認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物講義

第九單元有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物考點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類及命名一、有機(jī)化合物的分類(1)有機(jī)化合物通常是指含的化合物,但含碳化合物,如、CO2、碳酸及屬于無機(jī)物。

(2)根據(jù)分子組成中是否有C、H以外的元素,把有機(jī)物分為烴和。

①烴:僅含有兩種元素的有機(jī)物。

②烴的衍生物:烴分子中的被其他原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。

有機(jī)化合物(1)官能團(tuán):決定有機(jī)化合物的原子或原子團(tuán)。

(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式烷烴—甲烷CH4烯烴

(碳碳雙鍵)乙烯

炔烴(碳碳三鍵)

乙炔

芳香烴—苯鹵代烴()

溴乙烷

醇(羥基)

乙醇

酚苯酚

醚乙醚(CH3CH2OCH2CH3)醛乙醛()酮(酮羰基)

丙酮

羧酸

(羧基)乙酸

酯

(酯基)乙酸乙酯

胺(氨基)

甲胺

酰胺

(酰胺基)乙酰胺

氨基酸—NH2(氨基)—COOH(羧基)氨基乙酸

二、有機(jī)化合物的命名(1)習(xí)慣命名法如CH3(CH2)10CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4分別用習(xí)慣命名法命名為十二烷、、。

(2)系統(tǒng)命名法選主鏈稱某烷?編號(hào)位定支鏈?取代基寫在前?標(biāo)位置短線連?不同基簡到繁?相同基合并算如命名為。

如命名為。

(1)苯作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成,被乙基取代后生成。

(2)將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào),選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。用系統(tǒng)命名法給下列物質(zhì)命名:4.含官能團(tuán)有機(jī)物的命名如的名稱為。

【重難知識(shí)提醒】一、脂環(huán)化合物與芳香族化合物、醇與酚的區(qū)別(1)芳香族化合物與脂環(huán)化合物的主要區(qū)別在于是否含有苯環(huán)等芳香環(huán)。芳香族化合物是指含有苯環(huán)或其他芳香環(huán)(如萘環(huán))的化合物;脂環(huán)化合物是指碳原子之間連接成環(huán)狀但不是芳香環(huán)的化合物,如環(huán)己烯()、環(huán)戊烷()等。(2)醇和酚的官能團(tuán)均為羥基(—OH),區(qū)別在于羥基是否與苯環(huán)直接相連。烴分子中的氫原子被羥基取代而衍生出的含羥基化合物中,羥基與苯環(huán)直接相連的有機(jī)物屬于酚;羥基與飽和碳原子相連的有機(jī)物均為醇。如:屬于酚類,而屬于醇類。二、判斷幾種典型官能團(tuán)的方法(1)醇羥基與酚羥基:—OH與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上碳原子相連為醇羥基,而與苯環(huán)直接相連為酚羥基。(2)醛基與酮羰基:酮羰基“”兩端均為烴基,而醛基中“”至少有一端與氫原子相連,即。(3)羧基與酯基:中,若R2為氫原子,則為羧基,若R2為烴基,則為酯基?？键c(diǎn)二有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及表示方法結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式CH2CH—CHCH2CH3CH2OH或C2H5OHCH2CHCHO二、同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。碳架異構(gòu)碳骨架不同,如:CH3CH2CH2CH3和位置異構(gòu)官能團(tuán)的位置不同,如:CH2CHCH2CH3和

官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同,如:CH3CH2OH和,常見的官能團(tuán)異構(gòu)有醇、酚、醚;醛與酮;羧酸與酯等

立體異構(gòu)有順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)。(1)順反異構(gòu)①通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同,產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。②2丁烯可以看作是兩個(gè)甲基分別取代乙烯分子中兩個(gè)碳原子上的氫原子形成的。比較下面兩種結(jié)構(gòu):可以看出a和b分子中碳原子之間的是相同的,但是是不同的,這種異構(gòu)稱為順反異構(gòu)。

(2)對(duì)映異構(gòu)氯溴碘代甲烷有兩種異構(gòu)體,從圖中可看出畫“*”的中心碳原子所連接的4個(gè)原子或原子團(tuán),但是能形成a、b兩種不能完全重合的空間結(jié)構(gòu),這樣的異構(gòu)就像人的左右手一樣,稱為異構(gòu),這樣的分子稱為手性分子。

三、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵按不同的分類依據(jù),共價(jià)鍵可分為不同的類型。σ鍵π鍵原子軌道重疊方式“頭碰頭”“肩并肩”電子云形狀軸對(duì)稱鏡面對(duì)稱能否旋轉(zhuǎn)能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)牢固程度強(qiáng)度大,不易斷裂強(qiáng)度較小,易斷裂判斷方法有機(jī)化合物中單鍵是σ鍵,雙鍵中含有一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵,三鍵中含有一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異,共用電子對(duì)會(huì)發(fā)生偏移。偏移的程度,共價(jià)鍵極性,在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。因此,有機(jī)化合物的及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。

【化學(xué)學(xué)科能力提升】有限定條件的同分異構(gòu)體書寫的關(guān)鍵——思維有序(1)觀察分子或者研究對(duì)象確定不飽和度(2)審限定條件(3)做減法,巧組合:移動(dòng)或插入官能團(tuán),書寫位置異構(gòu)考點(diǎn)三研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物①該有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)②該有機(jī)化合物與雜質(zhì)的相差較大

重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)化合物①雜質(zhì)在所選溶劑中很小或很大

②被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中受溫度影響較大

(2)萃?、俪Ｓ玫妮腿?苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃取:利用有機(jī)化合物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機(jī)化合物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。③固—液萃取:用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)化合物的過程。(1)元素分析如李比希氧化產(chǎn)物吸收法中:(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)的最大值為該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。(1)化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出,再進(jìn)一步確認(rèn)。

(2)物理方法①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收,不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜③X射線衍射:用于有機(jī)晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定。思維模型有機(jī)化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)確定的流程【真題重現(xiàn)】1.[2022·浙江卷]下列說法不正確的是()B.35Cl和37Cl互為同位素2和O3互為同素異形體D.丙酮()和環(huán)氧丙烷()互為同分異構(gòu)體2.[2022·全國乙卷]一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下:12下列敘述正確的是 ()3.[2021·湖南卷]己二酸是一種重要的化工原料,科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上,提出了一條“綠色”合成路線:下列說法正確的是 ()A.苯與溴水混合,充分振蕩后靜置,下層溶液呈橙紅色3溶液反應(yīng)有CO2生成【本節(jié)參考答案】考點(diǎn)一一、1.(1)碳元素CO碳酸鹽(2)烴的衍生物①碳和氫②氫原子2.鏈狀脂環(huán)芳香族3.(1)特性(2)CH2CH2—C≡C—CH≡CH碳鹵鍵C2H5Br—OHC2H5OH醛基CH3COCH3—COOHCH3COOHCH3COOCH2CH3—NH2CH3NH2CH3CONH2H2NCH2COOH二、1.(1)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸正異新異戊烷新戊烷(2)5甲基3,6二乙基壬烷2.碳碳雙鍵碳碳三鍵4,5二甲基2己炔3.(1)甲苯乙苯(2)1,2二甲苯1,3二甲苯1,4二甲苯考點(diǎn)二一、1.4單鍵雙鍵三鍵碳鏈碳環(huán)3CHCHCH3CH3OCH33.(1)②連接順序和方式空間結(jié)構(gòu)(2)不相同對(duì)映4.相似CH2三、3.越大越強(qiáng)官能團(tuán)考點(diǎn)三1.實(shí)驗(yàn)分子結(jié)構(gòu)2.(1)沸點(diǎn)溶解度溶解度4.(1)官能團(tuán)(2)②組數(shù)峰面積【真題重現(xiàn)】1.A[解析]乙醇(CH3CH2OH)是飽和一元醇,丙三醇是飽和三元醇,兩者所含官能團(tuán)數(shù)目不同,不互為同系物,A錯(cuò)誤;兩者質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同,互為同位素,B正確;O2和O3是由氧元素組成的不同單質(zhì),兩者互為同素異形體,C正確;丙酮和環(huán)氧丙烷的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同,兩者互為同分異構(gòu)體,D正確。2.D[解析]化合物1分子中還有亞甲基結(jié)構(gòu),其中心碳原子采用sp3雜化方式,所以所有原子不可能共平面,A錯(cuò)誤;結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差n個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物互為同系物,化合物1為環(huán)氧乙烷,屬于醚類,乙醇屬于醇類,與乙醇結(jié)構(gòu)不相似,不是同系物,B錯(cuò)誤;根據(jù)化合物2的分子結(jié)構(gòu)可知,分子中含