高二有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)復(fù)習(xí)

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)復(fù)習(xí)一、基本概念1.分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、實(shí)驗(yàn)式、鍵線式2.同系物、同分異構(gòu)3.官能團(tuán)4.分類6.有機(jī)反應(yīng)類型7.高分子、單體5.命名廈門雙十中學(xué)

官能團(tuán)能決定有機(jī)物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。官能團(tuán)符號(hào)官能團(tuán)名稱官能團(tuán)符號(hào)官能團(tuán)名稱碳碳雙鍵－CHO醛基—C≡C—碳碳叁鍵酮羰基苯環(huán)－COOH羧基酯基－X鹵原子－NH2氨基－OH醇羥基－NO2硝基酚羥基－SO3H磺酸基—CCOR—C—R’=O(H)R—C—O—R’=廈門雙十中學(xué)有機(jī)化合物的命名3,3,4－三甲基己烷類別有機(jī)物系統(tǒng)命名烷烴烯烴醇酚CH3—CH—CH—CH3CH3OHCH3—CH2—C—CH—CH3CH3CH3C2H53－三甲基－2－丁醇2－乙基－1－丁烯CH3—CH2—CCH2C2H5—CH3HO—4－甲基苯酚對(duì)甲基苯酚廈門雙十中學(xué)

反應(yīng)類型反應(yīng)類型實(shí)例取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)鹵代、硝化、磺化、水解、酯化、成醚等碳碳雙(叁)鍵、苯環(huán)、醛酮羰基與H2加成；醛酮羰基與含有活潑H物質(zhì)的加成鹵代烴消去HX、醇消去H2O燃燒，醇→醛→羧酸，苯環(huán)側(cè)鏈、碳碳(叁)雙鍵、醇酚、醛基被酸性高錳酸鉀氧化，氨基→硝基碳碳雙(叁)鍵、苯環(huán)、醛酮羰基與H2加成含有碳碳雙(叁)鍵物質(zhì)通過加成方式聚合含有雙官能團(tuán)（羧基和醇羥基、羧基和氨基、苯酚和甲醛）通過脫去小分子方式聚合廈門雙十中學(xué)有機(jī)化合物烴烴的衍生物鏈烴環(huán)烴烷烴烯烴炔烴脂環(huán)烴芳香烴鹵代烴醇酚醛酮羧酸酯是否含碳、氫以外的元素碳骨架形狀官能團(tuán)類別官能團(tuán)類別飽和烴：不飽和烴：脂肪烴烷烴、環(huán)烷烴烯烴、炔烴、芳香烴環(huán)烷烴

有機(jī)化合物分類廈門雙十中學(xué)1.由下列五種基團(tuán)：－OH、－CH3、－COOH、－C6H5（苯基）、－CHO，兩種不同的集團(tuán)兩兩組合，形成的有機(jī)化合物的水溶液能使紫色石蕊試液變紅的有CH3COOH、C6H5COOH、OHC－COOH、HCOOH2.下列物質(zhì)中，一定是同系物的是（）

A.C2H4和C4H8B.CH3Cl和CH2Cl2

C.C4H10和C7H16D.硬脂酸和油酸C3.降冰片烯屬于

。環(huán)烴、不飽和烴H2CO3非有機(jī)物；C6H5OH酸性太弱，不能使得紫色石蕊試液變色?；靖拍罾}廈門雙十中學(xué)4.下列物質(zhì)中屬于純凈物的是（）A.丙三醇、氯仿、乙醇鈉B.苯、汽油、無水酒精D.福爾馬林、白酒、醋D.甘油、冰醋酸、煤A5.春蠶到死絲方盡，蠟炬成灰淚始干?！敖z”和“淚”分別是蛋白質(zhì)、高級(jí)烴6.食用油和石蠟油分別指高級(jí)脂肪酸甘油酯、烴類基本概念例題7.石油分餾、裂化裂解、煤的干餾8.烴基廈門雙十中學(xué)二、有機(jī)物的物理性質(zhì)1.溶沸點(diǎn)2.溶解性3.密度氣態(tài)：碳數(shù)≤4的各類烴（包括新戊烷）、CH3Cl、甲醛液態(tài)：碳數(shù)（5~16）的各類烴，低級(jí)烴的衍生物。親水基團(tuán)：羥基、羧基、醛基、酮羰基等。特殊：苯酚在>65℃時(shí)與水互溶；新制Cu(OH)2溶于多羥基化合物中呈絳藍(lán)色。密度小于水：烴、酯密度大于水：CCl4、溴乙烷、溴苯、硝基苯烷烴隨Mr增加，溶沸點(diǎn)增大；支鏈越多，溶沸點(diǎn)越低。關(guān)于火炬燃料丙烷問題。廈門雙十中學(xué)三、有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)（一）烴1.烷烴2.烯(炔)烴3.苯及其同系物4.石油和煤（二）烴的衍生物1.醇酚2.鹵代烴3.醛酮4.羧酸、酯5.糖類、油脂、蛋白質(zhì)廈門雙十中學(xué)

烴的性質(zhì)類別代表物化學(xué)性質(zhì)烷烴甲烷烯烴炔烴乙烯芳香烴苯甲苯光照條件下與純鹵素單質(zhì)取代反應(yīng)能使溴的CCl4溶液褪色（加成）；能使酸性高錳酸鉀溶液褪色（氧化）；能發(fā)生加聚反應(yīng)。鐵粉存在下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)；與濃硫酸、濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)；與濃硫酸共熱發(fā)生磺化反應(yīng)；與H2加成反應(yīng)。與濃硫酸、濃硝酸共熱制TNT；酸性高錳酸鉀氧化苯環(huán)側(cè)鏈。廈門雙十中學(xué)

烴燃燒現(xiàn)象對(duì)比1.CH4燃燒：淡藍(lán)色火焰。2.C2H4燃燒：火焰明亮，并伴有黑煙。3.C2H2燃燒：火焰明亮，并伴有濃烈黑煙。含碳量越高，越容易因不完全燃燒產(chǎn)生碳的小顆粒，形成黑煙。廈門雙十中學(xué)

烴的衍生物性質(zhì)1.燃燒2.催化氧化3.與金屬鈉取代反應(yīng)4.在濃硫酸作用下脫水消去反應(yīng)：成醚反應(yīng)：5.酯化反應(yīng)6.醇與HX共熱1.乙醇的化學(xué)性質(zhì)2.苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.酸性與金屬鈉取代反應(yīng)：與NaOH中和反應(yīng)2.與濃溴水取代反應(yīng)：定量分析3.與FeCl3顯色反應(yīng)：檢驗(yàn)酸性大?。篐2CO3>苯酚>HCO3－3.溴乙烷的性質(zhì)1.堿性水溶液中水解2.堿醇條件下消去廈門雙十中學(xué)

烴的衍生物性質(zhì)4.乙醛的化學(xué)性質(zhì)1.羰基加成反應(yīng)2.醛基還原性檢驗(yàn)醛基：與新制Cu(OH)2共熱；銀鏡反應(yīng)。能使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色。與含有活潑H有機(jī)物加成反應(yīng)。5.乙酸的化學(xué)性質(zhì)1.酸的通性2.酯化反應(yīng)酯化機(jī)理：醇去氫、酸去羥基6.乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)：酸性條件、堿性條件廈門雙十中學(xué)

糖類、油脂、蛋白質(zhì)糖類（多羥基醛酮）分類實(shí)例單糖葡萄糖果糖CH2OH(CHOH)4CHO多羥基醛多羥基酮二糖蔗糖麥芽糖無還原性；水解產(chǎn)物：葡萄糖+果糖還原性；水解產(chǎn)物：葡萄糖多糖淀粉(C6H10O5)n纖維素(C6H10O5)n天然高分子化合物，水解產(chǎn)物葡萄糖廈門雙十中學(xué)8.油脂（高級(jí)脂肪酸甘油酯）

糖類、油脂、蛋白質(zhì)硬脂酸：C17H35COOH、軟脂酸：C15H31COOH、油酸：C17H33COOH1.油脂氫化：2.油脂皂化反應(yīng)：制肥皂；純堿洗滌油污。7.葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)1.羥基性質(zhì)：2.醛基性質(zhì)9.蛋白質(zhì)1.鹽析：飽和(NH4)2SO4溶液，分離提純蛋白質(zhì)2.變性：重金屬離子、加熱、酒精、福爾馬林…3.顯色：含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色4.灼燒多羥基能使新制Cu(OH)2溶液呈現(xiàn)絳藍(lán)色。制人造奶油廈門雙十中學(xué)（一）有機(jī)物制備1.實(shí)驗(yàn)室制乙烯

2.實(shí)驗(yàn)室制乙炔3.實(shí)驗(yàn)室制溴苯4.實(shí)驗(yàn)室制硝基苯5.石油分餾6.乙醇和金屬鈉的反應(yīng)7.乙醇的催化氧化反應(yīng)8.酯化反應(yīng)

9.淀粉水解程度判斷10.鹵代烴中鹵原子種類確定11.油脂皂化反應(yīng)四、有機(jī)實(shí)驗(yàn)（二）有機(jī)物除雜、分離、提純（三）燃燒法測定有機(jī)物分子式廈門雙十中學(xué)

有機(jī)實(shí)驗(yàn)1.實(shí)驗(yàn)室制乙烯V(乙醇):V（濃硫酸）＝1:3濃硫酸作用：催化劑和脫水劑反應(yīng)原理：沸石：防止暴沸氣體收集方式：排水法收集溫度計(jì)水銀球位置：液面下方反應(yīng)溫度：170℃副反應(yīng)：140℃生成乙醚；超過180℃生成CO2、SO2等廈門雙十中學(xué)廈門雙十中學(xué)

有機(jī)實(shí)驗(yàn)2.實(shí)驗(yàn)室制乙炔反應(yīng)原理：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2①反應(yīng)激烈用分液漏斗控制液體滴加速度。②在裝置的氣體出口處放一小團(tuán)棉花：用塊狀電石、飽和食鹽水作反應(yīng)物；防止生成的泡沫堵塞導(dǎo)氣管。廈門雙十中學(xué)廈門雙十中學(xué)

有機(jī)實(shí)驗(yàn)3.實(shí)驗(yàn)室制溴苯反應(yīng)原理：1.長直導(dǎo)管作用：冷凝回流苯、液溴和溴苯。2.觀察到的現(xiàn)象：燒瓶內(nèi)有紅棕色氣體產(chǎn)生，錐形瓶導(dǎo)管口附近有白霧生成。反應(yīng)不需要加熱；為放熱反應(yīng)；真正起到催化作用的是FeBr3。3.溴苯的分離提純廈門雙十中學(xué)廈門雙十中學(xué)

有機(jī)實(shí)驗(yàn)4.實(shí)驗(yàn)室制硝基苯溫度計(jì)的位置：必須放在懸掛在水浴中。長導(dǎo)管的作用：冷凝回流。試劑加入順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，冷卻后再加苯。濃硫酸作用：硝基苯：無色有毒有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大。反應(yīng)原理：催化劑。廈門雙十中學(xué)分液漏斗蒸餾將濃硫酸緩緩倒入濃硝酸中，并不斷攪拌。廈門雙十中學(xué)5.石油分餾

有機(jī)實(shí)驗(yàn)2.加碎瓷片：3.溫度計(jì)的水銀球位置：4.冷凝水方向：根據(jù)各種烴的沸點(diǎn)不同進(jìn)行分離（物理變化）。防止暴沸燒瓶的支管口附近下口進(jìn)，上口出（逆流）1.原理：5.餾分仍為混合物。廈門雙十中學(xué)

有機(jī)實(shí)驗(yàn)6.乙醇和金屬鈉的反應(yīng)7.乙醇的催化氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)：把一段彎曲成螺旋狀的銅絲放在酒精燈上加熱，銅絲表面生成一薄層

色的

；反應(yīng)的方程式是

；立即把它插入到乙醇中，出現(xiàn)的現(xiàn)象是

；反應(yīng)的方程式是

。廈門雙十中學(xué)

有機(jī)實(shí)驗(yàn)廈門雙十中學(xué)

有機(jī)實(shí)驗(yàn)8.酯化反應(yīng)2.濃硫酸作用5.飽和Na2CO3溶液作用4.導(dǎo)管位于液面上方催化劑、吸水劑溶解吸收乙醇，反應(yīng)吸收乙酸，降低乙酸乙酯在水中的溶解度。3.碎瓷片作用防止暴沸防止倒吸1.液體加入順序乙醇、濃硫酸、乙酸廈門雙十中學(xué)廈門雙十中學(xué)

有機(jī)實(shí)驗(yàn)糖類蔗糖淀粉纖維素水解條件稀硫酸稀硫酸90%硫酸9.淀粉水解程度判斷取少量淀粉溶于稀硫酸中，加熱一段時(shí)間后。①取水解后的溶液，滴入碘水：②取水解后的溶液，加入NaOH溶液調(diào)節(jié)pH值至中性，再加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱：判斷水解是否完全。判斷水解是否進(jìn)行并檢驗(yàn)水解產(chǎn)物。10.鹵代烴中鹵原子種類確定①取少量鹵代烴；②加NaOH溶液加熱；③冷卻、振蕩、靜置，取上層清液；④加入HNO3調(diào)節(jié)pH；⑤加硝酸酸化的AgNO3溶液。廈門雙十中學(xué)11.油脂皂化反應(yīng)

有機(jī)實(shí)驗(yàn)向燒杯中加入20g油脂、10mL30%的NaOH溶液，加熱攪拌。當(dāng)液面出現(xiàn)泡沫后，應(yīng)加強(qiáng)攪拌；當(dāng)泡沫覆蓋整個(gè)液面時(shí)，停止加熱。2.向皂化產(chǎn)物中緩緩加入適量的飽和食鹽水（或食鹽細(xì)粒）并攪拌，冷卻后分離出上層的高級(jí)脂肪酸鈉。3.向分離出的高級(jí)脂肪酸鈉中加入4mLNa2SiO3飽和溶液（或4g松香），倒入模具中，冷凝固化。問題：1.在制備過程中，加入飽和NaCl溶液和乙醇的作用分別是什么？

2.如何判斷皂化已完全進(jìn)行？廈門雙十中學(xué)

除雜、分離、提純混合物除雜試劑分離方法乙烷（乙烯）酒精（H2O）苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸乙酯（乙酸、乙醇）溴苯（FeBr3、溴、苯）溴水生石灰NaOH溶液NaOH溶液飽和Na2CO3溶液蒸餾水NaOH溶液洗氣蒸餾分液蒸餾分液洗滌分液蒸餾注意：乙烯通過酸性高錳酸鉀溶液后成CO2；苯酚中加入溴水后，生成物會(huì)溶于苯中。廈門雙十中學(xué)分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇混和物的流程圖飽和Na2CO3溶液分液乙酸乙酯蒸餾乙醇稀硫酸蒸餾廈門雙十中學(xué)含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程圖廈門雙十中學(xué)①將過量的甲醇和苯甲酸混合加熱發(fā)生酯化反應(yīng)；②水洗提純；③蒸餾提純。苯甲酸甲酯的合成和提純?nèi)埸c(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/g.cm-3水溶性苯甲酸122.42491.2659微溶甲醇－9764.30.792互溶苯甲酸甲酯－12.3199.61.0888不溶廈門雙十中學(xué)

鑒別1.只用一種試劑就能一一鑒別的是(1)己烯、苯、四氯化碳(2)CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH、乙酸乙酯溴水新制Cu(OH)2懸濁液2.某混合物中含有甲酸、乙酸、甲醇、甲酸乙酯這些物質(zhì)中的一種或幾種。在檢驗(yàn)時(shí)有以下現(xiàn)象：①有銀鏡反應(yīng)；②加入新制Cu(OH)2懸濁液，無變澄清的現(xiàn)象；③含有堿的酚酞溶液共熱，發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸變淺以至無色。一定含有HCOOC2H5，可能含有CH3OH，一定沒有HCOOH和CH3COOH。廈門雙十中學(xué)1.能使溴水褪色的有機(jī)物

有機(jī)反應(yīng)中重要的無機(jī)試劑①通過加成反應(yīng)使之褪色：含有碳碳雙(叁)鍵的不飽和化合物②通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類（褪色還產(chǎn)生白色沉淀）③通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有—CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）④通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴等。廈門雙十中學(xué)

有機(jī)反應(yīng)中重要的無機(jī)試劑2.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物含有碳碳雙(叁)鍵、醇酚、醛基、苯環(huán)相連側(cè)鏈碳上有H的有機(jī)物。3.能與H2加成反應(yīng)碳碳雙(叁)鍵、苯環(huán)、醛酮羰基。（羧酸及羧酸衍生物中的羰基難與和H2直接加成）4.NaNaOHNa2CO3NaHCO3羥基（醇酚羥基、羧基）酚羥基、羧基（酯、肽鍵、鹵原子水解后產(chǎn)物）酚羥基（不產(chǎn)生氣體）、羧基（產(chǎn)生氣體）羧基廈門雙十中學(xué)1.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)比較乙酸、碳酸和苯酚酸性的強(qiáng)弱，畫出實(shí)驗(yàn)裝置示意圖并寫出相關(guān)的化學(xué)方程式。酸性強(qiáng)弱的比較2.右圖裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，將液體A逐滴加入到固體B中，下列敘述中不正確的是

A．若A為醋酸，B為碳酸鈣粉末，C中盛苯酚鈉溶液，則C中溶液變渾濁

B．若A為濃氨水，B為生石灰，C中盛AgNO3溶液，則C中無現(xiàn)象

C．若A為食鹽水，B為電石，C中盛KMnO4溶液，則C中溶液褪色

D．實(shí)驗(yàn)中儀器D可起到防倒吸的作用廈門雙十中學(xué)3.請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(qiáng)（用化學(xué)方程式表示）酸性強(qiáng)弱的比較廈門雙十中學(xué)1.甲基-CH32.乙基-CH2CH33.正丙基-CH2CH2CH3異丙基-CH(CH3)24.丁基-CH2CH2CH2CH3-CH(CH3)CH2CH3-C(CH3)3-CH2CH(CH3)25.戊基3+4+1=8五、同分異構(gòu)（二）烴基（一）同分異構(gòu)的類型結(jié)構(gòu)異構(gòu)碳骨架異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)位置異構(gòu)類型異構(gòu)廈門雙十中學(xué)五、同分異構(gòu)①(CH3CH2)2CHCH3

一氯代物種類：1.等效氫種類②

C3H8的二氯代物種類：③甲苯的一氯代物種類：443+1=42.烴基種類①分子式為C5H10O的醛種類：②甲苯苯環(huán)上有一個(gè)H被－C3H7取代的產(chǎn)物種類：42×3=6③分子式為C11H16，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)種類：8–1=7④一氯化物只有一種的烴是：CH4、CH3CH3、C(CH4)4、(CH3)3C-C(CH3)3等。廈門雙十中學(xué)五、同分異構(gòu)3.按要求寫出烴的結(jié)構(gòu)簡式②主鏈含有5個(gè)碳原子，有甲基、乙基2個(gè)支鏈的烷烴種類：③主鏈上有4個(gè)碳原子的某種烷烴有2中同分異構(gòu)體，含有相同碳原子且主鏈上也有4個(gè)碳原子的單烯烴的同分異構(gòu)體有①含有乙基分子量最小的烷烴廈門雙十中學(xué)五、同分異構(gòu)②分子式為C7H8O屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體CH2OHOCH3OH－CH3OHCH3OHCH35.類別異構(gòu)①分子式為C2H4O2的同分異構(gòu)體CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO4.碳骨架異構(gòu)與HOOC－CH=CHCOOH官能團(tuán)一致的同分異構(gòu)體CH2=CCOOHCOOH廈門雙十中學(xué)五、同分異構(gòu)6.關(guān)于酯的同分異構(gòu)①分子式為C4H8O2屬于酯的同分異構(gòu)體HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、

CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3②分子式為C8H8O2屬于芳香酯類的同分異構(gòu)體COOCH3OOCCH3CH2OOCHOOCH－CH3OOCHCH3OOCHCH3廈門雙十中學(xué)③屬于酯類且苯環(huán)只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體CH2OOCCH3COOCH2CH3CH2COOCH3OOCCH2CH3CH2CH2OOCHCHOOCHCH3五、同分異構(gòu)廈門雙十中學(xué)五、同分異構(gòu)7.立體異構(gòu)（1）順反異構(gòu)寫出C4H8屬于烯烴的所有同分異構(gòu)體，考慮立體異構(gòu)