西北工業(yè)大學(xué)附屬中學(xué)人教版高中化學(xué)選修3-第4章簡答題專項經(jīng)典復(fù)習(xí)題

一、解答題

1.某課題組采取以下路線合成利膽藥——柳胺酚。

N^OH/HiQD

一定條件0

—*O-^~NH-O-0H

F—OH

OHUh柳放給

回答下列問題:

已知:

（1）對于柳胺酚，下列說法正確的是

A有三種官能團B遇三氯化鐵溶液顯紫色

C分子組成為CI3H9NO3DImol柳胺酚最多與3molNaOH反應(yīng)

（2）F的命名為；B中含氧官能團的名稱為。

（3）寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式。

（4）寫出E和F制取柳胺酚的化學(xué)反應(yīng)方程式。

（5）寫出同時符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②分子有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

（6）4-甲氧基乙酰苯胺是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醛（制備4-

甲氧基乙酰苯胺（II,CONHCOCH,）的合成路線（注明試劑和條件）

答案：BD鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸硝基HO-<->-NO,

OH

q^COOH.1V

OH

OH

NO,NHCOCH)

【分析】

苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A,A為F中不飽和度=根據(jù)柳胺酚

結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)中含有苯環(huán)和碳氧雙鍵，所以F為匚需與E為

HO.阿;D和鐵、HC1反應(yīng)生成E,結(jié)合題給信息知，D結(jié)構(gòu)簡式為

H。。NO；A反應(yīng)生成B,B和NaOH水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成C,根據(jù)D結(jié)

構(gòu)簡式知，A和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B為C為

NaO——NO?,據(jù)此解答。

解析：（1）A.柳胺酚有酰胺基、酚羥基2種官能團，A錯誤；

B.柳胺酚有酚羥基，遇三氯化鐵溶液顯紫色，B正確；

C.柳胺酚的分子式為：C13H11NO3,C錯誤；

D.酰胺基水解消耗ImolNaOH,酚羥基共消耗2moiNaOH,1mol柳胺酚最多與3moi

NaOH反應(yīng)，D正確；

綜上所述，BD正確，故答案為：BD；

（2）F的結(jié)構(gòu)簡式為：禧q命名為：鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸，B的結(jié)構(gòu)

簡式為:N6,含氯原子、硝基2種官能團，硝基為含氧官能團，故答案

為：鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸；硝基；

（3）由分析可知，D為：HO-NO,'故答案為：H0—NO,；

（4）E和F脫水縮合生成柳胺酚，化學(xué)反應(yīng)方程式為：

.40^^<^廣0?+山。，故答案為:

OH。

.H1MoMt工

OH。

（5）F為（工需用能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則分子中含1個一CHO和2個-0H,或者含1

個HCOO-和1個-OH,含1個-CHO和2個-OH共有6種，含1個HCOO-和1個-0H共有

鄰間對3種，共9種，其中分子有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的有3種，分別為:

0H0H

0H°、00cH故答案為:

OHOH

（6）逆合成分析:H,CONHCOCH,含酰胺基,可由和CHsCOOH脫水縮

OCH,OCH,OCH,

合而來，o可由還原硝基而來，OCH,

w0gA可由6硝化而來，整個流程為:

NN,o-Nao-NO.

CX.COOK

，故答案為:

-ftM

NHCOCH)

NO.NH,OCH,

HMD.g5aMM

?H.SO.A-CM

oNHCOCH.

【點睛】OCHg,犯

常見能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有：?CHO、HCOO-.HCONH-.HCOOH等。

COOH

2.屈昔多巴(HOJQ\ANH?)可治療直立性低血壓所致頭昏、頭暈和乏力，帕金森

OH

病患者的步態(tài)僵直等。以下是屈昔多巴的一種合成路線(通常簡寫為BnCl,

"oLi簡寫為CbzCl)：

^-CHiCKBnC?BnO^x^有機物XCOOH

HO^S^CHOIGCOJCHQH.BnO^S^CHO?BDOJ5AJXNHI

①OH

O

COO?H.N-O

0011

Cl(CbiCI)B41dlfQ-NHQBnO

--------------?NHCbzg

NHCbzCH>CN-BDO

OH④OH

系列反耳BnO^[o1j°°HH,?Pd/CiHOCOOH

fNHCbz5moi/LHCJ

OH⑤OH

(屈昔多巴)

回答下列問題:

(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為,其作用為

(2)屈昔多巴中所含的非含氧官能團名稱為,屈昔多巴分子中有

個手性碳原子。

(3)反應(yīng)②為加成反應(yīng)，有機物X的名稱為.；

(4)Q-NH<)顯__________________性(填“酸”、"中”或“堿”)，寫出其與鹽酸

反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

⑸?To*ci的同分異構(gòu)體中'

能與NaHCOs溶液反應(yīng)生成COz的二取代芳香化合物有

種，其中核磁共振氫譜為四組峰的結(jié)構(gòu)簡式為（任寫一種）。

（6）參照上述合成路線，以對羥基苯甲醛為原料（無機試劑任選），設(shè)計制備對羥基苯甲酸的

合成路線：_______________________

答案：取代反應(yīng)保護(hù)羥基氨基2氨基乙酸（或“甘氨酸”）堿

__O-NHiC1

（_/-NH-0+HCI—66

HOOC-@-CH:CI或HOOCCH^C.

OHOBnOBnOH

6—BnCl__2^倉.出現(xiàn)G.臺

YK2coycH30HY催化劑△干5moVLHC1丫

CHOCHOCOOHCOOH

解析：（1）反應(yīng)①為酚羥基上的氫原子被Bn取代。由于酚羥基易被氧化，所以其作用為保

護(hù)酚羥基。（2）根據(jù)屈昔多巴的結(jié)構(gòu)簡式可判斷其中所含的非含氧官能團名稱為氨基，屈昔

多巴分子中有2個手性碳原子，即與醵羥基和氨基相連的碳原子。（3）反應(yīng)②為加成反應(yīng)，

根據(jù)原子守恒和生成物結(jié)構(gòu)簡式可判斷有機物X的名稱為氨基乙酸；（4）O-NHQ中

含有氨基，顯堿性，與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為

O-NHiClQ

(3-NH-O+HC,——>6。⑸?Ao大C1的同分異構(gòu)體中，能與

NaHCd溶液反應(yīng)生成CO?,說明含有段基，其苯環(huán)上的兩個取代基可以是一COOH和CH2cl

或一CH2COOH和一Cl,均有鄰間對三種，即二取代芳香化合物有6種，其中核磁共振氫譜為

四組峰的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC-◎-CH:CI或HOOCCH:。CI。（6）參照上述合

成路線可知以對羥基苯甲醛為原料制備對羥基苯甲酸時首先要保護(hù)酚羥基，則其合成路線

OHOBnOBnOH

為^K2c囂催彘5■黑。

CHOCHOCOOHCOOH

點睛：有機物的考查主要是圍繞官能團的性質(zhì)進(jìn)行，常見的官能團：醇羥基、酚羥基、醛

基、竣基、酯基、鹵素原子等。這些官能團的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解

決有機化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機合成路線的設(shè)計時先要對比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官

能團發(fā)生什么改變，碳原子個數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計。同分異構(gòu)

體類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時還存在空間異構(gòu)，要充分利用

題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。物質(zhì)的合成路線不同于反應(yīng)過程，只需寫

出關(guān)鍵的物質(zhì)及反應(yīng)條件、使用的物質(zhì)原料，然后進(jìn)行逐步推斷，從已知反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)

物。

3.已知a—氨基酸在一定條件下能與亞硝酸ENO?反應(yīng)得到a—羥基酸。

R—CH—COOH+HNO2—?R—CH—COOH+N2f+H20

NfI.oH

?2

根據(jù)如下轉(zhuǎn)化關(guān)系回答下列問題：

A-NaOH溶踵CH3fHeOOH--B(C6H,o02N2)

NH2

UNO：

DC脫水

其中D、E的摩爾質(zhì)量分別為162g?mol'、144g‘0

(1)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式A、B

(2)寫出C-E的化學(xué)方程式_______________________

(3)寫出C-D的化學(xué)方程式_______________________

CH3—CHCOONa2cH3—fHCOOH

答案：I+2H>0

NH2OH

CH3-CHCOOHCH3-CHCOOCHCOOH

2I--II+2IM

OHOHCH3

【分析】

氨基酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)，脫去一個HzO分子，即-COOH脫去-OH,-NH2脫去-H,發(fā)生縮聚反應(yīng)

生成蛋白質(zhì)，由此結(jié)合B的分子式可推知，2個丙氨酸分子間脫去2個H2O分子生成環(huán)狀B

0產(chǎn)

、CH3—CHCOONa

為HNnH.丙氨酸與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)生成A為I.由題目

NH2

CH—

CH3

中所給信息可總結(jié)出:在HNO2作用下，氨基酸中的-NH?可轉(zhuǎn)變成-OH,可得C為

CH3—CHCOOH

I，其摩爾質(zhì)量為90g/mol.因為C中含有-COOH和-OH,發(fā)生脫水反應(yīng)生成D

0H

與E,由D的摩爾質(zhì)量為162g?moH,即由2分子C脫去1分子水生成，則D的結(jié)構(gòu)簡式為

CH3—CHCOOCHCOOH

II;E的摩爾質(zhì)量為144g”門。廠即2分子C脫去2分子水生成環(huán)狀產(chǎn)物

OHCH3

E,故E的結(jié)構(gòu)簡式為

CH3—CHCOONa

解析：（1）根據(jù)以上分析,A、B結(jié)構(gòu)簡式分別為：I、

NH2

CH—

CH3

（2）根據(jù)以上分析，2分子C脫去2分子水生成環(huán)狀產(chǎn)物E,則C-E的化學(xué)方程式:

O

N

C

2cH3一嚴(yán)OOH

0o+2H20；

OH

CH—

CH3

（3）根據(jù)以上分析,2分子C脫去1分子水生成D,則C-D的化學(xué)方程式為

CH-CHCOOHCH3—CHCOOCHCOOH

2|-II+240。

OHOHCH3

4.甘蔗是我們生活中較為常見的經(jīng)濟作物。

（1）B的分子式是。

（2）向試管中加入甘蔗渣經(jīng)濃硫酸水解后的混合液，先加NaOH溶液，再加新制氫氧化

銅，加熱，可看到（現(xiàn)象）。

（3）寫出的化學(xué)方程式。

答案：C6Hl2。6磚紅色沉淀Ca案，。6酒化812cH3cH，OH+2c0,

【分析】

甘蔗的主要成分是蔗糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖在酒化酶作用下反應(yīng)生成C

為CH3cH20H,則A是果糖、B是葡萄糖，乙醇和乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成

D為CH3COOCH2cH3。

解析：甘蔗的主要成分是蔗糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖在酒化醐作用下反應(yīng)

生成C為CH3CH2OH,則A是果糖、B是葡萄糖，乙醇和乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反

應(yīng)生成D為CH3coOCH2cH3。

⑴.通過以上分析可知B為葡萄糖，其分子式為C6Hl2。6,故答案為C6Hl2。6；

(2).蔗糖水解生成的有葡萄糖，葡萄糖在堿性條件下和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色

沉淀氧化亞銅，所以看到的現(xiàn)象是有磚紅色沉淀生成，故答案為磚紅色沉淀；

(3).B是葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和二氧化碳，反應(yīng)方程式為

C6Hl2。6遁f緡2cH3cH20H+2co2,故答案為CM。,酒化哆2cMeH，CH+2CCb。

5.某制糖廠以甘蔗為原料制糖，同時得到大量甘蔗渣，對甘蔗渣進(jìn)行綜合利用，可以提高

經(jīng)濟效益，減少對環(huán)境的污染。如圖所示為用甘蔗渣為原料制取各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過程圖。

光合作用-0

‘體內(nèi)氧化0

AMCfH*).|催化劑，△回酒化成回

處理銀氨溶液”

甘蔗渣0

己知:①G是具有果香氣味的液體，D是重要的化工原料，并且可以代替汽油作汽車燃料。

②R—CHQ銀紀(jì)溶液，H'.RYCQH<,

(1)A的名稱為,B的分子式為,F的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)由C-B的轉(zhuǎn)化過程中，能量的轉(zhuǎn)化形式為—能轉(zhuǎn)化為—能。

(3)D+F-G的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型為

(4)D―E的化學(xué)方程式為?

答案：纖維素c6Hl2。6CH3co0H光化學(xué)

CH3coOH+CH3cH20H嘿"CH3co0C2H5+H2O酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))

2cH3cH2OH+O2^4^2CH3CHO+2H2。

△

【分析】

甘蔗渣處理之后得到的A是纖維素，纖維素水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖，所以B為葡萄糖，

葡萄糖在酒化酶的作用下發(fā)生反應(yīng)生成乙醇(D),乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛(E),根

據(jù)已知條件R—CH0銀第溶液，H，R—C00H可知,乙醛被銀氨溶液氧化為乙酸(F),乙醇和

乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯(G)。葡萄糖發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成H是葡萄

糖酸鉉，葡萄糖在體內(nèi)氧化生成C為C02,據(jù)此答題。

解析：(1)根據(jù)以上分析可知A的名稱為纖維素，B是葡萄糖，分子式為C6Hl2。6,F是

乙酸，結(jié)構(gòu)簡式為CH3co0H。

(2)由CO2在光的作用之下合成葡萄糖，是光能轉(zhuǎn)化為化學(xué)能。

(3)D+F-G是酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CH3coOH+CH3cH20H片磐CH3co0C2H5+H2O,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

(4)D-E是乙醇的催化氧化，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

h±

2CHjCH2OH+O2-^-2CH3CHO+2H2O。

6.酶在生命活動和工業(yè)生產(chǎn)中都有很好的催化效果。有下列物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系:

(1)EfF的反應(yīng)類型___；有機物B、C都含有的官能團名稱。

(2)下列說法正確的是—。

A.可以用NaOH溶液鑒別物質(zhì)B、C、D

B.物質(zhì)C和D均可以發(fā)生取代反應(yīng)

C.質(zhì)量相同的葡萄糖和E完全燃燒，葡萄糖耗氧量多

D.物質(zhì)F一定條件可以轉(zhuǎn)化為E,E也可以轉(zhuǎn)化為D

答案：加成反應(yīng)羥基BD

解析：由G可知C為CH3cHOHCOOH,B為CH3cH2OH,由分子式可知F為CH3OH,E

為HCHO,D為HCOOH,A應(yīng)為CCh；

(1)E為HCHO,可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CHQH,B為CH3cH2OH,C為

CH3CHOHCOOH,都含有羥基；

(2)A.甲醇易溶于水，甲酸、乳酸與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，沒有明顯的現(xiàn)象，不能鑒別，

故A錯誤；

B.C為CH3cHOHCOOH,含有羥基和竣基，D為HCOOH,含有竣基，都可發(fā)生取代反

應(yīng)，故B正確；

C.E為HCHO,與葡萄糖的最簡式相同，則質(zhì)量相同的葡萄糖和E完全燃燒，消耗的氧

氣一樣多，故C錯誤；

D.F為CEOH,可發(fā)生氧化反應(yīng)生成甲醛，甲烷可被氧化生成甲酸，故D正確；

故答案為BD。

7.A是天然有機高分子化合物，D是一種重要的化工原料，在相同條件下，G的蒸氣密度

是E的2倍，它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖：

(I)有機物F中所含官能團名稱。

(2)以烷基鋁為催化劑，E能縮合生成G,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是

(3)檢驗A轉(zhuǎn)化過程中有B生成，先中和水解液，再需加入的試劑是<.

(4)下列說法不正確的是。

A.上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中有加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)

B.有機物B、C、D和E都能使酸性KMnO4溶液褪色

C.有機物C、F在濃H2s04作用下可以制得G,該反應(yīng)中濃H2SO4是催化劑和吸水劑

D.某煌X的相對分子質(zhì)量是D、H之和，則X能與溟水發(fā)生加成反應(yīng)。

答案：竣基2cH3cH0烷基鋁CH3coOCH2cH3銀氨溶液或新制Cu(0H)2懸濁液D

【分析】

A天然有機高分子化合物，能在硫酸作用下水解產(chǎn)生B,B能在酒化醐作用下分解，說明

A為淀粉，B為葡萄糖，C為乙醇：H為二氧化碳，D是一種重要的化工原料，能與水反應(yīng)

生成乙醛，說明D為乙烯，結(jié)合框圖C+F-G,推知E為CH3cH0,F為CH3coOH,G

為CH3coOCH2cH3。G的蒸氣密度是E的2倍，因此E-G為

2cHeHO烷基鋁CH3coOCH2cH3,利用葡萄糖分子中含有醛基，可以被銀氨溶液或新制

Cu(OH)2懸濁液氧化檢驗其存在，利用各種不同物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)分析判斷，以此解答該

題。

解析：(1)由上述分析可知F為乙酸，結(jié)構(gòu)簡式為CH3co0H,含有的官能團名稱為竣基；

(2)以烷基鋁為催化劑，E能縮合形成G,則E-G的方程式為：2cH3cH0烷基鋁

CH3coOCH2cH3；

(3)A是淀粉，在稀硫酸作催化劑條件下水解產(chǎn)生的B是葡萄糖，要證明葡萄糖分子中含有

醛基，應(yīng)該先用堿中和硫酸，使溶液顯堿性，然后根據(jù)醛基具有強還原性，加入新配制的

銀氨溶液，水浴加熱，通過銀鏡反應(yīng)檢驗；也可以通過加入新制的Cu(0H)2懸濁液，通過

加熱煮沸，觀察是否產(chǎn)生磚紅色沉淀分析判斷；

(4)A.上述流程中取代反應(yīng)有A-B、C+F-G,加成反應(yīng)有D-C、E-G,氧化反應(yīng)有

D-EsE->F,A正確；

B.物質(zhì)B是葡萄糖，分子中含羥基、醛基；物質(zhì)C是乙醇，含有羥基；物質(zhì)D是乙烯，分

子中含有不飽和的碳碳雙鍵，E是乙醛，含有醛基，這些物質(zhì)中含有的官能團都能被酸性

KMnO4氧化，因而都能使酸性KMnC)4溶液褪色，B正確；

C.C+F-G是酯化反應(yīng)，濃H2s04是該反應(yīng)的催化劑和吸水劑，C正確；

D.物質(zhì)D是乙烯CH2=CH2,相對分子質(zhì)量是28,物質(zhì)H是CCh,相對分子質(zhì)量是44,二

者的相對分子質(zhì)量的和等于72。某煌X的相對分子質(zhì)量是D、H之和，則其分子式為

C5H⑵C5H12屬于烷燒，分子中無不飽和鍵，不能與溟水發(fā)生加成反應(yīng)，D錯誤；

故合理選項是D。

【點睛】

本題考查有機物的推斷，把握官能團與性質(zhì)的關(guān)系、有機反應(yīng)為解答的關(guān)鍵。注意轉(zhuǎn)化中

官能團的變化，結(jié)合常見物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行分析，側(cè)重考查學(xué)生的分析與推斷能力。

8.鄰乙酰氨基酚F是合成抗腫瘤藥物喀咤苯芥的中間體，其合成路

線如下所示（部分反應(yīng)條件、試劑及生成物略去）。

HiCOOH

請回答下列問題:

（1）A中所含官能團的電子式為,B的化學(xué)名稱為,F

的分子式為。

⑵反應(yīng)②和反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型分別為、。

（3）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為?

（4）由B經(jīng)反應(yīng)（2X3）@制取D的目的是。

（5）同時滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）。

①屬于芳香化合物且含有氨基

②能與NaHCO,溶液反應(yīng)放出CO2

其中核磁共振氫譜中有5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為（任寫一種即可）。

（6）參照上述流程，以甲苯為原料（無機試劑任選）設(shè)計制備鄰甲基苯胺的合成路線:

答案：苯甲醛取代反應(yīng)還原反應(yīng)

C8H9O2N

避免對位的氫原子被硝基取代17

COOHNH

CHjCH3CHJ

【分析】

______濃硝殿.

由ACHQHrn^i濃成酸/痛或

|(C4U))|0H-gJ_?_~可知A中含有苯環(huán)，結(jié)合其分子式為

OH0H

C6H60,則A為6,6與CH30H發(fā)生取代反應(yīng)生成的B為苯甲醛，結(jié)構(gòu)簡式為

OCH>OCH>

0CH>0CH>

d,d與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)生成的c為J再發(fā)生硝化反應(yīng)生成

OCH)

OCH,OCH?

NO：再在酸性條件下水解生成的D為J）-NO,；JpNO,再在一定條件下發(fā)

SON

OH0H

生取代反應(yīng)生成的E為力NHJ最后力NH再與CH3co0H生成肽鍵,

據(jù)此分析解題。

解析：（l）A中所含官能團為羥基，它的電子式為?G：H，B的化學(xué)名稱為苯甲醛，F(xiàn)的

分子式為C8H9O2N；

（2）反應(yīng)②和反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)和還原反應(yīng)；

⑶反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為

OHOHH

廣「NH?+CH3coOH兒、丫

JI+H,O

VO

（4）由B經(jīng)反應(yīng)②③④制取D的目的是避免對位的氫原子被硝基取代;

（5）同時滿足①屬于芳香化合物且含有氨基，②能與NaHCOj溶液反應(yīng)放出CO2,則分子

中有竣基，如果苯環(huán)上有1個取代基，可以是一CH（NH2）COOH,如果有2個取代基，可

以是一NH2和一CH2co0H、一CH2NH2和段基，各有鄰間對三種情況，共6種；如果有3

個取代基，可以分別是甲基、竣基、氨基，共10種，故F的同分異構(gòu)體有17種；其中核

2

CH2NH2CHcoOH

磁共振氫譜中有5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為Cl；

YT

COOHNH2

（6）參照上述流程，以甲苯為原料（無機試劑任選）設(shè)計制備鄰甲基苯胺的合成路線：

【點睛】

能準(zhǔn)確根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)原理是解題關(guān)鍵，常見反應(yīng)條件與發(fā)生的反應(yīng)原理類型：①

在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代燒的水解反應(yīng)；②在

NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代姓的消去反應(yīng)；③在濃H2s04存在的條件下加熱，可

能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成酸反應(yīng)或硝化反應(yīng)等：④能與溟水或澳的CC14溶液反

應(yīng)，可能為烯烽、煥燒的加成反應(yīng)；⑤能與H?在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯燒、煥煌、

芳香燒、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；⑥在。2、Cu（或Ag）、加熱（或CuO、加熱）條件下，發(fā)

生醇的氧化反應(yīng)；⑦與。2或新制的Cu（0H）2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是一

CHO的氧化反應(yīng).（如果連續(xù)兩次出現(xiàn)02,則為醇一醛一較酸的過程）。

9.化合物C是一種合成藥品的中間體，其合成路線為：

催化劑③

已知:

CH?CH3

NO2

H3RM4"OOH

<C3）―No2一弛出_NHz（弱誠性.品俄筑化）

（1）寫出2中官能團的名稱________,反應(yīng)②屬于______反應(yīng)（填有機反應(yīng)類

^^COOH

型）。

（2）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式?

（3）寫出滿足下列條件的臼不比的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________。

<^COOH

①顯弱堿性，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；

③水解后的產(chǎn)物能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

（4）請你設(shè)計由A合成B的合成路線“提示：①合成過程中無機試劑任選；②

合成路線表示方法示例如下：

C2H50H嚅患->CH2=CH2_

答案:氨基、竣基取代+HC1

O

H

C

）H吒田士H

aNHD強化劑'產(chǎn)，

【分析】

（1）根據(jù)有機物ry14%的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中官能團的名稱為氨基和竣基；根據(jù)

反應(yīng)②前后有機物結(jié)構(gòu)簡式的變化可知該反應(yīng)的類型；

（2）反應(yīng)①是甲苯分子中甲基上氯原子被氯原子取代；

（3）根據(jù)同分異構(gòu)體的概念及題中限制條件寫出滿足條件的的同分異構(gòu)體的

結(jié)構(gòu)簡式；

（4）由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再還原硝基為氨基，最后發(fā)

生縮聚反應(yīng)。

解析：⑴根據(jù)有機物CC：H的結(jié)構(gòu)簡式可知'分子中官能團的名稱為氨基和竣

基，根據(jù)反應(yīng)前后有機物結(jié)構(gòu)簡式的變化可知，該反應(yīng)是氨基中的氫原子被C-CH?-取

代，因此該反應(yīng)是取代反應(yīng)；

故答案為：氨基、竣基；取代；

（2）反應(yīng)①是甲苯分子中甲基上氫原子被氯原子取代，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

<^-CH3+C12—C^CHzCl+HCl；

故答案為：（Q1CH3+C12—C-CHaCl+HCl；

（3）①苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種，苯環(huán)上含有2種等效H原子；

②具有弱堿性，分子中應(yīng)該含有氨基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有醛基；

③水解后的產(chǎn)物能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，水解產(chǎn)物中含有酚羥基，則滿足條件的有

0

機物的結(jié)構(gòu)簡式為：HZ-C—O—g—H；

故答案為：

（4）由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再還原硝基為氨基，最后發(fā)

生縮聚反應(yīng)，所以合成路線流程圖為：

故答案為:

【點睛】

根據(jù)同分異構(gòu)體的概念及題中限制條件寫出滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

10.成熟的蘋果中含有淀粉、葡萄糖和無機鹽等，某課外興趣小組設(shè)計了一組實驗證明某

些成分的存在，請你參與并協(xié)助他們完成相關(guān)實驗。

（1）用小試管取少量的蘋果汁，加入（填名稱），溶液變藍(lán)，則證明蘋果中含有淀

粉。

（2）利用含淀粉的物質(zhì)可以生產(chǎn)醋酸。下面是生產(chǎn)醋酸的流程圖，試回答下列問題：

匣小V因一咂?_*回_"冊被

B是日常生活中有特殊香味的常見有機物，在有些飲料中含有B。

①寫出化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。

B與醋酸反應(yīng):,屬于反應(yīng)。

B—C,屬于反應(yīng)。

②可用于檢驗A的試劑是o

答案：碘水CH3coOH+CH3cH2OHV駕二CH3coOCH2cH3+H2O取代(或酯化)

i

2CH3CH2OH+O2^2CH3CHO+2H2O氧化新制的氫氧化銅懸濁液(合理答案均可)

△

【分析】

(1)碘單質(zhì)遇淀粉變藍(lán)色；

(2)①淀粉在酸性條件下水解生成葡萄糖，葡萄糖在催化劑的條件下生成乙醇，乙醇可被氧

化為乙醛，最終氧化物乙酸；

②葡萄糖中含有醛基。

解析：(1)蘋果中含有淀粉，碘單質(zhì)遇淀粉變藍(lán)色，向蘋果汁中加入碘水，溶液變藍(lán)，則蘋

果中含有淀粉；

(2)淀粉在酸性條件下水解生成葡萄糖，葡萄糖在催化劑的條件下生成乙醇，乙醇可被氧化

為乙醛，最終氧化物乙酸，則A為葡萄糖，B為乙醇，C為乙醛；

①乙醇和乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)的方程式為

CH3coOH+CH3cH3coOCH2cH3+H2O；B為乙醇，C為乙醛，乙醇可在

△

催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成乙醛，反應(yīng)的方程式為

2cH3cH2OH+O2^^2cH3cH0+2比0；

△

②葡萄糖中含有醛基，檢驗葡萄糖可用新制的氫氧化銅懸濁液，加熱后若產(chǎn)生磚紅色沉

淀，則淀粉水解生成葡萄糖。

11.聚合物G可用于生產(chǎn)全生物降解塑料，在“白色污染”日益嚴(yán)重的今天有著重要的作

用。有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

己知：CH3cH2cH2Br+NaOH-'一CH3cH2cH20H+NaBr

請回答下列問題：

(1)物質(zhì)A的分子式為,B的結(jié)構(gòu)簡式為；

(2)請寫出F中含氧官能團的結(jié)構(gòu)簡式；

(3)反應(yīng)①~④中屬于加成反應(yīng)的是；

(4)寫出由C生成D的化學(xué)方程式。

(5)寫出由F生成聚合物G的化學(xué)方程式

答案：C6Hl2。6CH3—CH=CH2一OH、—COOH①④CH2BrCHBrCH3

+2NaOH—島—CH2(OH)CH(OH)CH3+2NaBr

解析：試題分析：B的分子式為C3H6,根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，比較B、C的分子式可

知反應(yīng)①為加成反應(yīng)，所以B中有碳碳雙鍵，所以B為CH3-CH=CH2,B與浪加成生成C

為CH3CHBrCH2Br,C在堿性條件下水解得D為CH3CHOHCH2OH,D氧化得E為

CH3coeOOH,E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得F為CH3cHOHCOOH,F在一定條件下發(fā)生縮聚

反應(yīng)得G,淀粉在酸性條件下水解得A為葡萄糖，（1）根據(jù)上面的分析可知，A為葡萄糖，

分子式為G>Hi2O6,B為CH3-CH=CH2,（2）F為CH3CHOHCOOH,F中的含氧官能團為羥

基、竣基，（3）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①?④中屬于加成反應(yīng)的是①④，（4）F在一定條

件下發(fā)生縮聚反應(yīng)得G。

考點：有機化合物的推斷

12.某廠以甘蔗為原料制糖，對產(chǎn)生的大量甘蔗渣按如圖所示轉(zhuǎn)化進(jìn)行綜合利用（部分反

應(yīng)條件及產(chǎn)物沒有列出）。

回

LUL,LA

其中B是A水解的最終產(chǎn)物；C的分子式為C3H6。3,一定條件下2個C分子分子間脫去2

分子水可生成一種六元環(huán)狀化合物；D可使濱水褪色；H的三聚物I也是一種六元環(huán)狀化

合物。

提示：葡萄糖在乳酸菌作用下生成乳酸（CH3cHe°°H）。

CH

（1）C-D的反應(yīng)類型為D-E的反應(yīng)類型為

（2）寫出A-B反應(yīng)的化學(xué)方程式：

（3）H分子中所含官能團的名稱是實驗室中常用于檢驗該官能團的試劑的名稱是一

（只寫一種）。

（4）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：高分子化合物F_；六元環(huán)狀化合物L(fēng)。

答案：消去反應(yīng)酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）

（CsHoC^n（纖維素）+出2。3^~>“6耳2。6（葡萄糖）醛基新制的Cu（0H）2懸濁

CH

CH

fCH?_CH丸Z\

液（或銀氨溶液）0V0

COOCHCHI1

23H3C—€HCH—CH

\/

?0

【分析】

甘蔗渣處理之后得到A為纖維素，纖維素水解的最終產(chǎn)物B為葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的

作用下生成G為CH3cH2OH,G催化氧化生成H為CH3CHO,H的三聚合物I也是一種六

CH,

I

元環(huán)狀化合物，I應(yīng)為，葡荀糖在乳酸菌的作用下生成C為乳酸，即

HsCyAi—CH>

CH3cHOHCOOH,由E能發(fā)生加聚反應(yīng)可知C生成D的反應(yīng)為消去反應(yīng)，則D為

CH2=CHCOOH,E為丙烯酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的酯，為CH2=CHC00CH2cH3,F為

-iCH,-CH-k,結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題。

COOC,H,

解析：（1）根據(jù)上述分析知，C生成D的反應(yīng)為消去反應(yīng)，E為丙烯酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)

生成的酯，故答案為：消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；

（2）A-B為纖維素的水解，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

催化劑>

（C6H1（）O5）n（纖維素）+11凡0“6爪。6（葡萄糖）：

⑶H為CH3cH0,含-CHO,實驗室中常用于檢驗H中的官能團的試劑名稱新制的Cu

（OH）2（或銀氨溶液），故答案為：醛基；新制的Cu（0H）2懸濁液（或銀氨溶液）；

CH,

⑷由以上分析可知F為伸「藍(lán)凡，I為

HjC-―CH,

13.阿斯巴甜作為一種重要的甜味劑，被廣泛應(yīng)用于藥劑加工和食品加工中，其安全性非

常重要。其工業(yè)合成路線如圖：

0H

CHCHO|

Jx2HCN產(chǎn)CHCNHCI/HONH、

2m國「：CH二,OH*?

?6②"囚一定條件濃硫酸

④

③0

COOHHN.ONHCHCOOCH、

--：

OCH,OCOCl-^O<-H:O(ONHCHCH;CO()H(：H,C()()H\1/=>.

⑥COOHCH：-

(阿斯巴甜)

0HNH

一定條件2

已知1：RCN」二/蟲JRCOOH；I

R-CHCOOHR-CHCOOH

回答下列問題：

（1）下列說法正確的是—o

A.阿斯巴甜的分子式為C14H18N2O5

B.化合物B與C互為同系物

C.化合物B與D均為氨基酸，能形成內(nèi)鹽，也能發(fā)生縮聚反應(yīng)形成多肽

D.反應(yīng)③④⑤⑥均為取代反應(yīng)

(2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式：―；化合物D的結(jié)構(gòu)簡式：―。

(3)寫出阿斯巴甜與足量NaOH水溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式：—o

(4)寫出同時符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：—(不考慮立體異構(gòu))。

①iH—NMR譜表明分子中有3種氫原子；②含苯環(huán)的中性物質(zhì)。

O

(5)寫出以1,3—丙二醇為原料制備(^^^的合成路線流程(無機試劑任選，合成路線流程

()

圖示例見本題題干)：—。

OH

HNCOOH

CH2cHeOOH2

HOOC

5

COONaCH

+3NaOH+

3

Na()(X,HNCOONa

CH3OH+H2O

CH.OHCHOHOCHCNHOCHCOOH

HCN

->CH,H")CH,

II

NCCHOHHOOCCHOH

o

【分析】

OHOH

CH2cHCNCH2cHeN發(fā)生已知中的第一個反

苯乙醛和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成

OH

應(yīng)，得到A(CH2cHe()OH),A在一定條件下和NH3反應(yīng)得到B,B為

NH2

,B和甲醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的C