人教版選修五醛和酮標(biāo)準(zhǔn)教案

個(gè)性化教案【人教版選修五】醛和酮適用學(xué)科高中化學(xué)適用年級(jí)高中三年級(jí)適用區(qū)域通用課時(shí)時(shí)長(zhǎng)（分鐘）60知識(shí)點(diǎn)乙醛的分子結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)乙醛的化學(xué)性質(zhì)甲醛、醛類(lèi)丙酮和酮類(lèi)教學(xué)目標(biāo)知識(shí)與技能：理解羰基的加成和醛基的氧化規(guī)律。掌握醛的典型代表物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。了解幾種常見(jiàn)醛、酮的用途。過(guò)程與方法：通過(guò)對(duì)羰基的化學(xué)性質(zhì)主要是醛、酮的化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí)，能夠延伸出其他醛類(lèi)、酮類(lèi)化合物的性質(zhì)。提高運(yùn)用比較、歸納、推理的能力，對(duì)熱化學(xué)方程式能夠靈活應(yīng)用。情感態(tài)度與價(jià)值觀：培養(yǎng)學(xué)生的應(yīng)用能力。體驗(yàn)反應(yīng)的奧秘，讓學(xué)生關(guān)注有關(guān)的生活、生產(chǎn)問(wèn)題，感受化學(xué)的發(fā)展對(duì)當(dāng)代社會(huì)發(fā)展的重要意義。教學(xué)重點(diǎn)1、乙醛的化學(xué)性質(zhì)2、甲醛、醛類(lèi)3、丙酮和酮類(lèi)教學(xué)難點(diǎn)乙醛的化學(xué)性質(zhì)；丙酮和酮類(lèi)；教學(xué)過(guò)程一、復(fù)習(xí)預(yù)習(xí)二、知識(shí)講解考點(diǎn)1：乙醛的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)1.結(jié)構(gòu)：CH3-CHO。官能團(tuán)--H，即-CHO，不能寫(xiě)為-COH。2.物理性質(zhì)：有刺激性氣味、易揮發(fā)的液體；密度比水??；與水、乙醇互溶?？键c(diǎn)2：乙醛的化學(xué)性質(zhì)：⑴加成反應(yīng)：①醛基中的羰基可與H2、HCN、NH3、醇及氨的衍生物發(fā)生加成反應(yīng)，但不與Br2加成。CH3CHO+H2EQ\*jc2\*hps16\o\ad(\s\up9(Ni),→)CH3CH2OH②在一定條件下，分子中有a-H的醛或酮會(huì)發(fā)生自身加成反應(yīng)，即羥醛縮合反應(yīng)。⑵氧化反應(yīng)：燃燒：2CH3CHO+5O24CO2+4H2O催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH被弱氧化劑氧化：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2OCH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O注意事項(xiàng)：Ⅰ銀鏡反應(yīng)：操作：配制銀氨溶液（向一支試管中加入1ml２％的AgNO3aq，逐滴滴入２％的稀氨水，邊滴邊搖動(dòng)試管，至產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止。），再滴入３滴乙醛，振蕩后，放在水浴中加熱；配制銀氨溶液涉及的反應(yīng)：Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH４＋AgOH+2NH3·H2O=〔Ag(NH3)2〕++OH-+2H2O；實(shí)驗(yàn)關(guān)鍵：Ａ、試管光潔（先用NaOHaq洗，再用蒸餾水洗）；Ｂ、銀氨溶液配制（現(xiàn)配現(xiàn)用，順序不能顛倒）；Ｃ、水浴加熱溫度不能太高（受熱均勻、便于控溫）；Ｄ、加熱過(guò)程中，試管不能搖動(dòng)；不能用久置的氨水，會(huì)生成易爆物質(zhì)Ag3N或混有Ag2NH（亞氨基銀）；此反應(yīng)可用于檢驗(yàn)醛基的存在。Ⅱ：菲林反應(yīng)：操作：配置Cu(OH)2（向一支試管中加10％的NaOHaq2ml，再滴入２％CuSO4aq４—６滴），振蕩后，加入0.5ml的乙醛，加熱至沸騰；實(shí)驗(yàn)成功條件：Ａ、NaOH過(guò)量；Ｂ、新制Cu(OH)2；Ｃ、加熱煮沸；此反應(yīng)可用于檢驗(yàn)醛基。醫(yī)療上檢測(cè)糖尿。考點(diǎn)3：醛類(lèi)1.甲醛⑴物理性質(zhì)：無(wú)色、有刺激性氣味的氣體，易溶于水；其水溶液（又稱(chēng)福爾馬林）具有殺菌、防腐性能。(2)化學(xué)性質(zhì)：①具有醛類(lèi)的通性：氧化性和還原性。②具有一定的特性：1molHCHO可與4molAg(NH3)2OH反應(yīng)，生成4molAg2．醛類(lèi)飽和一元醛的通式CnH2nO(n≥1)；化學(xué)通性主要為強(qiáng)還原性，可與弱氧化劑如銀氨溶液、新制Cu(OH)2濁液反應(yīng)，生成羧酸，其氧化性一般僅限于與氫加成而生成醇。醛基比較活潑，也能發(fā)生加聚和縮聚反應(yīng)?？键c(diǎn)4：酮類(lèi)飽和一元酮的通式CnH2nO(n≥3)，酮類(lèi)沒(méi)有還原性，不與銀氨溶液、新制Cu(OH)2濁液反應(yīng)，故此可用于鑒別醛和酮?？键c(diǎn)5：醛基的檢驗(yàn)1.銀鏡反應(yīng)（1）配制銀氨溶液時(shí)，應(yīng)防止加入過(guò)量的氨水，并且必須隨配隨用，不可久置，否則會(huì)生成易爆物質(zhì)。這類(lèi)物質(zhì)哪怕用玻璃刮擦也會(huì)分解而發(fā)生猛烈爆炸。（2）如果試管不潔凈，加熱時(shí)振蕩或加入醛的量不恰當(dāng)，均可能生成黑色疏松的銀的沉淀。（3）試管內(nèi)壁附著的銀鏡，可先用稀HNO3溶解，然后再用水清洗。（4）反應(yīng)的量的關(guān)系：1mol－CHO可生成2molAg2.醛與氫氧化銅的反應(yīng)：（1）硫酸銅與堿反應(yīng)時(shí)，堿過(guò)量制取氫氧化銅（2）將混合液加熱到沸騰才有明顯的磚紅色沉淀（3）量的關(guān)系：1mol－CHO可生成1molCu2O三、例題精析【例題1】已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：(1)檢驗(yàn)檸檬醛中的醛基的方法是。(2)檢驗(yàn)檸檬醛中的C=C的方法是。（3）實(shí)驗(yàn)操作中哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？【解題思路】（1）加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明醛基存在；（2）在加銀氨溶液氧化－CHO后，調(diào)PH至中性再加入溴水，看是否褪色；（3）由于Br2也以能氧化－CHO，所以必須先用銀氨溶液氧化－CHO，又因?yàn)檠趸笕芤簽閴A性，可能還有過(guò)量的銀氨溶液，它也能使溴水褪色且形成淡黃色渾濁，不利于現(xiàn)象的觀察，所以應(yīng)先酸化后再加溴水檢驗(yàn)雙鍵?！敬鸢浮恳?jiàn)解析【例題2】(2013·山東高考)聚酰胺-66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線(xiàn)合成：已知反應(yīng)：R—CNeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(H＋))R—COOHR—CNeq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Ni))R—CH2NH2(1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________________________________；①的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。(3)為檢驗(yàn)D中的官能團(tuán)，所用試劑包括NaOH水溶液及________。(4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為_(kāi)__________________________________________________________________________________________________________________?！窘忸}思路】本題考查同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、反應(yīng)類(lèi)型、物質(zhì)檢驗(yàn)及反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)，意在考查考生靈活運(yùn)用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系進(jìn)行推斷的能力。(1)B的分子式是C4H8O，能與銀氨溶液反應(yīng)，則含有醛基，丙基有兩種，所以B的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。(2)生成D的反應(yīng)是—OH被—Cl取代的反應(yīng)，所以D是CH2ClCH2CH2CH2Cl。分析D和CH2(CN)CH2CH2CH2CN的結(jié)構(gòu)知反應(yīng)①是取代反應(yīng)。(3)加NaOH溶液，D中的氯原子水解產(chǎn)生Cl－，然后加硝酸銀溶液和稀硝酸檢驗(yàn)Cl－。(4)F是HOOC(CH2)4COOH，G是H2N(CH2)6NH2，則兩者發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H?！敬鸢浮?1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反應(yīng)(3)HNO3、AgNO3【例題3】已知：有機(jī)物F的相對(duì)分子質(zhì)量為102，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.4%，完全燃燒生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O。D和E的蒸氣在同溫同壓下密度相同，有機(jī)物E分子中含有兩個(gè)甲基。有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示(部分反應(yīng)條件略)?；卮鹣铝袉?wèn)題。(1)C中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是________，有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。(2)有機(jī)物B能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______(填字母)。A．取代反應(yīng) B．加成反應(yīng)C．消去反應(yīng) D．加聚反應(yīng)(3)簡(jiǎn)述檢驗(yàn)有機(jī)物C中官能團(tuán)的方法：_________________________________________________________________________________________________________________。(4)寫(xiě)出D＋E→F的化學(xué)方程式：_____________________________________________________________________________________________________________________?！窘忸}思路】根據(jù)題意知F的分子式為C5H10O2，D和E的蒸氣在同溫同壓下密度相同，所以D和E的相對(duì)分子質(zhì)量相同。由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可知D為酸，D＋E→F為酯化反應(yīng)，可知E為醇，E分子中含有兩個(gè)甲基，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH3，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH，則B、C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOCH(CH3)2?！敬鸢浮?1)醛基CH3CH(OH)CH3(2)AC(3)取少量新制氫氧化銅懸濁液于試管中，滴入幾滴有機(jī)物C，加熱至沸騰，出現(xiàn)磚紅色沉淀證明有機(jī)物C中含有醛基(其他合理答案也可)(4)CH3COOH＋(CH3)2CHOHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH(CH3)2＋H2O四、課堂運(yùn)用【基礎(chǔ)】1．某學(xué)生做乙醛還原性的實(shí)驗(yàn)，取1mol·L－1的硫酸銅溶液2mL和0.4mol·L－1的氫氧化鈉溶液4mL，在一個(gè)試管內(nèi)混合加入0.5mL40%乙醛溶液加熱至沸，無(wú)紅色沉淀。實(shí)驗(yàn)失敗的原因是A．氫氧化鈉不夠量B．硫酸銅不夠量C．乙醛溶液太少D．加熱時(shí)間不夠2.丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2==CHCHO，下列有關(guān)其性質(zhì)的敘述中不正確的是（）A．能使溴水褪色B．能與過(guò)量的氫氣充分反應(yīng)生成丙醛C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．能被新制的氫氧化銅氧化答案與解析：1.A解析：據(jù)題中所給的CuSO4和NaOH的物質(zhì)的量比較，NaOH完全反應(yīng)，CuSO4過(guò)量，溶液不顯堿性，所以實(shí)驗(yàn)失敗。2.B解析：B與過(guò)量氫氣反應(yīng)生成1-丙醇【鞏固】1．某3g醛和足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出43.2gAg，。則該醛為（）A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛2.根據(jù)檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷下列各有關(guān)說(shuō)法中不正確的是（）A．它可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．它可以使溴水褪色C．它與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)生成銀鏡D．它的催化加氫反應(yīng)產(chǎn)物的分子式為C10H20O答案及解析：1.A解析:1mol醛可以還原得2mol銀，現(xiàn)得到，故醛為0.2mol，該醛的摩爾質(zhì)量為，沒(méi)有摩爾質(zhì)量為15g·mol-1醛，該題似乎無(wú)解，但1mol甲醛可以得到4molAg，再試，存在即是甲醛。2.CD解析：A．根據(jù)檸檬醛的結(jié)構(gòu)，該分子中既有醛基還有碳碳雙鍵，所以檸檬醛可使酸性KMnO4溶液褪色，故A正確；

B．既有醛基還有碳碳雙鍵，所以檸檬醛可使可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；

C．含-CHO，則可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；

D．醛基、碳碳雙鍵均可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則催化加氫后最終產(chǎn)物的化學(xué)式為C10H22O，故D錯(cuò)誤；【拔高】1.已知某些醛類(lèi)之間可以聚合生成羥醛，例如：CH3—C—HOCH3—C—HO—C—HCH3—C—HOCH3—C—HO—C—HO—CH2CH2—CHCH3CH2—CH2CH2—CHCH3CH2羥醛受熱很容易脫水生成不飽和醛，試寫(xiě)出以乙炔為原料（無(wú)機(jī)試劑可以任選），合成正丁醇的化學(xué)方程式。2.(2013·山東臨沂模擬)生活中常用的某種香料X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)香料X中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是__________。(2)香料X可發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型是__________(填代號(hào))。a．酯化反應(yīng)b．還原反應(yīng)c．加成反應(yīng)d．消去反應(yīng)(3)已知：香料X的合成路線(xiàn)如下：eq\x(C)eq\o(→,\s\up15(H2、Ni),\s\do15(一定條件))eq\x(D)eq\o(→,\s\up15(O2、Cu),\s\do15(△))eq\x(香料X)①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。②檢驗(yàn)有機(jī)物C中含有碳碳雙鍵所需用的試劑是______________。a．銀氨溶液b．酸性高錳酸鉀溶液c．溴水d．氫氧化鈉溶液③D→X的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________。④有機(jī)物B的某種同分異構(gòu)體E具有如下性質(zhì)：a．與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，且1molE最多能與4molBr2反應(yīng)b．紅外光譜顯示該有機(jī)物中存在碳碳雙鍵則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。答案及解析：1.解析:解析：正丁醇有4個(gè)碳，而乙炔只有2個(gè)碳，分析所給信息，2分子乙醛反應(yīng)可得4個(gè)碳的羥醛，而乙醛可由乙炔制得。羥醛中的醛基可加氫得到羥基，羥醛中的羥基脫水可生成碳碳雙鍵，再與H2加成即可得正丁醇。—C—HOCHCH答案：①+H2OCH3—C—HOCHCH②2CH3CHOCH3CHCH2OH—C—H—C—HO③CH3CHCH2CH3CH=CHCHOOH④CH3CH=CHCHO+2H2CH3CH2CH2CH2OH2.解析：(2)X中含有醛基，可發(fā)生還原反應(yīng)，苯環(huán)和醛基均可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，但X不能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)。(3)①由題中已知信息結(jié)合B與香料X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知A為CH3—CH2—CHO。②C中含有醛基和碳碳雙鍵，要檢驗(yàn)其中含有的碳碳雙鍵，需要排除醛基的干擾，需要先用弱氧化劑銀氨溶液將醛基氧化后，再用溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵。③D→X為醇的催化氧化。④滿(mǎn)足條件的E應(yīng)含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與4molBr2發(fā)生反應(yīng)，故兩個(gè)取代基處于間位，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案：(1)醛基(2)bc(3)①CH3—CH2—CHO②ac課程小結(jié)1、本節(jié)內(nèi)容從簡(jiǎn)單出發(fā)，培養(yǎng)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，學(xué)生需要掌握理解羰基的加成和醛基的氧化規(guī)律。掌握醛的典型代表物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。了解幾種常見(jiàn)醛、酮的用途。由簡(jiǎn)單到復(fù)雜建立學(xué)生的自信心和學(xué)習(xí)興趣。讓學(xué)生愛(ài)學(xué)習(xí)，想學(xué)習(xí)。2、通過(guò)練習(xí)，引導(dǎo)學(xué)生自己總結(jié)各概念時(shí)能對(duì)概念靈活應(yīng)用；并且掌握醛類(lèi)、酮類(lèi)化合物的化學(xué)性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生謹(jǐn)慎、認(rèn)真的習(xí)慣。3、本講內(nèi)容重在應(yīng)用，在高考中是必考知識(shí)點(diǎn)，應(yīng)該多引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行一定量的練習(xí)，以熟悉并掌握相關(guān)應(yīng)用。課后作業(yè)【基礎(chǔ)】1.—CHOCHO題5圖（2014重慶卷5）某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如題5圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)—CHOCHO題5圖A．Br2的CCl4溶液B．[Ag(NH3)2]OH溶液C．HBrD．H22.某飽和一元醇和飽和一元醛的混合物共3g，跟足量的銀氨溶液完全反應(yīng)后，可還原出16.2g銀，下列說(shuō)法中正確的是（）A．此醛一定是甲醛B．此醛可能是乙醛C．混合物中二者的質(zhì)量比是1:3D．不可能有此種醛答案及解析：1.A解析：加成反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)?？疾樘继茧p鍵的加成反應(yīng)以及醛基的氧化反應(yīng)。首先分析出該有機(jī)物所具有的官能團(tuán)有一個(gè)雙鍵，一個(gè)醛基。A.雙鍵能與溴單質(zhì)加成，在雙鍵兩邊相鄰的碳原子上各連一個(gè)溴原子，官能團(tuán)數(shù)目增加為三個(gè)；故A正確。B.醛基與銀氨溶液?jiǎn)钨|(zhì)生成羧酸銨，官能團(tuán)數(shù)目仍為兩個(gè)；故B錯(cuò)誤。C.雙鍵能與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)，在雙鍵兩邊相鄰的碳原子上分別連一個(gè)溴原子和一個(gè)氫原子，官能團(tuán)仍為兩個(gè)，分別是一個(gè)溴原子和一個(gè)醛基；故C錯(cuò)誤。D.雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)在雙鍵兩邊相鄰的碳原子上各連一個(gè)氫原子，官能團(tuán)減少為一個(gè)醛基；故D錯(cuò)誤。學(xué)生混淆雙鍵與醛基能夠發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。2.A解析：根據(jù)醛基與銀的物質(zhì)的量之比為1:2，可知醛的物質(zhì)的量為0.075mol，則醛的摩爾質(zhì)量要小于3/0.075=40g/mol，甲醛為30g/mol，乙醛就要大于40g/mol了，所以一定有甲醛，甲醛的質(zhì)量是2.25g。【鞏固】1．某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，得到21.6g銀；將等質(zhì)量的此醛完全燃燒，生成3.6g水，則此醛可能是（）A．乙醛B．丙醛C．丙烯醛D．丁醛2.下列關(guān)于丙酮的說(shuō)法中不正確的是（）A．丙酮是優(yōu)良的有機(jī)溶劑，并且能與水以任意比例互溶B．丙酮與丙醛是同分異構(gòu)體，化學(xué)性質(zhì)也與丙醛相同 C．丙酮不可以與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．丙酮可以通過(guò)催化加氫被還原答案及解析：1.A解析：根據(jù)醛基與金屬銀的物質(zhì)的量之比1:2，可知一元醛的物質(zhì)的量為0.1mol，根據(jù)水的量可以求出氫原子的物質(zhì)的量為0.4mol，所以醛的分子式為C2H4O。2.B解析：醛基和羰基都能與氫氣加成，但是醛基能被氧化，而羰基不行?！景胃摺?．(2013·新課標(biāo)Ⅱ全國(guó)卷)化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；②R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(①B2H6),\s\do5(②H2O2/OH－))R—CH2CH2OH；③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；④通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______________________。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________。(3)E的分子式為_(kāi)_______________________。(4)F生成G的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________________________________________________________________________________________，該反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________________。(5)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________________________________________。(6)I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有________種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生