高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3第三章章末復(fù)習(xí)課件

第三章烴的衍生物章末復(fù)習(xí)1.掌握鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸及羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特點，能列舉典型物質(zhì)的物理性質(zhì)，并能根據(jù)其化學(xué)鍵與官能團推測化學(xué)性質(zhì)，能寫出相關(guān)化學(xué)方程式；2.能綜合應(yīng)用有關(guān)知識完成推斷有機化合物、檢驗官能團、設(shè)計有機合成路線等任務(wù)。知識點一：鹵代烴1.鹵代烴的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)(1)鹵代烴的定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，可表示為R—X飽和一鹵代烴的通式為：CnH2n＋1X(2)鹵代烴的物理性質(zhì)：密度：沸點：狀態(tài)：溶解度：常溫下鹵代烴中除個別為氣體(如一氯甲烷)外，大多為液體或固體。鹵代烴不溶于水，可溶于有機溶劑。鹵代烴的密度高于相應(yīng)的烴；一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小鹵代烴的沸點高于相應(yīng)的烴；一般隨碳原子數(shù)增多，沸點依次升高(3)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)：①取代反應(yīng)——又稱水解反應(yīng)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水?稀硝酸酸化白色沉淀(AgCl)淡黃色沉淀(AgBr)黃色沉淀(AgI)NaOH水溶液R—X?AgNO3溶液鹵代烴中鹵素原子的檢驗：取上層清液NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3②消去反應(yīng)——又稱消除反應(yīng)CH2＝CH2↑

＋NaBr＋H2O△乙醇CH2—CH2

BrH＋NaOHa必須有相鄰的碳，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。b鄰位碳原子上必須有氫原子,否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。c直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去。發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律：③加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)含不飽和鍵的鹵代烴可以發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。聚氯乙烯管道含氟聚合物制成的充氣薄膜建材四氯化碳滅火器清洗劑氟氯代烷(氟利昂)破壞臭氧層(4)鹵代烴的應(yīng)用與危害知識點二：醇1.醇的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)(1)醇的定義：羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇(2)醇的物理性質(zhì)：①沸點氫鍵a.飽和一元醇，隨分子中碳原子個數(shù)的增加，醇的沸點升高。b.碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，醇的沸點越高。c.相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴的沸點。②溶解性c.醇在水中的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的增加而降低。a.低級醇可與水以任意比例混溶。b.醇的溶解度大于含有相同碳原子數(shù)烴類的溶解度。2.醇的化學(xué)性質(zhì)(1)與活潑金屬(如Na)發(fā)生反應(yīng)2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑

(2)酯化反應(yīng)(3)氧化反應(yīng)2C2H5OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

Cu或Ag?濃硫酸?C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O點燃C2H5OH＋3O2

2CO2＋3H2O

(4)取代反應(yīng)①與氫鹵酸反應(yīng)：②分子間脫水生成醚C2H5—OH＋HO—C2H5C2H5—O—C2H5＋H2O濃硫酸140℃C2H5—OH＋H—BrC2H5—Br＋H2O?(5)消去反應(yīng)CH3CH2—OHCH2=CH2↑＋H2O濃硫酸170℃(6)氧化反應(yīng)乙醇被酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液氧化的過程為CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化生成醛(或羧酸)生成酮不能被催化氧化2~3個H1個H沒有H知識點三：酚1.酚的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及其應(yīng)用(1)酚的定義：羥基與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。(2)苯酚的物理性質(zhì)無色有特殊氣味晶體，久置被O2氧化呈

，有毒；密度比水

；熔點

；易溶于

等有機溶劑，高于65℃時，與

混溶。苯酚是一種重要的化工原料，用于生產(chǎn)

等。(3)苯酚的應(yīng)用粉紅色大低乙醇水酚醛樹脂、染料,醫(yī)藥,農(nóng)藥(1)酸性——俗稱石炭酸＋H2O+NaOHOHONa酸性強弱：H2CO3>C2H5OH>①可燃性

②與氧氣反應(yīng)

③與酸性KMnO4溶液反應(yīng)(2)氧化反應(yīng)2.苯酚的化學(xué)性質(zhì)(3)取代反應(yīng)+3Br+3HBrOHOHBrBrBr

苯酚遇到氯化鐵溶液變紫色(4)苯酚與Fe3+顯色反應(yīng)(5)苯酚也能像苯一樣發(fā)生硝化、磺化、加成等反應(yīng)。濃硫酸+3HNO3+3H2OOHOHNO2O2NNO2?+3H2OH?NiOH環(huán)己醇有機化合物分子中“基團”的相互影響

烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯酚分子中，苯環(huán)影響羥基，使酚羥基比醇羥基更活潑，使苯酚具有弱酸性鏈烴基對苯環(huán)的影響：甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣條件下的苯的硝化反應(yīng)只能生成一硝基苯羥基對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對位上的氫原子更易被取代苯環(huán)對支鏈影響支鏈對苯環(huán)影響基團相互影響知識點四：醛

1.醛的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)(1)醛的定義：

醛基(—CHO)與烴基（或氫原子）相連構(gòu)成的一類化合物(2)乙醛的物理性質(zhì)：無色液體有刺激性氣味密度比水小沸點20.8℃，易揮發(fā)能與水、乙醇等互溶—CHO官能團：飽和一元醛通式:CnH2nO—C—OH(1)加成反應(yīng)2.醛的化學(xué)性質(zhì)①催化加氫（還原反應(yīng)）CH3—C—H＋H2CH3CH2—OH催化劑?O②與一些極性試劑發(fā)生加成反應(yīng)（與氫氰酸加成）OCH3—C—H＋H—CNCH3—CH—CN催化劑?OH(2)氧化反應(yīng)特征反應(yīng)現(xiàn)象注意事項銀鏡反應(yīng)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀(1)試管內(nèi)壁必須潔凈。(2)銀氨溶液隨用隨配,不可久置。(3)水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱。(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴。(5)銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去(1)新制的Cu(OH)2要隨用隨配,不可久置。(2)配制新制的Cu(OH)2時,所用NaOH溶液必須過量使溴水、KMnO4（H+）溶液褪色的有機物碳碳雙鍵碳碳三鍵苯的同系物醇酚醛溴水KMnO4（H+）官能團試劑×√√√√√√√√√×√2.常見醛(1)甲醛俗名

，

色有強烈刺激性氣味的

，

溶于水；甲醛水溶液(

)，可用于

。蟻醛無氣體易福爾馬林消毒和制作生物標(biāo)本(2)苯甲醛

苯甲醛是最簡單的

，俗稱苦杏仁油，是一種有苦杏仁氣味的無色

，也是制造染料、香料及藥物的重要原料。

芳香醛液體知識點五：酮

1.酮的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)羰基與兩個烴基相連的化合物(1)醛的定義：(2)乙醛的物理性質(zhì)：—C—O常溫下，丙酮是無色透明的液體，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶。(3)化學(xué)性質(zhì)①加成（還原）反應(yīng)：②難被氧化（燃燒除外）：難被銀氨溶液或新制氫氧化銅氧化—C—OR2R1—CH—OHR2R1+H2催化劑?知識點六：羧酸

1.酮的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)(1)羧酸的定義：—C—OHO由烴基（或氫原子）與羧基相連而構(gòu)成的有機化合物。(2)羧酸的物理性質(zhì)：隨著分子中碳原子數(shù)的增加，熔沸點逐漸升高。①沸點氫鍵②溶解性a.甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。b.隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小。c.高級飽和脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。2.化學(xué)性質(zhì)(1)酸性：乙酸>碳酸>苯酚(2)酯化反應(yīng)：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸△酸脫羥基醇脫氫羥基氫的活潑性(酸性)即電離出的H+能力CH3COOHH2CO3HCO3-H2OC2H5OH＞＞＞＞C6H5OH＞3.常見的酸名稱甲酸苯甲酸乙二酸俗稱結(jié)構(gòu)簡式

物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)用途COOHHOOC-COOHHCOOH無色、有刺激性氣味的液體,有腐蝕性,能與水、乙醇等互溶無色晶體,易升華,微溶于水,易溶于乙醇無色晶體,通常含有兩分子結(jié)晶水,可溶于水和乙醇既表現(xiàn)羧酸的性質(zhì),又表現(xiàn)醛的性質(zhì)表現(xiàn)羧酸的性質(zhì)表現(xiàn)羧酸的性質(zhì)工業(yè)上可用作還原劑,也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料用于合成香料、藥物等,其鈉鹽是常用食品防腐劑化學(xué)分析中常用的還原劑,也是重要的化工原料蟻酸安息香酸草酸知識點七：羧酸衍生物

1.酯—C—O—O酯化反應(yīng)和酯水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用反應(yīng)類型濃H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng)吸水，提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率其中

和

是飽和脂肪酸，

是不飽和脂肪酸。2.油脂(1)組成結(jié)構(gòu)日常生活中食用的油脂是由

與

形成的

。高級脂肪酸甘油酯①高級脂肪酸分為

和

；軟脂酸油酸硬脂酸飽和脂肪酸不飽和脂肪酸(2)化學(xué)性質(zhì)①水解反應(yīng)②油脂氫化(油脂的硬化)3.酰胺(1)胺：烴分子中的氫原子被氨基所替代。一般可寫作R—NH2化學(xué)性質(zhì)：胺類化合物具有

。

堿性(2)酰胺:羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。

化學(xué)性質(zhì)：在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。應(yīng)用:酰胺常被用作溶劑和化工原料。知識點八：有機合成

1.構(gòu)建碳骨架(1)碳鏈的增長①炔烴與氫氰酸的加成反應(yīng)②醛與氫氰酸的加成反應(yīng)③酮與氫氰酸的加成反應(yīng)④羥醛縮合反應(yīng)(2)碳鏈的縮短①烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成碳鏈縮短的羧酸或酮②炔烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成碳鏈縮短的羧酸或酮③芳香烴的側(cè)鏈被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成碳鏈縮短的羧酸(3)成環(huán)反應(yīng)①第爾斯-阿爾德反應(yīng)②形成環(huán)酯2.引入官能團官能團引入方法碳碳雙鍵碳鹵鍵羥基醛基羧基酯基鹵代烴的消去或醇的消去或炔烴的不完全加成醇、酚、烷烴、苯及苯的同系物的取代，烯烴、炔烴的加成烯烴與水的加成或鹵代烴的水解或醛的還原或酯的水解醇的催化氧化或烯烴的氧化醇的氧化或醛的氧化或酯的水解酯化反應(yīng)3.有機合成路線的設(shè)計與實施方法內(nèi)容正合成分析法采用正向思維方法,從已知原料入手,找出合成所需要的直接或間接的中間體,逐步推向待合成有機化合物,其思維程序:原料→中間體→產(chǎn)品逆合成分析法采用逆向思維方法,從產(chǎn)品的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手,找出合成所需要的直接或間接的中間體,逐步推向已知原料,其思維程序:產(chǎn)品→中間體→原料綜合比較法采用綜合思維的方法,將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進行比較,從而得到最佳合成路線【考點一】多官能團有機物的性質(zhì)判斷1.從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說法錯誤的是(

)A.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時,一氯代物有6種D.1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)D2.(雙選)化合物Y能用于高性能光學(xué)樹脂的合成,可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得:下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是(

)A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.X→Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)BD【考點二】有機反應(yīng)類型的判斷1.氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑,麻醉作用較快、較強,毒性較低,其合成路線如下:寫出序號相應(yīng)的反應(yīng)類型，供選擇的反應(yīng)類型如下:氧化、還原、硝化、氯代、酸化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解。①硝化②氯代③氧化④酯化⑥還原

(1)判斷有機化學(xué)反應(yīng)類型的基本思路方法歸納：(2)常見的反應(yīng)類型①取代反應(yīng)——“有進有出”常見的取代反應(yīng):

烴的鹵代、芳香烴的硝化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解以及蛋白質(zhì)的水解等。方法歸納：②加成反應(yīng)——“只進不出”常見的加成反應(yīng):氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、水等與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的有機化合物發(fā)生的加成反應(yīng);苯環(huán)與氫氣的加成;醛、酮與H2、HCN的加成等。③消去反應(yīng)——“只出不進”常見的消去反應(yīng):醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反應(yīng)。④根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型NaOH的水溶液酯或鹵代烴的水解反應(yīng)等NaOH的乙醇溶液中加熱鹵代烴的消去反應(yīng)濃硫酸,加熱醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等溴水或溴的CCl4溶液烯烴、炔烴的加成反應(yīng)H2，Ni烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)醇的氧化反應(yīng)O2或新制的Cu(OH)2或銀氨溶液—CHO的氧化反應(yīng)稀硫酸，加熱酯、低聚糖、多糖的水解反應(yīng)光照、X2烷基上的取代反應(yīng)FeX3、X2苯環(huán)上的取代反應(yīng)A.取代、消去、酯化、加成B.酯化、消去、縮聚、取代C.酯化、取代、縮聚、取代D.取代