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專(zhuān)練64有機(jī)合成推斷二一、單項(xiàng)選擇題1.[2022·湖南卷]物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線(xiàn)如下:已知:①+[Ph3eq\o(P,\s\up6(+))CH2R′]Br-eq\o(→,\s\up7(堿));②回答下列問(wèn)題:(1)A中官能團(tuán)的名稱(chēng)為、;(2)F→G、G→H的反應(yīng)類(lèi)型分別是、;(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(4)C→D的反應(yīng)方程式為;(5)是一種重要的化工原料,其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種(考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為4∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(6)Ⅰ中的手性碳原子個(gè)數(shù)為(連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱(chēng)為手性碳原子);(7)參照上述合成路線(xiàn),以和為原料,設(shè)計(jì)合成的路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選)。2.[2022·全國(guó)乙卷]左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一,以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(xiàn)(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化,忽略立體化學(xué)):已知:化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?;卮鹣铝袉?wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)寫(xiě)出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______________________________________________________________________。(5)由G生成H的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______________________________________________________________________。(6)I是一種有機(jī)物形成的鹽,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(7)在E的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的總數(shù)為種。a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基;b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳;c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化,所得產(chǎn)物中,核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。3.[2022·武邑中學(xué)高三調(diào)研]有機(jī)化合物甲有鎮(zhèn)咳、鎮(zhèn)靜的功效,其合成路線(xiàn)如下:已知:RXeq\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(無(wú)水乙醚))R—MgX(R、R′、R″代表烴基或氫)(1)有機(jī)物甲的分子式為,有機(jī)物A中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為。(2)有機(jī)物B的名稱(chēng)是,由B→D所需的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為。(3)在上述①~⑤反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的有(填序號(hào))。(4)寫(xiě)出E→F的化學(xué)方程式________________________________________________________________________。(5)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的甲的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(Ⅰ)屬于芳香族化合物(Ⅱ)核磁共振氫譜上只有2組峰(6)根據(jù)題給信息,寫(xiě)出以CH4為原料制備CH3CHO的合成路線(xiàn)(其他試劑任選)________________________________________________________________________________________________________________________________________________。4.[2020·全國(guó)卷Ⅱ]維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素,現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營(yíng)養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線(xiàn),其中部分反應(yīng)略去。已知以下信息:回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______________________________________________________________________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。(3)反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______________________________________________________________________。(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________。(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足以下三個(gè)條件的有個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體,填標(biāo)號(hào))。(?。┖袃蓚€(gè)甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O);(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(a)4(b)6(c)8
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