2024年人教版高二化學(xué)寒假提升第02講 研究有機(jī)化合物的一般方法（原卷版）

第02講研究有機(jī)化合物的一般方法目錄新知導(dǎo)航：熟悉課程內(nèi)容、掌握知識(shí)脈絡(luò)基礎(chǔ)知識(shí)：知識(shí)點(diǎn)全面梳理，掌握必備重點(diǎn)記憶：關(guān)鍵點(diǎn)快速記憶，提升能力小試牛刀：考點(diǎn)剖析+過(guò)關(guān)檢測(cè)，合理應(yīng)用課時(shí)1有機(jī)化合物的分離、提純一.研究有機(jī)化合物的一般步驟_________→確定_________→確定_________→確定分子結(jié)構(gòu)二.有機(jī)物的分離、提純方法1．蒸餾(1)適用條件①液態(tài)有機(jī)化合物含有_________且該有機(jī)化合物_________較高；②有機(jī)化合物的_________與雜質(zhì)的_________相差較大。(2)蒸餾裝置及注意事項(xiàng)①實(shí)驗(yàn)裝置——寫(xiě)出相應(yīng)儀器的名稱②注意事項(xiàng)a．溫度計(jì)水銀球位置：__________________；b.加碎瓷片的目的：__________________；c.冷凝管中水的流向：__________________。2．萃取類型液-液萃取：利用待分離組分在兩種_________的溶劑中的_________不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程固-液萃取：用_________從_________物質(zhì)中_________出待分離組分的過(guò)程裝置和儀器萃取劑對(duì)萃取劑的要求：①萃取劑與原溶劑_________；②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度_________在原溶劑中的溶解度；③萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)常用萃取劑：_________、_________、_________等分液定義將萃取后的兩層液體分開(kāi)的操作操作加入萃取劑后充分振蕩，_________，然后打開(kāi)分液漏斗上方的_________和下方的_________將兩層液體分離，下層液體從_________流出，并及時(shí)關(guān)閉活塞，上層液體從_________倒出3.重結(jié)晶(1)(2)實(shí)驗(yàn)探究：重結(jié)晶法提純含有少量氯化鈉和泥沙雜質(zhì)的苯甲酸。已知：純凈的苯甲酸為無(wú)色結(jié)晶，熔點(diǎn)122℃，可用作食品防腐劑，苯甲酸微溶于水，在水中不同溫度的溶解度如下表：溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.2提純苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟如下：①觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)。②將1.0g粗苯甲酸放入100mL燒杯，再加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸_________。③用漏斗趁熱將溶液過(guò)濾到另一個(gè)燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢_________結(jié)晶。④待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用_________洗滌。將晶體鋪在_________上，晾干后稱其質(zhì)量。⑤計(jì)算重結(jié)晶收率。課時(shí)2有機(jī)化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定一.有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定1．確定實(shí)驗(yàn)式(1)相關(guān)概念①實(shí)驗(yàn)式：有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的_________，又稱為_(kāi)________。例如，乙酸的分子式為_(kāi)________，實(shí)驗(yàn)式為_(kāi)________。②元素分析分類定性分析定量分析含義用化學(xué)方法測(cè)定有機(jī)化合物的元素組成將一定量的有機(jī)化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)化合物(如C→CO2，H→H2O)，并定量測(cè)定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推算出有機(jī)物中各組成元素的_________，然后計(jì)算出該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的_________，確定其實(shí)驗(yàn)式(2)實(shí)驗(yàn)式的測(cè)定步驟(李比希法)(3)實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)與分子式的關(guān)系：分子式＝(最簡(jiǎn)式)n。2．確定分子式(1)原理質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子，形成帶正電荷的_________和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場(chǎng)和磁場(chǎng)中的運(yùn)動(dòng)行為不同。計(jì)算機(jī)對(duì)其分析后，得到它們的__________________的比值，即_________。(2)質(zhì)譜圖：以_________為橫坐標(biāo)，以__________________為縱坐標(biāo)，根據(jù)記錄結(jié)果所建立的坐標(biāo)圖。如下圖為某有機(jī)物的質(zhì)譜圖：從圖中可知，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)________，即_________的數(shù)據(jù)就是樣品分子的相對(duì)分子質(zhì)量?！練w納】有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的求算方法(1)標(biāo)態(tài)密度法：根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量：Mr＝22.4×ρ。(2)相對(duì)密度法：根據(jù)氣體A相對(duì)于氣體B的相對(duì)密度D，求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量：MA＝D×MB。(3)混合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量：eq\x\to(M)＝eq\f(m總,n總)。(4)讀圖法：質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。二.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定1．紅外光譜(1)原理：不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。(2)作用：初步判斷有機(jī)物中含有的_________或_________。如分子式為C2H6O的有機(jī)物A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：_________或_________，利用紅外光譜來(lái)測(cè)定，分子中有O—H或—OH可確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________。2．核磁共振氫譜(1)原理：處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號(hào)在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，具有不同的化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與_________成正比。(2)作用：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的_________。(3)分析：吸收峰數(shù)目＝__________________，吸收峰面積比＝__________________。如分子式為C2H6O的有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖，可知A中有_________種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且個(gè)數(shù)比為_(kāi)________，可推知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)應(yīng)為_(kāi)________。3．X射線衍射(1)原理：X射線是一種波長(zhǎng)很短的_________，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生_________。(2)作用：可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如_________、_________等，用于有機(jī)化合物_________的測(cè)定。1．有機(jī)物的常見(jiàn)分離、提純方法歸納方法目的主要儀器實(shí)例蒸餾分離、提純沸點(diǎn)相差很大的液態(tài)混合物蒸餾燒瓶、冷凝管分離乙酸和乙醇萃取將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑分液漏斗用四氯化碳將碘水中的碘提取出來(lái)分液分離互不相溶的液態(tài)混合物分液漏斗分離汽油和水重結(jié)晶利用溫度對(duì)溶解度的影響提純有機(jī)物燒杯、酒精燈、蒸發(fā)皿、漏斗提純苯甲酸洗氣分離提純氣體混合物洗氣瓶除去甲烷中的乙烯2．一般有機(jī)物中氧元素的確定方法一般來(lái)說(shuō)，某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其組成元素可能為碳、氫元素或碳、氫、氧元素。欲判斷該有機(jī)物分子是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量，然后將C、H的質(zhì)量之和與原來(lái)有機(jī)物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機(jī)物分子的組成中不含氧元素；否則，原有機(jī)物分子的組成中含氧元素。3．譜圖法在確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用4．確定有機(jī)物分子式(結(jié)構(gòu)式)的一般思路考點(diǎn)剖析考點(diǎn)一：有機(jī)物的分離、提純1．（2022·黑龍江·哈爾濱工業(yè)大學(xué)附屬中學(xué)校高二期末）可以用分液漏斗分離的一組混合物是A．苯和甲苯 B．乙醇和水C．苯和水 D．溴和四氯化碳2．下列有關(guān)苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)操作中說(shuō)法正確的是()A．粗苯甲酸加熱溶解后可以直接趁熱過(guò)濾B．趁熱過(guò)濾中，為了防止苯甲酸結(jié)晶，可先將漏斗進(jìn)行預(yù)熱C．趁熱過(guò)濾后，為了析出更多晶體，熱濾液用冰鹽水充分冷卻，同時(shí)縮短結(jié)晶的時(shí)間D．溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以溫度越低越有利于苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)3．用括號(hào)內(nèi)的試劑和方法除去下列各物質(zhì)中的少量雜質(zhì)，不正確的是A．乙醇中有少量水(CaO、蒸餾)B．苯中含有苯酚(濃溴水、過(guò)濾)C．乙酸乙酯中含有乙酸(飽和碳酸鈉溶液、分液)D．乙酸鈉中含有碳酸鈉(乙酸、蒸發(fā))4．按如圖所示實(shí)驗(yàn)方案可從海洋動(dòng)物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．步驟(1)需要過(guò)濾裝置 B．步驟(2)需要用到分液漏斗C．步驟(3)需要用到坩堝 D．步驟(4)需要蒸餾裝置5．選擇下列實(shí)驗(yàn)方法分離提純物質(zhì)，將分離提純方法的字母序號(hào)填在橫線上。A．萃取分液

B．升華

C．重結(jié)晶

D．分液

E.蒸餾

F.過(guò)濾

G.洗氣(1)____分離氯化鉀與固體碘的混合物。(2)____提純含有泥沙的苯甲酸固體。(3)____分離水和CCl4的混合物。(4)____分離石油中的各組分。(5)____除去混在甲烷中的乙烯。(6)____提取溴水中的溴。考點(diǎn)二：有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定6．某有機(jī)物在空氣中完全燃燒時(shí)，生成水和二氧化碳的分子數(shù)之比為2∶1，則該物質(zhì)可能是()①CH4②C2H4③C2H5OH④CH3OHA．②③ B．①④C．①③ D．②④7．某化合物6.4g在氧氣中充分燃燒，只生成8.8gCO2，和7.2gH2O。下列說(shuō)法正確的是A．該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1：4B．該化合物中碳、氧原子個(gè)數(shù)比為2：1C．無(wú)法確定該化合物是否含有氧元素D．該化合物僅含碳、氫兩種元素8．已知由C、H、O元素組成的某化合物9.2g完全燃燒后可以得到17.6gCO2和10.8gH2O，通過(guò)計(jì)算確定該化合物的實(shí)驗(yàn)式。(寫(xiě)出解題過(guò)程)考點(diǎn)三：有機(jī)物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定9．判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打“√”，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打“×”。)(1)根據(jù)實(shí)驗(yàn)式CH4O可以確定分子式為CH4O。 ()(2)根據(jù)紅外光譜可以確定有機(jī)物中化學(xué)鍵種類。 ()(3)核磁共振氫譜中，有幾個(gè)吸收峰就說(shuō)明有幾個(gè)氫原子。 ()(4)CH3CH2CH2OH的核磁共振氫譜中，有3個(gè)吸收峰，且吸收峰面積為4∶3∶1。()10．能夠快速、微量、精確地測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的物理方法是()A．質(zhì)譜法 B．紅外光譜法C．元素分析法 D．核磁共振氫譜法11．采用現(xiàn)代儀器分析方法，可以快速、準(zhǔn)確地測(cè)定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。某有機(jī)化合物的譜圖如下，推測(cè)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A． B． C． D．12．某有機(jī)物質(zhì)量為8.80g，完全燃燒后得到CO222.0g、H2O10.8g，該有機(jī)物的蒸氣密度是相同狀況下H2密度的44倍，則該有機(jī)物的分子式為()A．C5H6OB．C5H12C．C5H12O2D．C5H12O13．下列說(shuō)法中不正確的是A．紅外光譜儀、核磁共振儀都可用于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)分析B．HCHO中含有的官能團(tuán)是羥基C．中含有酯基D．2，5—二甲基己烷的核磁共振氫譜中出現(xiàn)了三個(gè)峰14．下列對(duì)有關(guān)圖譜說(shuō)法正確的是A．相對(duì)分子質(zhì)量為55的質(zhì)譜B．X射線衍射光譜C．原子吸收光譜D．紅外光譜15．已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說(shuō)法中不正確的是()A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物分子中至少有三種不同的化學(xué)鍵B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同的氫原子C．僅由核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)D．若A的分子式為C3H8O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為過(guò)關(guān)檢測(cè)1．（2022春·廣東·高二華南師大附中校聯(lián)考期末）重結(jié)晶法提純苯甲酸，不需要用到的儀器是A． B． C． D．2．（浙江省諸暨市第二高級(jí)中學(xué)高二期中）如圖表示物質(zhì)A在4種溶劑W、X、Y、Z中的溶解度曲線。據(jù)此，用重結(jié)晶法提純A時(shí)，最宜采用的溶劑是A．W B．X C．Y D．Z3．下列有關(guān)除雜或分離方法不正確的是A．將乙烯和乙烷的混合氣體通入溴的四氯化碳溶液除去乙烯B．苯甲酸提純采用重結(jié)晶的方法C．用蒸餾的方法分離甲烷與氯氣光照反應(yīng)生成的液態(tài)有機(jī)混合物D．使用分液漏斗分離乙醇、乙醛的混合物4．下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實(shí)驗(yàn)中的一些操作或做法，正確的是A．在組裝蒸餾裝置時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)伸入液面下B．用96%的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇，可采用直接蒸餾的方法C．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，粗苯甲酸加熱溶解后還要加少量蒸餾水D．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷卻到常溫才過(guò)濾5．下列有關(guān)圖所示實(shí)驗(yàn)的敘述正確的是A．用裝置①來(lái)分離苯和溴苯的混合物B．用裝置②蒸餾工業(yè)乙醇可得到無(wú)水乙醇C．重結(jié)晶提純苯甲酸過(guò)程中要用到裝置③進(jìn)行分離操作D．裝置④為蒸發(fā)結(jié)晶裝置，實(shí)驗(yàn)者用玻璃棒不斷攪拌溶液，以促進(jìn)液體揮發(fā)，燒杯底部墊上石棉網(wǎng)，能讓容器受熱更加均勻6．按以下實(shí)驗(yàn)方案可從海洋動(dòng)物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物：下列各步實(shí)驗(yàn)操作原理與方法錯(cuò)誤的是ABCD步驟①步驟②步驟③步驟④7．苯甲酸的熔點(diǎn)為122.13℃，微溶于水，易溶于酒精，實(shí)驗(yàn)室制備少量苯甲酸的流程如圖：苯甲酸鉀溶液苯甲酸固體下列敘述不正確的是A．得到的苯甲酸固體用酒精洗滌比用水洗滌好B．加入KMnO4后紫色變淺或消失，有渾濁生成C．操作1為過(guò)濾，操作2為酸化，操作3為過(guò)濾D．冷凝回流的目的是提高甲苯的轉(zhuǎn)化率8．綠原酸具有抗病毒，降血壓，延緩衰老等保健作用.利用乙醚、95%乙醇浸泡杜仲干葉，得到提取液，進(jìn)一步提取綠原酸的流程如下：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．從“提取液”獲取“有機(jī)層”的操作為分液 B．蒸餾時(shí)選用球形冷凝管C．過(guò)濾時(shí)所需玻璃儀器有燒杯、漏斗、玻璃棒 D．粗產(chǎn)品可通過(guò)重結(jié)晶的方法提純9．下列說(shuō)法不正確的是A．元素分析儀不僅可以測(cè)試試樣常見(jiàn)的組成元素及含量，還可測(cè)定其分子的空間結(jié)構(gòu)B．質(zhì)譜法可以得到有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量C．核磁共振氫譜可以知道氫原子的種類和數(shù)目比D．通過(guò)用紅外光譜圖分析可以區(qū)分乙醇和乙酸乙酯10．下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、原理、方法和結(jié)論不正確的是A．常用紅外光譜儀來(lái)鑒定元素B．霓虹燈發(fā)光機(jī)理與氫原子光譜形成機(jī)理基本相同C．用X-射線衍射實(shí)驗(yàn)來(lái)區(qū)分晶體和非晶體D．測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的質(zhì)譜圖：11．某有機(jī)化合物6.4g，在氧氣中完全燃燒，只生成8.8gCO2和7.2gH2O，下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法中正確的是A．該有機(jī)物僅含碳、氫兩種元素B．該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶4C．該有機(jī)物屬于烴類D．該有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量為6412．對(duì)如圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是：A．均能與溴水反應(yīng)B．分子中肯定共平面的碳原子數(shù)相同C．不是同分異構(gòu)體D．可以用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分13．（2022春·江蘇揚(yáng)州·高二統(tǒng)考期中）苯甲醇與苯甲酸都是常見(jiàn)化工原料，在化工生產(chǎn)中有廣泛應(yīng)用。工業(yè)上常在堿性條件下由苯甲醛來(lái)制備。某實(shí)驗(yàn)室模擬其生產(chǎn)過(guò)程，實(shí)驗(yàn)原理、實(shí)驗(yàn)方法及步驟如下：實(shí)驗(yàn)原理：有關(guān)資料：名稱相對(duì)分子質(zhì)量熔點(diǎn)(℃)沸點(diǎn)(℃)溶解性水醇醚苯甲醛106179.62微溶易溶易溶苯甲酸122122.13249微溶易溶易溶苯甲醇108205.7微溶易溶易溶乙醚7434.6微溶易溶——苯甲醛在空氣中極易被氧化，生成白色苯甲酸。實(shí)驗(yàn)步驟及方法如下：I．向盛有足量溶液的反應(yīng)器中分批加入新蒸過(guò)的苯甲醛，持續(xù)攪拌至反應(yīng)混合物變成白色蠟糊狀A(yù)，轉(zhuǎn)移至錐形瓶中靜置24小時(shí)以上。反應(yīng)裝置如圖1：II．步驟I所得產(chǎn)物后續(xù)處理如圖2：(1)儀器a的名稱為_(kāi)______。(2)步驟I中苯甲醛需要分批加入且適時(shí)冷卻，其原因是_______。(3)為獲取產(chǎn)品1，將乙醚萃取液依次用飽和亞硫酸氫鈉溶液、10%碳酸鈉溶液和水進(jìn)行洗滌并分液。乙醚萃取液的密度小于水，取分液后_____(填“上”或“下”)層液體加入無(wú)水，其作用為_(kāi)____，操作①含多步操作，其中最后一步分離操作是對(duì)乙醚和產(chǎn)品1進(jìn)行分離，其名稱為_(kāi)_____。(4)水層中加入濃鹽酸發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為_(kāi)______。(5)操作②包含溶解、蒸發(fā)濃縮、結(jié)晶、晾干，下列儀器中在該操作中不需要用到的有____(填序號(hào))。A．分液漏斗 B．蒸發(fā)皿 C．研缽 D．玻璃棒(6)①若產(chǎn)品2產(chǎn)率比預(yù)期值稍高，可能原因是_______。A．操作②未徹底晾干B．產(chǎn)品中混有其他雜質(zhì)C．過(guò)濾時(shí)濾液渾濁

D．部分苯甲醛被直接氧化為苯甲酸②產(chǎn)品2經(jīng)干燥后稱量，質(zhì)量為6.1g，計(jì)算其產(chǎn)率為_(kāi)______(保留3位有效數(shù)字，寫(xiě)出計(jì)算過(guò)程)。14．核磁共振(NMR)是研究有機(jī)