人教課標(biāo)實(shí)驗(yàn)版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修5)烴和鹵代烴 芳香烴 全國(guó)一等獎(jiǎng)

第二章烴和鹵代烴芳香烴芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴一、苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)1、物理性質(zhì)

苯是一種無色有特殊氣味的液體，密度比水小，不溶于水。苯的沸點(diǎn)是80.1℃，熔點(diǎn)是5.5℃。MichaelFaraday(1791﹣1867)2、苯的組成及結(jié)構(gòu)

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵。分子式：Ｃ6Ｈ6

苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式由于習(xí)慣，凱庫(kù)勒式仍使用平面正六邊形C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m球棍模型比例模型1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤的是

A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。

B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于C-C和C=C之間

D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o√練習(xí)2、能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是（）（A）苯的鄰位二元取代物只有一種

（B）苯的間位二元取代物只有一種

（C）苯的對(duì)位二元取代物只有一種

（D）苯的鄰位二元取代物有二種

A3、下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是（）(A)(B)(C)(D)BCCH=CH2CH3Cl3.苯的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)現(xiàn)象：明亮的火焰、濃煙（含碳量等于乙炔）2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃（2）取代反應(yīng)①鹵代（氯苯）+Cl2

Fe

（溴苯）+Br2Fea.反應(yīng)裝置b.反應(yīng)現(xiàn)象劇烈反應(yīng)，導(dǎo)管口有白霧，杯底有褐色不溶于水的液體，錐形瓶中滴加硝酸銀溶液有淺黃色沉淀(AgBr)產(chǎn)生注意：1、鐵粉起催化劑的作用（實(shí)際上是FeBr3)2、長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：一是導(dǎo)氣，二是冷凝回流3、注意導(dǎo)管末端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)液面以下，否則將發(fā)生倒吸。4、為什么溴苯留在燒瓶中，而HBr揮發(fā)出來？5、褐色是因?yàn)殇灞街泻须s質(zhì)溴，如何除去？因?yàn)殇灞降姆悬c(diǎn)較高，156.43℃。先用水洗，再用NaOH溶液洗，除去溴，再用水洗，干燥后得無色的溴苯。②硝化反應(yīng)（苯分子中的H原子被硝基取代的反應(yīng)）（硝基苯）+H2O+HO－NO2濃H2SO455℃~60℃－NO2注意：①濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因?yàn)榉磻?yīng)放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解，同時(shí)苯和濃硫酸在70~80℃時(shí)會(huì)發(fā)生反應(yīng)。②什么時(shí)候采用水浴加熱，需要加熱，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加熱。如果超過100℃，還可采用油?。?～300℃）、沙浴溫度更高。⑥為提純硝基苯，一般將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。④長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：冷凝回流。⑤不純的硝基苯顯黃色，因?yàn)槿苡蠳O2，而純凈硝基苯是無色，有苦杏仁味，比水重，油狀液體。③溫度計(jì)的位置，必須懸掛在水浴中。③磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反應(yīng)）⒊加成反應(yīng)小結(jié)：易取代、難加成、難氧化+H2O

（苯磺酸）+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H+3H2Ni4、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是

A、苯是無色帶有特殊氣味的液體

B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體

C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)

D、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)√二、苯的同系物1.概念：只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為烷基的芳香烴。2.通式：CnH2n-6(1)氧化反應(yīng):(苯環(huán)的側(cè)鏈被氧化)3.性質(zhì)：(2)取代反應(yīng)：三硝基甲苯(TNT)稠環(huán)芳香烴——由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的2個(gè)碳原子的芳香烴萘蒽無色片狀晶體，有特殊氣味，易升華無色晶體，易升華總結(jié)：烷、烯、炔通常是指鏈狀的烴，而芳香烴是一類環(huán)狀的烴。苯及苯的同系物是芳香烴的一部分，分子中還可以存在