié)論:酯在酸性或堿性條件下都能水解,在堿性條件下水解徹底。實(shí)驗(yàn)(2)現(xiàn)象:80℃的水浴加熱中乙酸乙酯完全消失所需的時(shí)間短。結(jié)論:在合理的溫度條件下,溫度越高,酯的水解速率越快。4.乙酸乙酯的酸性水解和堿性水解有何異同?試分析原因。5.油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油形成的酯,試分析生活中用熱的純堿溶液洗滌炊具上的油污的原理。提示

乙酸乙酯在堿性條件下的水解程度大于酸性條件下的水解程度;酯的酸性水解和堿性水解中的酸和堿都起到催化作用。根據(jù)化學(xué)平衡移動(dòng)原理,

酸性水解中的酸抑制了水解的進(jìn)行,

反應(yīng)不能進(jìn)行到底;

而堿性水解中的堿因中和了生成的酸,

促進(jìn)了反應(yīng)向水解的方向移動(dòng),

反應(yīng)進(jìn)行得比較完全。提示

油污的主要成分為油脂。油脂屬于酯,不溶于水,但在堿性條件下水解生成易溶于水的高級(jí)脂肪酸鹽和甘油。純堿的水溶液顯堿性,并且溫度升高堿性增強(qiáng),因此用熱的純堿溶液洗滌炊具上的油污效果較好。方法突破酯和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

應(yīng)用體驗(yàn)視角1酯的結(jié)構(gòu)1.鄰甲基苯甲酸

有多種同分異構(gòu)體,其中屬于酯,且分子結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上含有甲基的同分異構(gòu)體有(

)A.2種

B.3種 C.4種

D.5種B解析

所求同分異構(gòu)體中必須含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,其中一個(gè)是甲基,另一個(gè)含酯基,它們分別為【變式設(shè)問】與

的分子式相同,分子中含有苯環(huán)且屬于酯的同分異構(gòu)體有多少種?試寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。提示

的分子式為C8H8O2;該有機(jī)化合物含有苯環(huán)且屬于酯的同分異構(gòu)體共有6種,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為2.有機(jī)化合物

有多種同分異構(gòu)體,其中屬于酯且苯環(huán)上有2個(gè)取代基的同分異構(gòu)體共有(

)A.3種

B.4種

C.5種

D.6種A解析

由題給信息可知該有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上有—CH3和HCOO—兩個(gè)取代基,則有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系的同分異構(gòu)體,故選A。視角2酯的水解3.如圖所示的有機(jī)化合物甲在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種有機(jī)化合物,乙中用①~⑥標(biāo)出了該有機(jī)化合物分子中不同的化學(xué)鍵,則有機(jī)化合物乙在水解時(shí),斷裂的鍵是(

)A.①④

B.③⑤C.②⑥

D.②B解析

有機(jī)化合物乙中含有酯基,酯基的形成原理是酸脫羥基醇脫氫,所以酯水解則是酯基

從虛線處斷裂,羰基結(jié)合羥基得羧基,氧原子結(jié)合氫原子得醇羥基,則有機(jī)化合物乙水解時(shí)從③⑤處斷裂化學(xué)鍵,B項(xiàng)符合題意。4.1mol

與足量的NaOH溶液充分反應(yīng),最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為(

)A.5mol B.4molC.3mol D.2molA解析

1

mol該有機(jī)化合物中含有1

mol(酚)羥基、2

mol

,酯基水解生成的酚羥基可繼續(xù)與NaOH溶液反應(yīng),故1

mol該有機(jī)化合物最多能與5

mol

NaOH反應(yīng)?！咀兪皆O(shè)問】如果有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,則1mol該有機(jī)化合物最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為多少?試寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示

4

mol。該反應(yīng)的化學(xué)方程式:視角3酯和油脂的區(qū)別5.下列關(guān)于油脂和乙酸乙酯的說法正確的是(

)A.油脂和乙酸乙酯都是純凈物,在室溫下都是液體B.油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇C.油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色D.油脂和乙酸乙酯都不溶于水和有機(jī)溶劑B解析

油脂一般都屬于混合物,且室溫下有的油脂為固體,A項(xiàng)錯(cuò)誤;油脂可以分為油和脂肪,油是不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯,因此油可以使溴水褪色,C項(xiàng)錯(cuò)誤;油脂和乙酸乙酯都不溶于水,但都溶于有機(jī)溶劑,D項(xiàng)錯(cuò)誤。6.某油脂常溫下呈液態(tài),其中一種成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。(1)該油脂能否使溴水褪色?

(填“能”或“不能”)。

(2)為了促進(jìn)該油脂的水解,可以采取的最有效的措施是

(填字母,下同)。A.加濃硫酸并加熱 B.加稀硫酸并加熱C.加熱 D.加入NaOH溶液并加熱(3)1mol該油脂要完全水解,需要消耗NaOH的物質(zhì)的量為

mol,寫出該油脂在NaOH溶液中水解的產(chǎn)物:

、

、

、

。

能D3C17H35COONaC17H33COONa

C15H31COONa

(4)在一定條件下,動(dòng)、植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油,反應(yīng)如下:下列敘述錯(cuò)誤的是

(填字母)。

a.生物柴油由可再生資源制得b.生物柴油是混合物c.動(dòng)植物油脂是有機(jī)高分子d.“地溝油”可用于制備生物柴油c解析

(1)根據(jù)該油脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,形成該油脂的三種高級(jí)脂肪酸中存在不飽和高級(jí)脂肪酸,能使溴水褪色。(2)加入的NaOH溶液能中和酯水解生成的酸,從而使酯水解程度增大。(3)該油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高級(jí)脂肪酸鈉。由于每個(gè)分子中含有3個(gè)酯基“

”,所以1

mol

該油脂要完全水解,需要消耗3

mol

NaOH。(4)生物柴油可由動(dòng)、植物油脂與乙醇反應(yīng)生成,它們都是可再生資源,a正確;生物柴油是混合物,b正確;動(dòng)、植物油脂的相對(duì)分子質(zhì)量不大,不是有機(jī)高分子,c錯(cuò)誤;“地溝油”可以制備生物柴油,d正確。歸納總結(jié)

油脂、酯和礦物油的對(duì)比

物質(zhì)油脂酯礦物油油脂肪組成主要是不飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯主要是飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯羧酸與醇類反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)狀態(tài)液態(tài)固態(tài)液態(tài)或固態(tài)液態(tài)化學(xué)性質(zhì)能水解,兼有烯烴的性質(zhì)能水解在酸或堿的作用下能水解具有烴的性質(zhì),不能水解物質(zhì)油脂酯礦物油油脂肪存在芝麻等油料作物中動(dòng)物脂肪水果等石油聯(lián)系情境探究探究二胺、酰胺的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)最近幾年煙酰胺火遍了全網(wǎng),作為美白愛好者護(hù)膚寶庫(kù)里必備的一款護(hù)膚品,它的美白功效一直以來廣受好評(píng)。煙酰胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。1.甲胺(CH3NH2)與乙酰胺(CH3CONH2)分子中均有—NH2,二者互為同系物嗎?為什么?提示

不是。因?yàn)槎卟皇峭愇镔|(zhì),結(jié)構(gòu)不相似,且不相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)。2.煙酰胺屬于胺類物質(zhì)嗎?其分子中含有的含氧官能團(tuán)有哪些?3.煙酰胺能水解嗎?其酸性水解、堿性(加入NaOH)水解的產(chǎn)物是什么?提示

煙酰胺不屬于胺,屬于酰胺。分子中含氧官能團(tuán)有酰胺基。

4.氨、胺、酰胺、銨鹽這4類物質(zhì)在讀音上很接近,實(shí)際結(jié)構(gòu)與性質(zhì)卻有不同之處,請(qǐng)列表比較其在結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)、用途上的不同。提示

氨、胺、酰胺和銨鹽比較

物質(zhì)氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)銨鹽(NH4Cl)組成元素N、HC、N、HC、N、O、HN、H、Cl結(jié)構(gòu)式

Cl-物質(zhì)氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)銨鹽(NH4Cl)化學(xué)性質(zhì)與酸反應(yīng)生成銨鹽與酸反應(yīng)生成鹽水解反應(yīng):酸性條件下生成羧酸與銨鹽,堿性條件下生成羧酸鹽和氨氣與堿反應(yīng)生成鹽和氨氣用途氮肥、制冷劑、化工原料等合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料化工原料和溶劑農(nóng)業(yè)上常用作化肥方法突破氨、胺、酰胺和銨鹽的比較

應(yīng)用體驗(yàn)視角1胺、酰胺的結(jié)構(gòu)1.下列說法不正確的是(

)A.胺和酰胺都是烴的含氧衍生物B.胺和酰胺都含有C、N、H元素C.胺可以認(rèn)為是烴中氫原子被氨基取代的產(chǎn)物D.酰胺中一定含?；鵄解析

胺分子中不含氧原子