含氮化合物（食品化學(xué)課件）

含氮化合物---

洗面奶中的聚季胺鹽知識(shí)目標(biāo)理解胺的分子結(jié)構(gòu)掌握胺的命名方法及主要化學(xué)性質(zhì)技能目標(biāo)能夠用化學(xué)方法鑒別不同類型的胺根據(jù)烴基類型

RNH2

脂肪胺

ArNH2

芳香胺根據(jù)分子中氨基的數(shù)目一元胺二元胺三元胺在它所含的烴基的名稱后面加上“胺”字來命名；有相同的烴基時(shí)在前面用數(shù)字二、三表明烴基的數(shù)目；若有不同的烴基時(shí)，則按由小到大的順序排在前面，“基”字一般可省。習(xí)慣命名法二.胺的命名對(duì)于芳香族仲胺或叔胺，則在取代基前面冠以“N”字，以表示這個(gè)基團(tuán)是連在氮上，而不是連在芳香環(huán)上。復(fù)雜的胺則以系統(tǒng)命名法命名，即把氨基作取代基，烴作為母體。2-甲基-4-氨基己烷

季銨鹽：以銨為母體，N上的烴基按取代基順序規(guī)則先大后小。(與氫氧化銨或銨鹽的命名相似)氫氧化四甲銨氯化三甲基乙基銨三.胺的立體化學(xué)1.氮的雜化態(tài)N：1s2，2s22p3脂肪胺：4個(gè)sp3雜化軌道、三個(gè)軌道和三個(gè)其他原子（如氫或碳原子）形成三個(gè)鍵，一對(duì)孤對(duì)電子占有另外一個(gè)軌道，呈棱錐形結(jié)構(gòu)。

苯胺：H—N—H平面與苯環(huán)平面夾角38°，但仍可p-π共軛。氮上有一對(duì)孤對(duì)電子，具有親核性和堿性。2.氮的雜化態(tài)3.手性氮當(dāng)?shù)线B接三個(gè)不同基團(tuán)時(shí)，為手性氮（胺看作近似的四面體結(jié)構(gòu)，未共用電子對(duì)看作氮原子上連接的第四個(gè)“取代基”）

兩個(gè)對(duì)映體間的能壘差很低，室溫下迅速轉(zhuǎn)化，目前尚未能分離。四、胺的化學(xué)性質(zhì)1.堿性和成鹽強(qiáng)酸弱堿鹽用途：提純胺

含雜質(zhì)的胺溶于干燥的Et2O中，通過干燥的HCl，生成胺的鹽酸鹽沉淀，分離后用堿將其析出。胺與氨相似，分子中氮原子上的未共用電子對(duì)能接受質(zhì)子，因此胺呈堿性。胺可以和大多數(shù)酸反應(yīng)生成鹽。胺的水溶液呈堿性：2.烴基化鹵代烴可以與氨作用生成伯胺，伯胺作為親核試劑又可以繼續(xù)與鹵代烴發(fā)生親核取代反應(yīng)，結(jié)果得到仲胺、叔胺，直至生成季銨鹽。3.酰基化脂肪族伯胺或仲胺作為親核試劑，可以與酰鹵、酸酐及酯等發(fā)生?；磻?yīng)，生成N-取代酰胺或N，N-二取代酰胺。芳胺只能被酰鹵、酸酐所?；?，不能和酯類反應(yīng)。

在有機(jī)合成中常利用?；磻?yīng)來保護(hù)氨基。例如：要對(duì)苯胺進(jìn)行硝化時(shí)，為防止苯胺的氧化，可先對(duì)苯胺進(jìn)行?；?，把氨基“保護(hù)”起來再硝化，待苯環(huán)上導(dǎo)入硝基后，再水解除去?；?，可得到對(duì)硝基苯胺。4.胺與亞硝酸的反應(yīng)伯胺與亞硝酸反應(yīng)++++(混合物)脂肪伯胺+++0~5℃重氮鹽芳香伯胺脂肪族伯胺與亞硝酸反應(yīng)的產(chǎn)物常是醇、烯烴等的混合物無制備意義。重氮化反應(yīng)仲胺與亞硝酸反應(yīng)

N-亞硝基胺環(huán)狀亞硝基胺N-亞硝基酰胺+N-甲基-N-亞硝基苯胺（黃色油狀物）芳香仲胺+N-亞硝基二甲胺（黃色油狀物）脂肪仲胺叔胺與亞硝酸反應(yīng)NaOH桔黃色（翠綠色）N,N-二甲基對(duì)亞硝基苯胺芳香叔胺+脂肪叔胺亞硝酸鹽生成鹽，無明顯變化，可用于與伯、仲胺的區(qū)別。作用鑒別伯、仲、叔胺（現(xiàn)象）脂肪胺