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第二節(jié)

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)人教版·選修5第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物1、認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)。2、了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。3、掌握同分異構(gòu)體的書(shū)寫方法。有機(jī)物的組成元素有限卻種類繁多,原因是什么呢?

【提示】1.碳原子的成鍵特點(diǎn);2.碳原子間的結(jié)合方式。思考:(1)你還記得碳原子的結(jié)構(gòu)嗎?(2)在有機(jī)物中碳原子可以形成幾個(gè)共價(jià)鍵?(3)碳原子之間常有哪些連接方式?一、碳原子結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)4單鍵雙鍵環(huán)狀碳原子的成鍵特點(diǎn),決定了含原子種類和數(shù)目均相同的分子,其原子可能具有多種不同的_________,從而形成具有_________的分子。結(jié)合方式不同結(jié)構(gòu)有機(jī)物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

每種化合物均有特定的化學(xué)式表示其組成,是否每一分子式表示一種化合物呢?請(qǐng)同學(xué)們觀察C5H12的球棍模型,完成下表:物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷碳骨架相同點(diǎn)不同點(diǎn)分子組成相同,鏈狀結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同,出現(xiàn)帶有支鏈的結(jié)構(gòu)C-C-C-C-C_C-C-C-CC_C-C-C_CC1.同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。3.碳原子數(shù)目越多,同分異構(gòu)體越多。三同:分子式相同、分子組成相同、相對(duì)分子質(zhì)量相同兩不同:結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同4.同分異構(gòu)類型異構(gòu)類型示例產(chǎn)生的原因碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)C=C-C-C、C-C=C-CCH3CH2OHCH3OCH3碳鏈骨架(直鏈,支鏈,環(huán)狀)的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)C-C-C-C-C_C-C-C-CC(1)1-丙醇和2-丙醇

_____________(2)CH3COOH和HCOOCH3_____________(3)CH3CH2CHO和CH3COCH3_____________(4)CH3-CH(CH3)2和CH3-CH2-CH2-CH3

_____________(5)CH3CH=CHCH2CH3和CH2=CHCH2CH2CH3————————1.下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)?位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)常見(jiàn)的類別異構(gòu)現(xiàn)象序號(hào)類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元鏈狀醇飽和醚4飽和一元鏈狀醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26氨基酸、硝基化合物CnH2n+1NO2同分異構(gòu)體的書(shū)寫1.降碳對(duì)稱法(適用于碳鏈異構(gòu))以C7H16為例,寫出它們的同分異構(gòu)體。(1)最長(zhǎng)碳鏈HHHHHHHHHCCCC-----∣∣∣∣∣∣∣∣CCC--∣∣∣∣∣∣-HHHHHHH(2)從直鏈上去掉一個(gè)-CH3,依次連在剩余碳鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上。甲基可連在2,3號(hào)碳上:

,根據(jù)碳鏈中心對(duì)稱,將-CH3連在對(duì)稱軸的右側(cè)會(huì)與左側(cè)連接方式重復(fù)。312C-C-C-C-C-C(3)再?gòu)闹麈溕先サ粢粋€(gè)碳,可以形成一個(gè)-CH2CH3或兩個(gè)-CH3,主鏈變?yōu)椤.?dāng)取代基為-CH2CH3時(shí),由于對(duì)稱關(guān)系只能連在3號(hào)碳上。當(dāng)取代基為兩個(gè)-CH3時(shí),在主鏈上先定一個(gè)甲基,按照位置由近至遠(yuǎn)的順序移動(dòng)另一個(gè)甲基,注意不要重復(fù)。即兩個(gè)甲基可分別在2和2、2和3、2和4、3和3。4312C-C-C-C-C5降碳對(duì)稱法規(guī)律口訣主鏈由長(zhǎng)到短;減碳架作支鏈;支鏈由整到散;位置由心到邊;排布由對(duì)到鄰再到間;最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。2.取代法(適用于醇、鹵代烴異構(gòu)體書(shū)寫)先碳鏈異構(gòu),后位置異構(gòu)。如書(shū)寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體。(1)先寫出C5H12的同分異構(gòu)體為312C-C-C-C-CC-C-C-C465C78C-C-CCC(2)再用-OH取代圖中數(shù)字碳上的氫原子,故共有8種。3.插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架,再將官能團(tuán)插入碳鏈中。如書(shū)寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體(插入雙鍵),雙鍵可以分別在1、2、3號(hào)位置上。21C-C-C-C3C-C-CC

已知甲烷分子中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氯原子取代后的結(jié)構(gòu)只有一種,能否證明甲烷的空間構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu)而不是平面結(jié)構(gòu)?1、已知丙烷的二氯代物有四種異構(gòu)體,則其六氯代物的異構(gòu)體數(shù)目為()A.兩種B.三種C.四種D.五種2、有A、B兩種烴,含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,關(guān)于A、B的下列說(shuō)法正確的是(

)A.A和B一定是同分異構(gòu)體B.A和B不可能是同系物C.A和B的實(shí)驗(yàn)式一定相同D.各取1molA和B完全燃燒生成CO2的質(zhì)量一定相同有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)物種類繁多同分異構(gòu)體的類型有機(jī)化合物中碳原子的成鍵方式同分異構(gòu)體的性質(zhì)同分異構(gòu)體的書(shū)寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,同分異構(gòu)體1.下列各組物質(zhì)中,哪些屬于同分異構(gòu)體,是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)?①H2N—CH2—COOH和H3C—CH2—NO2②CH3COOH和HCOOCH3③CH3CH2CHO和CH3COCH3④CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH33.某烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為72,跟氯氣發(fā)生取代反應(yīng)所得的一氯取代物有3種,這種烷烴是(

)A.CH3CH2CH2CH2CH3B.(CH3)2CH

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