2024屆新高考化學(xué)熱點沖刺復(fù)習(xí)限定條件下有機化合物同分異構(gòu)體的書寫

——“流水線”組裝法2024屆新高考化學(xué)熱點沖刺復(fù)習(xí)限制條件下的同分異構(gòu)體書寫化學(xué)選擇性必修[考點要求]1.了解有機物存在的同分異構(gòu)現(xiàn)象；2.能根據(jù)給定條件推斷有機物的同分異構(gòu)體。[命題趨勢]有機物的組成、結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)體問題是每年高考必考的重點高考題型展示[2022年全國Ⅰ卷，節(jié)選]在

的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的總數(shù)為

種。

a)含有一個苯環(huán)和三個甲基;b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳;c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)。

[2022年湖南卷，節(jié)選]

是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有

種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為

。結(jié)構(gòu)信息結(jié)構(gòu)信息知識“零部件”一、常見限制條件含羧基(—COOH)含酚羥基含醛基(—CHO)或為甲酸酯(HCOOR)含酚羥基(—OH)、羧基(—COOH)、酯基(—COO—)、鹵素原子(—X)等含連四個不同原子或原子團(tuán)的碳原子含酚酯結(jié)構(gòu)()含羥基(—OH)、羧基(—COOH)1.與Na2CO3或NaHCO3反應(yīng)放出CO22.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)3.水解后的產(chǎn)物與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)4.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)5.能與NaOH溶液反應(yīng)6.含有手性碳原子7.能與Na反應(yīng)8.能水解和發(fā)生銀鏡反應(yīng)一般含HCOO—、或-CHO和—COO—)高考經(jīng)典示例[2022年全國Ⅰ卷，節(jié)選]在

的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的總數(shù)為

種。

a)含有一個苯環(huán)和三個甲基;b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳;c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)。方法：“流水線”組裝法[2022年全國Ⅰ卷，節(jié)選]在

的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的總數(shù)為

種。

a)含有一個苯環(huán)和三個甲基;b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳;c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)。二、限制條件下的同分異構(gòu)體書寫1.找“零件”——對應(yīng)零件為

和3個—CH3

——對應(yīng)零件為—COOH——對應(yīng)零件為—CHO無剩余零件“零件間”——“流水線”組裝法“組裝間”2.組裝“產(chǎn)品”3.檢查“產(chǎn)品”CH3——CH3—CH3CH3——CH3—CH3CH3——CH3—CH3共有10種—CHO—COOH—CHOCH3——CH3—CH3—COOH—CHOCH3——CH3—CH3—COOH3種—CHO—COOH—CHOCH3——CH3—CH3—COOH—CHOCH3——CH3—CH3—COOHCH3——CH3—CH3—COOH—CHOCH3——CH3—CH3—COOH—CHOCH3——CH3—CH3—COOH—CHO6種—COOH—CHO1種高考經(jīng)典示例

[2022年湖南卷，節(jié)選]

是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有

種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為

。51.找“零件”“流水線”組裝法2.組裝“產(chǎn)品”3.檢查“產(chǎn)品”—CHO；

或

；

剩1個—CH3(或—CH2—)或無剩余—CHO“生產(chǎn)經(jīng)驗”展示三、常見條件與物質(zhì)的結(jié)構(gòu)關(guān)系1.書寫苯環(huán)上一取代物只有一種的同分異構(gòu)體情況—XX——X（2）三取代（4）五取代（1）二取代—XX—①①①①—BE——A—CD—①①①①（3）四取代—XX——Z—Y—XX——Z—Y—XX——X—X—XX——X—X①①①①①①①①“生產(chǎn)經(jīng)驗”展示三、常見條件與物質(zhì)的結(jié)構(gòu)關(guān)系2.書寫苯環(huán)上一取代物為兩種的同分異構(gòu)體情況（3）四取代—ZX——Y—T①②（1）二取代②—YX—①①②（2）三取代—XX——Y—XX——Y①②①①①②“生產(chǎn)經(jīng)驗”展示三、常見條件與物質(zhì)的結(jié)構(gòu)關(guān)系3.不同化學(xué)環(huán)境的氫，個數(shù)比出現(xiàn)特殊數(shù)字3、6、9、……、3n有多個—CH3處于對稱位置4.高考命題者的可能思路：寫對稱程度大的同分異構(gòu)體高考題組練習(xí)[2020年全國Ⅰ卷，節(jié)選]

的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體（即

是芳香環(huán)）

1.找“零件”2.組裝“產(chǎn)品”3.檢查“產(chǎn)品”6③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體（即

是芳香環(huán)）

六元環(huán)芳香能與金屬鈉反應(yīng)—OH四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1很對稱，可能有2個—CH3或高考題組練習(xí)[2021年湖南卷，節(jié)選]

有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))①苯環(huán)上有2個取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為

。15[2019年全國Ⅰ卷，節(jié)選]寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的

的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個)解析:模擬題型練習(xí)[2021年永州市二模，T8]分子式為C8H8O2的含有苯環(huán)的有機物，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體，則符合上述條件的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))種數(shù)有（

）A．2種 B．3種 C．4種 D．5種C[長郡中學(xué)、師大附中、長沙市一中2021屆高三12月聯(lián)考化學(xué)試題]符合下列條件的E

的同分異構(gòu)體有______種，寫出其中一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式________。①是芳香化合物②與化合物E具有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)③核磁共振氫譜有四組峰6知識小結(jié)1.找“零件”“流水線”組裝法2.組裝“產(chǎn)品”3.檢查“產(chǎn)品”課堂檢測[2022年江蘇卷，節(jié)選]

的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______。①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。。[2021年廣東卷，節(jié)選]化合物

的芳香族同分異構(gòu)體中，同時滿足如下條件的有____種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：_______。條件：a.能與NaHCO3反應(yīng)；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；d.核磁共振氫譜確定分子中有7個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。10課堂檢測[2020年全國Ⅱ卷，節(jié)選]化合物

的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有_________個(不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號)。(ⅰ)含有兩個甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(a)4(b)6(c)8