研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

研究有機(jī)化合物的基本步驟:分離、提純,得到純品有機(jī)物元素定量分析,確定實(shí)驗(yàn)式(即最簡(jiǎn)式)測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量,確定分子式波譜分析,確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團(tuán)）2021/5/911、蒸餾(分離，提純液態(tài)有機(jī)物)：（2）蒸餾提純的條件:A

有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)B與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30℃）（1）蒸餾的原理:利用互溶液體混合物的沸點(diǎn)不同，除去雜質(zhì)實(shí)驗(yàn)1-1：含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾2021/5/921、蒸餾蒸餾燒瓶溫度計(jì)冷凝管牛角管錐形瓶酒精燈原理：利用液態(tài)混合物（互溶）中各組分沸點(diǎn)的不同，加熱使其分離。一、有機(jī)物的分離、提純2021/5/93注意事項(xiàng)：蒸餾1.溫度計(jì)水銀球處于蒸餾燒瓶支管口處3.投放沸石或瓷片防暴沸4.燒瓶底加墊石棉網(wǎng)2.冷凝水，下口進(jìn)，上口出2021/5/94振蕩?kù)o置分液萃取原理：利用物質(zhì)在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把物質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的溶液里提取出來。分液漏斗2021/5/951.萃取劑與原溶劑互不相溶、不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)；2.溶質(zhì)在兩溶劑中的溶解度有較大差別（在萃取劑中的溶解度大）；3.溶質(zhì)不與萃取劑發(fā)生任何反應(yīng)。振蕩?kù)o置分液萃取分液漏斗萃取劑的選擇：2021/5/96資料1：苯甲酸為白色片狀晶體，沸點(diǎn)249℃，其在水中的溶解度：0.17(25℃)，0.95g(50℃)，6.8g(95℃)。問題探究：根據(jù)苯甲酸及雜質(zhì)的性質(zhì)，你認(rèn)為可分離提純苯甲酸的方法有哪些？資料2：粗苯甲酸中主要雜質(zhì)為砂子，NaCl，苯甲醇(可溶于水，20℃的溶解度為4g/100gH2O，易溶于有機(jī)溶劑，沸點(diǎn)205.7℃)等。2021/5/97重結(jié)晶①加熱溶解苯甲酸后，需加少量蒸餾水；

②濾液要趁熱濾出。苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)2021/5/98重結(jié)晶

利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。（教材P18）1、溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？2、重結(jié)晶對(duì)溶劑有何要求？被提純的有機(jī)物的溶解度需符合什么特點(diǎn)？（1）雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。（1）溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；（2）溫度極低時(shí)，溶劑（水）也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來麻煩。2021/5/99重結(jié)晶

利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。結(jié)晶降溫結(jié)晶蒸發(fā)結(jié)晶：溶解度隨溫

度變化小的（蒸發(fā)溶劑）：溶解度隨溫

度變化大的KNO3(NaCl)：___________除去括號(hào)內(nèi)的雜質(zhì)2021/5/910【活學(xué)活用】3．純堿和氯化鈉的溶解度曲線如下，將純堿從氯化鈉和純堿的混合物中分離出來，最好應(yīng)用(

)A.蒸餾法B．萃取法C．重結(jié)晶法D．分液法4．下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實(shí)驗(yàn)中的一些操作或做法，正確的是(

)A．在組裝蒸餾裝置時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)伸入液面下B．用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇，可采用直接蒸餾的方法C．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，粗苯甲酸加熱溶解后還要加入少量蒸餾水D．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷卻到常溫再過濾2021/5/911振蕩?kù)o置分液萃取原理：利用物質(zhì)在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把物質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的溶液里提取出來。分液漏斗2021/5/9121.萃取劑與原溶劑互不相溶、不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)；2.溶質(zhì)在兩溶劑中的溶解度有較大差別（在萃取劑中的溶解度大）；3.溶質(zhì)不與萃取劑發(fā)生任何反應(yīng)。振蕩?kù)o置分液萃取分液漏斗萃取劑的選擇：2021/5/913下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD2021/5/914練習(xí)1：下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。①甲烷（乙烯）②溴水（水）③硝基苯（苯）④乙酸乙酯（乙醇）⑤淀粉膠體（NaCl）——洗氣（用溴水）——萃取——蒸餾——分液（飽和Na2CO3溶液）——滲析2021/5/915【活學(xué)活用1．關(guān)于蒸餾的實(shí)驗(yàn)操作說法正確的是(

)A．蒸餾的原理是利用混合物中各組分的沸點(diǎn)不同實(shí)現(xiàn)分離B．蒸餾燒瓶可以用酒精燈直接加熱C．開始蒸餾時(shí)，應(yīng)該先加熱，再開冷凝水；蒸餾完畢，應(yīng)該先關(guān)冷凝水再撤酒精燈D．苯和水的混合物最好用蒸餾的方法進(jìn)行分離2021/5/9162．的一些物理性質(zhì)如下表所示：

物質(zhì)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/g·cm－3水溶性

－102121.1622不溶

542381.1581不溶(1)分離這兩種物質(zhì)的混合物可采用的方法是________(填字母)。a．過濾b．分液c．蒸發(fā)d．蒸餾(2)實(shí)驗(yàn)需要用到的主要玻璃儀器是________、________、________、________、________、牛角管。2021/5/917練習(xí)2：下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實(shí)驗(yàn)中的一些操作或做法及現(xiàn)象，錯(cuò)誤的是(

)①．在組裝蒸餾裝置時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)伸入液面下②．用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇，可采用的方法是

加生石灰，再蒸餾③．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，粗苯甲酸加熱溶解后還要

加少量蒸餾水，冷卻到常溫才過濾④．分液時(shí)，分液漏斗中下層液體從下口放出，上層液

體從上口倒出⑤．使用分液漏斗萃取提純物質(zhì)前，要先撿漏⑥．用酒精萃取溴水中的溴⑦．稱量時(shí)，稱量物放在稱量紙上，置于托盤天平的左

盤，砝碼放在托盤天平的右盤A.

①⑤B.

②③⑦C.⑤⑥⑦

D.①③⑥D(zhuǎn)2021/5/918有機(jī)物（純凈）確定分子式？首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？李比希法現(xiàn)代元素分析法研究有機(jī)物的一般步驟和方法（一）元素分析→確定實(shí)驗(yàn)式二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定2021/5/919“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機(jī)物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計(jì)算C、H含量計(jì)算O含量得出實(shí)驗(yàn)式2021/5/920相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——

質(zhì)譜儀2021/5/921由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量）（1）質(zhì)荷比是什么？（2）如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？

分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值閱讀教材P212021/5/922未知化合物A的質(zhì)譜圖結(jié)論：A的相對(duì)分子質(zhì)量為462021/5/923討論1：2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋

……，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是

A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯

2021/5/924例如：未知物A的分子式為C2H6O，其結(jié)構(gòu)可能是什么？

H

H

H

HH－C－C－O－H或H－C－O－C－H

HH

H

H三、波譜分析——確定結(jié)構(gòu)式確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟是：（1）根據(jù)分子式寫出可能的同分異構(gòu)體（2）利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)可能含有的官能團(tuán)，最后確定正確的結(jié)構(gòu)2021/5/9251、紅外光譜紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理：由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。2021/5/926紅外光譜鑒定分子結(jié)構(gòu)2021/5/927可以獲得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息CH3CH2OH的紅外光譜結(jié)論：A中含有O-H、C-O、C-H2021/5/9282、核磁共振氫譜核磁共振氫譜確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理：對(duì)于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，這種差異叫化學(xué)位移δ。

從核磁共振氫圖譜上可推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子（波峰數(shù)）及它們的數(shù)目比（波峰面積比）。2021/5/929核磁共振氫譜光譜鑒定分子結(jié)構(gòu)2021/5/930CH3