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第20講甲烷乙烯苯讀書不思考,等于吃飯而不消化?!柨藦?fù)習(xí)目標(biāo)1.認(rèn)識(shí)甲烷、乙烯和苯的分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì),知道它們的主要用途。2.認(rèn)識(shí)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)等重要的有機(jī)反應(yīng)。3.了解同分異構(gòu)體和同系物的概念。復(fù)習(xí)重點(diǎn)難點(diǎn)1.甲烷、乙烯和苯的化學(xué)性質(zhì)。2.取代反應(yīng)、加成反應(yīng)的判斷。烷烴概念碳原子都以碳碳單鍵相連,其余的價(jià)鍵均用于與氫原子結(jié)合,達(dá)到“飽和”結(jié)構(gòu)特點(diǎn)單鍵:碳原子之間以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀通式CnH2n+1化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)①CH4+Cl2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(光照),\s\do4(→))),\s\do6())CH3Cl(氣體)+HClCH3Cl+Cl2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(光照),\s\do4(→))),\s\do6())CH2Cl2(無色油狀液體)+HClCH2Cl2+Cl2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(光照),\s\do4(→))),\s\do6())CHCl3(無色油狀液體)+HClCHCl3+Cl2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(光照),\s\do4(→))),\s\do6())CCl4(無色油狀液體)+HCl②CH3CH3+Cl2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(光照),\s\do4(→))),\s\do6())CH3CH2Cl+HCl(不能用來制備氯乙烷)氧化反應(yīng)CH4+2O2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(點(diǎn)燃),\s\do4(→))),\s\do6())CO2+2H2O既不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,也不能使溴水褪色分解反應(yīng)CH4eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(高溫),\s\do4(→))),\s\do6())C+2H2(條件:隔絕空氣加熱)烯烴反應(yīng)類型化學(xué)方程式加成反應(yīng)CH2CH2+H2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(催化劑),\s\do4(→))),\s\do5(Δ))CH3CH3CH2CH2+Br2→CH2CH2+H2Oeq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(催化劑),\s\do4(→))),\s\do5(Δ))CH3CH2OH(工業(yè)制備乙醇)CH2CH2+HCleq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(催化劑),\s\do4(→))),\s\do5(Δ))CH3CH2Cl(制備氯乙烷)氧化反應(yīng)CH2CH2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(KMnO4/H+),\s\do4(→))),\s\do6())CO2加聚反應(yīng)nCH2CH2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(催化劑),\s\do4(→))),\s\do5(Δ))苯反應(yīng)類型化學(xué)方程式取代反應(yīng)鹵代反應(yīng):+Br2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(Fe),\s\do4(→))),\s\do5())+HBr硝代反應(yīng):+HNO3eq\o(\s\up5(eq\o(\s\up3(濃H2SO4),\s\do3(→))),\s\do3(50℃~50℃))+H2O氧化反應(yīng)2C6H6+15O2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(點(diǎn)燃),\s\do4(→))),\s\do6())12CO2+6H2O苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化加成反應(yīng)+3H2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(催化劑),\s\do4(→))),\s\do5(Δ))甲烷、乙烯、苯的比較物質(zhì)甲烷乙烯苯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體所有原子共平面平面正六邊形與Br2反應(yīng)Br2試劑純溴溴水液溴反應(yīng)條件光照無FeBr3反應(yīng)類型取代加成取代氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃燒燃燒時(shí)火焰呈淡藍(lán)色燃燒時(shí)有明亮火焰并伴有濃煙產(chǎn)生燃燒時(shí)有明亮火焰并伴有濃煙產(chǎn)生鑒別不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色將溴水加入苯中振蕩分層,上層呈橙紅色,下層為無色“四同”概念的比較同分異構(gòu)體同系物同素異形體同位素定義分子式相同、結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)組成元素相同結(jié)構(gòu)不同質(zhì)子數(shù)相同中子數(shù)不同對(duì)象化合物有機(jī)化合物單質(zhì)原子(核素)實(shí)例正丁烷與異丁烷甲烷與乙烷金剛石與石墨、C60紅磷與白磷O2與O312C與13C飽和烴——甲烷穩(wěn)定性通常情況下,比較_______——與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或KMnO4等強(qiáng)氧化劑不發(fā)生反應(yīng)可燃性在空氣中完全燃燒,發(fā)生氧化反應(yīng),生成CO2和H2O分解反應(yīng)在較高溫度下會(huì)發(fā)生分解——用于制備基本的化工原料和燃料取代反應(yīng)反應(yīng)條件_______(室溫下在暗處不發(fā)生反應(yīng))反應(yīng)產(chǎn)物可生成多種有機(jī)生成物反應(yīng)特點(diǎn)連鎖反應(yīng)——逐步取代,各步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行取代1molH原子,消耗1molX2,生成1molHX反應(yīng)模型A—B+C—Deq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(光照),\s\do4(→))),\s\do6())A—D+C—B有進(jìn)有出,取而代之1.CH3Cl為氣態(tài);CH2Cl2、CHCl3、CCl4均為液態(tài)。2.烷烴的取代反應(yīng)為連鎖反應(yīng),生成的有機(jī)物為混合物。3.烷烴可發(fā)生裂解反應(yīng)(制汽油)、裂化反應(yīng)(制乙烯等)。4.烷烴中碳碳結(jié)合成鏈狀,鏈狀不是“直線狀”,而是呈鋸齒狀,鏈上還可分出支鏈,如圖所示。以甲烷為例完成下表:分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式電子式來源用途_____工原料(2023·蘇州學(xué)業(yè)合格考模擬)2017年我國首次完成了海域可燃冰(甲烷的結(jié)晶水合物)的試采。關(guān)于甲烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)說法正確的是A.是平面正方形分子 B.能與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿反應(yīng)C.能與氯氣在光照條件下反應(yīng) D.能使高錳酸鉀酸性溶液褪色不飽和烴——乙烯1.乙烯的結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式分子模型球棍模型空間填充模型_________________________2.乙烯的物理性質(zhì)與應(yīng)用物理性質(zhì)無色稍有氣味難溶于水比空氣略輕應(yīng)用重要的化工原料,用來制聚乙烯塑料、聚乙烯纖維、乙醇等(乙烯的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平);在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中用作植物生長調(diào)節(jié)劑3.乙烯的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)O2燃燒(火焰明亮用伴有少量黑煙)、催化氧化KMnO4/H+生成CO2加成反應(yīng)反應(yīng)條件Br2不需外界條件;H2、H2O、HX需催化劑反應(yīng)產(chǎn)物可生成1種有機(jī)生成物(原子利用率_____)反應(yīng)模型斷一加二,哪里斷哪里加加聚反應(yīng)反應(yīng)模型雙鍵變單鍵1.乙烯為平面結(jié)構(gòu),2個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子共面。2.除去乙烯中的甲烷不能用酸性高錳酸鉀溶液,而要用溴水。(2023·江蘇學(xué)業(yè)水平合格考)下列有關(guān)乙烯的說法正確的是A.常溫下易溶于水 B.不能發(fā)生氧化反應(yīng)C.能發(fā)生聚合反應(yīng) D.不能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)1.(2023·揚(yáng)州合格考三模)乙烯可作水果催熟劑。下列有關(guān)乙烯的說法正確的是A.常溫常壓下為無色液體 B.易溶于水C.能使酸性KMnO4溶液褪色 D.分子中C、H元素的質(zhì)量之比為1∶22.(2022·泰州中學(xué)合格考模擬)下列物質(zhì)不能利用乙烯通過加成反應(yīng)制得的是A.CH3CH3 B.CH3CH2OH C.CH3CH2Cl D.CH3CHCl2芳香烴——苯“苯”類“苯”身“苯”色“苯”性區(qū)別于烷、烯、炔平面__________形具有單鍵與雙鍵之間的的特殊的鍵無色,有特殊氣味,比水輕且不溶于水的液體易_____可_____1.苯的結(jié)構(gòu)①苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu);②分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子共平面;③6個(gè)碳碳鍵完全相同,是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵。2.苯的性質(zhì)①氧化反應(yīng):不能被酸性KMnO4溶液氧化,但能燃燒。②苯分子中的氫原子可被其他原子或原子團(tuán)所取代,生成一系列重要的有機(jī)化合物。③苯雖然不具有像烯烴一樣典型的碳碳雙鍵,但在特定條件下,仍能發(fā)生加成反應(yīng)——苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。(2023·江蘇鹽城學(xué)業(yè)水平合格考模擬)苯是重要的有機(jī)化工原料。下列關(guān)于苯的說法正確的是A.常溫下為氣體,易溶于水B.能在空氣中燃燒,燃燒時(shí)冒濃煙C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.苯分子里含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵1.(2022·啟東合格考模擬)下列關(guān)于苯的說法正確的是A.密度比水大 B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.可發(fā)生取代反應(yīng) D.與右圖物質(zhì)互為同系物2.(2022·揚(yáng)州合格考模擬)下列關(guān)于苯的說法正確的是A.一定條件下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng) B.能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色C.苯存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu) D.苯不能發(fā)生加成反應(yīng)同分異構(gòu)體、同系物1.同分異構(gòu)體①定義:同分異構(gòu)體:分子式相同→結(jié)構(gòu)不同→化合物②類型類型舉例碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同,如CH3—CH2—CH2—CH3和位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同,如CH2CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3類別異構(gòu)官能團(tuán)種類不同,常見物質(zhì)有醇與醚、羧酸與酯、醛與酮,如CH3CH2OH和CH3OCH32.同系物定義結(jié)構(gòu)_____,分子組成上相差一個(gè)或n個(gè)_____原子團(tuán)的有機(jī)物判斷①一差(分子組成至少相差一個(gè)CH2原子團(tuán))②二(相)似(結(jié)構(gòu)相似,化學(xué)性質(zhì)相似)③三相同(即組成元素相同,官能團(tuán)種類和個(gè)數(shù)相同,分子組成的通式相同)1.同系物:為同類物質(zhì),但官能團(tuán)個(gè)數(shù)須相同。2.同分異構(gòu)體:①性質(zhì):物理性質(zhì)不同,化學(xué)性質(zhì)不同或相似②轉(zhuǎn)化:屬于化學(xué)變化(2023·沭陽學(xué)業(yè)合格考模擬)下列每組中的兩種物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是A.正丁烷與異丁烷 B.葡萄糖與蔗糖 C.金剛石與石墨 D.12C與13C(2022·無錫學(xué)業(yè)合格考模擬)下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是A.石墨與金剛石 B.甲烷與乙烷C.16O與18O D.CH3CH(CH3)2與CH3CH2CH2CH31.(2023·江蘇學(xué)業(yè)水平合格考)下列屬于可再生能源的是A.煤 B.石油 C.天然氣 D.太陽能2.(2023·興化學(xué)業(yè)合格考檢測(cè))1828年,德國化學(xué)家維勒在制備氰酸銨(NH4CNO)時(shí)得到了尿素[CO(NH2)2],首次人工合成有機(jī)物。NH4CNO與CO(NH2)2兩者互為A.同位素 B.同分異構(gòu)體 C.同系物 D.同素異形體3.(2023·無錫學(xué)業(yè)合格考模擬)下列關(guān)于乙烯的說法正確的是A.是天然氣的主要成分 B.能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能發(fā)生燃燒反應(yīng) D.不能發(fā)生加聚反應(yīng)4.(2023·鹽城學(xué)業(yè)合格考模擬)乙烯是石油裂解氣的主要成分,它的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平。下列說法正確的是A.乙烯可作果實(shí)催熟劑B.石油裂解氣屬于純凈物C.乙烯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明乙烯具有漂白性D.PE(聚乙烯)是由乙烯單體聚合而成,說明PE中含有碳碳雙鍵5.(2021·南通海安合格考模擬)下列關(guān)于苯的說法正確的是A.不能發(fā)生加成反應(yīng) B.能與溴水反應(yīng)而褪色C.存在碳碳單鍵和雙鍵交替結(jié)構(gòu) D.一定條件下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)第20講甲烷、乙烯、苯1.(2023·揚(yáng)州學(xué)業(yè)合格考模擬)甲烷(CH4)屬于A.單質(zhì) B.酸 C.堿 D.有機(jī)物2.(2023·江蘇揚(yáng)州學(xué)業(yè)水平合格考模擬)下列有關(guān)甲烷(CH4)的說法正確的是A.碳?xì)湓拥馁|(zhì)量比是1∶4 B.易溶于水C.屬于有機(jī)化合物 D.燃燒時(shí)吸收熱量3.(2023·江蘇徐州銅山區(qū)學(xué)業(yè)水平合格考模擬)下列關(guān)于幾種常見有機(jī)物的敘述不正確的是A.甲烷能與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)B.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色C.苯能被酸性KMnO4溶液氧化D.乙醇能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)4.(2023·海安學(xué)業(yè)合格考模擬)下列關(guān)于乙烯的說法正確的是A.能使溴水褪色 B.易溶于水C.結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2 D.是天然氣的主要成分5.(2023·江陰學(xué)業(yè)合格考模擬)下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的一組是A.氧氣與臭氧 B.CH3CH2OH和CH3OCH3C.35Cl和37Cl D.甲烷與乙烷6.(2022·揚(yáng)州合格考模擬)下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是A.苯分子中無碳碳雙鍵,苯不能發(fā)生加成反應(yīng)B.甲烷能與氯水發(fā)生取代反應(yīng)C.乙醇在一定條件下能被氧化成乙醛D.乙烯和苯均能與溴水反應(yīng)而使其褪色7.(2022·常州合格考模擬)有關(guān)乙烯的下列敘述:①乙烯溶于水后可得乙醇②乙烯能發(fā)生加聚反應(yīng)③乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)④乙烯是無色、稍有氣味、難溶于水的氣體;其中正確的是A.只有② B.①和③ C.②和③ D.②③④8.(2022·揚(yáng)州學(xué)業(yè)合格考模擬)乙烯可作水果催熟劑。下列有關(guān)乙烯的說法正確的是A.常溫常壓下為無色液體 B.易溶于水C.能使酸性KMnO4溶液褪色 D.分子中C、H元素的質(zhì)量之比為1∶29.(2023·徐州合格考一模)下列有關(guān)苯、乙烯的說法正確的是A.都易溶于水 B.都含有碳碳雙鍵C.都具有可燃性 D.都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色10.(2023·南通海安高級(jí)中學(xué)合格考模擬)下列關(guān)于有機(jī)物的敘述正確的是A.甲烷能與氯氣在光照條件下發(fā)生加成反應(yīng) B.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色C.苯分子中含有三個(gè)碳碳雙鍵 D.乙醇可以萃取溴水中的溴11.(2022·江蘇連云港市學(xué)業(yè)合格考模擬)苯是重要的有機(jī)化工原料。下列關(guān)于苯的說法正確的是A.常溫下為氣體,易溶于水 B.能在空氣中燃燒,燃燒時(shí)冒濃煙C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.苯分子里含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵12.(2022·北京延慶下學(xué)期期中)下列有關(guān)乙烯的化學(xué)用語中,不正確的是A.電子式 B.結(jié)構(gòu)簡式CH2=CH2C.分子結(jié)構(gòu)模型 D.空間構(gòu)型是正四面體型13.(2022·江蘇聯(lián)考合格考模擬)下列關(guān)于有機(jī)物的說法中,正確的是A.甲烷與氯水在光照時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)B.苯在空氣中燃燒時(shí)產(chǎn)生較多的黑煙C.苯分子中不含碳碳雙鍵,不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.乙醇能和乙酸發(fā)生加成反應(yīng)14.(2022·金陵中學(xué)合格考模擬)下列關(guān)于苯的說法正確的是A.屬于高分子化合物 B.能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)C.常溫下,是密度比水小的無色液體 D.分子中含有3個(gè)碳碳單鍵和3個(gè)碳碳雙鍵15.(2022·北京房山下學(xué)期期末)下列化合物中,與CH3CH2CH2CH2CH3互為同分異構(gòu)體的是A.CH4 B.CH3CH3C.CH3CH2CH3 D.CH3CH(CH3)CH2CH316.(2022·南通中學(xué)合格考模擬)下列說法正確的是A.乙烯使溴水褪色的方程式為CH2CH2+Br2→CH3CHBr2B.CH2CH2+HBr→CH3CH2Br屬于取代反應(yīng)C.乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2D.CH2CH2→CH3CH2Br可以通過加成反應(yīng)實(shí)現(xiàn)17.(2022·安徽蕪湖下學(xué)期期末)正丁烷與異丁烷互為同分異構(gòu)體的依據(jù)是A.具有相似的化學(xué)性質(zhì) B.相對(duì)分子質(zhì)量相同,但分子的空間結(jié)構(gòu)不同C.具有相似的物理性質(zhì) D.分子式相同,但分子內(nèi)碳原子的連接方式不同18.(2022·揚(yáng)州合格考模擬)下列有機(jī)反應(yīng)方程式書寫錯(cuò)誤的是A.+HNO3eq\o(\s\up3(eq\o(\s\up2(濃H2SO4),\s\

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