蘇教版選修五綜合復(fù)習(xí)（區(qū)一等獎(jiǎng)）

第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型

第1節(jié)課堂互動(dòng)講練知能優(yōu)化訓(xùn)練課前自主學(xué)案學(xué)習(xí)目標(biāo)探究整合應(yīng)用學(xué)習(xí)目標(biāo)1．根據(jù)有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)加成、取代、消去和氧化還原反應(yīng)。2．能夠判斷給定化學(xué)方程式的反應(yīng)類(lèi)型。3．掌握溴乙烷的制備和主要化學(xué)性質(zhì)。4．了解鹵代烴所發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型和反應(yīng)規(guī)律。課前自主學(xué)案自主學(xué)習(xí)一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類(lèi)型1．加成反應(yīng)(1)加成反應(yīng)概念：有機(jī)化合物分子中的_________兩端的原子與__________________結(jié)合，生成飽和的或比較飽和的有機(jī)化合物的反應(yīng)。(2)常見(jiàn)的加成反應(yīng)①丙烯與氯化氫制取2-氯丙烷：

。不飽和鍵其他原子或原子團(tuán)2．取代反應(yīng)(1)取代反應(yīng)的概念：有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。(2)常見(jiàn)的取代反應(yīng)①苯的取代反應(yīng)

CH3CH2Br＋H2O小分子物質(zhì)有雙鍵或叁鍵②由2—氯丙烷制丙烯：③由2,3—二溴丁烷制2—丁烯：1．1,2-二溴乙烷分別與KOH的乙醇溶液以及與鋅粉作用，所得消去產(chǎn)物是否相同？思考感悟【提示】不相同。氧原子氫原子氫原子氧原子氧化還原O2、KMnO4溶液、O3、銀氨溶液和新制Cu(OH)2懸濁液H2、LiAlH4、NaBH4二、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用—鹵代烴的制備和性質(zhì)1．概念烴分子中一個(gè)或多個(gè)氫原子被______原子取代后所生成的化合物。鹵素2．存在大多數(shù)是人工合成產(chǎn)物。3．制備以烷烴和烯烴為原料，利用烷烴與鹵素單質(zhì)的_____反應(yīng)和烯烴與鹵素單質(zhì)以及氫鹵酸的_____反應(yīng)來(lái)制取。4．化學(xué)性質(zhì)(以溴乙烷為例)(1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))①條件：______________________。取代加成NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱麻醉劑2．溴乙烷的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)相比，其反應(yīng)條件有何差異？由此你可得到什么啟示？【提示】溴乙烷的水解反應(yīng)是以水為溶劑，而消去反應(yīng)則是以乙醇為溶劑，溶劑的共同作用是溶解NaOH，使反應(yīng)易進(jìn)行。由此可以看出同種反應(yīng)物，反應(yīng)條件不同，發(fā)生的反應(yīng)不同，產(chǎn)物不同。思考感悟自主體驗(yàn)1．下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是(

)A．乙醇與濃硫酸混合加熱至170℃B．由苯制取環(huán)己烷C．甲苯與濃H2SO4、濃HNO3混合D．2—基—1,3—丁二烯與溴水混合2．有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是(

)A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑C．溴乙烷與NaOH的醇溶液反應(yīng)，生成乙醇D．溴乙烷通常用溴與乙烷直接反應(yīng)來(lái)制取解析：選B。A項(xiàng)，溴乙烷中無(wú)Br－，所以滴入AgNO3溶液，不會(huì)有沉淀生成；C項(xiàng)，溴乙烷與NaOH的醇溶液加熱，可生成乙烯；D項(xiàng)，溴與乙烷反應(yīng)產(chǎn)物有多種，所以制取溴乙烷可用乙烯與HBr加成。3．下列有機(jī)化合物能發(fā)生消去反應(yīng)的是(

)A．1—溴丙烷B．1—溴—2,2—二甲基丙烷C．2,2—二甲基—1—丙醇D．苯基溴甲烷(C6H5—CH2Br)解析：選A。鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，鹵代烴本身具備的條件是與連有鹵素原子的碳原子相鄰的碳原子上必須有氫原子，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。B、D兩物質(zhì)分子中連接溴原子的碳原子相鄰碳原子上無(wú)氫原子，C中與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上無(wú)氫原子，A滿(mǎn)足條件。課堂互動(dòng)講練有機(jī)物三種基本反應(yīng)類(lèi)型的實(shí)質(zhì)和特點(diǎn)1．加成反應(yīng)(1)反應(yīng)實(shí)質(zhì)與特點(diǎn)①實(shí)質(zhì)：有機(jī)物分子中的雙鍵或叁鍵斷開(kāi)一個(gè)或二個(gè)，加上其他原子或原子團(tuán)。②特點(diǎn)：只加不減。(2)官能團(tuán)與對(duì)應(yīng)的試劑2．取代反應(yīng)(1)反應(yīng)實(shí)質(zhì)與特點(diǎn)①實(shí)質(zhì)：有機(jī)化合物分子中的某些極性單鍵打開(kāi)，其中的一部分原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替。②反應(yīng)特點(diǎn)：有加有減，取而代之。(2)官能團(tuán)及對(duì)應(yīng)的試劑3．消去反應(yīng)(1)反應(yīng)實(shí)質(zhì)與特點(diǎn)①脫去官能團(tuán)和鄰位碳上的氫原子；②分子內(nèi)脫去小分子；③產(chǎn)物生成C====C或C≡C等不飽和鍵。(2)官能團(tuán)及對(duì)應(yīng)的試劑特別提醒：1．醛類(lèi)即含官能團(tuán)的有機(jī)物與溴水不發(fā)生加成反應(yīng)，而是發(fā)生氧化反應(yīng)。2．C≡C與H2、Cl2等發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)反應(yīng)物用量不同，其加成產(chǎn)物也不同。例1

由2—氯丙烷()制1,2丙二醇()時(shí)需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)(

)A．加成消去取代B．消去加成取代C．取代消去加成D．取代加成消去【思路點(diǎn)撥】

1,2—丙二醇是二元醇，需由相應(yīng)結(jié)構(gòu)的二鹵代烴水解才能制取，所以如何由2—氯丙烷制取1,2—二氯丙烷是解題關(guān)鍵?！窘馕觥坑蓪?duì)比始態(tài)、終態(tài)物質(zhì)，其碳鏈沒(méi)有變化只有官能團(tuán)及數(shù)目發(fā)生了變化。若一氯代物能變成二氯代物就迎刃而解了，因此可以從最終產(chǎn)物往始態(tài)反應(yīng)物進(jìn)行聯(lián)系、分析——即逆向思維。若得到往前推應(yīng)為，那么再往前如何得到？可由烯烴CH3—CH===CH2加成，【答案】

B【規(guī)律方法】通過(guò)與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)實(shí)現(xiàn)下列不可取，因?yàn)辂u代反應(yīng)是在光照下進(jìn)行的，反應(yīng)產(chǎn)物難于控制，不易得到所需的惟一產(chǎn)物。解析：選B。由消去反應(yīng)的定義可知生成物必為不飽和的化合物。消去反應(yīng)必須具備兩個(gè)條件：①主鏈碳原子至少為2個(gè)；②有β—H。A、C兩項(xiàng)生成的有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)只有一種，分別為CH2===CHCH3、；D項(xiàng)與—X相連的碳原子的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；B選項(xiàng)存在兩種與—X相連的碳原子相鄰的碳原子結(jié)構(gòu)，消去反應(yīng)的生成物分別為與。鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的區(qū)別鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)較活潑，這是由于鹵素原子(官能團(tuán))的作用。鹵素原子結(jié)合電子的能力比碳原子強(qiáng)，當(dāng)它與碳原子形成碳鹵鍵時(shí)，共用電子對(duì)偏向鹵素原子，故碳鹵鍵的極性較強(qiáng)，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。消去反應(yīng)水解反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH醇溶液、加熱NaOH水溶液、加熱實(shí)質(zhì)失去HX分子，形成不飽和鍵—X被—OH取代鍵的變化C—X與C—H斷裂形成C===C或C≡C與H—XC—X斷裂形成C—OH鍵消去反應(yīng)水解反應(yīng)鹵代烴的要求(1)含有兩個(gè)以上的碳原子，如CH3Br不能反應(yīng)；(2)與鹵原子相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子。如、(CH3)3CCH2Br都不行，而CH3—CH2—Cl可以含有—X的鹵代烴絕大多數(shù)都可以水解消去反應(yīng)水解反應(yīng)化學(xué)反應(yīng)特點(diǎn)有機(jī)物碳骨架不變，官能團(tuán)由—X變?yōu)榛颉狢≡C—有機(jī)物碳骨架不變，官能團(tuán)由—X變?yōu)椤狾H主要產(chǎn)物烯烴或炔烴醇特別提醒：(1)若與鹵素相連的碳原子有兩個(gè)相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如：發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為例2(2011年陜西渭南高二檢測(cè))下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是(

)A．一氯甲烷B．2-甲基-1-溴丙烷C．2,2-二甲基-1-氯丙烷D．2,2,4,4-四甲基-3-氯戊烷【思路點(diǎn)撥】解答本題應(yīng)注意以下兩點(diǎn)：(1)明確鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)、水解反應(yīng)的條件。(2)明確鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律。【解析】題給四種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式依次為，四種鹵代烴都可發(fā)生水解反應(yīng)，但A項(xiàng)無(wú)相鄰碳原子，C、D項(xiàng)與鹵素相連的碳原子的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子，故A、C、D項(xiàng)不能發(fā)生消去反應(yīng)?！敬鸢浮?/p>

B探究整合應(yīng)用鹵代烴的消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究【舉例】某同學(xué)在實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行1,2-二溴乙烷的消去反應(yīng)，按下列步驟進(jìn)行，請(qǐng)?zhí)羁眨?1)按圖連接好儀器裝置并_________________________________________。(2)在試管a中加入2mL1,2-二溴乙烷和5mL10%的NaOH的乙醇溶液，再向試管中加入_______