新教材2023-2024學(xué)年高中化學(xué)第3章烴的衍生物第5節(jié)有機合成第2課時有機合成路線的設(shè)計與實施課件新人教版選擇性必修3

第三章第五節(jié)第2課時有機合成路線的設(shè)計與實施基礎(chǔ)落實·必備知識全過關(guān)重難探究·能力素養(yǎng)全提升目錄索引

素養(yǎng)目標(biāo)1.通過有機合成中原料的選擇,知道“綠色合成”思想是優(yōu)選合成路線的重要原則,關(guān)注有機化合物的安全生產(chǎn),培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)的價值觀,形成科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任的學(xué)科核心素養(yǎng)。2.通過有機化合物合成路線的分析,形成正向、逆向合成法的思維模型,并能在有機合成中進行應(yīng)用,形成證據(jù)推理與模型認(rèn)知的學(xué)科核心素養(yǎng)?；A(chǔ)落實·必備知識全過關(guān)1.有機合成路線確定的要素(1)基礎(chǔ):以掌握

和

基本方法為基礎(chǔ)。

(2)設(shè)計與操作:進行合理的設(shè)計與選擇,確定合成路線,以較低的________

和較高的

,通過

而對環(huán)境友好的操作得到目標(biāo)產(chǎn)物。

2.有機合成的過程碳骨架構(gòu)建官能團轉(zhuǎn)化成本產(chǎn)率簡便3.逆合成分析法(1)基本思路可用示意圖表示為:(2)實例——以乙烯為原料合成乙二酸二乙酯

C2H5OH4.合成路線設(shè)計遵循的原則

較少少產(chǎn)率價廉易得溫和簡便分離提純綠色化學(xué)經(jīng)濟成本環(huán)境代價5.有機合成的發(fā)展隨著新的有機反應(yīng)、

的不斷發(fā)現(xiàn)和

的發(fā)展,有機合成的技術(shù)和效率不斷提高。

(1)發(fā)展過程新試劑有機合成理論有機合成技術(shù)有機反應(yīng)理論逆合成計算機(2)有機合成發(fā)展的作用

教材拓展1有機合成的設(shè)計思路及流程教材拓展2根據(jù)原料設(shè)計合成目標(biāo)產(chǎn)品的路線時,可采用逆向合成分析法,對比產(chǎn)品與原料結(jié)構(gòu)上的區(qū)別,然后由后向前推,先找出產(chǎn)品的前一步原料(即中間產(chǎn)物),并依次找出前一步原料,直至達(dá)到已知的原料為止,其思維程序可概括為“產(chǎn)品→中間產(chǎn)物1→中間產(chǎn)物2……→原料”。深度思考實際工業(yè)生產(chǎn)中常采用以下路線合成乙二醇:CH2=CH2提示

無污染,原子利用率為100%,符合綠色化學(xué)。

易錯辨析(1)溴乙烷經(jīng)消去反應(yīng)、加成反應(yīng)和水解反應(yīng)可以合成乙二醇。(

)(2)加聚反應(yīng)可以使有機化合物碳鏈增長,取代反應(yīng)不能。(

)(3)在有機合成中,利用醇或鹵代烴的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵等不飽和鍵。(

)(4)逆合成分析法的步驟是目標(biāo)化合物→中間體→基礎(chǔ)原料。(

)√×提示

取代反應(yīng)也可以使有機化合物碳鏈增長,如炔鈉和鹵代烴的取代反應(yīng)?！獭讨仉y探究·能力素養(yǎng)全提升情境探究探究一從原料出發(fā)設(shè)計合成路線的方法1.以乙烯為基礎(chǔ)原料,無機試劑自選,請設(shè)計制備乙酸乙酯的合成路線圖(注明試劑和條件)。方法突破從原料出發(fā)設(shè)計合成路線的方法步驟

應(yīng)用體驗視角從原料出發(fā)設(shè)計合成路線1.下列有機合成設(shè)計中,所涉及的反應(yīng)類型錯誤的是(

)A.由乙醇制備乙二醇:第一步消去反應(yīng),第二步加成反應(yīng),第三步水解反應(yīng)B.由2-氯丙烷合成1,2-丙二醇:第一步消去反應(yīng),第二步加成反應(yīng),第三步取代反應(yīng)C.由1-溴丁烷制1,3-丁二烯:第一步消去反應(yīng),第二步加成反應(yīng),第三步消去反應(yīng),第四步加成反應(yīng),第五步消去反應(yīng)D.由乙醇制乙二酸乙二酯()反應(yīng):第一步消去反應(yīng),第二步加成反應(yīng),第三步氧化反應(yīng),第四步酯化反應(yīng)D2.端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng):2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2。該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用偶聯(lián)反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線:分析上述合成過程,寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線。歸納總結(jié)

有機合成路線圖的表達(dá)方法

示例:情境探究探究二逆向分析法及其應(yīng)用1.下圖是制取乙酸苯甲酯的一種合成路線(部分反應(yīng)物、產(chǎn)物和反應(yīng)條件略去)。運用逆合成分析法推斷C的結(jié)構(gòu)簡式。

提示

利用逆合成分析法的原理可得解答該題的思維過程如下:答案

提示

本題可用逆合成分析法解答,其分析思路為

由此確定合成路線。

方法突破1.逆合成分析法的解題思路

2.有機合成題的解題思路

解析

根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知,合成苯