新教材2023年秋高中化學(xué)第2章烴第2節(jié)第1課時(shí)烯烴課件新人教版選擇性必修3

第1課時(shí)烯烴課前·基礎(chǔ)認(rèn)知課堂·重難突破素養(yǎng)·目標(biāo)定位隨堂訓(xùn)練素養(yǎng)·目標(biāo)定位1.能寫出烯烴的官能團(tuán)、簡單代表物的名稱、組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能列舉其典型代表物的主要物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。2.通過實(shí)驗(yàn)探究,能基于官能團(tuán)分析和推斷烯烴的典型代表物的重要反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律,能書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。3.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解烯烴對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任的核心素養(yǎng)。目標(biāo)素養(yǎng)知識(shí)概覽課前·基礎(chǔ)認(rèn)知烯烴1.乙烯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。(1)烯烴的官能團(tuán)是

碳碳雙鍵

,鏈狀烯烴分子中只含有一個(gè)碳碳雙鍵的烯烴的一般通式表示為

CnH2n(n≥2)

。

(2)乙烯是最簡單的烯烴,其分子中的碳原子均采取

sp2

雜化,碳原子與氫原子之間均以

單鍵

相連,碳原子與碳原子之間以雙鍵相連,具體分子結(jié)構(gòu)示意圖如下:

(3)乙烯分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn):乙烯分子的空間構(gòu)型為

平面形

,

6

個(gè)原子共平面。

2.乙烯的物理性質(zhì):純凈的乙烯是

無

色稍有氣味的氣體,密度比相同條件下的空氣

略小

,

難

溶于水。

微思考1實(shí)驗(yàn)室里常用哪些方法收集乙烯?提示:一般用排水法收集。3.乙烯的化學(xué)性質(zhì)。(1)可燃性:乙烯在空氣或氧氣中完全燃燒生成CO2和H2O。(2)將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中會(huì)使溶液的顏色

變淺直至消失

。

(3)加成反應(yīng):如乙烯能與水發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CH2═CH2+H2OCH3CH2OH

。

(4)乙烯還能發(fā)生加聚反應(yīng),其反應(yīng)的化學(xué)方程式為微思考2實(shí)驗(yàn)室制取一氯乙烷有2種方案:你認(rèn)為哪種方案更好?提示:乙烯與HCl加成反應(yīng)更好,副產(chǎn)物少。4.烯烴的性質(zhì)。(1)烯烴的物理性質(zhì)遞變規(guī)律與烷烴的相似,沸點(diǎn)也隨分子中碳原子數(shù)的

遞增

而逐漸升高。

(2)烯烴的化學(xué)性質(zhì)與乙烯的相似,能發(fā)生加成反應(yīng)和

氧化

反應(yīng)。

微思考3根據(jù)乙烯的性質(zhì),你能寫出丙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式嗎?5.烯烴的命名。(1)將含有雙鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”;(2)從距離雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位;(3)用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵的位置。用“二”“三”等表示雙鍵的個(gè)數(shù)。提示:(1)2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯(2)2-甲基-1,3-丁二烯6.烯烴的立體異構(gòu)。(1)產(chǎn)生原因:通過碳碳雙鍵連接的

原子或原子團(tuán)

不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間

排列方式

不同,產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。

(2)實(shí)例(以2-丁烯為例):①順式結(jié)構(gòu):相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵的

同一

側(cè)。②反式結(jié)構(gòu):相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵的

兩側(cè)

。

(3)性質(zhì):順反異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同,物理性質(zhì)有一定的差異。如2-丁烯的兩種異構(gòu)體中,

順-2-丁烯

的熔沸點(diǎn)、密度均比

反-2-丁烯

的大一些。

微思考4CH2═CHCH3分子中存在順反異構(gòu)現(xiàn)象嗎?提示:不存在。碳碳雙鍵中碳原子上連接兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)時(shí),不能形成順反異構(gòu)。7.二烯烴——分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯烴。1,3-丁二烯與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),有以下兩種方式:(1)1,2-加成:課堂·重難突破問題探究丙烯是化學(xué)工業(yè)中重要的基本有機(jī)化工原料。研究丙烯及相關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)有助于我們理解烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。1.請(qǐng)指出丙烯(CH3—CH═CH2)分子中σ鍵和π鍵的個(gè)數(shù)比,并判斷其中碳原子的雜化方式。丙烯分子中所有原子都在同一平面上嗎?烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)提示:1個(gè)丙烯分子中含8個(gè)σ鍵,含1個(gè)π鍵,σ鍵和π鍵的個(gè)數(shù)比為8∶1。丙烯分子中1個(gè)碳原子為sp3雜化,2個(gè)碳原子為sp2雜化。因?yàn)楸┲写嬖趕p3雜化碳原子,所以丙烯分子中所有原子不在同一平面上。2.有機(jī)化合物A的分子式為C5H10,與丙烯互為同系物,則有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)有多少種(含順反異構(gòu))?試寫出A所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。提示:有機(jī)化合物A與丙烯互為同系物,則C5H10屬于烯烴,其結(jié)構(gòu)有6種,分別是(1)位置異構(gòu):(2)順反異構(gòu):3.請(qǐng)寫出丙烯和異丁烯()分別發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。

4.由于酸性高錳酸鉀溶液能與烯烴反應(yīng),所以可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別烷烴與烯烴。據(jù)此,也可以用酸性高錳酸鉀溶液除去丙烷中混雜的丙烯氣體嗎?提示:不可以。因?yàn)樗嵝愿咤i酸鉀溶液與丙烯發(fā)生氧化反應(yīng),生成二氧化碳?xì)怏w,導(dǎo)致丙烷中又混入二氧化碳。歸納總結(jié)1.烯烴的化學(xué)性質(zhì)。(1)氧化反應(yīng)。①能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,常用于

的檢驗(yàn)。②燃燒:火焰明亮,并伴有黑煙,鏈狀烯烴的燃燒通式為(2)加成反應(yīng)。烯烴可以與X2、HX(X表示鹵素)、H2、H2O等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。加成時(shí)要注意產(chǎn)物不一定唯一。如丙烯(CH2═CHCH3)與H2O的加成就有兩種。分別為(3)加聚反應(yīng)。單烯烴的加聚反應(yīng)的通式為2.烯烴的立體異構(gòu)。并不是所有的烯烴都存在順反異構(gòu),烯烴存在順反異構(gòu)的條件有以下兩個(gè):(1)含有碳碳雙鍵;(2)每個(gè)雙鍵碳原子都連有不同的原子或原子團(tuán)。用圖示表示如下:典例剖析【例1】

有機(jī)化合物C4H8是工業(yè)中的重要原料之一,下列關(guān)于C4H8的說法中錯(cuò)誤的是(

)。A.C4H8可能是烯烴B.若丙烷中混有少量C4H8氣體,可將其通過足量的酸性高錳酸鉀溶液除去C.C4H8其中一種結(jié)構(gòu)為,該有機(jī)化合物二氯取代物有3種D.C4H8中屬于烯烴的順反異構(gòu)體有2種B解析:C4H8滿足CnH2n,可能是烯烴或環(huán)烷烴,A項(xiàng)正確。丙烷中混有少量C4H8氣體,若C4H8屬于烯烴,酸性高錳酸鉀溶液可以氧化丁烯,但可能會(huì)引入CO2等雜質(zhì)氣體;若C4H8屬于環(huán)丁烷,則酸性高錳酸鉀溶液無法除去環(huán)丁烷,即B項(xiàng)不正確。【例2】

以下說法中錯(cuò)誤的是(

)。A.乙烯的加成和乙烷的取代反應(yīng)都可制得溴乙烷B.溴水或酸性高錳酸鉀溶液都可以鑒別乙烯和乙烷C.相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量相同D.乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷的化學(xué)性質(zhì)活潑答案:C解析:乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成溴乙烷,乙烷可與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴乙烷,故A項(xiàng)正確;溴水或酸性高錳酸鉀溶液均與乙烯反應(yīng)而褪色,與乙烷均不反應(yīng),則溴水或酸性高錳酸鉀溶液都可以鑒別乙烯和乙烷,故B項(xiàng)正確;相同質(zhì)量的乙烯和甲烷,含H的質(zhì)量不同,由氫原子守恒可知,完全燃燒后生成的水的質(zhì)量不同,故C項(xiàng)錯(cuò)誤;乙烯中含碳碳雙鍵,乙烷中均為飽和鍵,則乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷的化學(xué)性質(zhì)活潑,故D項(xiàng)正確。易錯(cuò)提醒烯烴結(jié)構(gòu)和性質(zhì)中需要明確的問題。(1)可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別CH4和CH2═CH2,但不能用酸性高錳酸鉀溶液除去CH4中混有的乙烯等雜質(zhì)。因?yàn)樗嵝愿咤i酸鉀溶液氧化烯烴可能會(huì)得到氣體產(chǎn)物,會(huì)引入新雜質(zhì)?？梢杂娩逅瘸ネ闊N中含有的烯烴雜質(zhì)。(2)乙烯可使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色,但褪色的原理不同。前者屬于加成反應(yīng),后者屬于氧化反應(yīng)。(3)符合通式CnH2n的烴不一定是烯烴,也可能是環(huán)烷烴。學(xué)以致用2.下列有機(jī)化合物中,存在順反異構(gòu)體的是(

)。

答案:D解析:雙鍵上同一碳上連有相同的原子或原子團(tuán),不具有順反異構(gòu),A、B、C項(xiàng)錯(cuò)誤;分子中雙鍵上同一碳上連有不同的基團(tuán),具有順反異構(gòu),D項(xiàng)正確。2.科學(xué)家提出由WO3催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反應(yīng)歷程如圖所示(所有碳原子滿足最外層8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu))。下列說法正確的是(

)。A.乙烯、丙烯和2-丁烯互為同分異構(gòu)體B.乙烯、丙烯和2-丁烯的沸點(diǎn)依次升高C.Ⅲ→Ⅳ中加入的2-丁烯不具有反式結(jié)構(gòu)D.碳、鎢(W)原子間的化學(xué)鍵在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ的過程中未發(fā)生斷裂答案:B解析:乙烯、丙烯和2-丁烯結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上依次相差1個(gè)CH2原子團(tuán),因此三種物質(zhì)互為同系物,而不互為同分異構(gòu)體,A項(xiàng)錯(cuò)誤;烯烴的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高,因此乙烯、丙烯和2-丁烯的沸點(diǎn)依次升高,B項(xiàng)正確;2-丁烯分子中碳碳雙鍵連接的兩個(gè)甲基位于雙鍵的兩端,為反式結(jié)構(gòu),C項(xiàng)錯(cuò)誤;分析轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,碳、鎢(W)原子間的化學(xué)鍵在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ的過程中發(fā)生斷裂,D項(xiàng)錯(cuò)誤。隨堂訓(xùn)練1.既可以用來鑒別乙烯和甲烷,又可以用來除去甲烷中混有的乙烯的方法是(

)。A.通入足量溴水中B.與足量的液溴反應(yīng)C.通入酸性高錳酸鉀溶液中D.一定條件下與H2反應(yīng)答案:A解析:鑒別乙烯和甲烷的最好的方法:通入足量溴水中,能使溴水褪色的是乙烯,不能使溴水褪色的是甲烷;除去甲烷中混有的乙烯的最好的方法:將混合氣體通入足量溴水中,乙烯與溴水充分反應(yīng)而除去,剩余甲烷。鑒別乙烯和甲烷的另一種方法:通入酸性高錳酸鉀溶液中,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是乙烯,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是甲烷;但除去甲烷中混有的乙烯不能用酸性高錳酸鉀溶液,因?yàn)橐蚁?huì)被酸性高錳酸鉀溶液氧化,生成二氧化碳?xì)怏w而引入新雜質(zhì)。2.有關(guān)烯烴的下列說法中,正確的是(

)。A.烯烴分子中所有的原子一定在同一平面上B.烯烴在適宜的條件下只能發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生取代反應(yīng)C.分子式為C3H6的烴分子中一定含有碳碳雙鍵D.烯烴在一定條件下能生成聚合物答案:D解析:烯烴分子中,與雙鍵碳原子相連的4個(gè)原子及2個(gè)雙鍵碳原子處于同一平面上,其他原子不一定處于該平面上;如果烯烴分子結(jié)構(gòu)中還含有烷基等其他基團(tuán),在一定條件下也可能發(fā)生取代反應(yīng);環(huán)烷烴的通式和烯烴的通式相同,分子式為C3H6的烴可能是環(huán)丙烷,也可能是丙烯。烯烴含有碳碳雙鍵,在一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)而生成聚合物。3.下列物質(zhì)中,有順反異構(gòu)體的是(

)。A.1,2-二氯乙烯(ClHC═CHCl)B.1,1-二氯乙烯(Cl2C═CH2)C.丙烯(CH3—CH═CH2)D.苯乙烯()答案:A解析:1,2-二氯乙烯分子中,碳碳雙鍵上同一碳上連有不同的原子,具有順反異構(gòu),故A項(xiàng)正確;1,1-二氯乙烯中雙鍵上同一碳上連有相同的原子,不具有順反異構(gòu),故B項(xiàng)錯(cuò)誤;

丙烯碳碳雙鍵上同一碳上連相同的氫原子,不具有順反異構(gòu),故C項(xiàng)錯(cuò)誤;苯乙烯分子中,其中碳碳雙鍵上的碳原子連接相同的氫原子,不具有順反異構(gòu),故D項(xiàng)錯(cuò)誤。4.CH2═CH—CH═CH2通過一步反應(yīng)不能得到的物質(zhì)是(

)。答案:A解析:CH2═CH—CH═CH2先與H2加成,然后再與HF加成,因此不可能通過一步反應(yīng)生成,A項(xiàng)符合題意;CH2═CH—CH═CH2與H2發(fā)生1,4加成生成

(2-丁烯),可通過一步反應(yīng)得到,B項(xiàng)不符合題意;CH2═CH—CH═CH2發(fā)生加聚反應(yīng)可直接生成

,C項(xiàng)不符合題意;CH2═CH—CH═CH2與O2充分燃燒可直接生成CO2,D項(xiàng)不符合題意。5.已知某烯烴中含有一個(gè)碳碳雙鍵,與H2加成后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,