高中化學(xué)有機(jī)物典型性質(zhì)

廣東省惠州市華羅庚中學(xué)趙驗(yàn)山TelQ：648640678yyyy年M月d日星期品味經(jīng)典，跳出題海，跨越發(fā)展，創(chuàng)造輝煌熱點(diǎn)專題16有機(jī)物典型性質(zhì)知識(shí)要點(diǎn)11/24/20231㈠甲烷的化學(xué)性質(zhì)★（1）穩(wěn)定性（2）可燃性(氧化反應(yīng))：CH4+2O2點(diǎn)燃CO2+2H2O☆鑒別CH4、CO、H2方法火焰：淡藍(lán)色.通常情況下，甲烷穩(wěn)定。不與高錳酸鉀酸性溶液、溴水等強(qiáng)氧化劑；也不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿等反應(yīng)。一.甲烷☆與空氣混合時(shí)點(diǎn)燃會(huì)爆炸，點(diǎn)燃前須驗(yàn)純！可燃性氣體均如此11/24/20232（3）取代反應(yīng)：①量筒內(nèi)液面上升（若滴加石蕊變紅）②黃綠色氣體顏色變淡③試管壁上有油狀液滴④水槽中有白色固體析出＋

Cl-ClCH3Cl＋HCl光照一氯甲烷取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子(或原子團(tuán))被其他原子(或原子團(tuán))所代替的反應(yīng)[“以一換一”]。（烷烴的特征反應(yīng)）現(xiàn)象

C

H

H

H

H★11/24/20233CH4+Cl2光照CH3Cl+Cl2光照CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2光照CHCl3+HClCHCl3+Cl2光照CCl4+HClCH3Cl+HClCH4+2Cl2CH2Cl2+2

HClCH4+3Cl2CHCl3

+3HCl光照光照CH4+4Cl2CCl4

+4HCl理論上11/24/20234光照、氣態(tài)純鹵素（如氯氣、溴蒸氣等）反應(yīng)1）反應(yīng)條件：友情提醒（4）熱穩(wěn)定性：CH4

C+2H2

高溫炭黑①新制的氯水(HClO)②H2與Cl2混合物（H2與O2混合物不?。跦2O2④HNO3⑤AgNO3⑥KMnO4⑦AgX(X:ClBrI)⑧烷烴與X2(g)★2）光照能反應(yīng)的常見物質(zhì)★★11/24/20235二.乙烯【考點(diǎn)】乙烯結(jié)構(gòu)知識(shí)存盤——石油化工的重要產(chǎn)物之一，乙烯產(chǎn)量已作為一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志。硫酸產(chǎn)量——一個(gè)國家化工發(fā)展水平的標(biāo)志！σπσ120°結(jié)構(gòu)式：①鍵角120°

，6個(gè)原子共平面②C=C中一條不穩(wěn)定，容易斷裂，因而化性較活潑！結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：1.結(jié)構(gòu)：★★11/24/20236結(jié)構(gòu)簡式：CH2＝CH2最簡式（實(shí)驗(yàn)式）：CH22.物性：【考點(diǎn)】乙烯物性知識(shí)存盤(1)色氣味

體;無稍有氣(2)密度:比空氣;略輕收集：只能排水取氣法(3)水溶性:溶于水;難11/24/202373.化性：(1)加成反應(yīng):有機(jī)物分子中的

兩端的原子與其它直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫～雙鍵(或叁鍵)原子或原子團(tuán)CH2＝CH2+Br2【考點(diǎn)】乙烯化性知識(shí)存盤CH2Br-CH2Br(名稱)1,2-二溴乙烷應(yīng)用：用Br2水/CCl4鑒別或除去烷中烯烴.

（無色油狀液體比水重）★11/24/20238CH2＝CH2+H2【考點(diǎn)】乙烯化性知識(shí)存盤Ni△CH3CH3友情提醒不可用加氫,催化還原法除去乙烷中的乙烯!?CH2＝CH2+HX

CH3CH2X

催化劑CH2＝CH-CH3+HX

CH3CHXCH3(主)

催化劑或CH3CH2CH2X(次)

?11/24/20239【考點(diǎn)】乙烯化性知識(shí)存盤思考制氯乙烷一般用乙烯加成法還是用乙烷與氯氣取代去制備好?乙烯加成法好!CH2＝CH2+H2O

CH3CH2OH

催化劑(工業(yè)制乙醇的主要方法)nCH2＝CH2催化劑(2)加聚反應(yīng):[CH2-CH2]

n（聚乙烯）聚合反應(yīng):小分子(M小)生成高分子(M大)的反應(yīng)。加聚反應(yīng):聚合反應(yīng)本質(zhì)是加成的反應(yīng)?；旌衔?★11/24/202310【考點(diǎn)】乙烯化性知識(shí)存盤—可用于鑒別烷、烯！—可鑒別烷、烯，但不能除去烷中烯！CH2=CH2+1/2O2CH3CHO

催△(3)氧化反應(yīng):CH2=CH2

CO2KMnO4/H+Mn2+（褪色）CH2=CH2+3O22CO2+2H2O

點(diǎn)燃現(xiàn)象：火焰明亮，黑煙！乙醛+7★11/24/202311㈡.物性：無色無味氣體，密度比空氣小，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；俗名：電石氣三.乙炔結(jié)構(gòu)式：①鍵角180°，4個(gè)原子共線!含極性、非極性鍵的極性分子?、贑≡C中二條不穩(wěn)定，容易斷裂，因而化性較活潑！結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：㈠.結(jié)構(gòu)：CCHH180°【考點(diǎn)】乙炔結(jié)構(gòu)及物性知識(shí)存盤★11/24/202312㈢.化性：⑴氧化反應(yīng)：①燃燒：—可用于鑒別烷、烯、炔！2CH≡CH+5O24CO2+2H2O

點(diǎn)燃現(xiàn)象：火焰明亮，濃煙！★氧炔焰溫度可達(dá)3000℃以上，因此可用來焊割金屬【考點(diǎn)】乙炔化性知識(shí)存盤11/24/202313—可鑒別烷、炔，但不能CH≡CH

CO2KMnO4/H+Mn2+（褪色）+7②KMnO4/H+：除去烷中炔！鑒別烯炔(2)加成反應(yīng):CH≡CH+Br2CH2Br=CH2Br1,2-二溴乙烯（無色油狀液體比水重）【考點(diǎn)】乙炔化性知識(shí)存盤CH2Br=CH2Br+Br2CHBr2CHBr21,1,2,2-四溴乙烷★★11/24/202314【考點(diǎn)】乙炔化性知識(shí)存盤應(yīng)用：用Br2水/CCl4鑒別或除去烷中炔！

CH≡CH+2H2Ni△CH3CH3友情提醒不可用此法除去乙烷中的乙炔!?CH≡CH+HXCH2＝CHX

催化劑△nCH2＝CHX

催化劑[CH2-CHCl

]

n（聚氯乙烯）

11/24/202315CH≡CH+H2O

CH3CHO

催化劑nCH2≡CH2催化劑(3)加聚反應(yīng):[CH2＝CH2]

n（聚乙炔）

導(dǎo)電塑料,獲諾貝爾獎(jiǎng)

!

CH2＝CHOH

分子內(nèi)重排

【考點(diǎn)】乙炔化性知識(shí)存盤【遷移】CH3C≡CH+H2O

催化劑？能加聚內(nèi)因:分子內(nèi)含C=C或C≡C★11/24/202316☆【考點(diǎn)】乙炔化性知識(shí)存盤11/24/202317【考點(diǎn)】乙炔化性知識(shí)存盤11/24/202318【考點(diǎn)】乙炔疑難突破知識(shí)存盤11/24/202319【考點(diǎn)】乙炔制備知識(shí)存盤㈣乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法CaO+3CCaC2+CO↑電弧（3000℃）11/24/20232011/24/202321SO2、NO2、C2H2★啟普法不能制:以乙炔為例，原因①CaC2易粉化②反應(yīng)大量放熱③反應(yīng)劇烈,產(chǎn)物Ca(OH)2微溶易堵塞導(dǎo)管引起爆炸CaC2+2H-OH→Ca(OH)2+C2H2↑【考點(diǎn)】固+液常溫制氣知識(shí)清單11/24/202322☆金屬碳化物的水解【考點(diǎn)】乙炔制備知識(shí)存盤11/24/2023231.苯的物理性質(zhì)ⅰ)苯是無色帶有特殊氣味的液體，有毒。ⅱ)密度比水小，不溶于水、易溶于有機(jī)溶劑ⅲ)苯的熔沸點(diǎn)較低（5.5℃、80.1℃）易揮發(fā)☆常用于萃取分液(條件:互不相溶,密度不同的液體)四.苯(C6H6）2.分子結(jié)構(gòu)（1）苯分子為形（2）鍵角：120°（3）C原子間是一種介于單雙鍵之間的獨(dú)特的鍵平面正六邊凱庫勒式★11/24/202324催化劑:FeBr3(或Fe)用的是液態(tài)溴而非溴水!純凈溴苯：無色比水重，但實(shí)驗(yàn)得到的為褐色，因溶有液溴！3.化學(xué)性質(zhì):3-1.易取代:兼有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì)!鹵代:（該反應(yīng)放熱?。?1/24/202325友情提醒①長導(dǎo)管作用:導(dǎo)氣(導(dǎo)出HBr)冷凝回流溴和苯②導(dǎo)管末端位于液面上:目的是防止倒吸AgNO3溶液11/24/202326友情提醒③試劑加入順序:導(dǎo)管口有白霧產(chǎn)生;燒瓶底部有褐色油狀液體產(chǎn)生;大量放熱(容器壁發(fā)燙)主要目的是防止溴揮發(fā)④反應(yīng)現(xiàn)象:⑤產(chǎn)物分離提純:堿洗分液苯→液溴→Fe☆證明該反應(yīng)是取代反應(yīng)的方法導(dǎo)管口有白霧產(chǎn)生;向錐形瓶中加AgNO3溶液有淺黃色沉淀產(chǎn)生。【考點(diǎn)】常見液體制備知識(shí)存盤11/24/2023273-2.硝化——制硝基苯☆條件：50～60℃水浴加熱☆純硝基苯:無色,苦杏仁氣味,油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性?！钐峒兿趸椒椒ǎ簤A洗分液【考點(diǎn)】常見液體制備知識(shí)存盤純：無色,比水重，但實(shí)驗(yàn)得到的為黃色，因溶有NO2?。ㄔ摲磻?yīng)放熱?。?1/24/202328先:混合混酸時(shí)，一定要將沿器壁緩緩注入中，并不斷振蕩使之混合均勻,冷卻到室溫后再放入燒瓶中。后:逐滴加入苯,其目的:是避免充分反應(yīng)局部溫度過高引發(fā)副反應(yīng).友情提醒濃硫酸？濃硝酸【考點(diǎn)】常見液體制備知識(shí)存盤☆長導(dǎo)管作用:冷凝回流揮發(fā)出的未充分反應(yīng)的苯和HNO3☆配制混合溶液的方法:？☆濃硫酸作用:催，吸劑。11/24/2023293-3.磺化——制苯磺酸【考點(diǎn)】常見液體制備知識(shí)存盤+HO-SO3H(濃)水浴70～80℃SO3H+H2O☆水浴加熱優(yōu)點(diǎn):受熱均勻，便于控溫。3-2.能加成:苯磺酸,強(qiáng)酸★★11/24/2023303-3.難氧化:苯不能使酸性KMnO4溶液褪色！COOHKMnO4/H+(褪色！)【應(yīng)用】鑒別苯及其同系物(側(cè)首碳含H)!C(CH3)3KMnO4/H+(不褪色！)CH3COOH+CO2↑KMnO4/H+(褪色！)CH2CH3!★★11/24/202331基本概念:芳香族化合物芳香烴稠環(huán)芳香烴芳香:含苯環(huán)稠環(huán):含多個(gè)共用苯環(huán)苯同系物苯同系物:只含一個(gè)苯環(huán)、若干個(gè)烷基11/24/2023324.用途①化工原料②有機(jī)溶劑火焰明亮，濃煙！現(xiàn)象:CxHy+（X+y/4）O2xCO2+y/2H2O

點(diǎn)燃CxHyOz+(X+y/4-z/2)O2xCO2+y/2H2O

點(diǎn)燃★烴及其含氧衍生物燃燒耗氧:

11/24/202333【考點(diǎn)】有機(jī)物性質(zhì)知識(shí)存盤CH3CH2-X+H-OHCH3CH2-OH+HXHX+NaOH=NaX+H2OCH3CH2-X+NaOHCH3CH2-OH+NaX△△★檢驗(yàn)X元素方法：①取樣，加NaOH溶液②加熱③加稀HNO3④加AgNO3溶液,若……則……H2O五.鹵代烴1.水解反應(yīng)(本質(zhì)屬取代)11/24/2023342.消去反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理分析：CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+H2O+NaCl乙醇△HCl

內(nèi)因:β有H(脫羥基和β-H)外因:NaOH醇溶液、△消去的小分子：HX【考點(diǎn)】消去反應(yīng)反應(yīng)類型11/24/2023351）俗名：酒精，無色透明特殊香味液體。2）易揮發(fā)（bp78.5℃）3）密度:比水小以任意比溶于水、有機(jī)溶劑4）溶解性：★酒精、氨水：質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，密度越小。5）醫(yī)用：75%的酒精是醫(yī)學(xué)上消毒劑?！?9.5%(體積分?jǐn)?shù))以上的酒精稱為無水酒精.考點(diǎn)提升檢驗(yàn)酒精含水:除去酒精中水:㈠乙醇的物理性質(zhì)無水CuSO4加CaO,蒸餾.六.醇11/24/202336C—C—O—HHHHHH官能團(tuán)－羥基(－OH)－C原子－C原子①②④③—決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)㈡乙醇的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OH或C2H5OH11/24/202337氫氧根羥基電子式[∶O∶H]-O∶H電性帶負(fù)電電中性穩(wěn)定性穩(wěn)定不穩(wěn)定存在能獨(dú)立存在于溶液或離子化合物中不能獨(dú)立存在,必須和其他”基”或原子相結(jié)合.........11/24/202338㈢乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.乙醇與鈉的反應(yīng)鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上鈉的形狀是否變化有無聲音有無氣泡劇烈程度反應(yīng)方程式浮在水面劇烈(游)熔成小球發(fā)出嘶聲放出氣泡緩慢放出氣泡沒有聲音仍為塊狀沉在底部2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+1H2↑其它活潑金屬如鉀、鈣、鎂等也可與乙醇反應(yīng)。乙醇鈉屬于離子化合物，易溶于水，在水中易電離。(置換)11/24/202339【注意】①密度：水>鈉>乙醇②羥基氫與水氫活潑性：水中的羥基H>醇中的羥基H

③斷鍵位置:-O—H,2-OH～1H2

1)可燃性CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O（液）+1367KJ點(diǎn)燃作內(nèi)燃機(jī)燃料(乙醇汽油)現(xiàn)象：產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰，同時(shí)大量放熱。2.氧化反應(yīng)工業(yè)上利用此原理生產(chǎn)乙醛2)乙醇的催化氧化乙醛2CH3－CH－O+O22CH3－C－H＋2H2OCu/AgHHO11/24/202340a.銅絲紅色→黑色→紅色反復(fù)變化[現(xiàn)象]b.在試管口可以聞到刺激性氣味[反應(yīng)本質(zhì)]Cu+1/2O2===CuOC—C—HHHHHO—H+CuOC—C—HHHHO+Cu+H2O乙醛總反應(yīng)方程式：刺激性氣味液體CH3CH2OH+1/2O2Cu/AgCH3CHO+H2O11/24/202341醇催化氧化的條件內(nèi)因:Cu或Ag催化,△

-C有氫外因:有機(jī)物得氫或失氧的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)；c.被其它氧化劑氧化乙醇還可使酸性KMnO4或K2Cr2O7溶液褪色等.

——檢查司機(jī)是否酒后駕車友情提醒催化劑:

中間產(chǎn)物:

CuCuO11/24/202342a.與氫鹵酸反應(yīng)溴乙烷C2H5Br+H2OC2H5－OH+H－Br3.取代反應(yīng)無色油狀液體,ρ＞1拓展視野11/24/2023434.分子內(nèi)脫水濃H2SO41700CCH3CH2OHCH2=CH2+H2OH2OC—C—HHHHHO—H消去反應(yīng)：(CH3)3C—CH2OH濃H2SO4170℃分子內(nèi)相鄰兩原子間脫去小分子生成不飽和化合物的反應(yīng)11/24/202344外因:內(nèi)因:催,脫,吸;防止加熱時(shí)液體暴沸濃硫酸,170℃β-C有氫②濃硫酸作用:③加入碎瓷片作用:【小結(jié)】①醇消去的條件不能消去如CH3OH?11/24/202345CH3CH2BrCH3CH2OH外因鍵的斷裂鍵的形成產(chǎn)物NaOH-醇溶液、△C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、170℃

5、分子間脫水CH3CH2OH＋HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O濃H2SO41400C乙醚（取代反應(yīng)）★甲醇與乙醇的混合物緩緩加熱到170℃過程中得到的有機(jī)產(chǎn)物主要有幾種？4種11/24/202346如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)逐一驗(yàn)證各產(chǎn)物?產(chǎn)物氣體的成分可能為:CH2=CH2,H2O,SO2,CO2無水CuSO4(變藍(lán))品紅(褪色)KMnO4溶液/溴水品紅(不褪色)石灰水(變渾濁)KMnO4/溴水(褪色)友情提醒(若為溴水,最后兩裝置可互換)Fe3+,H2O2?飽Na2SO311/24/2023471.發(fā)酵法2.乙烯水化法（加成）CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH催化劑加熱加壓㈣乙醇的制法(C6H10O5)n

酶或催化劑

nH2OnC6H12O6酒化酶

2nC2H5OH+2nCO2淀粉葡萄糖以石油裂解產(chǎn)生的乙烯為原料，工業(yè)制乙醇11/24/202348顏色氣味狀態(tài)密度溶解性毒性純苯酚無色，露置在空氣中因被氧化而顯粉紅色。有特殊氣味常溫下固態(tài)，熔點(diǎn)不高（43℃）

ρ＞1，通常情況在水中為乳狀常溫時(shí)苯酚微溶于水，65℃以上能與水混溶。易溶于乙醇、苯等有毒、強(qiáng)腐蝕性若沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗一.苯酚的物理性質(zhì)11/24/202349苯酚分子的球棍模型動(dòng)畫一定共面原子個(gè)12最多可能共面原子個(gè)1311/24/202350醇

——分子里含有與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈相連的羥基的化合物。芳香醇酚三.苯酚☆酚與醇概念的對(duì)比酚

——分子里含有與苯環(huán)直接相連的羥基的化合物●苯酚的分子結(jié)構(gòu)化學(xué)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C6H6OOHCCHHCCHHCCH或C6H5OHOH苯酚是最簡單的酚!11/24/202351●苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、苯環(huán)對(duì)羥基的影響

受苯環(huán)的影響苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，能在水溶液中發(fā)生微弱電離產(chǎn)生H+因此，苯酚具有弱酸性。俗稱石炭酸11/24/202352劇烈反應(yīng)，產(chǎn)生無色氣體-OH上的H活性:酚＞水＞醇1)與金屬鈉的反應(yīng)?2)與氫氧化鈉的反應(yīng)—苯酚的弱酸性(俗稱石炭酸)但酚分子中的（C—OH）碳氧鍵因受苯環(huán)的影響而不易斷裂，因此苯酚不能與氫鹵酸及醇反應(yīng)!11/24/2023533)與碳酸鈉的反應(yīng)-ONa+CO2+H2O

→

-OH+

NaHCO3

-OH+Na2CO3→-ONa

＋NaHCO3苯酚不能使指示劑變色，俗稱石炭酸。

澄清溶液渾濁渾濁澄清溶液(過量或不足)酸性:HCl>HCOOH>苯甲酸>HAC>H2CO3>苯酚>HCO3-！11/24/202354白色沉淀，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑苯酚滴入濃溴水中，否則看不到白↓+3Br2

+3HBr2、羥基對(duì)苯環(huán)的影響2，4，6—三溴苯酚4)苯酚與溴水的反應(yīng)可用這兩個(gè)反應(yīng)鑒別苯酚教你一招：結(jié)合H+能力：①C6H5O-②CO32-③HCO3-(由強(qiáng)到弱)②①③產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚原因:用于定性檢驗(yàn)和定量測定11/24/202355苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論原因濃溴水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯不用催化劑Fe作催化劑一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子瞬時(shí)完成反應(yīng)緩慢苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上鄰、對(duì)位氫原子變得活潑苯酚與苯取代反應(yīng)的比較11/24/202356類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OH官能團(tuán)—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連酸性無有原因苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，能電離出H+苯酚與乙醇的比較11/24/202357～

Br2

～NaOH友情提醒73～NaOH7OHOOCHBrBr方法:先水解,后中和苯酚特征反應(yīng)——顯色反應(yīng)(遇Fe3+顯紫色)Fe3++6C6H5OH→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+Fe3+與C6H5O-不能絡(luò)合!11/24/202358苯環(huán)上的鄰、對(duì)位的氫原子較其他氫原子活潑羥基的影響5)酚醛樹脂制備酚醛樹脂:不易燃燒、良好電絕緣性，廣泛用于生產(chǎn)電閘、電燈開關(guān)、燈口、電話機(jī)等電器用品，俗稱電木11/24/202359官能團(tuán)決定有機(jī)物的性質(zhì)

分析結(jié)構(gòu)預(yù)測性質(zhì)

實(shí)驗(yàn)證明研究物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的一般方法苯環(huán)影響—OH上的H—OH影響苯環(huán)上的H苯酚的酸性苯酚的取代反應(yīng)基團(tuán)相互影響有機(jī)中重要的化學(xué)思想11/24/202360小結(jié)苯酚結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)

化學(xué)性質(zhì)11/24/202361苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑●苯酚的用途11/24/202362

▲常溫下低級(jí)醛或酮:多為液體(甲醛為氣體)、與水互溶(與水分子間形成氫鍵)、有刺鼻氣味；高級(jí)醛、酮為固體?！┖屯奈锢硇再|(zhì)★常溫下氣態(tài)：nc≤4的烴；CH3Cl、HCHO醛和酮R1COR2酮醛HRCO【說明】R，R1，R2均為烴基11/24/202363d+d-d+d-AB+CO(R)HR,OACB(R)HR,二.醛和酮的化學(xué)性質(zhì)11/24/202364

1.1與氫氰酸加成

該反應(yīng)是有機(jī)合成中增長碳鏈的方法。α-羥基腈（氰醇）1、醛、酮羰基的加成反應(yīng)H3O+11/24/202365OH-CH3OHCHCH2COHCH3COHCH2COH+HCH2COHHCOHCH3CHCH3CHCOHHO2+醛、酮自身加成（羥醛縮合反應(yīng)）濃H2SO4【遷移應(yīng)用】CH3CHO（HCHO）與CH3CH2CHO混合物在堿性條件下發(fā)生縮合的二元產(chǎn)物的種類是4（2）11/24/2023661.2氧化反應(yīng)2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點(diǎn)燃a.燃燒b.銀鏡反應(yīng)銀氨溶液作氧化劑制銀氨溶液：向AgNO3溶液中逐滴加入氨水至產(chǎn)生的沉淀剛好溶解！AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O氫氧化二氨合銀內(nèi)界中心離子配位體配位數(shù)外界AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O11/24/202367CH3C—H+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O水浴△解釋：銀（+1價(jià)）被還原，乙醛被氧化成乙酸，乙酸又和氨反應(yīng)生成乙酸銨。銀鏡反應(yīng)：1.檢驗(yàn)醛基的存在2.工業(yè)制鏡或者保溫瓶膽（用葡萄糖）應(yīng)用O+1011/24/202368（1）60℃水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱；（2）須用新配制的銀氨溶液：向AgNO3溶液中逐滴加入氨水到產(chǎn)生的沉淀剛好溶解為止[氨水不能過量，否則生成易爆炸的物質(zhì)]；乙醛用量不可太多；（3）實(shí)驗(yàn)后，銀鏡用稀HNO3浸泡，再用水洗。（4）試管內(nèi)壁必須潔凈；（5）加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管；友情提醒★需水浴加熱的反應(yīng)：制硝基苯、苯磺酸、酚醛樹脂（沸水?。?，酯水解，銀鏡反應(yīng)11/24/202369（7）每摩爾醛基可生成2摩爾銀：-CHO~2AgHCHO~4Ag挑戰(zhàn)自我寫出HCHO的銀鏡反應(yīng)的離子方程式交流研討能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛嗎?還有哪些類別的物質(zhì)?★可發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì):RCHO,HCOOH,HCOONa,HCOOR11/24/202370（8）AgOH、Ag2O、AgCl均可溶于過量氨水！原因：能生成更難電離的二氨合銀離子！Al(OH)3Cu(OH)2Mg(OH)2AgOHNaOH氨水強(qiáng)酸弱酸溶不溶溶溶溶不不不不溶不不不溶不遷移應(yīng)用如何分離Al3+、Ag+的混合溶液？11/24/202371Cu2++2OH—=Cu(OH)2↓CH3CHO+2Cu(OH)2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2Oc.被新制的氫氧化銅懸濁液氧化現(xiàn)象：試管內(nèi)有磚紅色沉淀產(chǎn)生此反應(yīng)可以檢驗(yàn)醛基存在1、在強(qiáng)堿溶液中逐滴加入少量CuSO4溶液！2、Cu(OH)2必須新制；在懸濁液中滴入少量乙醛！3、1RCHO～2molCu(OH)2～1molCu2O4、直接加熱煮沸應(yīng)用：注意11/24/202372弱氧化劑可將醛基氧化，強(qiáng)氧化劑是否可將醛基氧化?乙醛能使高錳酸鉀溶液褪色d.乙醛的催化氧化催化劑△2CH3C—H+O22CH3C—OHO=O=工業(yè)制乙酸[小結(jié)]醛、酮的鑒別方法——銀鏡反應(yīng)，“銅鏡反應(yīng)”，酸性KMnO4，溴水CH3CHO+Br2+H2O

CH3COOH+2HBr11/24/202373（2）乙炔水化法：

（1）乙醇氧化法：

2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O△+H2O

催化劑

CH3CHO（3）乙烯氧化法：

2CH2=CH2+O2

催化劑

2CH3CHO加熱、加壓●乙醛的制備11/24/202374小結(jié)在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)里，通常還可以從加氫或去氫來分析氧化還原反應(yīng)，即去氫就是氧化反應(yīng)醇

醛羧酸氧化還原氧化

還原CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2-2H+O+H-O11/24/202375CH3COOH結(jié)構(gòu)簡式分子式結(jié)構(gòu)式CHHHHOCOC2H4O2官能團(tuán)羥基羰基—COOH羧基分子比例模型一、分子組成與結(jié)構(gòu)七.乙酸11/24/202376

乙酸是食醋的主要成分，俗稱醋酸。

※有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體。

※熔點(diǎn)16.6℃[低于16.6℃就凝結(jié)成冰狀晶體，所以無水乙酸又稱冰醋酸]，沸點(diǎn)117.9℃

。

※乙酸以任意比溶于水和酒精。三.化學(xué)性質(zhì)1.弱酸性:乙酸是一種常見的有機(jī)弱酸，具有酸的通性。CH3COOHCH3COO-＋H+

※酸性:HCOOH＞

CH3COOH＞…

＞C3H7COOH＞H2CO3

＞HClO二.物理性質(zhì)11/24/202377CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+CO2↑＋H2OMg(OH)2+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+2H2O

證明酸通性的方案方案⑶：往NaOH溶液中先加入酚酞試劑，再加入乙酸，若紅色消失證明酸、堿反應(yīng)已發(fā)生。方案⑴：往紫色石蕊試液中加入乙酸。方案⑷：往Na2CO3粉末中加入乙酸。方案⑵：往鎂粉中加入乙酸。11/24/202378●證明弱酸的方案方案⑴：取同濃度、同體積的鹽酸和醋酸溶液，分別與足量的金屬鋅反應(yīng)，觀察反應(yīng)產(chǎn)生氣體的快慢。方案⑵：取同濃度的鹽酸和醋酸溶液，分別用PH試紙測試，看酸性的強(qiáng)弱。2.酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液分為兩層；上層有無色透明油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味。乙酸乙酯OCH3-C-OH+H-O-C2H5濃硫酸CH3-C-O-C2H5+H2OO11/24/202379乙酸乙醇濃H2SO4飽和Na2CO3溶液（1）濃硫酸的作用：催化劑(提高反應(yīng)速率)、吸水劑(促進(jìn)反應(yīng)向生成乙酸乙酯的反應(yīng)方向進(jìn)行，提高產(chǎn)率)（2）飽和的Na2CO3溶液作用：①中和揮發(fā)出來的乙酸、溶解吸收揮發(fā)出來的乙醇②降低乙酸乙酯的溶解度11/24/202380（3）導(dǎo)管的作用：不能將導(dǎo)管插到液面以下：導(dǎo)氣、冷凝防止發(fā)生倒吸。【注意點(diǎn)】1、加藥品的順序：2、不能用NaOH代替Na2CO3——3、加碎瓷片的作用：【歸納】導(dǎo)氣、冷凝——除雜:乙酸乙酯(乙酸)遷移應(yīng)用分餾、制溴苯、硝基苯、酯先加乙醇→再加濃硫酸→乙酸因?yàn)镹aOH堿性太強(qiáng)，使乙酸乙酯水解。防止爆沸。[Na2CO3溶液,分液]11/24/202381●酯化反應(yīng)脫水方式探究CH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O酯化反應(yīng)歷程：酸脫羥基醇脫羥氫！C2H5O—NO2+H218OC2H518OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯酯化反應(yīng)本質(zhì)屬于反應(yīng)！取代11/24/202382★甲酸：（俗名蟻酸）HHOCO羥基①兼有醛和羧酸的通性。②HCHO～4Ag～2Cu2O③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（“銅鏡”反應(yīng)）的物質(zhì)不一定是醛如HCOOH，HCOONa，HCOOR，CH2OH(CHOH)4CHO11/24/2023831.分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn):一.酯或簡寫為:RCOOR′CnH2nO2（n≥2）R—C—O—R′O八.酯油脂酸(有機(jī)羧酸或無機(jī)含氧酸)與醇起反應(yīng)生成像乙酸乙酯這樣的一類有機(jī)化合物叫做酯。R—C—O—NO2O11/24/2023842.酯的物理性質(zhì)低級(jí)酯（nc≤4）◆難溶于水、易溶于有機(jī)溶劑、比水輕?！魺o色油狀芳香氣味的液體(易揮發(fā)).3.化學(xué)性質(zhì)——本質(zhì)上屬于取代反應(yīng).在酸或堿存在的條件下，酯與水反應(yīng)生成了酸和醇的反應(yīng)，稱為水解反應(yīng)。11/24/202385⑴酸性條件下的水解反應(yīng)：稀H2SO4CH3-C-O-C2H5+H2OOCH3-C-OH+H-O-C2H5OCH3-C-OC2H5+H-OHOCH3-C-OH+HOC2H5O⑵堿性條件下的水解反應(yīng)：CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2OCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH水浴70-80℃RCOOC2H5～RCOOH～

NaOH11/24/202386酯化反應(yīng)和酯水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)水解反應(yīng)關(guān)系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化劑濃H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水，提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化速率NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng)11/24/202387二.油脂1.油脂的組成與結(jié)構(gòu)油脂是由多種高級(jí)脂肪酸與甘油生成的酯。R1、R2、R3:高級(jí)烴基。①若R1、R2、R3全同——單甘油酯；若R1、R2、R3不全同——混甘油酯。天然油脂大都為混甘油酯。11/24/202388②天然油脂都為混合物，無固定熔沸點(diǎn)。油酸C17H33COOH硬脂酸C17H35COOH軟脂酸C15H31COOH③分子內(nèi)Ri中烯烴基多：沸點(diǎn)低，液態(tài)，稱為油（植物油）；分子內(nèi)Ri中烯烴基少：沸點(diǎn)高，固態(tài)，稱為脂（動(dòng)物油脂）；11/24/2023891)與H2加成—油脂的氫化（又叫油脂的硬化）工業(yè)應(yīng)用：把多種植物油轉(zhuǎn)變成硬化油?！不偷奶匦裕?）油脂氫化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；2）硬化油性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)（為什么？）；3）硬化油便于運(yùn)輸；4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。(油)(脂肪)2.油脂的化學(xué)性質(zhì)11/24/202390①酸性水解方程式：可用于制備高級(jí)脂肪酸和甘油2)油脂的水解應(yīng)用:11/24/202391CH2CHCH2C17H35COOC17H35COOC17H35COO+3NaOH3C17H35COONa+CH2-OHCH-OHCH2-OH(硬脂酸鈉)②堿性水解：(肥皂的主要成分)(皂化反應(yīng))11/24/202392

NaOH溶液用蒸汽加熱油脂肥皂、甘油、水等的混和液加入細(xì)食鹽加熱、攪拌分層皂化鹽析加填充劑（松香、硅酸鈉等）壓濾、干燥成型下層：甘油、食鹽水等上層：肥皂液成品肥皂肥皂的制取原理11/24/202393營養(yǎng)素糖類油脂蛋白質(zhì)無機(jī)鹽維生素水供給能量調(diào)節(jié)生理機(jī)能（能量營養(yǎng)素）（非能量營養(yǎng)素）九.糖類11/24/202394【考點(diǎn)】糖類＊概念知識(shí)清單1.營養(yǎng)素：維生素,無機(jī)鹽,水一.糖類綜述營養(yǎng)素：能量型營養(yǎng)素：非能量型糖類,油脂,蛋白質(zhì)2.糖類概念：歷史上：又叫碳水化合物原因：

作用的產(chǎn)物,由元素組成.一般常用通式表示.Cn(H2O)m綠色植物光合C、H、O11/24/202395【考點(diǎn)】糖類＊概念知識(shí)清單今天：結(jié)構(gòu)上來看，糖類一般是多羥基醛，多羥基酮以及水解能生成它們的物質(zhì).友情提醒1.今天糖類物質(zhì)不再稱碳水化合物,原因:1)糖分子中氫原子和氧原子并不是以結(jié)合成水的形式存在;2)符合Cn(H2O)m的不一定是糖類化合物。如HCHO,C2H4O2(…),C3H6O33)不符合此通式的不一定不是糖類化合物。如C6H12O5(鼠李糖)

11/24/2023962.①有甜味的不一定是糖。如甘油

②沒有甜味的也可能是糖。如淀粉,纖維素【考點(diǎn)】糖類＊概念知識(shí)清單3.最簡單的糖是4.糖類物質(zhì)不一定都含有醛基和羰基,如蔗糖,淀粉纖維素等,但它們水解可產(chǎn)生醛基或羰基友情提醒11/24/2023973.糖類分類：根據(jù):能否水解及水解產(chǎn)物多少?zèng)Q定單糖(不能水解成更簡單的糖)二糖(1mol水解產(chǎn)生2mol單糖)多糖(1mol水解產(chǎn)生多摩單糖)－葡萄糖、果糖－麥芽糖、蔗糖－淀粉、纖維素4.糖類關(guān)系：【考點(diǎn)】糖類＊概念知識(shí)清單11/24/202398分類代表物特征葡萄糖不水解，有還原性蔗糖麥芽糖無還原性，能水解有還原性，能水解淀粉纖維素?zé)o還原性，能水解單糖二糖多糖糖的分類、代表物、特征：11/24/202399二.單糖【考點(diǎn)】糖類＊單糖知識(shí)清單萄萄糖果糖分子式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)關(guān)系物性白色晶體,甜味（但不如蔗糖甜）,溶于水用途營養(yǎng)物質(zhì)，制藥、制鏡、制酒、制糖果C6H12O6HOCH2(CHOH)4CHOHOCH2(CHOH)3COCH2OH多羥基醛或酮互為同分異構(gòu)體1.重要的單糖11/24/2023100最簡式（實(shí)驗(yàn)式）是CH2O的常見物質(zhì)有：總結(jié)提升HCHO,CH3COOH,HCOOCH3,HOCH2CHO,HOCH2CH2COOH,HOCH2（CHOH）4CHO【考點(diǎn)】糖類＊單糖知識(shí)清單2.葡萄糖重要化性:1)氧化性:HOCH2(CHOH)4CHO+H2Ni△HOCH2(CH2OH)4CH2OH11/24/2023101【考點(diǎn)】糖類＊葡萄糖知識(shí)清單a、銀鏡反應(yīng)CH2OH—(CHOH)4—CHO+2[Ag(NH3)2]OH水浴加熱CH2OH(CHOH)4COONH4+

2Ag↓+3NH3+

H2O應(yīng)用:工業(yè)上利用此反應(yīng)可制鏡.現(xiàn)象：試管壁上有光亮的銀鏡出現(xiàn)銀氨溶液2)還原性(氧化反應(yīng)):11/24/2023102【考點(diǎn)】糖類＊葡萄糖知識(shí)清單b.與新制Cu(OH)2反應(yīng)CH2OH—(CHOH)4—CHO+2Cu(OH)2△CH2OH—(CHOH)4—COOH+Cu2O↓+2H2O應(yīng)用：該反應(yīng)在醫(yī)學(xué)上可用于尿糖的檢測。磚紅色沉淀[現(xiàn)象]①常溫下Cu(OH)2轉(zhuǎn)化為絳藍(lán)色溶液

②加熱時(shí)有磚紅色的沉淀生成3)可燃性:(或體內(nèi)氧化供能)C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)△H=-2804kJ/mol11/24/2023103【考點(diǎn)】糖類＊葡萄糖知識(shí)清單4）具有醇的性質(zhì)(能與酸發(fā)生酯化反應(yīng))(五乙酸葡萄糖酯)+5CH3COOH濃H2SO4CHO(CHOH)4CH2OHCHO(CHOOCCH3)4CH2OOCCH3+5H2O5）發(fā)酵C6H12O6(葡萄糖)2C2H5OH+2CO2↑酒化酶★鑒別乙醇,乙二醇,乙酸,甲酸,甲醛,甲酸甲酯和葡萄糖?11/24/2023104【考點(diǎn)】糖類＊葡萄糖知識(shí)清單☆遇到銀氨溶液及新制的Cu(OH)2會(huì)發(fā)生分子異構(gòu)化,也能銀鏡和“銅鏡”反應(yīng)☆用溴水鑒別葡萄糖和果糖；用石灰水分離葡萄糖和果糖淀粉酶催化麥芽糖酶或稀硫酸催化3.葡萄糖制備:(C6H10O5)n水解低糖水解葡萄糖友情提醒多糖(淀粉或纖維素)★(C6H10O5)n～nC6H12O6～2nC2H5OH11/24/2023105CCCCCCOHOHOHOHOHOHHHHHHH葡萄糖的結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式CH2OH—（CHOH）4—CHO是多羥基醛結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)性質(zhì)決定體現(xiàn)11/24/2023106㈡二糖★無還原性(無－CHO)水解成一分子葡萄糖一分子果糖

C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)

(果糖)催化劑C12H22O11+H2O(蔗糖)△蔗糖11/24/2023107麥芽糖(C12H22O11)白色晶體，易溶于水，有甜味，但不如蔗糖甜。含有—CHO，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；水解反應(yīng)。C12H22O11+H2O2C6H12O6

(麥芽糖)(葡萄糖)催化劑△11/24/2023108蔗糖麥芽糖分子式物性結(jié)構(gòu)1．銀鏡反應(yīng)2、水解反應(yīng)C12H22O11C12H22O11分子中無醛基分子中含醛基無色晶體，溶，較甜白色晶體，易溶不反應(yīng)有銀鏡產(chǎn)生C12H22O11+H2O→C6H12O6+C6H12O6

C12H22O11+H2O→2C6H12O6

葡萄糖果糖[思考]蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體？蔗糖麥芽糖葡萄糖11/24/2023109①淀粉分子中含有幾百到幾千個(gè)單糖單元。即：幾百到幾千個(gè)（C6H10O5）②每個(gè)結(jié)構(gòu)單元式量：162③屬于天然有機(jī)高分子化合物3.淀粉的性質(zhì):1)物理性質(zhì):白色、無味道，難溶于冷水，能部分溶于熱水。1.存在：植物的種子或塊根，綠色植物光合作用的產(chǎn)物。如:大米約80%;小麥約70%;馬鈴薯約有20％（二）淀粉[（C6H10O5）n]2.淀粉的結(jié)構(gòu)11/24/20231102)．淀粉的化學(xué)性質(zhì)

①通常淀粉不顯還原性

②遇碘變藍(lán)色

③淀粉在催化劑（如酸）存在和加熱下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最終生成還原性糖：葡萄糖。（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉

葡萄糖催化劑注意檢驗(yàn)淀粉水解的開始與完全：開始:取水解產(chǎn)物→加堿中和→加后新制氫氧化銅懸濁液加熱,看有無磚紅色沉淀產(chǎn)生完全:取水解產(chǎn)物→加碘水,看是否變藍(lán)(若變藍(lán),則未完全,若不變藍(lán),則完全)11/24/2023111淀粉麥芽糖葡萄糖