成都經(jīng)濟技術開發(fā)區(qū)實驗中學高中化學二：22來自石油和煤的兩種基本化工原料示范教案

學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精[復習］提問乙烯的化學性質(zhì)，練習寫電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式及化學方程式。［引入]上節(jié)課我們學習了乙烯,今天我們苯。[板書]二、苯[講述］苯的發(fā)現(xiàn)史：苯是怎樣被發(fā)現(xiàn)的呢?19世紀歐洲許多國家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。英國科學家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣,他花了整整五年時間提取這種液體，從中得到了苯——一種無色油狀液體。[展示］一瓶純凈的苯，觀察苯的顏色、狀態(tài)，聞苯的氣味。[板書]苯是一種無色、有特殊氣味的液體。[設問］法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，立即對苯的組成進行測定，他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分數(shù)為92。3%，苯蒸氣密度為同溫、同壓下乙炔氣體密度的3倍，請確定苯的分子式。［練習]求算苯的分子式：78×92.3%÷12=678×（1－92。3%）=6所以苯的分子式為C6H6。［板書］苯的組成：C6H6結(jié)構(gòu)簡式：［展示]比例模型：［思考］根據(jù)比例模型,苯分子中是否存在單鍵或雙鍵?若存在雙鍵你怎樣證明？[實驗3—1]觀察苯的物理性質(zhì),向少量苯中滴加溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀溶液→觀察現(xiàn)象？[現(xiàn)象]都不褪色。[結(jié)論]苯分子中的無明顯的碳碳鍵。［講解］因此苯分子中碳碳鍵既不同于單鍵也不同于雙鍵，而是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵。［投影］現(xiàn)代科學對苯分子結(jié)構(gòu)的研究：1．苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為120°。2．苯分子中碳碳鍵鍵長為介于單鍵和雙鍵之間。[板書]苯的結(jié)構(gòu)特點：苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵。［練習]1、能證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實是DA、苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體B、苯的間位二溴代物只有一種C、苯的對位二溴代物只有一種D、苯的鄰位二溴代物只有一種2．有人認為苯的結(jié)構(gòu)還可能具有兩種三維空間的主體結(jié)構(gòu)，請你根據(jù)現(xiàn)有的實驗事實分析這兩種結(jié)構(gòu)是否合理？若以結(jié)構(gòu)I為母體，它的一取代物的2，4，6位上的H性質(zhì)相同，3，5位上H的性質(zhì)相同，則2，4，6-三溴苯的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。答案：這兩種結(jié)構(gòu)不合理。結(jié)構(gòu)簡式為：[過渡］苯中的碳碳鍵雖是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵。但在一定條件下也可發(fā)生取代或加成反應。［板書]1、苯的取代反應［講述]苯在一定條件下，可以與溴、濃硝酸發(fā)生取代反應。[板書]（1）［投影]實驗裝置：［講解］注意：1、實際加入反應器的是鐵屑，鐵屑立即與液溴反應即生成起催化作用的FeBr3。2、實驗現(xiàn)象：①將苯、溴和鐵屑混合放入燒瓶中,混合液呈微沸狀態(tài),這說明此反應為放熱反應.②導管末端有大量的白霧產(chǎn)生，錐形瓶中的硝酸銀溶液中有淡黃色沉淀產(chǎn)生。③反應完成后的混合溶液倒入水中后，得到一種比水重，不溶于水的褐色液體.[思考]（1)純凈的溴苯應為無色液體,為什么實驗中得到的溴苯呈褐色？試設計合理的實驗方案除去褐色，還溴苯以本來面目?！降匿宕鷮嶒灥挠袡C產(chǎn)物往往呈褐色，這是因為未發(fā)生反應的溴和反應中的催化劑溴化鐵溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來面目。(2)實驗中的什么現(xiàn)象說明苯與溴發(fā)生的反應是取代反應而非加成反應？-—苯與溴反應時,生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應而非加成反應.如果發(fā)生加成反應的話，不會有溴化氫生成。［板書]（2)苯的硝化反應[講解]裝置特點：①要用水浴加熱（500C～60［操作注意］（1）濃硫酸和濃硝酸混合的次序是：要將濃硫酸逐滴滴入濃硝酸中，且邊加邊攪拌。而不能將硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀釋濃硫酸同。(2）要向冷卻后的混合酸中逐滴滴加苯,且邊加邊振蕩，以防混合過程中產(chǎn)生大量的熱，造成苯的蒸發(fā)。[注意］所得硝基苯是一種有苦杏仁氣味的無色液體,有劇毒。實驗中得到的產(chǎn)品往往有一定的淡黃色，可能的原因有二：一是濃硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反應得到的多硝基苯等.[板書］2、一定條件下可以和氫氣、氯氣等發(fā)生加成反應。[練習］苯在金屬鎳作催化劑，加熱的條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應,生成環(huán)己烷，寫出此反應的化學方程式。[答案］［板書］3、苯在空氣中燃燒：[講解并板書］芳香烴：含苯環(huán)的烴，如甲苯（苯同系物）、二甲苯等.[閱讀—科學視野］人造血液一些液態(tài)的全氟烴，科學家們發(fā)現(xiàn)其有著極強的溶解氧氣的能力，根據(jù)這一特性,人們已制出了一種以全氟烴為基礎物質(zhì)的乳濁液代替血液，成為人造血液，并已成功地應用于臨床。[閱讀—科學史話］苯的發(fā)現(xiàn)與苯分子結(jié)構(gòu)學說凱庫勒是德國化學家。19世紀中期，隨著石油、煉焦工業(yè)的迅速發(fā)展，有一種叫做“苯”的有機物的結(jié)構(gòu)成了許多化學家面臨的一個新的難題，凱庫勒就是其中的化學家之一。為了探求謎底，他每天只睡三四個小時，工作起來就忘記了休息，黑板、地板、筆記本,甚至是墻壁上，到處都是他寫下的化學結(jié)構(gòu)式,但一直沒有什么結(jié)果。一天，困頓至極的凱庫勒，恍惚見到一條首尾相銜的蛇在眼前飛舞,心神領會中一下悟到了苯的結(jié)構(gòu)式。他事后敘述了這段夢境:“事情進行得不順利，我的心想著別的事了。我把坐椅轉(zhuǎn)向爐邊，進入半睡眠狀態(tài).原子在我眼前飛動：長長的隊伍，變化多姿，靠近了，連接起來了，一個個扭動著回轉(zhuǎn)著,像蛇一樣?？?那是什么？一條蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋轉(zhuǎn)。我如從電掣中驚醒。那晚我為這個假說的結(jié)果工作了一整夜.”在德國化學會成立25周年慶祝大會上,凱庫勒報告了自己發(fā)現(xiàn)的經(jīng)過，開玩笑地對人們說：“先生們，讓我們學會做夢吧！”長時間的準備，嚴密的邏輯思考，山窮水復疑無路時，夢寐以求的結(jié)果戲劇性地得到了突破。所謂積之于平時，得之于頃刻，正是靈感對艱苦勞動的一種獎賞。［小結(jié)］略［課堂練習]1．甲烷分子中的4個氫原子全部被苯基取代，可得如圖所示的分子，對該分子的描述不正確的是A、分子式為C25H20B、所有碳原子都在同一平面上C、此分子為非極性分子D、此物質(zhì)屬于芳香烴,是苯的同系物2．在烴分子中去掉2個氫原子形成一個C=C鍵是吸熱反應，大約需117～125kJ·mol-1的熱量,但1，3-環(huán)己二烯失去2個氫原子變成苯是放熱反應，反應熱為23。4kJ·mol—1.以上事實表明A、1，3-環(huán)己二烯加氫是吸熱反應B、1，3-環(huán)己二烯比苯穩(wěn)定C、苯加氫生成環(huán)己烷是吸熱反應D、苯比1,3-環(huán)己二烯穩(wěn)定3．能說明苯分子苯環(huán)的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中，碳碳鏈不是單雙鍵交替排布的事實是A、苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體B、苯的間位二元取代物只有一種C、苯的鄰位二元取代物只有一種D、苯的對位二元取代物只有一種4．苯的硝化反應中，濃硫酸作用是_____________，化學方程式為________________。實驗制得的初級產(chǎn)品為______色的油狀液體，有________氣味，比水______(重或輕)______(有或無)毒.5．二甲基苯環(huán)上的一溴代物有六種同分異構(gòu)體，可用還原法制得三種二甲苯，它們的熔點分別如下表：各種溴二甲苯的熔點（℃）234206213。3204214。5205對應二甲苯的熔點（℃)13-54x-54-27-54試推斷并寫出熔點為13℃和234℃的有機物結(jié)構(gòu)簡式分別為___________和___________。x為____________________℃，其對應有機物結(jié)構(gòu)簡式為參考