2024屆新高考化學熱點沖刺復習限定條件下有機化合物同分異構體的書寫

——“流水線”組裝法2024屆新高考化學熱點沖刺復習限制條件下的同分異構體書寫化學選擇性必修[考點要求]1.了解有機物存在的同分異構現(xiàn)象；2.能根據(jù)給定條件推斷有機物的同分異構體。[命題趨勢]有機物的組成、結構及同分異構體問題是每年高考必考的重點高考題型展示[2022年全國Ⅰ卷，節(jié)選]在

的同分異構體中,同時滿足下列條件的總數(shù)為

種。

a)含有一個苯環(huán)和三個甲基;b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳;c)能發(fā)生銀鏡反應,不能發(fā)生水解反應。

[2022年湖南卷，節(jié)選]

是一種重要的化工原料，其同分異構體中能夠發(fā)生銀鏡反應的有

種(考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結構簡式為

。結構信息結構信息知識“零部件”一、常見限制條件含羧基(—COOH)含酚羥基含醛基(—CHO)或為甲酸酯(HCOOR)含酚羥基(—OH)、羧基(—COOH)、酯基(—COO—)、鹵素原子(—X)等含連四個不同原子或原子團的碳原子含酚酯結構()含羥基(—OH)、羧基(—COOH)1.與Na2CO3或NaHCO3反應放出CO22.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應3.水解后的產物與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應4.能發(fā)生銀鏡反應5.能與NaOH溶液反應6.含有手性碳原子7.能與Na反應8.能水解和發(fā)生銀鏡反應一般含HCOO—、或-CHO和—COO—)高考經(jīng)典示例[2022年全國Ⅰ卷，節(jié)選]在

的同分異構體中,同時滿足下列條件的總數(shù)為

種。

a)含有一個苯環(huán)和三個甲基;b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳;c)能發(fā)生銀鏡反應,不能發(fā)生水解反應。方法：“流水線”組裝法[2022年全國Ⅰ卷，節(jié)選]在

的同分異構體中,同時滿足下列條件的總數(shù)為

種。

a)含有一個苯環(huán)和三個甲基;b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳;c)能發(fā)生銀鏡反應,不能發(fā)生水解反應。二、限制條件下的同分異構體書寫1.找“零件”——對應零件為

和3個—CH3

——對應零件為—COOH——對應零件為—CHO無剩余零件“零件間”——“流水線”組裝法“組裝間”2.組裝“產品”3.檢查“產品”CH3——CH3—CH3CH3——CH3—CH3CH3——CH3—CH3共有10種—CHO—COOH—CHOCH3——CH3—CH3—COOH—CHOCH3——CH3—CH3—COOH3種—CHO—COOH—CHOCH3——CH3—CH3—COOH—CHOCH3——CH3—CH3—COOHCH3——CH3—CH3—COOH—CHOCH3——CH3—CH3—COOH—CHOCH3——CH3—CH3—COOH—CHO6種—COOH—CHO1種高考經(jīng)典示例

[2022年湖南卷，節(jié)選]

是一種重要的化工原料，其同分異構體中能夠發(fā)生銀鏡反應的有

種(考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結構簡式為

。51.找“零件”“流水線”組裝法2.組裝“產品”3.檢查“產品”—CHO；

或

；

剩1個—CH3(或—CH2—)或無剩余—CHO“生產經(jīng)驗”展示三、常見條件與物質的結構關系1.書寫苯環(huán)上一取代物只有一種的同分異構體情況—XX——X（2）三取代（4）五取代（1）二取代—XX—①①①①—BE——A—CD—①①①①（3）四取代—XX——Z—Y—XX——Z—Y—XX——X—X—XX——X—X①①①①①①①①“生產經(jīng)驗”展示三、常見條件與物質的結構關系2.書寫苯環(huán)上一取代物為兩種的同分異構體情況（3）四取代—ZX——Y—T①②（1）二取代②—YX—①①②（2）三取代—XX——Y—XX——Y①②①①①②“生產經(jīng)驗”展示三、常見條件與物質的結構關系3.不同化學環(huán)境的氫，個數(shù)比出現(xiàn)特殊數(shù)字3、6、9、……、3n有多個—CH3處于對稱位置4.高考命題者的可能思路：寫對稱程度大的同分異構體高考題組練習[2020年全國Ⅰ卷，節(jié)選]

的六元環(huán)芳香同分異構體中，能與金屬鈉反應，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構體（即

是芳香環(huán)）

1.找“零件”2.組裝“產品”3.檢查“產品”6③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構體（即

是芳香環(huán)）

六元環(huán)芳香能與金屬鈉反應—OH四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1很對稱，可能有2個—CH3或高考題組練習[2021年湖南卷，節(jié)選]

有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體有_______種(不考慮立體異構)①苯環(huán)上有2個取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應③與溶液發(fā)生顯色發(fā)應其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結構簡式為

。15[2019年全國Ⅰ卷，節(jié)選]寫出具有六元環(huán)結構、并能發(fā)生銀鏡反應的

的同分異構體的結構簡式__________。(不考慮立體異構，只需寫出3個)解析:模擬題型練習[2021年永州市二模，T8]分子式為C8H8O2的含有苯環(huán)的有機物，能與NaHCO3溶液反應生成氣體，則符合上述條件的同分異構體(不考慮立體異構)種數(shù)有（

）A．2種 B．3種 C．4種 D．5種C[長郡中學、師大附中、長沙市一中2021屆高三12月聯(lián)考化學試題]符合下列條件的E

的同分異構體有______種，寫出其中一種能發(fā)生銀鏡反應的物質的結構簡式________。①是芳香化合物②與化合物E具有相同種類和數(shù)目的官能團③核磁共振氫譜有四組峰6知識小結1.找“零件”“流水線”組裝法2.組裝“產品”3.檢查“產品”課堂檢測[2022年江蘇卷，節(jié)選]

的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：_______。①分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團，2種產物均能被銀氨溶液氧化。。[2021年廣東卷，節(jié)選]化合物

的芳香族同分異構體中，同時滿足如下條件的有____種，寫出其中任意一種的結構簡式：_______。條件：a.能與NaHCO3反應；b.最多能與2倍物質的量的NaOH反應；c.能與3倍物質的量的Na發(fā)生放出H2的反應；d.核磁共振氫譜確定分子中有7個化學環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子)。10課堂檢測[2020年全國Ⅱ卷，節(jié)選]化合物

的同分異構體中能同時滿足以下三個條件的有_________個(不考慮立體異構體，填標號)。(ⅰ)含有兩個甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有環(huán)狀結構。(a)4(b)6(c)8