烯烴習題參考答案

5烯烴習題參考答案1.用系統命名法命名下列化合物，有構型異構的則用Z/E標出其構型。（1）(Z)－2,4－二甲基－3-乙基-3－己烯（2）(E)－3，5－二甲基－2－己烯（3）(E)－4-甲基-3－庚烯（4）反－3,4－二甲基環(huán)丁烯（5）(Z)－2，4－二甲基－3－乙基－3－己烯（6）3-乙基－1－戊烯（7）(E)－3－乙基－2－溴－2－己烯（8）3，4－二甲基環(huán)己烯2.寫出下列各基團或化合物的構造式：（1）丙烯基CH3CH=CH-（2）烯丙基CH2=CHCH2-（3）異丙烯基(CH3)2CH=CH-（4）3－環(huán)丙基－1－戊烯（5）（6）4－異丙基環(huán)己烯（7）(E)－3－甲基－2－己烯（8）2,3,4－三甲基－2－戊烯(CH3)2C=C(CH3)CH(CH3)2（9）（E）-5-甲基3-乙基－2－己烯（10）(Z)-3－叔丁基-2-庚烯3.完畢下列反映式（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）（13）(14)(15)(16)(17)(18)(19)(20)4.選擇填空（1）下列碳正離子穩(wěn)定性由大到小的次序為C＞B＞D＞A.(A)(B)(C)(D)（2）下列烯烴最穩(wěn)定的是（A），最不穩(wěn)定的是（D）。(A)2,3－二甲基－2－丁烯(B)3－甲基－2－戊烯(C)反－3－己烯(D)順－3－己烯（3）按次序規(guī)則，下列基團中最優(yōu)先的基團是(C)。（A）－C≡CH（B）－CH2CH3（C）－CH2ClCH3（D）－CH2OH（4）下列烯烴氫化熱最小的是（D）。(A)(B)(C)(D)(CH3)2C=CHCH3（5）下列化合物與Br2/CCl4加成反映速度為D＞A＞B＞C。(A)CH3CH=CH2(B)CH2=CHCH2COOH(C)CH2=CHCOOH(D)(CH3)2C=CHCH（6）2－甲基－2－戊烯在下列哪種條件下反映，生成丙酮和丙酸(B)。(A)KMnO4/OH-(B)KMnO4/H+(C)①O3，②Zn/H2O(D)O2/Ag（7）下列碳正離子中最穩(wěn)定的是（A），最不穩(wěn)定的是（C）。(A)(B)(C)(D)（8）下列碳正離子的穩(wěn)定性次序為D＞A＞C＞B。(A)(B)(C)(D)（9）排列下列烯烴的穩(wěn)定性次序。C＞D＞B＞A。(A)CH2=CH2(B)CH3-CH=CH2(C)(CH3)2CH=CHCH3(D)CH3CH=CHCH3（10）下列化合物按沸點由高到低次序排列為B>C>A。(A)CH3CH2CH=CH2(B)(C)5.回答下列問題（1）為什么室溫時氯氣與雙鍵發(fā)生加成反映，而氯氣在高溫（500℃）只發(fā)生在雙鍵的α—H原子的取代反映答:在室溫氯氣與烯烴加成是親電加成，氯氣分子在Π電子的誘導下發(fā)生極化，成為親電試劑，與雙鍵發(fā)生親電加成反映。在高溫時氯氣分子易于生成氯自由基，然后氯自由基攻打比較活潑的α—H原子發(fā)生α—H原子的取代反映。（2）下面兩個反映的位置選擇性不同解：三氟甲基是強吸電子基，存在強的–I效應。使Π電子云向三氟甲基方向偏移，即CH3OCHδ–=CH2δ+，，因此氫原子加在鏈中雙鍵碳原子上；而連在雙鍵碳上的甲氧基存在強的+C、弱的–I效應，使Π電子云向遠離甲氧基方向偏移即CH3OCHδ+=CH2δ–，因此氫原子加在鏈端雙鍵碳原子上。（3）寫出下列反映的反映歷程：①解：發(fā)生碳正離子重排。第一步得到的碳正離子已是叔碳正離子，但分子中有五元環(huán)。重排時，碳正離子α-位環(huán)戊基的一條鍵帶一對電子移到碳正離子上，生成六員環(huán)（1,2-遷移，碳正離子是1-位，2-位基團遷到1-位上）。②解：（4）用什么辦法可出去裂化汽油(烷烴)中含有的烯烴？答：用濃硫酸洗滌，烯烴溶于濃硫酸中而烷烴不溶，進行份液分離，上層既為不含烯烴的裂化汽油。6.合成題（1）以丙烯為原料合成：1,2,3－三溴丙烷。解： （2）從異丙醇為原料合成：1-溴丙烷。解：（3）由1－氯環(huán)戊烷為原料合成：順－1,2－環(huán)戊二醇。解：（4）以1－甲基環(huán)己烷為原料合成：CH3CO(CH2)4CHO。解：（5）由為原料合成：解：（6）以1－溴環(huán)戊烷為原料合成：反－2－溴環(huán)戊醇。解：（7）由1,2－二甲基環(huán)戊醇為原料合成：2,6－庚二酮。解：（8）以2－溴丙烷為原料合成丙醇。解：7.推測構造（1）某化合物分子式為C8H16,它能夠使溴水褪色，也能夠溶于濃硫酸，該化合物被酸性高錳酸鉀氧化只得一種產物丁酮，寫出該烯烴可能的構造式。解：該烯烴構造式為：（2）某烯烴的分子式為C10H20，經臭氧化還原水解后得到CH3COCH（CH3）2。試推導該烯烴的構造式和可能的構型。解：該烯烴的可能構型為：（3）一化合物分子式為C8H12,在催化下可與2mol氫氣加成，C8H12經臭氧化后用鋅與水分解只得一種產物丁二醛。請推測該化合物的構造，并寫出各反映式。解：該烴為環(huán)辛烷，關反映式為：（4）某烴C5H10不與溴水反映，但在紫外光的作用下能與溴反映生成單一產物C5H9Br。用強堿解決此溴化物時轉變?yōu)闊NC5H8，C5H8經臭氧分解生成1,5－戊二醛，寫出該烴構造及有關反映式。解：該烴為環(huán)戊烷，關反映式為：（5）化合物分子式為C6H10，在酸性KMnO4溶液中加熱回流反映液中只有環(huán)戊酮；(A)與HCl作用得(B)，(B)在KOH的C2H5OH溶液中反映得(C)，(C)能使溴水褪色，(C)被O3氧化鋅還原水解得OHCCH2CH2CH2COCH3，試推出(A)、(B)、(C)的構造式，并用反映式闡明推測成果。解：(A)、(B)、(C)的構造及有關反映式為：（6）分子式為C5H10的A、B、C、D、E五種化合物，A、B、C三個化合物都可加氫生成異戊烷，A和B與濃H2SO4加