廣東省高二化學(xué)選修五第三章第三節(jié)《有機(jī)合成》全套教案

3.3有機(jī)合成（第1課時(shí)）【教學(xué)目標(biāo)】：知識(shí)與技能：1、熟悉烴類(lèi)物質(zhì)、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯之間的相互轉(zhuǎn)化以及性質(zhì)、反應(yīng)類(lèi)型、反應(yīng)條件。2、熟悉有機(jī)合成的關(guān)鍵—碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的引入及轉(zhuǎn)化。過(guò)程與方法：通過(guò)復(fù)習(xí)各類(lèi)有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化熟悉有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化情感態(tài)度價(jià)值觀：通過(guò)有機(jī)合成的訓(xùn)練感受有機(jī)合成的實(shí)際意義?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】：有機(jī)合成的關(guān)鍵—官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化熟悉有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化以及反應(yīng)類(lèi)型熟練掌握烴及鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，有利于有機(jī)合成的學(xué)習(xí)。1．烴和烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系炔炔烯烷鹵代烴醇醛羧酸酯加H2加H2鹵代水解氧化氧化酯化加成（＋HX、X2）加成（＋HX、X2）加成（＋H2O）消去（－H2O）水解酯化2.有機(jī)合成的關(guān)鍵—官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化(1)完成下列方程式總結(jié)引入碳碳雙鍵的三種方法：△aCH3CH2CH2OH濃H2SO4170℃cCHCH+HCl催化劑△△bCH3CH2BrNaOH/C2H5OH △引入碳碳雙鍵的三種方法是：（2）完成下列方程式總結(jié)引入鹵原子的三種方法：aCH4+Cl2光+Br2FebCH3—CH=CH2+Cl2cCH3CH2OH+HBrH+△引入鹵原子的三種方法是：（3）完成下列方程式總結(jié)引入羥基的四種方法：△△aCH2=CH2+H2O催化劑bCH3CH2Cl+H2ONaOH△△△cCH3CHO+H2Ni△引入羥基的四種方法是：（4）引入羰基或醛基，通過(guò)醇或烯烴的氧化等aCH3CH2OH+O2CubCH3CHCH3+O2Cu△△（5）引入羧基，通過(guò)氧化aCH3CHO+O2催化劑bCH3CHO+Cu(OH)2△—CH3cKMnO4/H+—CH3【練習(xí)】寫(xiě)出以2-氯丁烷為原料，其它無(wú)機(jī)試劑自選，制備下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式⑴2，3-二氯丁烷⑵2，3-丁二醇3、官能團(tuán)的衍變①通過(guò)消去（H2O）、加成（X2）、水解，將一元醇（RCH2CH2—OH）變?yōu)槎饥谕ㄟ^(guò)消去（HX）、加成（HX），將鹵代烴的鹵原子在碳鏈上位置移動(dòng)。CH3CH2CH2Cl——→CH3CH=CH2——→4、從一元衍生物到多元衍生物到環(huán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系有機(jī)合成經(jīng)常涉及到由一個(gè)官能團(tuán)轉(zhuǎn)變成多個(gè)官能團(tuán)，例如：由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，請(qǐng)?jiān)诜娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（二元酸與二元醇的酯化成環(huán)）H2SO4H2SO43.3有機(jī)合成（第2課時(shí)）知識(shí)與技能：了解逆合成分析法的基本思路；掌握鍵的切斷和官能團(tuán)轉(zhuǎn)換的一些技巧；知道“綠色合成”原則。二、熟悉有機(jī)合成的分析方法和原則有機(jī)合成主要是利用一些基本原料（如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等）設(shè)計(jì)合成路線來(lái)合成有機(jī)物。根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)將其劃分為“若干部分”，據(jù)此確定合成原料—反應(yīng)物。如合成二乙酸乙二酯：首先要對(duì)比原料與產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)差別，找出需要連接的碳鏈和需要安裝的官能團(tuán)，然后在熟知物質(zhì)性能的基礎(chǔ)上尋找解決問(wèn)題的途徑即設(shè)計(jì)合成路線。1．有機(jī)合成的分析方法①順向合成法:此法要點(diǎn)是采用正向思維方法，其思維程序?yàn)椤霸稀虚g產(chǎn)物→產(chǎn)品”。如上題，用乙醇為原料合成二乙酸乙二酯，即可考慮把乙醇轉(zhuǎn)換成乙酸，通過(guò)酯化反應(yīng)制取產(chǎn)物。②逆向合成法:此法要點(diǎn)是采用逆向思維方法，其思維程序?yàn)椤爱a(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料”。（課本P66合成草酸二乙酯）如（廣東高考第21題）:乙酸苯甲酯對(duì)花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計(jì)方案合成。寫(xiě)出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A，C：分析：從生成物倒推，C與CH3COOH發(fā)生了酯化反應(yīng)，由酯化反應(yīng)的原理可推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，由B的分子式可知發(fā)生了取代反應(yīng)，即可得知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A：－CH3C：－CH2―OH③類(lèi)比分析法:此法要點(diǎn)是采用綜合思維的方法，其思維程序?yàn)椤氨容^題目所給知識(shí)原型→找出原料與合成物質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系→確定中間產(chǎn)物→產(chǎn)品”。以上合成法中“逆向合成法”較常用，該方法=1\*GB3①要首先確定所要合成的有機(jī)物屬于何類(lèi)型，以及題中所給定的條件與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系。=2\*GB3②以題中要求的最終產(chǎn)物為起點(diǎn)，考慮這一有機(jī)物如何從另一有機(jī)物甲經(jīng)過(guò)一步反應(yīng)而制得。如果甲不是所給的已知原料，再進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)物乙經(jīng)一步反應(yīng)而制得，一直推導(dǎo)到題目中所給定的原料為終點(diǎn)，同時(shí)結(jié)合題中給定的信息。=3\*GB3③在合成某一產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)產(chǎn)生多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。2．有機(jī)合成遵循的原則①起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。②應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。③合成路線要符合“綠色、環(huán)?！钡囊蟆＂苡袡C(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。⑤要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。綜合運(yùn)用有機(jī)反應(yīng)中官能團(tuán)的衍變規(guī)律及有關(guān)的提示信息，掌握正確的思維方法。三、典型例題因?yàn)橹袑W(xué)階段所學(xué)習(xí)的有機(jī)反應(yīng)偏少，故無(wú)論是哪種類(lèi)型的合成題或推斷題，往往題目中給出一定的已知條件和信息，解這一類(lèi)題應(yīng)注意三點(diǎn)：一是認(rèn)真審題，獲取信息；二是結(jié)合問(wèn)題；三是依據(jù)信息，應(yīng)變創(chuàng)新。1.自定合成路線題本題型的主要特點(diǎn)：給出主要原料和指定合成物質(zhì)，自行設(shè)計(jì)合理的合成路線?！纠?】設(shè)計(jì)合成路線，由合成。【分析】對(duì)比原料和目標(biāo)產(chǎn)物，碳骨架沒(méi)有變化，只是多了兩個(gè)碳碳雙鍵。解題思路用逆推法，根據(jù)官能團(tuán)的引進(jìn)方法，可以考慮鄰二鹵代烴消去（第④步），但得先考慮通過(guò)加成反應(yīng)引進(jìn)鹵素（第③步），再往前推即知，先要引進(jìn)一個(gè)碳碳雙鍵，如何引進(jìn)碳碳雙鍵呢，最后推出得先引進(jìn)一個(gè)鹵素原子經(jīng)消去反應(yīng)得到（第②步）。【答案】BrBrBrBrCl=3\*GB3③Br2的CCl4=3\*GB3③Br2的CCl4溶液NaOH，乙醇=1\*GB3①Cl2，光照=4\*GB3④=2\*GB3②A=4\*GB3④=2\*GB3②A【課本P67—2】可結(jié)合例1與教材P67的第二題（下圖）進(jìn)行變形，自行設(shè)計(jì)合成路線由環(huán)己烷和乙酸合成二乙酸－1，4－環(huán)己二醇酯。2.合成路線給定題本題型的主要特點(diǎn)：題目已將原料、反應(yīng)條件及合成路線給定，并以框架式合成路線示意圖的形式直觀地展現(xiàn)了最初原料與每一步反應(yīng)主要產(chǎn)物的關(guān)系，要求依據(jù)原料和合成路線，在一定信息提示下確定各步主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或完成某些步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式?！纠?】環(huán)己烯可以通過(guò)丁二烯和乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：

（也可表示為：

）實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：

現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無(wú)機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基己烷：

按要求填空：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。（2）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)④___________，反應(yīng)類(lèi)型______________________。反應(yīng)⑤___________，反應(yīng)類(lèi)型______________________?！痉治觥扛鶕?jù)原料僅為丁二烯和信息I可推知A為