選修五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)不飽和度(講課課件)

一、不飽和度的概念

不飽和度又稱缺氫指數(shù),即有機(jī)物分子與碳原子數(shù)相等的開鏈烷烴相比較，每減少2個(gè)氫原子，則有機(jī)物的不飽和度增加1，用Ω表示。標(biāo)準(zhǔn)：烷烴Ω=0第一頁(yè)第二頁(yè)，共17頁(yè)。二、不飽和度的計(jì)算方法1、根據(jù)有機(jī)物的分子式計(jì)算（1）若有機(jī)物的化學(xué)式為CxHy則（2）若有機(jī)物為含氧化合物，因?yàn)檠鯙槎r(jià)，C=O與C=C等效，所以在進(jìn)行不飽和度的計(jì)算時(shí)可不考慮氧原子,如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω為1。（3）若有機(jī)物為含氮化合物，設(shè)化學(xué)式為CxHyNz，由于—H、—NH2都是一價(jià)在與碳原子連接，故分子式等效為CxHy-z第二頁(yè)第三頁(yè)，共17頁(yè)。（4）有機(jī)物分子中的鹵素原子做取代基，可視作氫原子計(jì)算Ω。如：C2H3Cl的不飽和度為1，其他基團(tuán)如-NO2、-NH2、-SO3H等都視為氫原子。（5）碳的同素異形體，可將它視作氫原子數(shù)為0的烴。第三頁(yè)第四頁(yè)，共17頁(yè)。1、計(jì)算下列分子的不飽和度ΩC2H6、C3H6、C2H2、C3H4、C6H6、C8H80122452、計(jì)算下列分子的不飽和度Ω

C5H6Cl2C3H8O3

C3H9N（2）（0）練習(xí)﹒實(shí)踐（0）第四頁(yè)第五頁(yè)，共17頁(yè)。3.試總結(jié)不飽和度（Ω）與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系(1)Ω=0，分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)(烷烴和烷基的Ω=0)

(2)Ω=1，分子中有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)；(3)若Ω=2，說明分子中有兩個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵；或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)；或兩個(gè)環(huán)；余此類推；(4)若Ω≥4，說明分子中很可能有苯環(huán)。練習(xí)﹒實(shí)踐第五頁(yè)第六頁(yè)，共17頁(yè)。（1）非立體平面有機(jī)物分子2、根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)計(jì)算a.CH≡C－CH＝CH2

b.c.d.計(jì)算方法：Ω=雙鍵數(shù)+三鍵數(shù)×2+環(huán)數(shù)

注意：環(huán)數(shù)等于將環(huán)狀分子剪成開鏈分子時(shí)，剪開碳碳鍵的次數(shù)34107第六頁(yè)第七頁(yè)，共17頁(yè)。例：寫出下列多面體結(jié)構(gòu)的烴的分子式，求其不飽和度Ω

。然后，總結(jié)出多面體的面數(shù)與

Ω的關(guān)系分子式______，Ω

______；分子式______，Ω

______；分子式______，Ω

______；分子式______，Ω

______?？偨Y(jié):面數(shù)與φ的關(guān)系是_________________C4H4C6H6C8H8C10H103456Ω

=面數(shù)-1（2）立體封閉有機(jī)物分子第七頁(yè)第八頁(yè)，共17頁(yè)。1.應(yīng)用不飽和度求物質(zhì)的化學(xué)式三、不飽和度（Ω）的應(yīng)用例題：某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)如圖所示，回答問題：（1）該有機(jī)物的分子式為

。（2）1mol該有機(jī)物與H2加成時(shí)最多可與molH2加成。C17H12O66第八頁(yè)第九頁(yè)，共17頁(yè)。2.推斷有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)1.科學(xué)家1995年合成了一種分子式為C200H200的烴，含多個(gè)碳碳叁鍵，問：其分子中含—C≡C—最多有（）個(gè)A49B50C51D不能確定B2（2004上海22）某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2，它的分子（除苯環(huán)外不含其它環(huán)）中不可能有（）。A．兩個(gè)羥基B．一個(gè)醛基C．兩個(gè)醛基D．一個(gè)羧基

D

第九頁(yè)第十頁(yè)，共17頁(yè)。例1.人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞便物，歷經(jīng)30多年時(shí)間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下（括號(hào)內(nèi)表示④的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）以上四種信息素中，互為同分異構(gòu)體的是（）3.判斷和書寫同分異構(gòu)體Ａ、①和②Ｂ、①和④ Ｃ、③和④ Ｄ、②和④c

第十頁(yè)第十一頁(yè)，共17頁(yè)。例2

樟腦是白色易升華的白色固體，有強(qiáng)烈樟木氣味，用作防蛀劑，其分子式為，結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。則在給出的下列有機(jī)物中與樟腦為同分異構(gòu)體有（寫出它們的序號(hào)）

A、B、D

第十一頁(yè)第十二頁(yè)，共17頁(yè)。例3.人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過程：由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種含三鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。

解析：C6H6的不飽和度為4，其鏈狀結(jié)構(gòu)中不飽和鍵可能有兩種：C=C、C≡C。要滿足4個(gè)不飽和度，兩種不飽和鍵的組合方式有三種：

①2個(gè)C≡C鍵；②1個(gè)C≡C鍵2個(gè)C=C鍵；

第十二頁(yè)第十三頁(yè)，共17頁(yè)。例4：寫出C3H6O2的所有鏈狀穩(wěn)定的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

第十三頁(yè)第十四頁(yè)，共17頁(yè)。課堂鞏固1、分子式為C5H7Cl的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)不可能是（）A.含有兩個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物 B.只含有一個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物C.含有一個(gè)雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物 D.含有一個(gè)三鍵的直鏈有機(jī)物B第十四頁(yè)第十五頁(yè)，共17頁(yè)。2、己知維生素A的鍵線式如下圖，關(guān)于它的敘述正確的是()A維生素A的分子式為C20H3