人教課標(biāo)實(shí)驗(yàn)版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修5)烴的含氧衍生物 有機(jī)合成“黃岡杯”一等獎(jiǎng)

第四節(jié)有機(jī)合成第三章烴的含氧衍生物一.有機(jī)合成的基礎(chǔ)知識(shí)加成(H2O)氧化(O2)加成(H2O)消去(H2O)加成(H2)加成(H2)取代(X2)加成(

HX)消去(H2,HX)加成(H2,

HX)

水解(NaOH水)取代(HX)氧化還原氧化R-OH酯化水解酯化(RCOOH)水解二、有機(jī)合成的必備知識(shí)官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的消除官能團(tuán)的衍變 1.羥基的引入?烯烴加水?醛酮加氫氣?鹵代烴的水解

?酯的水解

NaOHCH3CH2OHCH3CH2Cl+H2OH2SO4ΔCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O催化劑ΔCH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑加熱加壓CH2=CH2+H2OCH3CH2OH2.鹵原子的引入?烴與X2的取代

?不飽和烴與HX、X2的加成

?醇(酚)與HX的取代

CH4+Cl2CH2=CH2+Br2C2H5OH+HBr3.C=C的引入?鹵代烴的消去反應(yīng)

?醇的消去反應(yīng)

CH3CH2OHCH3CH2X(NaOH的醇溶液）（濃硫酸催化脫水）?不飽和鍵

?羥基?醛基★官能團(tuán)的消除CH3CH2OHCH2=CH2+H2CH3CHO加成消去、氧化、取代加成、氧化三、有機(jī)合成題的解題思路?關(guān)鍵1.掌握各類(lèi)有機(jī)物的組成、性質(zhì)、結(jié)構(gòu)及衍生關(guān)系2.掌握重要官能團(tuán)的引入、消去、衍變的方法3.選擇合理簡(jiǎn)單的解題思路?有機(jī)合成路線(xiàn)的推導(dǎo)3.齊推法1.直推法2.反推法以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和相互衍變關(guān)系為線(xiàn)索，采用正向思維，得到目標(biāo)產(chǎn)物。(1)確定要合成的有機(jī)物屬何類(lèi)別，根據(jù)題目的信息和要求找出題目的突破口。

(2)以題中要求最終產(chǎn)物為起點(diǎn)，根據(jù)突破口及已學(xué)的知識(shí)逆推其他各物質(zhì)的可能性，形成兩條或更多的線(xiàn)索。

(3)再根據(jù)信息、條件、經(jīng)驗(yàn)判斷那條線(xiàn)索不正確，判斷各物質(zhì)分別是什么。若出現(xiàn)多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在兼顧原料易得且節(jié)省、產(chǎn)率高的前提下選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。

順逆結(jié)合，從兩頭到中間，中間到兩頭例1：

CH2=CH2HOOC-COOHCH2=CH2CH2ClCH2ClCl2CH2（OH）CH2OHNaOH（水）CHOCHO氧化HOOC-COOH氧化例2以CH3CH2Cl為原料合成

其它無(wú)機(jī)原料自選，寫(xiě)出有關(guān)化學(xué)方程式。COCCH2=CH2OO=OCOCCH2=CH2OO=OHOCH2CH2OHHOOCCOOHClCH2CH2ClCH2=CH2CH3CH2Cl思路例3（04江蘇)環(huán)己烯可以通過(guò)丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：

(也可表示為：+║→)

丁二烯乙烯環(huán)已烯實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：

現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無(wú)機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：

請(qǐng)按要求填空：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。

(2)寫(xiě)