高考化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí)講義專項(xiàng)突破題型5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

題型5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考題)真題·考情全國卷1.[2023·全國甲卷][選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知：R—COOHSOCl2R—COClNH3回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是。(2)由A生成B的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇(填標(biāo)號)。a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HClc．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱是________。(5)H生成I的反應(yīng)類型為________。(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為________。(7)具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有________種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號)。a．10b．12c．14d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為________________________。2．[2023·全國乙卷][選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化)。已知：?；卮鹣铝袉栴}：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為________。(3)D的化學(xué)名稱為________。(4)F的核磁共振氫譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式為________。(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為________。(6)由I生成J的反應(yīng)類型是________。(7)在D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有________種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________。3．[2023·新課標(biāo)卷]莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是________。(2)C中碳原子的軌道雜化類型有________種。(3)D中官能團(tuán)的名稱為________、________。(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為________。(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為________。(6)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(7)在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有________種(不考慮立體異構(gòu))；①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________。4．[2022·全國乙卷][選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱是____________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為________________________________________________________________________。(5)由G生成H的反應(yīng)類型為________________________________________________________________________。(6)I是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為___________________。(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為_________種。a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。5．[2022·全國甲卷][選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]用N—雜環(huán)卡賓堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為__________。(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為__________。(3)寫出C與Br2/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式__________________。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。(5)H中含氧官能團(tuán)的名稱是___________________。(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式___________________。(7)如果要合成H的類似物H′()，參照上述合成路線，寫出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡式__________、__________。H′分子中有__________個(gè)手性碳(碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳)。6．[2021·全國乙卷]鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是________。(2)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式_______________________________________________。(3)D具有的官能團(tuán)名稱是________________。(不考慮苯環(huán))(4)反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是____________。(6)C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有__________種。(7)寫出W的結(jié)構(gòu)簡式________________。4.[2021·全國甲卷]近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為__________________。(2)1molD反應(yīng)生成E至少需要_______mol氫氣。(3)寫出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱________________。(4)由E生成F的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)的反應(yīng)類型為________________。(6)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有________(填標(biāo)號)。a．含苯環(huán)的醛、酮b．不含過氧鍵(—O—O—)c．核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1A．2個(gè)B．3個(gè)C．4個(gè)D．5個(gè)(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成：省市卷1.[2023·浙江1月]某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達(dá)莫司汀。已知：①②2RCOOHeq\o(→,\s\up7(－H2O))＋RCOOH請回答：(1)化合物A的官能團(tuán)名稱是_________。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是_________。(3)下列說法正確的是_________。A．B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．化合物D與乙醇互為同系物C．化合物I的分子式是C18H25N3O4D．將苯達(dá)莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性(4)寫出G→H的化學(xué)方程式________________________________________________________________________。(5)設(shè)計(jì)以D為原料合成E的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。(6)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________。①分子中只含一個(gè)環(huán)，且為六元環(huán)；②1HNMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無氮氮鍵，有乙?；?．[2023·湖北卷]碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設(shè)計(jì)了如下合成路線：回答下列問題：(1)由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳_________鍵斷裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有_________種(不考慮對映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_________。(3)E與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為_________、_________。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為_________。(5)已知：＋H2O，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β－不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡式為__________。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有__________(填標(biāo)號)。a．原子利用率低 b．產(chǎn)物難以分離c．反應(yīng)條件苛刻 d．嚴(yán)重污染環(huán)境3．[2023·遼寧卷]加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。已知：①Bn為②(R1為烴基，R2、R3為烴基或H)回答下列問題：(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的________位(填“間”或“對”)。(2)C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和________(填名稱)。(3)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。(4)F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N—H鍵的共有________種。(5)H→I的反應(yīng)類型為________。(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為________和________。4．[2023·湖南卷]含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化)：回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為________________________；(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是_____________、_____________；(3)物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為_____________、_____________；(4)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為________________；(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是________(寫標(biāo)號)；(6)(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中，除H2C=C=CH—CHO外，還有________種；(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會(huì)同時(shí)生成對溴甲苯和鄰溴甲苯。依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無機(jī)試劑任選)。5．[2023·山東卷]根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線回答下列問題。已知：Ⅰ.R1NH2＋OCNR2→路線一：A(C7H6Cl2)eq\o(→,\s\up7(NH3/O2),\s\do5(一定條件))B(C7H3Cl2N)eq\o(→,\s\up7(KF),\s\do5(催化劑))Ceq\o(→,\s\up7(H2O2),\s\do5(OH－))Deq\o(→,\s\up7(COCl2))E(C8H3F2NO2)eq\o(→,\s\up7(F(C8H5Cl2F4NO)),\s\do5(一定條件))(1)A的化學(xué)名稱為________________(用系統(tǒng)命名法命名)；B→C的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________；D中含氧官能團(tuán)的名稱為_________；E的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(2)H中有_________種化學(xué)環(huán)境的氫，①～④中屬于加成反應(yīng)的是_________(填序號)；J中碳原子的軌道雜化方式有________種。6．[2022·廣東卷]基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。(1)化合物Ⅰ的分子式為________，其環(huán)上的取代基是________(寫名稱)。(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根據(jù)Ⅱ′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①CHCHH2CH2CH2加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)③(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1molⅣ與1mol化合物a反應(yīng)得到2molⅤ，則化合物a為________。(5)化合物Ⅵ有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的有________種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為________。(6)選用含二個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物Ⅷ的單體。寫出Ⅷ的單體的合成路線_________________________________________________________(不用注明反應(yīng)條件)?？记榉治隹枷蚩键c(diǎn)考情1以合成路線推斷為主的有機(jī)合成題有機(jī)物的簡單命名官能團(tuán)的名稱或結(jié)構(gòu)簡式有機(jī)分子的共線、共面有機(jī)反應(yīng)類型結(jié)構(gòu)簡式的書寫分子式的書寫考情2以合成物質(zhì)推斷為主的有機(jī)合成題有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目確定限定條件的同分異構(gòu)體的書寫確定有機(jī)物的性質(zhì)判斷設(shè)計(jì)合成路線題型·練透精準(zhǔn)備考·要有方向——研析題型角度題型角度1“目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)已知”的有機(jī)合成分析例1化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：（1）A中的含氧官能團(tuán)名稱為硝基、和。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）C→D的反應(yīng)類型為。（4）C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1且含苯環(huán)。（5）寫出以CH3CH2CHO和為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。練1某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P，合成路線如下：P請回答：（1）化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是。（2）下列說法不正確的是。A．化合物B分子中所有的碳原子共平面B．化合物D的分子式為C12H12N6O4C．化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PD．聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)（3）化合物C與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（4）在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為C20H18N6O8的環(huán)狀化合物。用鍵線式表示其結(jié)構(gòu)。（5）寫出3種同時(shí)滿足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)體）：。①1H—NMR譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子②只含有六元環(huán)③含有結(jié)構(gòu)片段，不含—C≡C—鍵（6）以乙烯和丙炔酸為原料，設(shè)計(jì)如下化合物的合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選）。題型角度2“目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)未知”的有機(jī)合成分析例2芳香族化合物A（C9H12O）常用于藥物及香料的合成，A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知：①A是芳香族化合物且分子側(cè)鏈上有處于兩種不同環(huán)境下的氫原子；回答下列問題：（1）B生成D的反應(yīng)類型為，由D生成E的反應(yīng)所需的試劑及反應(yīng)條件為________________________________________________________________________。（2）F中含有的官能團(tuán)名稱為_______________________________________________。（3）K的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________________。（4）由F生成H的第ⅰ步反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（5）F有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有種。①屬于芳香族化合物②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)（6）糖叉丙酮（）是一種重要的醫(yī)藥中間體，請參考上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由叔丁醇[（CH3）3COH]和糠醛（）為原料制備糠叉丙酮的合成路線（無機(jī)試劑任選，用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物），用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。練2聚碳酸酯（簡稱PC）是重要的工程塑料，某種PC塑料（N）的合成路線如下：已知：R1COOR2＋R3OH催化劑R1COOR3＋R2OH（1）①的反應(yīng)類型是。K中含有的官能團(tuán)名稱是。（2）E的名稱是。（3）④是加成反應(yīng)，G的核磁共振氫譜有三種峰，G的結(jié)構(gòu)簡式是。（4）⑦的化學(xué)方程式是____________________________________________________________________________________________________________________________。（5）⑥中還有可能生成分子式為C9H12O2產(chǎn)物。分子式為C9H12O2且符合下列條件的同分異構(gòu)體共有種。寫出其中兩種核磁共振氫譜有5組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。a．屬于芳香族化合物，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基b．1mol該物質(zhì)能消耗1molNaOH精準(zhǔn)備考·要有方案——高考必備基礎(chǔ)一、常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵易加成、易氧化、易聚合碳碳三鍵—C≡C—易加成、易氧化鹵素—X（X表示Cl、Br等）易取代（如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇）、易消去（如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯）醇羥基—OH易取代、易消去（如乙醇在濃硫酸、170℃條件下生成乙烯）、易催化氧化、易被強(qiáng)氧化劑氧化（如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸）酚羥基—OH極弱酸性（酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng)，但酸性極弱，不能使指示劑變色）、易氧化（如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色）、顯色反應(yīng)（如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色）醛基易氧化（如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡）、易還原羰基易還原（如在催化加熱條件下還原為）羧基酸性（如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應(yīng)）、易取代（如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)）酯基易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解）醚鍵R—O—R如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇硝基—NO2如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：二、重要的有機(jī)反應(yīng)類型和典型有機(jī)反應(yīng)三、限定條件下同分異構(gòu)體的分析與書寫1．同分異構(gòu)體的書寫（以分子式為C9H10O2為例）2.常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系3．解題思路（1）思維流程①根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體中所含官能團(tuán)。②結(jié)合所給有機(jī)物有序思維：碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類別異構(gòu)。③確定同分異構(gòu)體種數(shù)或根據(jù)性質(zhì)書寫結(jié)構(gòu)簡式。（2）判斷多元取代物的同分異構(gòu)體的方法①定一移一法對于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再改變另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個(gè)Cl的位置，移動(dòng)另一個(gè)Cl。②定二移一法對于芳香化合物中若有3個(gè)取代基，可以固定其中2個(gè)取代基的位置為鄰、間、對的位置，然后移動(dòng)另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。四、多官能團(tuán)有機(jī)物的命名1．含苯環(huán)的有機(jī)物命名（1）苯環(huán)作母體的有苯的同系物、鹵代苯、硝基取代物等。如：鄰二甲苯或1，2-二甲苯；間二氯苯或1，3-二氯苯。（2）苯環(huán)作取代基，當(dāng)有機(jī)物除含苯環(huán)外，還含有其他官能團(tuán)，苯環(huán)作取代基。如：苯乙烯；對苯二甲酸或1，4-苯二甲酸。2．多官能團(tuán)物質(zhì)的命名命名含有多個(gè)不同官能團(tuán)化合物的關(guān)鍵在于要選擇優(yōu)先的官能團(tuán)作為母體。官能團(tuán)的優(yōu)先順序?yàn)椋ㄒ浴?gt;”表示優(yōu)先）：羧基>酯基>醛基>羰基>羥基>氨基>碳碳三鍵>碳碳雙鍵>（苯環(huán)）>鹵素原子>硝基，如：五、有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變1．官能團(tuán)的引入（或轉(zhuǎn)化）方法2.官能團(tuán)的消除（1）消除雙鍵：加成反應(yīng)。（2）消除羥基：消去、氧化、酯化反應(yīng)。（3）消除醛基：還原和氧化反應(yīng)。3．官能團(tuán)的保護(hù)六、有機(jī)合成中?？嫉闹匾磻?yīng)【成環(huán)反應(yīng)】【開環(huán)反應(yīng)】【α-H反應(yīng)】【增長碳鏈與縮短碳鏈的反應(yīng)】1.增長碳鏈2.縮短碳鏈七、有機(jī)合成與推斷題的思維過程與解題指導(dǎo)1．思維過程分析2．解題指導(dǎo)?？肌ゎA(yù)測1.國家衛(wèi)生健康委辦公廳、國家中醫(yī)藥管理局辦公室聯(lián)合發(fā)出《關(guān)于印發(fā)新型冠狀病毒肺炎診療方案（試行第六版）的通知》。此次診療方案抗病毒治療中增加了磷酸氯喹和阿比多爾兩個(gè)藥物，阿比多爾中間體Ⅰ的合成路線如下：（1）A的化學(xué)名稱是。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）D中官能團(tuán)名稱是。（4）⑥的反應(yīng)類型是。（5）⑦的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（6）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。含苯環(huán)的氨基酸X是D的同分異構(gòu)體，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式，用星號（*）標(biāo)出手性碳原子：。（7）已知：①當(dāng)苯環(huán)有RCOO—、烴基時(shí)，新導(dǎo)入的基團(tuán)進(jìn)入原有基團(tuán)的鄰位或?qū)ξ?；原有基團(tuán)為—COOH時(shí)，新導(dǎo)入的基團(tuán)進(jìn)入原有基團(tuán)的間位。②苯酚、苯胺（）易氧化。設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________（無機(jī)試劑任用）。2．化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）B的化學(xué)名稱為。（3）C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（4）由E生成F的反應(yīng)類型為____________________________________________。（5）G的分子式為________________________________________________。（6）L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為、。3．M為一種香料的中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備M的一種合成路線如下：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為。B的化學(xué)名稱為。（2）C中所含官能團(tuán)的名稱為。（3）F→G、G＋H→M的反應(yīng)類型分別為、。（4）E→F的第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（5）同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）。①屬于芳香族化合物②既能與新制Cu（OH）2反應(yīng)生成紅色沉淀，又能發(fā)生水解反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示有4組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________。（6）參照上述合成路線和信息，以1，3-環(huán)己二烯為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備聚丁二酸乙二酯的合成路線。4．化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下：（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱為和。（2）A→B的反應(yīng)類型為。（3）C→D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X（分子式為C12H15O6Br）生成，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：。（4）C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。題型5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考題）真題·考情全國卷1．解析：根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物B被酸性高錳酸鉀氧化為C，則有機(jī)物B為，有機(jī)物B由有機(jī)物A與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得到，有機(jī)物A為，有機(jī)物E為有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)得到的，有機(jī)物E經(jīng)一系列反應(yīng)得到有機(jī)物G，根據(jù)已知條件，有機(jī)物G發(fā)生兩步反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物G與SOCl2發(fā)生第一步反應(yīng)得到中間體中間體與氨水發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為有機(jī)物I與有機(jī)物J發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物K，根據(jù)有機(jī)物I、K的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物J的分子式可以得到有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物K經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標(biāo)化合物阿佐塞米(有機(jī)物L(fēng))，據(jù)此分析解題。(1)根據(jù)分析，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為該有機(jī)物的化學(xué)名稱為鄰硝基甲苯(或2硝基甲苯)。(2)根據(jù)分析，有機(jī)物A發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物B為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為(3)根據(jù)分析，有機(jī)物C生成有機(jī)物E的反應(yīng)為還原反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)定義，該反應(yīng)為一個(gè)加氫的反應(yīng)，因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件D應(yīng)為b：Fe/HCl。(4)有機(jī)物F中的含氧官能團(tuán)為—COOH，名稱為羧基。(5)有機(jī)物H生成有機(jī)物I的反應(yīng)發(fā)生在有機(jī)物H的酰胺處，該處與POCl3發(fā)生消去反應(yīng)脫水得到氰基。(6)根據(jù)分析可知有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)簡式為。(7)分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構(gòu)體且含有—Cl、—NO2兩種官能團(tuán)的共有17種，分別為：(有機(jī)物B)、除有機(jī)物B外，其同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)為16個(gè)；在這些同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜的峰面積比為2∶2∶1∶1，說明其結(jié)構(gòu)中有4種化學(xué)環(huán)境的H原子，該物質(zhì)應(yīng)為一種對稱結(jié)構(gòu)，則該物質(zhì)為答案：(1)鄰硝基甲苯(或2硝基甲苯)(2)(3)b(4)羧基(5)消去反應(yīng)(6)(7)d2．解析：有機(jī)物A與有機(jī)物B發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物C，有機(jī)物C與有機(jī)物D在多聚磷酸的條件下反應(yīng)生成有機(jī)物E，根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)可以推測，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)為進(jìn)而推斷出有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為有機(jī)物E與有機(jī)物F反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物G根據(jù)已知條件發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物H發(fā)生兩步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物J(奧培米芬)；據(jù)此分析解題。(1)根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，其含氧官能團(tuán)是醚鍵和羥基。(2)根據(jù)分析，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)根據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式為其化學(xué)名稱為苯乙酸。(4)有機(jī)物F的核磁共振氫譜顯示為兩組峰，且峰面積比為1∶1，說明這4個(gè)H原子被分為兩組，且物質(zhì)應(yīng)該是一種對稱的結(jié)構(gòu)，結(jié)合有機(jī)物F的分子式可以得到，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為(5)根據(jù)分析，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)對比I、J的結(jié)構(gòu)簡式可知，I中酯基水解得到J，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(7)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明該結(jié)構(gòu)中含有醛基，能遇FeCl3溶液顯紫色說明該結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，則滿足這三個(gè)條件的同分異構(gòu)體有13種。此時(shí)可能是情況有，固定醛基、酚羥基的位置處在鄰位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在間位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在對位上，變換甲基的位置，這種情況下有2種可能；將醛基與亞甲基相連，變換酚羥基的位置，這種情況下有3種可能，因此滿足以上條件的同分異構(gòu)體有4＋4＋2＋3＝13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1，說明這種同分異構(gòu)體中不能含有甲基且結(jié)構(gòu)為一種對稱結(jié)構(gòu)，因此，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：答案：(1)醚鍵和羥基(2)(3)苯乙酸(4)(5)(6)取代反應(yīng)(7)133．解析：根據(jù)流程，A與2溴丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與NaNO2發(fā)生反應(yīng)生成C，C與NH4HS反應(yīng)生成D，D與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可知，D為E與F反應(yīng)生成G，結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡式和F的分子式可知，F(xiàn)為G發(fā)生兩步反應(yīng)生成H，H再與NaNO2/HCl反應(yīng)生成I，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)和H的分子式可知，H為Ⅰ與水反應(yīng)生成J，J與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成K，結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡式和J的分子式可知，J為據(jù)此分析解題。(1)根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A的化學(xué)名稱為3甲基苯酚(或間甲基苯酚)。(2)有機(jī)物C中含有苯環(huán)，苯環(huán)上的C原子的雜化類型為sp2雜化，還含有甲基和異丙基，甲基和異丙基上的C原子的雜化類型為sp3雜化。(3)根據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為其官能團(tuán)為氨基和羥基。(4)有機(jī)物E與有機(jī)物F發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物E中的羥基與有機(jī)物F中的Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物G，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(5)根據(jù)分析，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為(6)有機(jī)物I與水反應(yīng)生成有機(jī)物J，該反應(yīng)的方程式為(7)連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子。在B的同分異構(gòu)體中，含有手性碳、含有3個(gè)甲基、含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有9種，分別為：核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為答案：(1)3甲基苯酚(或間甲基苯酚)(2)2(3)氨基羥基(4)取代反應(yīng)(5)(6)HOON＋HCl＋N2↑(7)94．解析：（1）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知A的名稱為間苯二酚或1，3-苯二酚。（2）由D和E的結(jié)構(gòu)簡式可知，由D生成E，D中間環(huán)上的碳碳雙鍵和羰基都要和氫氣加成，故1molD反應(yīng)生成E需要2mol氫氣。（3）由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中存在的含氧官能團(tuán)為羥基、酯基和醚鍵。（4）E生成F是醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為（5）由G和H的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件可知，第一步發(fā)生的是G和水的加成反應(yīng)，第二步是酯的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。（6）B的分子式為C8H8O3，符合條件a、b、c的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有（7）根據(jù)F→G可知，丙烯與m－CPBA反應(yīng)得到，與水加成得到，與（CH3CO）2O發(fā)生類似C→D的反應(yīng)得到。答案：（1）1，3-苯二酚（m-苯二酚或間苯二酚）（2）2（3）酯基、羥基、醚鍵（任意兩種）（4）（5）取代反應(yīng)（6）C（7）eq\a\vs4\al\co1()5．解析：結(jié)合A的分子式和已知信息①可知A的結(jié)構(gòu)式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為；結(jié)合D＋E→F和E、F的結(jié)構(gòu)簡式以及D的分子式可確定D的結(jié)構(gòu)簡式為；結(jié)合B、D的結(jié)構(gòu)簡式以及B→C發(fā)生消去反應(yīng)可確定C的結(jié)構(gòu)簡式為。（1）由A的結(jié)構(gòu)式可確定其化學(xué)名稱為三氯乙烯。（2）由B、C的結(jié)構(gòu)簡式可確定反應(yīng)時(shí)1分子B消去1分子HCl，由此可寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。（3）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知C中含有碳碳雙鍵和氯原子兩種官能團(tuán)。（4）C與二環(huán)己基胺（）發(fā)生取代反應(yīng)生成D。（6）E分子中僅含1個(gè)O原子，根據(jù)題中限定條件，其同分異構(gòu)體能與金屬鈉反應(yīng)，可知其同分異構(gòu)體中一定含有—OH，再結(jié)合核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1，可知其同分異構(gòu)體中一定含有2個(gè)—CH3，且2個(gè)—CH3處于對稱的位置，符合條件的同分異構(gòu)體有6種，分別是其中芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為答案：（1）三氯乙烯（2）（3）碳碳雙鍵、氯原子（4）取代反應(yīng)（5）（6）66．解析：本題通過α-生育酚（化合物E）的合成路線，考查了有機(jī)物的命名、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體等知識點(diǎn)。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，屬于酚類化合物，甲基連在3號碳原子上（羥基的間位），故A的化學(xué)名稱為3-甲基苯酚（或間甲基苯酚）。（2）由已知信息a）可知，中的兩個(gè)甲基是經(jīng)反應(yīng)①中甲基取代A中苯環(huán)上羥基鄰位上氫原子得到的，結(jié)合B的分子式可推出其結(jié)構(gòu)簡式為。（3）結(jié)合已知信息b），反應(yīng)④應(yīng)是C分子中與羰基相連的不飽和碳原子先與發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生消去反應(yīng)形成碳碳雙鍵；反應(yīng)物C中有3個(gè)甲基，由的結(jié)構(gòu)可推出C的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）由已知信息c）可知，反應(yīng)⑤屬于加成反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）由反應(yīng)⑥產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式（）可知，D分子中的碳碳三鍵與H2發(fā)生加成反應(yīng)得到碳碳雙鍵。（6）滿足條件的C的同分異構(gòu)體共有8種結(jié)構(gòu)，如下：其中含有手性碳原子的是⑤。答案：（1）3-甲基苯酚（或間甲基苯酚）（2）（3）（4）加成反應(yīng)（5）（6）c7．解析：（1）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知A為2-羥基苯甲醛（或水楊醛）。（2）由題給已知信息可知，A與乙醛在強(qiáng)堿性環(huán)境中發(fā)生加成反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知B的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）由C與D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，所用的試劑和反應(yīng)條件為乙醇、濃硫酸/加熱；C發(fā)生脫羧反應(yīng)生成分子式為C8H8O2的物質(zhì)，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）由E的結(jié)構(gòu)簡式（）可知，其含氧官能團(tuán)為羥基和酯基；E中手性碳原子有2個(gè)（，如圖中·所示）。（5）1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2molCO2，說明M中含有2個(gè)羧基，又因M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸，說明兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置處于對位，根據(jù)C的分子式（C9H8O4）可推知M為。（6）由題表中數(shù)據(jù)可知，隨著R′體積增大，產(chǎn)率降低，是因?yàn)镽′體積增大，位阻增大。答案：（1）2-羥基苯甲醛（或水楊醛）（2）（3）乙醇、濃硫酸/加熱（4）羥基、酯基2（5）（6）隨著R′體積增大，產(chǎn)率降低；原因是R′體積增大，位阻增大省市卷1．解析：根據(jù)A、C的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合已知①可推知B為A中—Cl被CH3NH2中CH3NH—取代所得產(chǎn)物，則B的結(jié)構(gòu)簡式為由I的結(jié)構(gòu)簡式，可逆推中間產(chǎn)物為，結(jié)合H的分子式可推出H為；根據(jù)G、H的分子式及G→H的轉(zhuǎn)化條件，可推知G和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，則G為；根據(jù)C＋E→F及F-H2OG，結(jié)合已知信息可推知F為。完整合成路線如下：(3)B→C為中一個(gè)—NO2轉(zhuǎn)化為—NH2，為還原反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；化合物D含有2個(gè)—OH，與乙醇不互為同系物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式，可推知其分子式為C18H27N3O4，C項(xiàng)錯(cuò)誤；將苯達(dá)莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性，D項(xiàng)正確。(5)根據(jù)已知②，可由HOOCCH2CH2CH2COOH脫水得到，只有3個(gè)碳原子，HOOCCH2CH2CH2COOH不能通過氧化為醛、醛氧化為酸得到，可由NCCH2CH2CH2CN水解得到，根據(jù)已知①，NCCH2CH2CH2CN可由BrCH2CH2CH2Br和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)得到，BrCH2CH2CH2Br可由和HBr發(fā)生取代反應(yīng)得到。(6)化合物C為分子式為C7H9O2N3，根據(jù)分子中只含一個(gè)六元環(huán)，共有2種類型氫原子，有乙酰基、無氮氮鍵，可知符合條件的同分異構(gòu)體為。答案：(1)硝基，碳氯鍵(2)(3)D(4)＋CH3CH2OHH2SO4＋H2(5)HOOHHBrBrBrNaCNNCCNeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(H＋))HOOCCOOH-H2O(6)(任寫3種)2．解析：A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH3CH2Br)，B與Mg在無水乙醚中發(fā)生反應(yīng)生成C(CH3CH2MgBr)，C與CH3COCH3反應(yīng)生成DD在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成E()，E和堿性高錳酸鉀反應(yīng)生成F參考D～E反應(yīng)，F(xiàn)在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成G與發(fā)生加成反應(yīng)生成二酮H，據(jù)此分析解答。(1)A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH3CH2Br)，乙烯的π鍵斷裂；(2)D為分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構(gòu)體分別為：共8種，除去D自身，還有7種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為(3)E為，酸性高錳酸鉀可以將雙鍵氧化斷開，生成CH3COOH和名稱分別為乙酸和丙酮；(4)由分析可知，G為(5)根據(jù)已知＋H2O的反應(yīng)特征可知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和J()。若經(jīng)此路線由H合成I，會(huì)同時(shí)產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，導(dǎo)致原子利用率低，產(chǎn)物難以分離等問題。答案：(1)π(2)7(3)乙酸丙酮(4)(5)ab3．解析：根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A與CH3I反應(yīng)生成有機(jī)物B，根據(jù)有機(jī)物B的分子式可以得到有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)，即有機(jī)物B與BnCl反應(yīng)生成有機(jī)物C，有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)生成有機(jī)物D，有機(jī)物D與PCC發(fā)生氧化反應(yīng)生成有機(jī)物E，根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物D的分子式可以得到有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)，即有機(jī)物E與有機(jī)物F發(fā)生已知條件給的②反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物G發(fā)生還原反應(yīng)生成有機(jī)物H，根據(jù)有機(jī)物H與有機(jī)物G的分子式可以得到有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)，即同時(shí)也可得到有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)，即隨后有機(jī)物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機(jī)物I。由此分析解題。(1)由有機(jī)物A與CH3I反應(yīng)得到有機(jī)物B可知，酚與鹵代烴反應(yīng)成醚時(shí)，優(yōu)先與其含有的其他官能團(tuán)的對位羥基發(fā)生反應(yīng)，即酯基對位的酚羥基活性最高，可以發(fā)生成醚反應(yīng)，故答案為：對位。(2)有機(jī)物C在酸性條件下發(fā)生水解，其含有的酯基發(fā)生水解生成羧基，其含有的醚鍵發(fā)生水解生成酚羥基，故答案為羧基。(3)O2與有機(jī)物D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成有機(jī)物E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為(4)F的同分異構(gòu)體中不含有N－H鍵，說明結(jié)構(gòu)中含有結(jié)構(gòu)，又因紅外光譜顯示含有酚羥基，說明結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羥基，固定羥基的位置，有鄰、間、對三種情況，故有3種同分異構(gòu)體。(5)有機(jī)物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機(jī)物I，反應(yīng)時(shí)，有機(jī)物H中的N－H鍵發(fā)生斷裂，與HCOOCH2CH3中斷裂的醛基結(jié)合，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(6)根據(jù)題目中給的反應(yīng)條件和已知條件，利用逆合成法分析，有機(jī)物N可以與NaBH4反應(yīng)生成最終產(chǎn)物，類似于題中有機(jī)物G與NaBH4反應(yīng)生成有機(jī)物H，作用位置為有機(jī)物N的N＝C上，故有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)為有機(jī)物M可以發(fā)生已知條件所給的反應(yīng)生成有機(jī)物N，說明有機(jī)物M中含有C＝O，結(jié)合反應(yīng)原料中含有羥基，說明原料發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物M的反應(yīng)是羥基的催化氧化，有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)為。答案：(1)對(2)羧基(3)(4)3(5)取代反應(yīng)(6)4．解析：(1)根據(jù)E、F的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合B的分子式可推知B為H3COBrOH。(2)由F、中間體、G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)先發(fā)生消去反應(yīng)得到中間體，中間體再與呋喃發(fā)生加成反應(yīng)得到(G)。(3)物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團(tuán)有醚鍵、碳碳雙鍵。(4)HOOC—≡—COOH和發(fā)生類似中間體→G的加成反應(yīng)得到，和HCl發(fā)生類似G→H的反應(yīng)得到故產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為(5)F的電負(fù)性大，—CF3為吸電子基團(tuán)，由于誘導(dǎo)效應(yīng)使中O—H鍵極性增強(qiáng)，—CH3為推電子基團(tuán)，由于共軛效應(yīng)使O—H鍵極性減弱，故酸性：(6)的不飽和度為3，其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，除了H2C=C=CH—CHO外，還有HC≡C—CH2CHO、CH3—C≡C—CHO、、，共4種。(7)由C→D可知，—SO3H 為對位定位基，則先令和濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成再和液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，最后加熱得到。答案：(1)(2)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(3)醚鍵碳碳雙鍵(4)(5)③>①>②(6)4(7)5．解析：結(jié)合已知信息Ⅰ，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式和E、F的分子式進(jìn)行逆推，可知E為F為結(jié)合A的分子式、E的結(jié)構(gòu)簡式，推出A為根據(jù)B的分子式知，B為根據(jù)B→C的轉(zhuǎn)化條件及E的結(jié)構(gòu)簡式知C應(yīng)為結(jié)合已知信息Ⅱ可推出D為路線一的完整路線如下：根據(jù)已知信息I及G和D的結(jié)構(gòu)簡式可以推出J為結(jié)合H的分子式和F的結(jié)構(gòu)簡式可推出H為路線二的完整路線如下：(1)A為化學(xué)名稱為2，6-二氯甲苯。由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中的含氧官能團(tuán)為酰胺基。(2)H為含有2種化學(xué)環(huán)境的氫，由完整的路線二知，②、④為加成反應(yīng)。J為碳原子的雜化方式有sp2、sp3兩種。答案：(1)2，6-二氯甲苯酰胺基(2)2②④26．解析：本題考查有機(jī)推斷與合成，考查的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)是宏觀辨識與微觀探析、證據(jù)推理與模型認(rèn)知。（1）A的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明其分子中含有，再結(jié)合A的分子組成知，其鏈狀同分異構(gòu)體中還含有一個(gè)碳碳雙鍵，滿足條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2CHO、CH2=C（CHO）CH3、、。（2）B分子中有四種氫原子，故其核磁共振氫譜有4組吸收峰。（3）D分子中存在酯基，對比C、D的結(jié)構(gòu)簡式知，C與X發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，故X的結(jié)構(gòu)簡式為CH≡CCOOH。（4）對比D、E的結(jié)構(gòu)簡式知，D→E發(fā)生加成反應(yīng)。（5）由F的結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)的分子式為C13H12O3。G有酯基、羰基兩種官能團(tuán)。（6）H分子中只有一個(gè)碳原子與另外四個(gè)不同原子（或原子團(tuán)）成鍵，故H分子中手性碳原子只有1個(gè)。H分子中含有羥基，且連接的碳原子上有氫原子，故可與酸性KMnO4溶液、金屬Na反應(yīng)，含有酯基，故可與NaOH溶液反應(yīng)，正確答案為a。（7）由題給信息知，若要得到目標(biāo)產(chǎn)物，需要先制備1，3-環(huán)己二烯，1，3-環(huán)己二烯與CH≡CCOOCH3反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。制備1，3-環(huán)己二烯的過程為：環(huán)己醇在濃硫酸存在下發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)己烯與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)得到1，2-二鹵環(huán)己烷，1，2-二鹵環(huán)己烷在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)即可得到1，3-環(huán)己二烯。答案：（1）H2C=CHCH2CHO、（2）4（3）≡—COOH（4）加成反應(yīng)（5）C13H12O3羰基，酯基（6）1a（7）題型·練透例1解析：（1）A中含氧官能團(tuán)有—NO2、—CHO、—OH，名稱分別為硝基、醛基、（酚）羥基。（2）根據(jù)合成路線可知，B→C為醛基還原為羥基的反應(yīng)，可推知B的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）根據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C→D為C中—OH被—Br取代的反應(yīng)，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為，①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則該同分異構(gòu)體中含有酚羥基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1且含有苯環(huán)，則該同分異構(gòu)體的水解產(chǎn)物分別為H2NCH2COOH、，故該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）運(yùn)用逆合成分析法確定合成路線。由題述合成路線中E→F可知，可由被H2O2氧化得到，由題述合成路線中D→E可知，可由CH3CH2CH2Br與發(fā)生取代反應(yīng)得到，由題述合成路線中C→D可知，CH3CH2CH2Br可由CH3CH2CH2OH與PBr3發(fā)生反應(yīng)得到，CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO發(fā)生還原反應(yīng)得到，故合成路線如下：答案：（1）醛基（酚）羥基（2）（3）取代反應(yīng)（4）（5）練1解析：A的分子式為C8H10，其不飽和度為4，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知A中存在苯環(huán)，因此A中取代基不存在不飽和鍵，D中苯環(huán)上取代基位于對位，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為，被酸性高錳酸鉀氧化為，D中含有酯基，結(jié)合已知信息反應(yīng)可知C的結(jié)構(gòu)簡式為，B與E在酸性條件下反應(yīng)生成，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，因此E的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2Br，D和F發(fā)生已知反應(yīng)得到化合物P中的五元環(huán)，則化合物F中應(yīng)含有碳碳三鍵，而化合物P是聚合結(jié)構(gòu)，其中的基本單元來自化合物D和化合物F，所以化合物F應(yīng)為。（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2Br。（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為，化合物B中苯環(huán)的6個(gè)碳原子共平面，而苯環(huán)只含有兩個(gè)對位上的羧基，兩個(gè)羧基的碳原子直接與苯環(huán)相連，所以這2個(gè)碳原子也應(yīng)與苯環(huán)共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正確；D的結(jié)構(gòu)簡式為，由此可知化合物D的分子式為C12H12N6O4，故B正確；縮聚反應(yīng)除形成縮聚物外，還有水、醇、氨或氯化氫等低分子副產(chǎn)物產(chǎn)生，化合物D和化合物F的聚合反應(yīng)不涉及低分子副產(chǎn)物的產(chǎn)生，不屬于縮聚反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；聚合物P中含有4n個(gè)酯基官能團(tuán)，所以聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)，故D正確；綜上所述，說法不正確的是C項(xiàng)，故答案為C。（3）中酯基能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)、溴原子能與NaOH溶液在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，因此反應(yīng)方程式為（4）化合物D和化合物F之間發(fā)生反應(yīng)，可以是n個(gè)D分子和n個(gè)F分子之間聚合形成化合物P，同時(shí)也可能發(fā)生1個(gè)D分子和1個(gè)F分子之間的加成反應(yīng)，對于后者情況，化合物D中的2個(gè)—N3官能團(tuán)與化合物F中的2個(gè)碳碳三鍵分別反應(yīng)，可以形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，用鍵線式表示為，該環(huán)狀化合物的化學(xué)式為C20H18N6O8，符合題意，故答案為：。（5）化合物F的分子式為C8H6O4，不飽和度為6，其同分異構(gòu)體中含有結(jié)構(gòu)片段，不含—C≡C—鍵，且只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明結(jié)構(gòu)高度對稱，推測其含有2個(gè)相同結(jié)構(gòu)片段，不飽和度為4，余2個(gè)不飽和度，推測含有兩個(gè)六元環(huán)，由此得出符合題意的同分異構(gòu)體如下：（任寫3種）。（6）由逆向合成法可知，丙炔酸應(yīng)與通過酯化反應(yīng)得到目標(biāo)化合物，而中的羥基又能通過水解得到，乙烯與Br2加成可得，故