暨南大學(xué)2015年有機(jī)化學(xué)B考研真題

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2015年招收攻讀碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題（B卷）

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學(xué)科、專業(yè)名稱：078001藥物化學(xué)、078002藥劑學(xué)、078004藥物分析學(xué)、078005微生物與

生化藥學(xué)、078006藥理學(xué)、078100中藥學(xué)

研究方向：

考試科目名稱：818有機(jī)化學(xué)B

考生注意：所有答案必須寫在答題紙（卷）上，寫在本試題上一律不給分。

一、寫出結(jié)構(gòu)式或根據(jù)結(jié)構(gòu)式命名（10小題，每題2分，共20分）

O

OSNH2

Cl

1.2.3.OH

NO2

CH3

Br

N

4.5.6.

OHN

7.請畫出反-1-甲基-2-異丙基環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象。

8.請寫出(E)-4-溴-5-甲基-2-庚烯的結(jié)構(gòu)式。

9.請寫出6-甲基-5-庚烯-3-酮的結(jié)構(gòu)式。

10.請寫出N-溴代丁二酰亞胺的結(jié)構(gòu)式。

二、簡答題（4小題，每小題2分，共8分）

1.吡啶和苯哪個更容易被KMnO4氧化，為什么？

2.試比較2-硝基苯酚和4-硝基苯酚沸點差異的內(nèi)在原因。

3.用簡單方法鑒別下列化合物：氯芐、芐醇、苯甲醛和苯酚。

4.用簡單方法鑒別下列化合物：丁烷、1-丁烯和1-丁炔。

三、選擇題，可能不只一個答案（16小題，每小題2分，共32分）

1、克萊森酯縮合反應(yīng)通常用于制備（）

A.-羥基酯B.-酮基酯C.-酮基酯D.-羥基酯

2、下列哪個反應(yīng)能增長碳鏈（）

A.碘仿反應(yīng)B.霍夫曼徹底甲基化反應(yīng)C.克萊門森反應(yīng)D.羥醛縮合反應(yīng)

3、下列化合物中，不符合Hückel規(guī)則的是（）

A.環(huán)戊二烯負(fù)離子；B.吡喃；C.環(huán)丙稀正離子；D.吡啶

4、淀粉中連接葡萄糖的化學(xué)鍵是（）

A.苷鍵B.離子鍵C.氫鍵D.配位鍵

5、下列化合物與1,3-丁二烯發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)活性強(qiáng)弱順序是（）

考試科目：818有機(jī)化學(xué)B共4頁第1頁

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a.b.c.d.

A.a>b>d>cB.d>b>a>cC.c>b>a>dD.d>a>c>b

6、下列烯烴與HBr反應(yīng)速度最慢的是（）

A.B.C.D.

7、下列化合物中酸性最小的是（）

A.B.C.D.

8、外消旋體的熔點比其左旋體化合物的熔點（）

A.高B.相等C.低D.無法判斷

9、某化合物的IR譜顯示在1715cm-1處有強(qiáng)吸收峰，此化合物是（）

A.2-戊醇B.3-甲基-2-戊酮C.2-甲基-2-戊烯D.2-甲基-3-戊胺

10、具有還原性的化合物是（）

A.乙酸B.丁二酸C.草酸D.苯甲酸

11、下列化合物用LiAlH4還原時活性最高的是（）

A.丁醛B.丁酸酯C.丁酰胺D.丁酮

12、下列化合物與Lucas試劑作用速度最快的是（）

A.CH3CH2CH2OHB.(CH3)3CCH2BrC.PhCH2OHD.(CH3)2CHOH

13、下列化合物進(jìn)行親電取代反應(yīng)活性最大的是（）

A.吡啶B.苯C.硝基苯D.吡咯

14、化合物CH3CH2COCH(CH3)2的質(zhì)子核磁共振譜中有幾組峰？（）

A.2組B.3組C.5組D.4組

15、與格氏試劑反應(yīng)不能制備叔醇的化合物有（）

A.醛B.酮C.酰氯D.酯

16、芐氧羰基(Cbz)常用來保護(hù)氨基,可用于脫除Cbz的反應(yīng)是（）

A.催化氫化B.HBr/EtOAcC.哌啶/DMFD.三氟醋酸

四、完成下列反應(yīng)，并注明主次產(chǎn)物和立體化學(xué)（14小題，每空格2分，共40分）

HBr

1.

PCl3

2.OH

AcONO2

3.

NAc2O,-10C

H

4.+

O

考試科目：818有機(jī)化學(xué)B共4頁第2頁

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NO2

[O]

5.

Zn(Cu)

6.+CH2Cl2

NH3Br2/NaOH

7.CH2COOH

CH3COCl(1)PhMgBrH2SO4

8.

(2)HO

AlCl33

CH3CH3

OHN2ClOH

9.+

O

PPA,50CZn-Hg

+(CH3CO)2O

10.HCl

Br,P(少量)

COOH2NH3

11.

(1)(BH3)2/THF

(2)H2O2/NaOH/H2O

HC

3OHHBrOH

H3COH

O

NH2OHH

14.

H

H

五、綜合解析題（4小題，共30分）

1、（8分）己二酸的合成可以采用30%H2O2作為氧化劑，Na2WO4/H3PO4為催化劑：

Na2WO4

H2O2HOOC(CH2)4COOH

H3PO4

已知純己二酸為白色固體，熔點150-152C。請回答如下問題：

(1)試敘述該實驗的主要操作過程。

(2)實驗中可能的副產(chǎn)物是什么？有哪些措施可以提高反應(yīng)收率？

考試科目：818有機(jī)化學(xué)B共4頁第3頁

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(3)粗產(chǎn)品該如何純化，如何鑒定產(chǎn)品？

-1

2、（12分）化合物A和B分子式均為C9H8O，其IR譜在1715cm處均有一強(qiáng)的吸收峰。A

1

和B經(jīng)KMnO4氧化后均得到鄰苯二甲酸。A和B的HNMR分別為，A：:3.4(s,4H),7.3(m,

4H);B：:2.5(t,2H),3.1(t,2H),7.3(m,4H)。其中，s表示單重峰，t表示三重峰，m表示多重

峰。試推斷A和B結(jié)構(gòu)，寫出推斷過程并對光譜數(shù)據(jù)進(jìn)行歸屬。

3、（5分）化合物1在堿作用下，沒有得到期望的產(chǎn)物2，而是得到化合物3。請給出合理的反

應(yīng)機(jī)理解釋如下反應(yīng)：

OOO

NNN

OOO

1.NaH

+

2.CH3I

OOO

123

4、（5分）試寫出下面反應(yīng)的機(jī)理：

NN

NHCH3C6H5Li

N

Et2O