高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí)講與練四十一有機(jī)反應(yīng)類型舊人教doc高中化學(xué)

://永久免費(fèi)組卷搜題網(wǎng)PAGE://永久免費(fèi)組卷搜題網(wǎng)第四單元有機(jī)化學(xué)第五十六講有機(jī)反響類型【要點(diǎn)精講】[根底展現(xiàn)]：對以下各種反響類型各舉2—4個(gè)化學(xué)方程式:取代反響加成反響消去反響氧化反響加聚反響縮聚反響[小結(jié)提高]：一、抽象和概括搞清反響機(jī)理1.取代反響等價(jià)替換式有機(jī)分子里某一原子或原子團(tuán)與另一物質(zhì)里同價(jià)態(tài)的原子或原子團(tuán)相互交換位置后就生成兩種新分子,這種分子結(jié)構(gòu)變化形式可概括為等價(jià)替換式.2.加成反響――開鍵加合式有機(jī)分子中含有碳碳雙鍵,碳氧雙鍵(羰基)或碳碳叁鍵,當(dāng)翻開其中一個(gè)鍵或兩個(gè)鍵后,就可與其他原子或原子團(tuán)直接加合生成一種新分子,這可概括為開鍵加合式3.消去反響脫水/鹵化氫重鍵式有機(jī)分子(醇/鹵代烴)相鄰兩碳原子上脫去水/鹵代氫分子后,兩個(gè)碳原子均有多余價(jià)電子而形成新的共價(jià)鍵,可概括為脫水/鹵化氫重鍵式.4.氧化反響脫氫重鍵式/氧原子插入式醛的氧化是在醛基的CH鍵兩個(gè)原子間插入O原子;醇分子脫出氫原子和連著羥基的碳原子上的氫原子后,原羥基氧原子和該碳原子有多余價(jià)電子而再形成新共價(jià)鍵,這可概括為脫氫重鍵式/氧原子插入式.5.縮聚反響—縮水結(jié)鏈?zhǔn)皆S多個(gè)相鄰小分子通過羧基和氨基,或羧基和羥基,或醛基和酚中苯環(huán)上的氫原子的相互作用,彼此間脫去水分子后留下的殘基順序連接成長鏈高分子,這可稱為縮水結(jié)鏈?zhǔn)?6.加聚反響開鍵加合式許多含烯鍵的分子之間相互加成而生成長鏈高分子,屬于開鍵加合式.二、比擬與歸類有比擬才有鑒別,有歸類才易儲(chǔ)存.在分析的根底上比擬各類反響的同異關(guān)系,在比擬的前提下對有機(jī)反響進(jìn)行歸類,形成知識(shí)體系.首先,應(yīng)對三大有機(jī)反響類型比擬:三大有機(jī)反響類型比擬類型取代反響加成反響消去反響反響物種類兩種兩種一種結(jié)構(gòu)特征含有易被取代的原子或官能團(tuán)不飽和有機(jī)物(含C=C,CC,C=O)醇(含-OH),鹵代烴(含-X)生成物兩種(一般是一種有機(jī)物和一種無機(jī)物)一種(有機(jī)物)兩種(一種不飽和有機(jī)物,一種水或鹵化氫)碳碳鍵變化情況無變化C=C鍵或CC鍵翻開生成C=C鍵或CC鍵不飽和度無變化降低提高變化形式等價(jià)替換式開鍵加合式脫水/鹵化氫重鍵式此外,還可以將氧化和復(fù)原,酯化和水解,加聚和縮聚等反響作比擬.發(fā)生水解反響的基/官能團(tuán)官能團(tuán)-X-COO-RCOO-C6H5O-二糖多糖代表物反響條件化學(xué)方程式發(fā)生加成反響的基/官能團(tuán)基/官能團(tuán)C=CCCC6H5-C=O-CHO代表物無機(jī)物反響條件化學(xué)方程式[練習(xí)]與H2完全加成后,可生成2,2,3-三甲基戊烷的烴有哪些?三.消去反響醇發(fā)生的結(jié)構(gòu)條件是鄰碳有氫[練習(xí)]由苯制備環(huán)已鄰二酮四.氧化反響發(fā)生氧化反響的官能團(tuán)C=CCCC-OH-CHOC6H5-R代表物試劑條件產(chǎn)物[講解]：-CH2OH→-CHO為脫氫重鍵式量-CHO→-COOH為氧原子插入式五.復(fù)原反響1.H22.Fe+HCl[說明]油酸和油脂的氫化(硬化)六.顯色反響酚+FeCl3FeCl3溶液作試劑一次可鑒別哪些物質(zhì)?(苯酚,NaHCO3,KSCN,KOH,KI-淀粉,H2S溶液等)多羥基(OH)物質(zhì)+Cu(OH)2淀粉+I2蛋白質(zhì)+濃HNO3七.其它反響條件反應(yīng)條件常見反應(yīng)催化劑.加熱.加壓乙烯水化,乙烯氧化,氯苯水解,油脂氫化水浴加熱銀鏡反響,電木制備,C6H5NO2制備,纖維素水解,CH3COOC2H5水解只用催化劑苯的溴代.乙醛被空氣氧化只需加熱制CH4,苯的磺化,R-X水解和消去,R-OH的取代不需外加條件烯與炔加溴,烯,炔與苯的同系物氧化,苯酚的取代[練習(xí)]按要求寫反響式:1.同樣反響物,反響條件不同產(chǎn)物不同(1)光照,催化劑:,(2)溫度:,(3)H+/OH-,使用以下催化劑的反響式:CuH2SO4(濃)H2SO4(稀)HCl(濃)以下無機(jī)物參與的反響式:(1)H2(與四類有機(jī)物反響),,,.(2)NaOH(起堿性,催化劑,脫羧劑),.【典型例題】[例1]以下各化合物中，能發(fā)生酯化、復(fù)原、加成、消去四種反響的是〔

〕A、CH3CH(OH)CH2CHO

B、CH3CH(OH)CH(OH)CH3

C、CH3CH=CHCHO

D、HOCH2COCH2CHO[例2]根據(jù)以下圖示填空：⑴化合物A含有的官能團(tuán)是

。⑵B在酸性條件下與Br2反響得到E，E在足量的氫氧化鈉醇溶液作用下轉(zhuǎn)變成F，由E轉(zhuǎn)變成F時(shí)發(fā)生兩種反響，其反響類型是

。⑶D的結(jié)構(gòu)簡式是

。⑷1molA與2molH2反響生成1molG，其反響方程式是

。⑸與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是

。[例3]自20世紀(jì)90年代以來，芳炔類大環(huán)化合物的研究開展十分迅速，具有不同分子結(jié)構(gòu)和幾何形狀的這一類物質(zhì)在高科技領(lǐng)域有著十分廣泛的應(yīng)用前景。合成芳炔類大環(huán)的一種方法是以苯乙炔為根本原料，經(jīng)過反響得到一系列的芳炔類大環(huán)化合物，其結(jié)構(gòu)為：⑴上述系列中第1種物質(zhì)的分子式為

。⑵上述系列中第1至第4種物質(zhì)的分子直徑在1～100nm之間，分別將它們?nèi)芙庥谟袡C(jī)溶劑中，形成的分散系為

。⑶以苯乙炔為根本原料，經(jīng)過一定反響而得到最終產(chǎn)物。假設(shè)反響過程中原料無損失，理論上消耗苯乙炔與所得芳炔類大環(huán)化合物的質(zhì)量比為

。⑷在實(shí)驗(yàn)中，制備上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯為起始物質(zhì)，通過加成、消去反響制得。寫出由苯乙烯制取苯乙炔的化學(xué)方程式〔所需的無機(jī)試劑自選〕

?！井?dāng)堂反響】1.從石油分餾得到的固體石蠟，用氯氣漂白后，燃燒時(shí)會(huì)產(chǎn)生含氯元素的氣體，這是由于石蠟在漂白時(shí)與氯氣發(fā)生過()A．加成反響B(tài)．取代反響C．聚合反響D．催化裂化反響2.擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結(jié)構(gòu)簡式如圖：以下對該化合物表達(dá)正確的選項(xiàng)是()A．屬于芳香烴B．屬于鹵代烴C．在酸性條件下不水解D在一定條件下可以發(fā)生加成反響3.“綠色化學(xué)〞提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率，原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比。在以下制備環(huán)氧乙烷的反響中，原子利用率最高的是()4．以下實(shí)驗(yàn)事實(shí),可以用同一反響原理解釋的是()A．C2H4和SO2都能使溴水褪色B．福爾馬林和葡萄糖都能使溴水褪色C．苯、乙醇、纖維素都能與濃HNO3反響D．燒堿和純堿的溶液都呈堿性5．將不飽和烴在催化劑作用下，用臭氧〔O3〕氧化，那么生成含有羰基的化合物：〔R1、R2、R3、R4為烴基或H〕?，F(xiàn)將一定量的化學(xué)式均為C4H8的不飽和烴混合氣體A，用上述方法氧化，得到0.5mol酮和1.5mol醛，其中甲醛為0.7mol?！?〕寫出此混合氣體A氧化后得到的所有生成物的結(jié)構(gòu)簡式：________?！?〕混合氣體A加氫后所生成的烴為____________〔寫名稱〕。6．石油液化氣中常混有少量的硫醇，其目的是揭示是否漏氣，因?yàn)榱虼加辛钊擞憛挼某粑?。硫醇是巰基〔—SH〕與鏈烴基相連的含硫化合物，其性質(zhì)和醇類化合物有相似之處，例如硫醇能與金屬鈉反響，也能和乙酸發(fā)生與酯化相類似的反響。根據(jù)以上表達(dá)，答復(fù)：(1)完成以下化學(xué)方程式：〔反響條件均略去〕(a)乙酸和乙硫醇〔C2H5SH〕反響：________________________(b)乙硫醇和金屬鈉反響：_______________________________(2)在120℃/1.01×105Pa時(shí)，將1L乙醇、乙硫醇的混合蒸氣和5LO2混合，進(jìn)行充分燃燒后〔乙硫醇中的硫轉(zhuǎn)變成SO2〕，恢復(fù)到原狀況，氣體密度減小為燃燒前的，那么乙醇和乙硫醇的物質(zhì)的量之比是_【課后作業(yè)】1．塑料制品廢棄物會(huì)嚴(yán)重污染環(huán)境，故常稱它為“白色污染〞物。為了防止塑料污染，有一條重要的途徑是將其降解為小分子。目前對類似如圖結(jié)構(gòu)的塑料的降解已經(jīng)取得成功，試分析假設(shè)用CH3OH來處理它，能得到的有機(jī)物可能是()

2．在許多化合物里硫可以取代氧，取代后的物質(zhì)仍跟原化合物有相似的性質(zhì)，下面是有機(jī)磷農(nóng)藥的結(jié)構(gòu)〔1〕〔2〕這兩種農(nóng)藥在使用過程中不能與以下哪種物質(zhì)混合使用〔〕A．KClB．NaOHC．NaNO3D．Na2SO43．乙烯酮〔CH2=C=O〕在一定條件下能跟含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反響，反響的通式可表示為：試指出，以下反響不合理的是〔〕A．CH2=C=O+HClCH3COClB．CH2=C=O+H2OCH3COOHC．CH2=C=O+CH3COOH(CH3CO)2OD．CH2=C=O+CH3CH2OHCH3COCH2CH2OH4．阿斯匹林的結(jié)構(gòu)簡式為：消耗NaOH的物質(zhì)的量為()A．1molB．2molC．3molD．4mol5．有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙C2H3O2Cl，而甲經(jīng)水解可得丙，1mol丙和2mol乙反響得一種含氯的酯〔C6H8O4Cl2〕；由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡式為：A．ClCH2CH2OHB．HCOOCH2ClC．CH2ClCHOD．HO—CH2—CH2—OH6.甘油跟新制氫氧化銅懸濁液能生成一種絳藍(lán)溶液：實(shí)驗(yàn)室常用此方法來檢驗(yàn)多羥基化合物。以下有關(guān)甘油的表達(dá)正確的選項(xiàng)是()(a)甘油的水溶液顯酸性(b)甘油分子中的羥基表現(xiàn)了極弱的酸性(c)甘油分子中羥基上的氫原子比一元醇分子中羥基上的氫原子活潑(d)甘油不能跟酸發(fā)生酯化反響(A)(a)和(c)(B)(b)和(c)(C)(c)和(d)(D)(a)和(d)7．腦白金，其有效成分的結(jié)構(gòu)簡式為。以下對該化合物的表達(dá)正確的選項(xiàng)是()A．它屬于芳香烴B．它屬于高分子化合物C．分子式為C13N2H16O2D．在一定條件下可以發(fā)生加成反響8．有甲、乙兩種有機(jī)物，甲的化學(xué)式為C3H7O2N，乙的化學(xué)式為C3H6O2；甲可以與NaOH溶液或鹽酸反響，乙物質(zhì)在NaOH或H2SO4中均能起化學(xué)反響；甲能發(fā)生縮聚反響，乙能發(fā)生銀鏡反響；甲、乙兩物分子中都含有—CH3，那么甲的結(jié)構(gòu)簡式是________，它的名稱是_________；乙在稀硫酸中發(fā)生反響的方程式是_____________________，該反響類型是____________。9.今有化合物:(1)請寫出丙中含氧官能團(tuán)的名稱：。(2)請判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：。(3)請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)。鑒別甲的方法：。鑒別乙的方法：。鑒別丙的方法：。(4)請按酸性由強(qiáng)至弱排列甲、乙、丙的順序：。10．請閱讀以下短文：在含羰基的化合物中，羰基碳原子與兩個(gè)烴基直接相連時(shí)，叫做酮。當(dāng)兩個(gè)烴基都是脂肪烴基時(shí)，叫脂肪酮，如甲基酮；都是芳香烴基時(shí)，叫芳香酮；如兩個(gè)烴基是相互連接的閉合環(huán)狀結(jié)構(gòu)時(shí)，叫環(huán)酮，如環(huán)己酮。像醛一樣，酮也是一類化學(xué)性質(zhì)活潑的化合物，如羰基也能進(jìn)行加成反響。加成時(shí)試劑的帶負(fù)電局部先進(jìn)攻羰基中帶正電的碳，而后試劑中帶正電局部加到羰基帶負(fù)電的氧上，這類加成反響叫親核加成。但酮羰基的活潑性比醛羰基稍差，不能被弱氧化劑氧化。許多酮都是重要的化工原料和優(yōu)良溶劑，一些脂環(huán)酮還是名貴香料。試答復(fù)：〔1〕寫出甲基酮與氫氰酸〔HCN〕反響的化學(xué)方程式