人教版（2019）高中化學(xué)選擇性必修3各章節(jié)知識(shí)點(diǎn)復(fù)習(xí)提綱

人教版（2019）高中化學(xué)選擇性必修3各章節(jié)知識(shí)點(diǎn)復(fù)習(xí)提綱

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法

一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

1、碳原子有4個(gè)價(jià)電子，能與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，碳碳之間的結(jié)合

方式有單鍵、雙鍵或三鍵；多個(gè)碳原子之間可以相互形成長(zhǎng)短不一的碳

鏈和碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合，所以有機(jī)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，數(shù)量龐

大。

2、單鍵一一甲烷的分子結(jié)構(gòu)

CH4分子中1個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，構(gòu)成以碳原子為

中心、4個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的正四面體結(jié)構(gòu)

H

H

H?XC-XH

X?

-HX

甲烷的電子式甲烷的結(jié)構(gòu)式甲烷分子結(jié)構(gòu)示

意圖

In

球棍模型比例模型

在甲烷分子中，4個(gè)碳?xì)滏I是等同的，碳原子的4個(gè)價(jià)鍵之間的夾角（鍵

角）彼此相等，都是109°28'。4個(gè)碳?xì)滏I的鍵長(zhǎng)都是1.09X10-10m。

經(jīng)測(cè)定，C—H鍵的鍵能是413.4kJ?mol-l

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3、不飽和鍵

1）不飽和鍵：未與其他原子形成共價(jià)鍵的電子對(duì)，常見(jiàn)有雙鍵、三鍵

2）不飽和度：與烷燃相比，碳原子缺少碳?xì)鋯捂I的程度也可理解為

缺氫程度

3）不飽和度（。）計(jì)算*

a、煌CxHy的不飽和度的計(jì)算

C=至±0

2

與碳原子以單鍵直連的鹵族原子或無(wú)碳基視為氫原子

b、根據(jù)結(jié)構(gòu)計(jì)算

一個(gè)雙鍵或環(huán)相當(dāng)于一個(gè)不飽和度

一個(gè)三鍵相當(dāng)于兩個(gè)不飽和度

一個(gè)碳氧雙鍵相當(dāng)于一個(gè)不飽和度

-、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

1、同分異構(gòu)

化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)。具

有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體。它是有機(jī)物種類(lèi)繁多的重

要原因之一。同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化。同分異構(gòu)體的特點(diǎn)是

分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同

2.同分異構(gòu)的種類(lèi)

（1）碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱(chēng)為碳鏈異構(gòu)。烷嫌中的

同分異構(gòu)體均為碳鏈異構(gòu)。如有三種同分異構(gòu)體，即正戊烷，異戊烷，新戊烷。

CH3—CHs—CHi—CH—CH3正戊烷

CH—CH—CH2—CH3異戊烷

CH,

CH,

新戊烷

CH3-c—CH3

CH3

（2）位置異構(gòu)：指官能團(tuán)或取代基在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如

1-丁烯與2-丁烯、1-丙醇與2-丙醇。

CH,-CH2-CH=CH2CH,-CH=CH-CH,

1-丁皤2-丁嬸

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（3）官能團(tuán)異構(gòu)：指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu)，如乙醇和二甲酸，葡萄糖和

果糖。

乙醇和二甲融的結(jié)構(gòu)式產(chǎn)。H

H+0H,7

HHHHHO4HHO4-H

I|IIH40HH-p）H

H-C-C-OHH-C-O-C-HH-pJH葉OH

CH,OHCH,OH

HH分子式JHQHH皿**

LV二用1!

（4）其他異構(gòu)：順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)（也叫手性異構(gòu)）等中學(xué)化學(xué)極少涉

及。

3.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律

（1）烷燒（只可能存在碳異構(gòu)）的書(shū)寫(xiě)規(guī)律：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到

散，位置由心到邊，排列臨、間、對(duì)。

（2）按照碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順?lè)串悩?gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，也可

按官能團(tuán)異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)f順?lè)串悩?gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，不管按哪種方法書(shū)

寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。

（3）若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?

然

后再對(duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。

4.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

（1）記憶法:

①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)；

②丁烷、丁煥、丙基、丙有2種；

③戊烷、戊煥有3種；

④丁基、丁烯（包括順?lè)串悩?gòu)）、C8H10（芳煌）有4種；

⑤己烷、C7H80（含苯環(huán)）有5種；

⑥C8H802的芳香酯有6種；

⑦戊基、C9H12（芳煌）有8種。

（2）基元法：將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有

機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種。

（3）替代法將有機(jī)物中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行等同轉(zhuǎn)換。

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例如：一氯乙烷有一個(gè)氯原子，五個(gè)氫原子，一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，假

設(shè)將氯乙烷中的C1原子轉(zhuǎn)換為H原子，而H原子轉(zhuǎn)化為C1原子，其情況和一氯

乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)。

(4)等效氫法：等效氫指在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫

任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都為同一物質(zhì)。判斷方法有：

①同一碳原子上連接的氫原等效

②同一碳原子上接的-中H原子等效

③同一分子中處于軸對(duì)稱(chēng)位置的氫原子等效。

3、常見(jiàn)異類(lèi)異構(gòu)

具有相同C原子數(shù)的異類(lèi)異構(gòu)有：

a、烯煌與環(huán)烷煌(CnH2n)

b、怏燒、二烯煌和環(huán)烯姓(CnH2n-2)

c、苯的同系物、二烘煌和四烯煌等(CnH2n-6)

d、飽和一元醇和酸、烯醇和烯醛等(CnH2n+20)

e、飽和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO)

f、飽一元竣酸、飽和一元酯和飽和一元羥醛等(CnH2n02)

g、苯酚同系物、芳香醇和芳香酸(CnH2n-60)

h、氨基酸和硝基化合物(CnH2n+lN02)

三、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的表示方法

1、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的各種表示方法

種類(lèi)實(shí)例含義

乙烯C2H4、用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個(gè)

化學(xué)式

戊烷C5H12分子中原子的種類(lèi)和數(shù)目

最簡(jiǎn)式乙烷CH3、表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子，由最

(實(shí)驗(yàn)式)烯燃CH2簡(jiǎn)式可求最簡(jiǎn)式量

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乙烯用“?”或“義”表示電子，表示分子中各原子最外

電子式HH

層電子成鍵情況的式子

H：C：：C：H

乙烯小球表示原子，短棍表示共價(jià)鍵，用于表示分子的空

球棍模型叟J

間結(jié)構(gòu)（立體形狀）

用不同體積的小球表示不同的原子大小，用于表示分

乙烯

比例模型B

子中各原子的相對(duì)大小及結(jié)合順序

乙烯具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)；能

結(jié)構(gòu)式HY[完整地表示出有機(jī)物分子中每個(gè)原子的成鍵情況的式

11

H——C，一H子，但不表示空間結(jié)構(gòu)

乙醇

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)便寫(xiě)法，著重突出官能團(tuán)

CH3CH2OH

乙酸表示有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)，只要求表示出碳碳鍵以

鍵線(xiàn)式0及與碳原子相連的基團(tuán)，圖式中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均

A

OH表示一個(gè)碳原子

書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)要注意：

a、表示原子間形成單鍵的“一”可以省略；

b、C=C、C三C中的“="、“三”不能省略，但是醛基、竣基則可

進(jìn)一步簡(jiǎn)寫(xiě)為一CHO、—COOHo

2、有機(jī)物分子共線(xiàn)共面

1）共線(xiàn)需要碳碳三鍵，三鍵與其周?chē)脑有纬晒簿€(xiàn)結(jié)構(gòu)

2）共面需要碳碳雙鍵，雙鍵與其周?chē)脑有纬晒裁娼Y(jié)構(gòu)

第二章危

1.煌的分類(lèi)

-飽和鏈燃：烷燃

-鏈燒（又稱(chēng)為脂肪,屋）-

-不飽和鏈燒：烯燒、二烯燒、快燒等

煌-

-脂環(huán)燃：環(huán)烷燃、環(huán)烯燒、環(huán)快燒等

-芳香燒：苯的同系物、稠環(huán)芳燒、聯(lián)苯等

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2.基本概念

［有機(jī)物］含碳元素的化合物稱(chēng)為有機(jī)化合物，簡(jiǎn)稱(chēng)有機(jī)物.

說(shuō)明有機(jī)物一定是含有碳元素的化合物（此外，還含有H、0、N、S、P等），但

含有碳元素的化合物卻不一定是有機(jī)物，如CO、CO,、H2CO3、碳酸鹽、CaCz等少

數(shù)物質(zhì)，它們的組成和性質(zhì)跟無(wú)機(jī)物很相近，一般把它們作為無(wú)機(jī)物.

有機(jī)物種類(lèi)繁多的原因是碳原子最外層有4個(gè)電子，不僅可與其他原子形成

四個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子與碳原子之間也能以共價(jià)鍵（碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳

碳叁鍵）形成含碳原子數(shù)不同、分子結(jié)構(gòu)不同的碳鏈或環(huán)狀化合物.

［煌］又稱(chēng)為碳?xì)浠衔?，指僅由碳和氫兩種元素組成的一大類(lèi)化合物.根據(jù)結(jié)

構(gòu)的不同，煌可分為烷始、烯燒、煥煌、芳香煌等.

［結(jié)構(gòu)式］用一根短線(xiàn)代表一對(duì)共用電子對(duì)，并將分子中各原子用短線(xiàn)連接起

來(lái)，以表示分子中各原子的連接次序和方式的式子.如甲烷的結(jié)構(gòu)式為：

乙烯的結(jié)構(gòu)式為：

H-C-HHHH-C=C-H

［結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式］將有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)式中的“C—C”鍵和“C—H”鍵省略不寫(xiě)所得

的一種簡(jiǎn)式.如丙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH2cH3,乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為CH2=C乩，苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為等.

［烷嫌］又稱(chēng)為飽和鏈煌.指分子中碳原子與碳原子之間都以C-C單鍵（即1

個(gè)共用電子對(duì)）結(jié)合成鏈狀，且碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合的一類(lèi)

燒.“烷”即飽和的意思.CH八CH3cH3、CH3cH2cH3……等都屬于烷燒.烷/中最

簡(jiǎn)單的是甲烷.

［同系物］結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物，互

稱(chēng)同系物.

說(shuō)明判斷有機(jī)物互為同系物的兩個(gè)要點(diǎn)；①必須結(jié)構(gòu)相似，即必須是同一類(lèi)物

質(zhì).例如，碳原子數(shù)不同的所有的烷妙（或單烯燒、煥燒、苯的同系物）均互為同

系物.由于同系物必須是同一類(lèi)物質(zhì)，則同系物一定具有相同的分子式通式，但

分子式通式相同的有機(jī)物不一定是同系物.由于同系物的結(jié)構(gòu)相似，因此它們的

化學(xué)性質(zhì)也相似.②在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH?原子團(tuán).由于同系物在

分子組成上相差CH?原子團(tuán)的倍數(shù)，因此同系物的分子式不同.

由同系物構(gòu)成的一系列物質(zhì)叫做同系列（類(lèi)似數(shù)學(xué)上的數(shù)列），烷燒、烯燒、煥煌、

苯的同系物等各自為一個(gè)同系列.在同系列中，分子式呈一定規(guī)律變化，可以用

一個(gè)通式表示.

［取代反應(yīng)］有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)，

叫做取代反應(yīng).根據(jù)有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被不同的原子或原子團(tuán)［如一

X（鹵原子）、一N02（硝基），一so3H（磺酸基），等等］所代替，取代反應(yīng)又分為鹵代

反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)，等等.

①鹵代反應(yīng).如：

CH,+Cl2-CH3cl+HC1（反應(yīng)連續(xù)進(jìn)行,可進(jìn)一步生成CH2c卜、CHC13>CC1.,）

（一NO?叫硝基）

②硝化反應(yīng).如：

③磺化反應(yīng).如：（一SO3H叫磺酸基）

［同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體］

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化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象.具

有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體.

說(shuō)明同分異構(gòu)體的特點(diǎn)：①分子式相同，相對(duì)分子質(zhì)量相同，分子式的通式相

同.但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，因?yàn)橄鄬?duì)分子質(zhì)量相同

時(shí)分子式不一定相同.同分異構(gòu)體的最簡(jiǎn)式相同，但最簡(jiǎn)式相同的化合物不一定

是同分異構(gòu)體，因?yàn)樽詈?jiǎn)式相同時(shí)分子式不一定相同.②結(jié)構(gòu)不同，即分子中原

子的連接方式不同.同分異構(gòu)體可以是同一類(lèi)物質(zhì)，也可以是不同類(lèi)物質(zhì).當(dāng)為

同一類(lèi)物質(zhì)時(shí)，化學(xué)性質(zhì)相似，而物理性質(zhì)不同；當(dāng)為不同類(lèi)物質(zhì)時(shí)，化學(xué)性質(zhì)

不同，物理性質(zhì)也不同.

［%空基］姓分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后剩余的部分.炫基的通式用“R—”表

示.例如:一一（甲基）、一CH2cH3（乙基）、-CH=CHz（乙烯基）、一C6Hs或f今

胃（苯基）等.烷基是烷燒分子失去一個(gè)氫原子后剩余的原子團(tuán)，其通式為一

CnH2n+l.燃基是含有未成對(duì)電子的原子團(tuán)，例如，

-CH的電子式為

1mol—CH：,中含有9mol電子.

［不飽和煌］分子里含有碳碳雙鍵（C=C）或碳碳叁鍵（C三C）的燒，雙鍵碳原子或

叁鍵碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)少于烷燒分子中的氫原子數(shù)，還可再結(jié)合其他的原

子或原子團(tuán).不飽和煌包括烯煌、煥煌等.

［加成反應(yīng)］有機(jī)物分子里的雙鍵或叁鍵兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直

接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng).

說(shuō)明加成反應(yīng)是具有不飽和鍵的物質(zhì)的特征反應(yīng).不飽和鍵上的兩個(gè)碳原子稱(chēng)

為不飽和碳原子，加成反應(yīng)總是發(fā)生在兩個(gè)不飽和碳原子上.加成反應(yīng)能使有機(jī)

分子中的不飽和碳原子變成飽和碳原子.烯煌、煥煌、苯及其同系物均可發(fā)生加

成反應(yīng)，例如：

（1,2一二漠乙烷）

（1,2一二濱乙烯）

（1,1,2,2一四澳乙烷）

［聚合反應(yīng)］聚合反應(yīng)又叫做加聚反應(yīng).是由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子（即

單體）互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子（即高分子化合物）的反應(yīng).

說(shuō)明加聚反應(yīng)是合成高分子化合物的重要反應(yīng)之一.能發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì)一

定要有不飽和鍵.加聚反應(yīng)的原理是不飽和鍵打開(kāi)后相互連接成很長(zhǎng)的鏈.例如：

（聚乙烯）

（聚氯乙烯）

［烯煌］分子中含有碳碳雙鍵（C=C鍵）的一類(lèi)不飽和煌.根據(jù)煌分子中所含碳

碳雙鍵數(shù)的不同，烯煌又可分為單烯煌（含一個(gè)C=C鍵）、二烯煌（含兩個(gè)C=C

鍵）等.烯煌中最簡(jiǎn)單的是乙烯.

［煥煌］分子中含有碳碳叁鍵（C三C鍵）的一類(lèi)不飽和慌.煥煌中最簡(jiǎn)單的是乙

烘.

［芳香煌］分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔?，叫做芳香?簡(jiǎn)稱(chēng)芳姓.苯

是最簡(jiǎn)單、最基本的芳煌.

［石油的分儲(chǔ)］是指用蒸發(fā)和冷凝的方法把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸儲(chǔ)產(chǎn)物

的過(guò)程.

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說(shuō)明①石油的分儲(chǔ)是物理變化；②石油的分僧分為常壓分偏和減壓分偏兩

種.常壓分鐳是指在常壓(1.01Xl()5pa)時(shí)進(jìn)行的分饋，主要原料是原油，主要

產(chǎn)品有溶劑油、汽油、煤油、柴油和重油.減壓分儲(chǔ)是利用“壓強(qiáng)越小，物質(zhì)的

沸點(diǎn)越低”的原理，使重油在低于常壓下的沸點(diǎn)就可以沸騰，而對(duì)其進(jìn)一步進(jìn)行

分儲(chǔ).

［石油的裂化和裂解］裂化是在一定條件下，將相對(duì)分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的

煌斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的煌的過(guò)程.在催化劑作用下的裂化，又

叫做催化裂化.例如：

C16H34C8H18+C8H16

裂解是采用比裂化更高的溫度，使石油分儲(chǔ)產(chǎn)品中的長(zhǎng)鏈?zhǔn)紨嗔殉梢蚁?、丙烯?/p>

短鏈煌的加工過(guò)程.裂解是一種深度裂化，裂解氣的主要產(chǎn)品是乙烯.

［煤的干僧］又叫做煤的焦化.是將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程.

說(shuō)明①煤的干儲(chǔ)是化學(xué)變化；

②煤干儲(chǔ)的主要產(chǎn)品有焦炭、煤焦油、焦?fàn)t氣(主要成分為氫氣、甲烷等)、粗氨

水和粗苯.

［煤的氣化和液化］

⑴煤的氣化.

①概念：把煤中的有機(jī)物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過(guò)程.

②主要化學(xué)反應(yīng)：C(s)+02(g)三=CO2(g)

⑧煤氣的成分、熱值和用途比較：

高熱值氣(合成天然

煤氣種類(lèi)低熱值氣中熱值氣

氣)

生成條件碳在空氣中燃燒碳在氧氣中燃燒CO+3H2=CH,+

H20

co、4、相當(dāng)量的

成分CO、乩、少量CH,主要是CH,

N2

熱值較高，可短距

熱值較低.用作冶離輸送.可用作居

特點(diǎn)和用熱值很高，可遠(yuǎn)距離輸

金、機(jī)械工業(yè)的燃民使用的煤氣，也

途送

料氣可用作合成氨、甲

醇的原料等

(2)煤的液化.

①概念：把煤轉(zhuǎn)化成液體燃料的過(guò)程.

②煤的液化的途徑：

a.直接液化：把煤與適當(dāng)?shù)娜軇┗旌虾?，在高溫、高壓?有時(shí)還使用催化劑),

使煤與氫氣作用生成液體燃料.

b.間接液化：如圖所示.

3.烷燒、烯煌的命名

［烷煌的命名］

①習(xí)慣命名法.當(dāng)烷姓分子中所含碳原子數(shù)不多時(shí)，可用習(xí)慣命名法.其命名步

驟要點(diǎn)如下：a.數(shù)出烷煌分子中碳原子的總數(shù).碳原子總數(shù)在10以?xún)?nèi)的，從1?

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10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來(lái)表示.b.當(dāng)烷燒分子中

無(wú)支鏈時(shí)，用“正”表示，如：CH3CH2CH2CH3叫正丁烷；當(dāng)烷煌分子中含

“CHa—CH一”結(jié)構(gòu)時(shí)，用

②系統(tǒng)命名法.

步驟：a.選主鏈.選擇支鏈最多且含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈，并稱(chēng)“某烷”；

b.定起點(diǎn).選擇離最簡(jiǎn)單的支鏈（即含碳原子數(shù)最少）最近的一端作為主鏈的起

點(diǎn)，并使取代基的編號(hào)數(shù)之和最小；c.取代基，寫(xiě)在前，注位置，短線(xiàn)連；d.相

同取代基要合并.不同取代基，不論其位次大小如何，簡(jiǎn)單在前，復(fù)雜在后.

［烯煌的命名］在給烯姓命名時(shí)，要始終注意到C=C鍵所在的位置：①選擇含

有C=C在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈（注：此時(shí)主鏈上含碳原子數(shù)不一定最多）；②從

離C=C鍵最近的一端開(kāi)始給主鏈碳原子編號(hào)；⑧在“某烯”字樣前用較小的阿

拉伯?dāng)?shù)字“1、2…”給烯姓編號(hào).其余與烷妙的命名方法相同.例如：

CH3—CHz—><3—<3H2—K3H3

,1

CHc

其名稱(chēng)為2—乙基一1一丁烯.

4.同分異構(gòu)體的有關(guān)知識(shí)

［同分異構(gòu)體的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)高低的規(guī)律］

①當(dāng)為脂肪姓的同分異構(gòu)體時(shí)，支鏈越多（少），沸點(diǎn)越低（高）；②當(dāng)為含兩個(gè)側(cè)

鏈的苯的同系物時(shí)，側(cè)鏈相隔越遠(yuǎn)（近），沸點(diǎn)越高（低）.

［同分異構(gòu)體的種類(lèi)］

①有機(jī)物類(lèi)別異構(gòu)，？？？如烷煌與烯煌為兩類(lèi)不同的有機(jī)物；②碳鏈異構(gòu)（苯

環(huán)上有鄰、間、對(duì)位三種異構(gòu)）；③官能團(tuán)位置異構(gòu)（在“妙的衍生物”中將學(xué)習(xí)

至U）.

［同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律］

①同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律：要準(zhǔn)確、完全地寫(xiě)出同分異構(gòu)體，一般按以下順序規(guī)

律進(jìn)行書(shū)寫(xiě)：類(lèi)別異構(gòu)+碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu).

②碳鏈異構(gòu)（烷妙的同分異構(gòu)體）的書(shū)寫(xiě)技巧：a.先寫(xiě)出不含支鏈的最長(zhǎng)碳鏈；

b.然后寫(xiě)出少1個(gè)碳原子的主鏈，將余下的1個(gè)碳原子作支鏈加在主鏈上，并

依次變動(dòng)支鏈位置；c.再寫(xiě)出少2個(gè)碳原子的主鏈，將余下的2個(gè)碳原子作為

一個(gè)乙基或兩個(gè)甲基加在主鏈上，并依次變動(dòng)其位置（注意不要重復(fù)）；d.以此

類(lèi)推，最后分別在每個(gè)碳原子上加上氫原子，使每個(gè)碳原子有4個(gè)共價(jià)鍵.

說(shuō)明a.從上所述可歸納為：從頭摘、掛中間，往端移、不到邊，先甲基、后

乙基，先集中、后分散，變換位、不能同.b.在書(shū)寫(xiě)烯煌或快煌的同分異構(gòu)體

時(shí)，只要在碳鏈異構(gòu)的基礎(chǔ)上依次變動(dòng)碳碳雙鍵或碳碳叁鍵位置即可.

［煌的同分異構(gòu)體種數(shù)的確定方法］

①等效氫法.燒分子中同一種類(lèi)的氫原子稱(chēng)為等效氫原子.有機(jī)分子中有幾

種不等效氫原子，其氫原子被一種原子或原子團(tuán)取代后的一取代物就有幾種同分

異構(gòu)體.

等效氫原子的一般判斷原則:a.位于同一碳原子上的H原子為等效H原子.如

CH,中的4個(gè)H原子為等效H原子.b.位于同一C原子上的甲基上的H原子為等

效H原子.如新戊烷（CH：）?上的12個(gè)H原子為等效H原子.c.同一分子中處

于對(duì)稱(chēng)位置或鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的H原子為等效H原子.對(duì)于含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的分子中

第9頁(yè)共27頁(yè)

等效H原子的種數(shù)的判斷，應(yīng)首先考慮苯環(huán)所在平面上是否有對(duì)稱(chēng)軸，若沒(méi)有，

則還應(yīng)考慮是否有垂直于苯環(huán)平面的對(duì)稱(chēng)軸存在，然后根據(jù)對(duì)稱(chēng)軸來(lái)確定等效H

原子的種數(shù).

②換元法.換元法是要找出隱含在題目中的等量關(guān)系，并將所求對(duì)象進(jìn)行恰

當(dāng)?shù)剞D(zhuǎn)換.例如，已知正丁烷的二氯代物有6種同分異構(gòu)體，則其八氯代物的同

分異構(gòu)體有多少種？正丁烷GA。。的二氯代物的分子式為C同Cl”八氯代物的分

子式為CJLCk，變換為。￡1出，很顯然，兩者的同分異構(gòu)體數(shù)是相同的，均為6

種.

［同分異構(gòu)體與同位素、同素異形體、同系物的比較］

同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體

適用對(duì)

原子單質(zhì)有機(jī)物有機(jī)物

象

①結(jié)構(gòu)相似的同一

①分子式相同②結(jié)

判斷依①原子之間②質(zhì)子①單質(zhì)之間②屬于類(lèi)物質(zhì)②符合同一

構(gòu)不同③不一定是

據(jù)數(shù)相同，中子數(shù)不同同一種元素通式③相對(duì)分子質(zhì)

同類(lèi)物質(zhì)

量不同（相差14n）

化學(xué)性質(zhì)相似；物理

化學(xué)性質(zhì)可能相似，

化學(xué)性質(zhì)相同；物理化學(xué)性質(zhì)相同；物理性質(zhì)不同（熔點(diǎn)、沸

性質(zhì)也可能不同；物理性

性質(zhì)有差異性質(zhì)不同點(diǎn)、密度呈規(guī)律性變

質(zhì)不同

化）

紅磷與白磷；金剛石甲烷與乙烷；乙烯與戊烷有正、異、新戊

實(shí)例H、T、D

與石墨丙烯烷三種

煌的種

甲烷乙烯乙煥笨

類(lèi)

分子式CH,CMC2H2CM

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

CH=CHCH三CH

式22

平面結(jié)構(gòu)，鍵角為直線(xiàn)形，鍵角為平面正六邊形，鍵

正四面體，鍵角為

120°,分子中所有180°,分子中所有角為120°,分子中

109°28',由極性

的原子均處于同一的原子均處于同一6個(gè)碳原于完全相

分子結(jié)鍵形成的非極性分

平面內(nèi).分子中含C直線(xiàn)上（也必處于同（6個(gè)碳鍵的鍵

構(gòu)特點(diǎn)子.與C原子共平

—H極性鍵和C—C同一平面內(nèi)）.分子長(zhǎng)、鍵能、鍵角相

面的H原子最多只

非極性鍵.是非極中含C—H極性鍵和同）.12個(gè)原子均處

有2個(gè)

性分子c-c非極性鍵于同一平面上

無(wú)色、有特殊氣味

的液體，有毒，不

無(wú)色、無(wú)味的氣體，無(wú)色、稍有氣味的純乙煥是五色、無(wú)

物理性溶于水，密度比水

極難溶于水，密度氣體，難溶于水，味的氣體，密度比

質(zhì)小，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)

比空氣小密度比空氣略小空氣小，微溶于水

低.用冰冷卻苯,

苯凝結(jié)為無(wú)色晶體

第10頁(yè)共27頁(yè)

含碳的

質(zhì)

7585.79292

量分

數(shù)％

燃燒現(xiàn)火焰較明亮，帶黑

火焰不明亮火焰明亮，帶濃煙火焰明亮，帶濃煙

象煙

兼有烷燒和烯嫌的

①性質(zhì)穩(wěn)定，不能性質(zhì)：①取代反

與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、酸應(yīng).與Xz發(fā)生鹵代

化學(xué)性質(zhì)活潑①加

性KMnOi溶液反應(yīng)；化學(xué)性質(zhì)活潑①加反應(yīng)，與濃HNQ，發(fā)

成反應(yīng):與Xz、H成

②與純X2發(fā)生一系成反應(yīng)：與X?、HX、生硝化反應(yīng)，

玲、上0等加成,能

列取代反應(yīng)，生成乩、40等加成,能與濃乩SO,發(fā)生磺

化學(xué)性使濱水褪色②氧化

CH：,X、CH2X2、CHX3、使濱水褪色.如:化反應(yīng)；②加成反

質(zhì)反應(yīng)：能使酸性

CX」的混合物；③熱②氧化反應(yīng)：能使應(yīng).例如在催化劑

KMnO,溶液褪色③加

分解：9u高溫酸性KMnOi溶液褪N1和加熱的條件

聚反應(yīng)：

一（隔絕空氣）-色下，苯與H?加成得

nCH產(chǎn)CH?催化劑

C+2H2（注:X為鹵到環(huán)己烷：③苯不

素）能使酸性KMnO4溶

液褪色

工業(yè)制

煤的干儲(chǔ)石油裂解煤的干儲(chǔ)

法

主要用氣體燃料，制炭黑、合成酒精，制聚乙氧煥焰，制氯乙烯合成纖維、橡膠、

途氯仿等烯等等染料等

5.甲烷、乙烯、乙快及苯的比較

6.烷妙、烯煌、煥煌及苯的同系物的比較

煌的

烷燒烯姓煥煌苯的同系物

類(lèi)別

分子?CnH2n+2?CnH2n?CnH2n-2?CnH2n—6

式通

式(nil)(n22)(n22)(n26)

分子中C原子間均

分

子分子中含c=c鍵，分子中含C三C鍵，分子中只含一個(gè)苯

以c—C單鍵連接

構(gòu)

結(jié)其中的一個(gè)鍵鍵能其中有兩個(gè)鍵鍵能環(huán)，苯環(huán)的側(cè)鏈?zhǔn)?/p>

占成鏈狀；碳鏈為鋸

特較低，易斷裂；c較低，易斷裂，c烷基（CnH2n-）,苯

i齒形；C—C鍵可旋

=c鍵不能旋轉(zhuǎn)三C鍵不能旋轉(zhuǎn)環(huán)與側(cè)鏈相互影響

轉(zhuǎn)

?①加成反應(yīng)?①取代反應(yīng)

主要?①取代反應(yīng)?①加成反應(yīng)

化學(xué)?②加聚反應(yīng)?②加成反應(yīng)

反應(yīng)②裂化反應(yīng)②氧化反應(yīng)

③氧化反應(yīng)③氧化反應(yīng)

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碳碳

鍵的

c-c>苯環(huán)中的碳碳鍵>C=C>C三C

鍵長(zhǎng)

比較

物理

①常溫時(shí)，燒分子中碳原子數(shù)W4個(gè)時(shí)為氣體；②煌不溶于水，氣態(tài)或液態(tài)燃的密

性質(zhì)

度比水小（浮在水面上），③各類(lèi)燒中，隨分子中碳原子數(shù)增多，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)升高，

的規(guī)

密度增大

律

7.煌的基本實(shí)驗(yàn)

［甲烷與氯氣的取代反應(yīng)］

①反應(yīng)原理：

（一氯甲烷）

（二氯甲烷）

（氯仿）

（四氯化碳）

②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及解釋?zhuān)?/p>

a.量筒內(nèi)壁中出現(xiàn)油狀液體（生成的CH2cI2、CHCk、CCL為不溶于水的液體）；

b.量筒內(nèi)水面上升（反應(yīng)后氣體總體積減小且生成的HC1氣體易溶于水）；

c.水槽中有晶體析出（生成的HC1氣體溶于水后使NaCl溶液過(guò)飽和）.

③應(yīng)注意點(diǎn)：a.不要將混合氣體放在日光直射的地方，以免引起爆炸；b.反應(yīng)

產(chǎn)物是兩種氣體（HC1、CLCl）和三種液體（CH2CI2、CHCL>CCL）的混合物.

［乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法］

①反應(yīng)原理：

CH3cH20HCH=CH2++H20

②所需主要儀器和用品：酒精燈，圓底燒瓶，溫度計(jì)，雙孔橡膠塞，碎瓷片.

③發(fā)生裝置：液+液二氣體型裝置.與制CLHC1氣體的發(fā)生裝置相似，只

需將制Ck、HC1氣體裝置中的分液漏斗改為溫度計(jì)即可.

④收集方法：排水法（不能用排空氣法，因?yàn)橐蚁┡c空氣的密度很接近）.

⑤反應(yīng)液中無(wú)水酒精與濃USO,的體積比為1：3.應(yīng)首先向燒瓶中加入酒精，再

慢慢地注入濃H'SO,（類(lèi)似于濃H2soi加水稀釋?zhuān)?。使用過(guò)量濃H2s0,，可提高乙烯的

產(chǎn)率，增加乙烯的產(chǎn)量.

⑥濃H2soi的作用：催化劑和脫水劑.

⑦溫度計(jì)水銀球放置位置：必須插入反應(yīng)液中（以準(zhǔn)確測(cè)定反應(yīng)液的溫度）.

⑧發(fā)生的副反應(yīng)：

2cH3cH20HGH50c2H5+H20

（乙醛）

因此，在實(shí)驗(yàn)室加熱制乙烯時(shí)，應(yīng)迅速使溫度上升到170C,以減少乙醛的生成,

提高乙烯的產(chǎn)量。

C2H5OH+4H2s0,（濃）=4S02t+C021+CI+7H,0

在加熱過(guò)程中，反應(yīng)液的顏色由無(wú)色變?yōu)樽厣踔磷優(yōu)楹诤稚?這是因?yàn)闈?/p>

MS。」具有強(qiáng)氧化性，將部分乙醇氧化為炭.由于有上述兩個(gè)副反應(yīng)發(fā)生，所以

在制得的乙烯中會(huì)混有CO?、SO2等雜質(zhì)氣體，其中SOz也能使酸性KMnOi溶液或

濱水褪色，因此，在做乙烯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)之前，應(yīng)首先將氣體通過(guò)堿石灰或堿液以

第12頁(yè)共27頁(yè)

除去so2.

⑨在圓底燒瓶中加入碎瓷片的目的：防止液體受熱時(shí)產(chǎn)生暴沸.

［乙煥的實(shí)驗(yàn)室制法］

①反應(yīng)原理：CaC2+2H20-Ca（0H）2l+CH=CHt

②裝置：固+液一氣體型裝置，與制比、CO2等氣體的發(fā)生裝置相同.用排水

集氣法收集乙快.

③所需主要儀器；分液漏斗，平底燒瓶（或大試管、廣口瓶、錐形瓶等），雙孔橡

膠塞.

④不能用啟普發(fā)生器的原因：a.碳化鈣與水的反應(yīng)較劇烈，使用啟普發(fā)生器難

于控制反應(yīng)速率；b.反應(yīng)過(guò)程中放出大量熱，易使啟普發(fā)生器炸裂；c.反應(yīng)生

成的Ca（0H）2為漿狀物，易堵塞導(dǎo)管.

⑤注意事項(xiàng)：a.為減緩反應(yīng)速率，得到平穩(wěn)的乙煥氣流，可用飽和NaCl溶液代

替水，用塊狀電石而不用粉末狀的電石.b.為防止反應(yīng)產(chǎn)生的泡沫堵塞導(dǎo)管，

應(yīng)在導(dǎo)氣管口附近塞上少量棉花.c.電石中混有CaS、Ca3P2等雜質(zhì)，它們也跟

水反應(yīng)生成H?S、

PH3等氣體，因此，用電石制得的乙煥（俗稱(chēng)電石氣）有特殊臭味.把混有上述混

合氣體的乙快氣通過(guò)盛有CuSOi溶液的洗氣瓶，可除去HR、PR；等雜質(zhì)氣體.

［石油的分儲(chǔ)］

①原理：根據(jù)石油中所含各種姓的沸點(diǎn)不同，通過(guò)加熱和冷凝的方法，將石油分

為不同沸點(diǎn)范圍的蒸儲(chǔ)產(chǎn)物.

②使用的玻璃儀器：酒精燈，蒸儲(chǔ)燒瓶（其中有防止石油暴沸的碎瓷片），溫度計(jì),

冷凝管，尾接管，錐形瓶.

③溫度計(jì)水銀球位置：蒸儲(chǔ)燒瓶支管口（用以測(cè)定蒸氣的溫度）.

④冷凝管中水流方向：由下往上（原因：水能充滿(mǎn)冷凝管，水流與蒸氣流發(fā)生對(duì)

流，起到充分冷凝的效果）.

⑤注意點(diǎn)：a.加熱前應(yīng)先檢查裝置的氣密性.b.石油的分儲(chǔ)是物理變化.c.石

油的儲(chǔ)出物叫儲(chǔ)分，儲(chǔ)分仍然是含有多種煌的混合物.

8.有關(guān)煌的計(jì)算類(lèi)型

［煌的分子式的確定方法］

①先求始的最簡(jiǎn)式和相對(duì)分子質(zhì)量，再依；（最簡(jiǎn)式的相對(duì)分子質(zhì)量）n=相對(duì)分

子質(zhì)量，求得分子式.

說(shuō)明a.已知C、H元素的質(zhì)量比（或C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，或燃燒產(chǎn)物的量），

均可求出該煌的最簡(jiǎn)式.

b.求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常見(jiàn)公式：

▲有機(jī)物的摩爾質(zhì)量=m/n

分子中某元素原子個(gè)數(shù)X相對(duì)原子質(zhì)量

或有機(jī)物的摩爾質(zhì)量

該元索的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

▲氣態(tài)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量=標(biāo)準(zhǔn)狀況下該氣體密度義22.4

▲有機(jī)物混合氣體的平均相對(duì)分子質(zhì)量=1丫總/n總

或=%?1%+妁32%+...........

▲通過(guò)相對(duì)密度求算:M未知=D?M已知,即PA/PB=MA/MB.

注：①也可先求出相對(duì)分子質(zhì)量，再根據(jù)各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)和相對(duì)分子質(zhì)量直接

第13頁(yè)共27頁(yè)

求得分子式.

②依各類(lèi)煌的通式和相對(duì)分子質(zhì)量（或分子中所含電子的總數(shù)）求算.

③商余法：煌的相對(duì)分子質(zhì)量/12一商為C原子數(shù)，余數(shù)為H原子數(shù).

注意一個(gè)C原子的質(zhì)量等于12個(gè)H原子的質(zhì)量.

例某姓的相對(duì)分子質(zhì)量為128,則該刀的分子式為c9H2?；騁o/?

④平均值法：平均值法適用于混合燃的有關(guān)計(jì)算，它贏(yíng)福薪辦的某種平均值

來(lái)推斷燒分子式的解題方法.平均值法特別適用于缺少數(shù)據(jù)而不能直接求解的計(jì)

算.平均值法有：平均摩爾質(zhì)量法、平均碳原子法、平均氫原子法和平均分子式

法等.

［煌的燃燒計(jì)算］

①煌燃燒的通式.

a.完全燃燒時(shí)（。2充足）：CxHy+O+y/4）02fXCO2+y/2H20

b.不完全燃燒時(shí)（O2不充足）：

CxHy+（受+5）02-。0）2+（x-fl）CO+>■/2H20

②不同煌完全燃燒時(shí)耗量的比較.

a.物質(zhì)的量相同時(shí)：（"％）的值愈大，耗”量愈多.

b,質(zhì)量相同時(shí):

▲將CxHy變換為CH%則%值越大（?。?，耗02量越多（少）；%值相同，耗02

量相同.

▲最簡(jiǎn)式相同，耗最量相同.最簡(jiǎn)式相同的有:（CH）n——C2H2與C6H6等；（CHjn

一一烯煌與環(huán)烷妙.

c.最簡(jiǎn)式相同的燒，不論以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，則耗0?

量一定.

③燃完全燃燒時(shí)，燒分子中H原子數(shù)與反應(yīng)前后氣體的物質(zhì)的量（或壓強(qiáng)或體積）

的關(guān)系.

a.teiOOC時(shí)（水為氣體）：

CxHy（g）+（x+y/4）O2fxCO2（g）+y/2H2O（g）

1（X+y/4）xy/2

?.?V前=l+x+），/4丫后=》+〉/2，V前一V后=1—y/4

當(dāng)V前=丫后時(shí)，y=4;

當(dāng)V#?>v后時(shí)，y<4;

當(dāng)V前VV后時(shí),y>4;

由此可見(jiàn)，燒G協(xié)完全燃燒前后氣體體積的變化只與燒分子中的H原子數(shù)有關(guān)，

而與C原子數(shù)無(wú)關(guān)（因此，在計(jì)算燒完全燃燒時(shí)，要驗(yàn)算耗量）.

規(guī)律：

▲若燃燒前后氣體的體積不變，

則,，=4.具體的：）：空有CH,、C2HOC3H,及其混合物.

▲若燃燒后氣體的體積減小，則yV4.只有CJL符合這一情況.

▲若燃燒后氣體的體積增大，則y>4.用體積增量法來(lái)求算具體是哪一種姓.

b.tVlOOC時(shí)（水為液體）:

反應(yīng)后氣體的體積較反應(yīng)前恒減小，用體積減量法確定具體的?母：

第14頁(yè)共27頁(yè)

CxHy(g)+(X+y/4)OzfxCO/g)+y/2H20(aq)氣體體積減少

2(x+y/4)Xl+y/4

第三章煌的衍生物

1.煌的衍生物

US的衍生物的比較］

分子結(jié)構(gòu)

類(lèi)別官能團(tuán)：分類(lèi)主要化學(xué)性質(zhì)

特點(diǎn)

①氟燒、氯妙、謨①取代反應(yīng)(水解反應(yīng)):

煌；②一鹵姓和多R-X+H,0Na°H、

鹵碳一鹵鍵

代鹵原子（C一X）有鹵煌；③飽和鹵煌、R-OH+HX

燃（-X）極性，易斷不炮和鹵火至和芳香②消去反應(yīng)：

裂鹵煌R-CH2-CH2X+NaOH

醇

1

△RCH=H2+NaX+H20

①取代反應(yīng)：

①脂肪醇（包括飽a.與Na等活潑金屬反應(yīng)；b.與HX反

和醇、不飽和醇）；應(yīng)，C.分子間脫水；d.酯化反應(yīng)

②氧化反應(yīng)：

-OH在非②脂環(huán)醇（如環(huán)己

催化劑.

醇苯環(huán)碳原醇）③芳香醇（如苯2R-CH20H+02A）

子上甲醇），④一元醇與2R-CH0+2H2O

均為羥基多元醇（如乙二醇、③消去反應(yīng)，

（-OH）丙三醇）一一酸.

CH3cH20H即■

CH2=H2t+H20

-Oil直接①易被空氣氧化而變質(zhì)；②具有弱酸性

連在苯環(huán)③取代反應(yīng)

一元酚、二元酚、

酚碳原上.酚

三元酚等

類(lèi)中均含④顯色反應(yīng)

苯的結(jié)構(gòu)

①加成反應(yīng)（與比加成又叫做還原反

①脂肪醛（飽和醛

分子中含

醛基和不飽和醛）；②芳應(yīng)）：R-CHO+H.-Z^R-CH^H

醛有醛基的

(-CHO)香醛；③一元醛與②氧化反應(yīng)：a.銀鏡反應(yīng)；b.紅色

有機(jī)物

多元醛沉淀反應(yīng)：C.在一定條件下，被空氣

氧化

①脂肪酸與芳香①具有酸的通性；②酯化反應(yīng)

酸；②一元酸與多

分子中含

竣基元酸；③飽和竣酸

竣酸有竣基的

(-COOH)與不飽和