苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

第二單元芳香烴苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)新課標(biāo)蘇教版選修五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)學(xué).科.網(wǎng)芳香烴：含有苯環(huán)的碳?xì)浠衔锉绞墙Y(jié)構(gòu)最簡單的芳香烴苯的發(fā)現(xiàn)史苯是在1825年由英國科學(xué)家法拉第首先發(fā)現(xiàn)的。他用蒸餾的方法將煤氣燈中剩余的油狀液體進(jìn)行分離，得到一種新的液體，它實(shí)際上就是苯。當(dāng)時(shí)法拉第將這種液體稱為“氫的重碳化合物”。

法國化學(xué)家日拉爾等人又通過實(shí)驗(yàn)確定了苯的相對分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6。苯分子中碳的相對含量如此之高，使化學(xué)家們感到驚訝。如何確定它的結(jié)構(gòu)式呢？德國化學(xué)家凱庫勒對苯的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了大量的實(shí)驗(yàn)分析之后認(rèn)為：這是一個(gè)很穩(wěn)定的“核”，6個(gè)碳原子之間的結(jié)合非常牢固，而且排列十分緊湊。凱庫勒在提出了多種開鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)，但又因其與實(shí)驗(yàn)結(jié)果不符而一一否定。1865年他終于悟出閉合鏈的形式是解決苯分子結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵，最后他終于成功的提出了苯的結(jié)構(gòu)，也就是我們現(xiàn)在所說的凱庫勒式。你知道嗎？凱庫勒式CCCCCCHHHHHH一、苯的結(jié)構(gòu)探究C6H6

分子式苯分子中是否存在碳碳單鍵、碳碳雙鍵交替結(jié)構(gòu)呢？你能寫出C6H6的可能具有的結(jié)構(gòu)么？1．CH≡C-CH2-CH2-C≡CH2．CH3-C≡C-C≡C-CH33．CH2=CH-CH=CH-C≡CH4．HC≡C-CH2-CH2-C≡CH5……一、苯的結(jié)構(gòu)探究苯不能像烯烴那樣使酸性KMnO4溶液褪色，也不能通過化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色。1、用實(shí)驗(yàn)事實(shí)說明往酸性KMnO4溶液中加入苯：往溴水中加入苯：上層無色，下層紫紅色上層橙色，下層無色2、用苯的鄰位二取代物驗(yàn)證研究表明，鄰二甲苯不存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。如鄰二甲苯等物質(zhì)的量的環(huán)己烯、環(huán)己二烯和苯在加氫時(shí)放出的熱量不成正比。3、從能量的角度分析苯環(huán)是一種穩(wěn)定的特殊結(jié)構(gòu)?！鱄=-119.6kJ·mol-1△H=-237.1kJ·mol-1△H=-208.4kJ·mol-1△H=+28.7kJ·mol-1苯能量低4、從鍵長的角度分析碳碳單鍵鍵長：1.54×10-10m碳碳雙鍵鍵長：1.34×10-10m苯分子中碳碳鍵長都相等，為1.40×10-10m拓展視野苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。苯分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都處于同一平面上，為平面正六邊形，鍵角為120o。二、苯的物理性質(zhì)及用途苯是一種無色、有特殊氣味的液體，密度比水小，不溶于水，是重要的有機(jī)溶劑。熔點(diǎn)5.5℃，苯的沸點(diǎn)80.1℃，易揮發(fā)。有毒，對人的神經(jīng)系統(tǒng)、造血系統(tǒng)有傷害，甚至導(dǎo)致白血病。危害:用途：苯主要運(yùn)用于染料工業(yè)，是農(nóng)藥生產(chǎn)及香料制作的原料，苯作為溶劑和粘合劑運(yùn)用于造漆、噴漆、制藥、制鞋及家具制造業(yè)等。

三、苯的化學(xué)性質(zhì)苯與液溴的反應(yīng)探究zxxkw

—Br+HBr+Br2FeBr3溴苯：無色油狀液體，密度大于水如何除去溴苯中混有的溴？冷凝回流、導(dǎo)氣吸收檢驗(yàn)HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解在溴苯中的液溴，以提純溴苯防止倒吸現(xiàn)象：

1向三頸燒瓶中加入苯和液溴后，反應(yīng)迅速進(jìn)行，溶液幾乎“沸騰”，一段時(shí)間后反應(yīng)停止

2反應(yīng)結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體（溴苯）

3錐形瓶內(nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀

4向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，產(chǎn)生紅褐色沉淀（Fe(OH)3）注意：1純凈的溴苯應(yīng)為無色，為什么反應(yīng)制得的溴苯為褐色——溴苯中溶解的溴單質(zhì)2最后產(chǎn)生的紅褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反應(yīng)中真正起催化作用的是FeBr3

冷凝回流水浴加熱，使反應(yīng)體系受熱均勻；便于控制溫度，防止副產(chǎn)物生成溫度計(jì)應(yīng)伸入水浴中