有機化學基礎(選修5)認識有機化合物 研究有機化合物的一般步驟和方法“百校聯(lián)賽”一等獎

第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法（第二課時）有機物（純凈）確定分子式？首先要確定有機物中含有哪些元素李比希法現(xiàn)代元素分析法

分子式確定結構式？[例1]某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數(shù)為52.16%，氫的質量分數(shù)為13.14%。（P20）（1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？歸納確定有機物分子式的步驟是什么？有機物的分子式←有機物的實驗式和相對分子質量原子個數(shù)的最簡整數(shù)比C2H6O二、元素分析[例2]某同學為測定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質量分數(shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：（1）維生素C中碳的質量分數(shù)是

，氫的質量分數(shù)是

。（2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素C的實驗式：

C3H4O3

40.9%4.5%有！因為H%+C%不等于1，故維生素C中含有氧元素。1、歸納確定有機化合物的分子式的方法有哪些

①元素的質量①標況下密度②元素的質量比②相對密度③元素的質量分數(shù)③化學反應④產(chǎn)物的量實驗式分子量分子式2、確定相對分子質量的方法有哪些？（1）M=m/n（2）M1=DM2（3）M=22.4L/mol×ρ(g/L)

[練習]（96試測題）嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。嗎啡分子量285，分子式C17H19NO3測定相對分子質量的方法很多，質譜法是最精確、最快捷的方法。（一）相對分子質量的確定——質譜法三、用物理方法確定有機化合物的結構質譜儀的圖片它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質量，質量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結果被記錄為質譜圖。

【思考與交流】1、質荷比是什么？（分子離子與碎片離子的相對質量與其電荷的比值。）2、如何確定有機物的相對分子質量？（由分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量）[例1]．2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結構分析的質譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質荷比。設H＋的質荷比為β，某有機物樣品的質荷比如右圖所示（假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關），則該有機物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯

B[練習1]某有機物的結構確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質量分數(shù)是64.86%，氫的質量分數(shù)是13.51%,則其實驗式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O（二）分子結構的測定有機物的性質結構式（確定有機物的官能團）分子式推測可能的官能團寫出可能的結構利用官能團的特征性質，通過化學實驗確定。1、紅外光譜由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。[例1]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結構簡式為：C—O—CC=O不對稱CH3CH3—C—CH2—O—CH3OCH3—C—O—CH2—CH3OCH3—CH2—C—O—CH3O[練習1]有一有機物的相對分子質量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式

C—O—C對稱CH3對稱CH2CH3—CH2—O—CH2—CH32、核磁共振氫譜對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。分析、觀察核磁共振氫譜的譜圖，然后與其它同學交流如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機物的結構。通過交流明確：不同化學環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目。[例2]一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：①寫出該有機物的分子式：②寫出該有機物的可能的結構簡式：C4H6OH—C—CH==CHCH3O[練習2]2002年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術測定溶液中生物大分子三維結構的方法”。在化學上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A[練習3]分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1︰1；第二種情況峰給出的強